Download - Petunjuk Praktikum Kimia Organik I.pdf

PETUNJUK PRAKTIKUM

OLEH :

Dra. Zulmanelis, M.Si

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI JAKARTA

KIMIA ORGANIK I

Petunjuk Praktikum Kimia Organik I

Laboratorium Kimia | FMIPA UNJ i

TATA TERTIB PRAKTIKUM

LABORATORIUM KIMIA

FMIPA UNIVERSITAS NEGERI JAKARTA

A. Bila hendak praktikum, praktikkan diwajibkan :

1. Datang tepat waktu. Keterlambatan 15 menit tanpa alasan yang

sah dianggap tidak hadir dan tidak diizinkan mengikuti praktikum.

2. Menyiapkan laporan awal, bagan prosedur percobaan dan laporan

praktikum.

3. Menyimpan tas pada tempat yang telah disediakan (dibawah meja

kerja).

4. Mengisi form kehadiran tiap kali mengikuti praktikum.

5. Membawa alat-alat yang diperlukan selama praktikum berlangsung

(handuk kecil, untuk lap, gunting, lem, korek api, sabun cuci

tangan).

6. Meminjam dan memeriksa ulang alat kaca yang diperlukan selama

praktikum kepada laboran, jika terdapat ketidaklengkapan dan

kerusakan, maka praktikan diberikan waktu minimal satu jam untuk

menukarnya.

B. Selama praktikum berlangsung, praktikan diwajibkan :

1. Berpakaian sopan dan memakai jas laboratorium.

2. Tidak makan, minum, dan merokok di dalam laboratorium.

3. Tidak bercanda dan bertindak yang dapat menimbulkan kecelakaan

terhadap orang lain.

4. Tidak mereaksikan sembarang bahan kimia tanpa ada petunjuk

praktikum yang jelas dan tanpa seizing dosen dan asisten dosen.

5. Tidak membuang sampah atau bahan sisa percobaan ke dalam

wastafel.


Laboratorium Kimia | FMIPA UNJ ii

6. Menjaga kebersihan, ketertiban, dan keamanan laboratorium

secara bersama.

C. Setelah praktikum selesai, praktikan diwajibkan :

1. Mencuci dan membersihkan semua alat kaca yang digunakan

selama praktikum dengan sabun cair/tepol yang telah disediakan.

2. Memeriksa kembali kelengkapan dan keutuhan alat yang dipinjam

kemudian mengembalikannya kepada laboran.

3. Memberihkan meja praktikum masing-masing tanpa mengandalkan

mahasiswa yang piket.

4. Lapor diri apabila selama praktikum memecahkan alat kaca.

5. Menyerahkan data/laporan sementara kepada asisten dosen untuk

di paraf oleh dosen pembimbing.

6. Meninggalkan laboratorium dengan seizin dosen pembimbing atau

asisten dosen.

Jakarta, Januari 2013 Kepala Laboratorium Kimia Drs. Zulhipri, M.Si. NIP. 19580703 198903 1 001


Laboratorium Kimia | FMIPA UNJ iii

DAFTAR ISI

Halaman

Tata Tertib Praktikum

i

Daftar Isi

iii

Percobaan 1

Model Molekul 1

Percobaan 2

Destilasi Sederhana 6

Percobaan 3

Pemurnian Senyawa Organik Berwujud Kristal 11

Percobaan 4

Reaksi Eliminasi 14

Percobaan 5

Pengenalan Gugus Fungsi 17

Percobaan 6

Reaksi Cannizaro, Pembuatan asam Benzoat 25

Percobaan 7

Pembuatan Isopentil Asetat (Minyak Pisang) 29

Percobaan 8

Reaksi Substitusi Nukleofilik

(Pembuatan Fenol Dari Anilin)

32


Laboratorium Kimia |FMIPA UNJ 1

PERCOBAAN 1

MODEL MOLEKUL (MOLIMOD)

I. Tujuan

1. Mahasiswa mengenali molekul organik sebagai obyek tiga dimensi.

2. Mahasiswa mengerti perbedaan konformasi dan isomeri.

3. Mahasiswa memahami geometri senyawa siklik.

4. Mahasiswa memahami pengertian enantiomer serta cara

memperolehnya (satu contoh).

II. Teori Singkat

Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam mempelajari

molekul organik. Sifat kestabilan maupun kereaktifan suatu senyawa

antara lain ditentukan oleh bentuk molekul. Bentuk molekul merupakan

obyek tiga dimensi. Dalam mempelajari molekul organik, mahasiswa harus

dapat membayangkan bentuk tiga dimensi dari suatu molekul, walaupun

di buku atau di papan tulis yang tergambar hanyalah proyeksi dalam

bidang (dua dimensi). Untuk molekul sederhana, kemampuan

membayangkan ini tidaklah sulit, tetapi akan menjadi sulit bila kita

berhadapan dengan molekul berstruktur rumit. Model molekul merupakan

salah satu cara untuk membantu mahasiswa memahami suatu molekul

sebagai obyek tiga dimensi dalam bentuk atau model yang sebenarnya.

A. Konformasi

Ikatan tunggal mempunyai kemampuan berotasi. Akibat perputaran

ikatan tunggal ini, maka molekul-molekul organik yang mempunyai ikatan

tunggal dapat memiliki banyak struktur. Semua struktur yang dihasilkan

karen aperputaran ikatan tunggal ini, disebut konformer. Peristiwanya

sendiri disebut konformasi.



Diantara konformasi yang mungkin, biasanya ada konformasi yang

menghasilkan struktur ekstrem stabil dan ada struktur ekstrem tidak stabil.

Untuk etana, kedua bentuk konformasi ekstrem tersebut dapat

digambarkan dalam proyeksi Newman sebagai berikut :

H H H

H H

H H H H

H H

H

Stabil (< = 1800) Tidak stabil (< = 00)

Bentuk konformasi etana

Konformasi juga berlaku pada senyawa siklik. Sikloheksana

misalnya mempunyai dua konformasi ekstrem yaitu bentuk kursi dan

biduk. Konformasi kursi dikatakan paling stabil karena atom-atom H

tersusun sedemikian rupa sehingga pada proyeksi Newman tidak ada

konformasi tindih yang terjadi, artinya interaksi atom H kecil. Sebaliknya

pada konformasi biduk ada dua buah atom H pada C1 dan C4 yang

kedudukannya sedemikian rupa sehingga menunjukkan interaksi yang

sangat besar. Selain itu kedudukan atom H yang lain ada yang

menghasilkan proyeksi Newman dengan konformasi tindih (eclipsed).

Senyawa siklik dengan dua substituen mempunyai isomer cis dan

trans. Dalam menetapkan cis atau trans, maka struktur cincin dianalogikan

dengan ikatan ikatan rangkap. Selanjutnya dapat ditetapkan bila

kedudukan substituen berseberangan isomernya disebut “trans”,

sedangkan bila sama isomernya disebut “cis”.



B. Model cincin aromatik

Sering kita mengacaukan antara benzena dengan sikloheksana.

Pada percobaan ini akan kita buat model untuk kedua molekul tersebut,

sehingga dapat melihat perbedaan mendasar dalam strukturnya. Dan juga

akibat dari perbedaan struktur terhadap sifat kimia senyawa tersebut.

C. Enantiomer

Enantiomer merupakan salah satu jenis isomer geometri, yaitu

sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.

Pasangan isomer ini mempunyai sifat fisik dan kimia sama kecuali arah

perputaran bidang polarisasi cahaya.

III. Alat dan Bahan

Alat

Molimod set

IV. Prosedur Kerja

1. Konformasi

Buatlah model molekul propana. Setelah selesai, putar ikatan tunggal

C – C dan gambarkan konformasi-konformasi yang terjadi setiap anda

putar 900. Manakah konformasi paling stabil dan mana yang paling

tidak stabil ?

a. Sikloheksana

Rangkailah struktur sikloheksana. Bila bentuk molekulnya planar,

berapa sudut yang terbentuk ?

Buatlah berbagai konformasi yang mungkin dan tentukan

konformasi yang paling stabil !



b. Metil sikloheksana

Buat molekul ini dengan cara mengganti satu atom H dalam

sikloheksana dengan gugus CH3. Bagaimana kedudukan metil

pada konformasi yang paling stabil ?

c. 1,2 dimetil sikloheksana

Buat model molekul ini, tergantung anda meletakkan posisi

gugus metil, anda akan memperoleh dua isomer. Dari kedua

isomer tersebut, tentukan konformasi yang paling stabil !

d. 1,2 dimetil sikloheksana

Sama dengan percobaan 2.C.

2. Model cincin aromatik

Rangkailah struktur benzena. Bandingkan dengan struktur

Sikloheksana. Tulis perbedaan dari segi :

a. Jumlah atom H pada setiap C

b. Sudut C – C – C

c. Geometri cincin

d. Jenis ikatan dalam cincin

3. Isomer Cis dan Trans

a. 1,2 dikloro etena

Rangkailah model molekul ini, tunjukkan mana isomer cis

dan mana isomer trans. Perkirakan besar sudut H – C – Cl dan C

– C – Cl. Dapatkah ikatan ganda melakukan rotasi ?

Buat model molekul 1-butena. Bagaimana dengan kemungkinan

isomer cis dan transnya ?

b. Asam maleat dan asam fumarat

Buat dua model molekul asam maleat, dekatkan kedua

gugus OH. Dan lepaskan satu molekul H2O dari molekul tersebut.



Rangkaian akan menjadi bentuk cincin yang utuh. Anda telah

menghasilkan molekul anhidrida maleat. Buat model molekul

untuk asam fumarat. Dapatkah anda membuat anhidrida asam

fumarat ? Mangapa ?

4. Enantiomer

a. Pusat kiral

Buat dua model molekul yang masing-masing terdiri dari

atom pusat C dan empat atom lain. Mula-mula buatlah kedua

molekul identik, kemudian lepaskan dua gugus dan tukarkan

letaknya. Akan terbentuk stereoisomer dari molekul awal. Karena

letak perbedaan hanya pada kedudukan atom penyusun dalam

ruang, maka isomer ini disebut enantiomer.

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Buatlah dua buah model molekul asetaldehida. Ambil dua

nuleofil yang siap ditambahkan pada asetaldehid pada C karbonil.

Untuk model satu, lekatkan nukleofil dari arah kanan, sedang

model kedua dari arah kiri. Bagaimana pengamatan anda tentang

hasil adisi kedua asetaldehida tersebut ?



PERCOBAAN 2

DESTILASI SEDERHANA

I. Tujuan

1. Mengenal beberapa cara destilasi.

2. Mengerti prinsip masing-masing destilasi.

3. Memahami kegunaan masing-masing destilasi.

II. Teori Singkat

Destilasi atau penyulingan adalah suatu proses penguapan

suatu cairan dan kondensasi kembali uap yang terjadi. Jadi alat

destilasi paling sederhana terdiri dari sistem pemanasan untuk

menguapkan cairan yang dirangkai dengan sistem pendinginan untuk

mengkondensasi uap yang terjadi pada proses pemanasan.

Tergantung tujuan penggunaan proses destilasi, Dewasa ini dikenal

bermacam-macam destilasi, yaitu :

1. Destilasi sederhana

Alat destilasi sederhana merupakan alat standar yang terdiri dari

labu destilasi sebagai tempat memanaskan cairan, termometer

untuk mengukur temperatur, pendingin untuk mendapatkan cairan

kembali, serta bejana untuk menampung cairan yang keluar dari

pendingin. Destilasi sederhana digunakan untuk menentukan titik

didih suatu cairan dan juga dapat digunakan untuk memurnikan zat

cair dari pengotor yang terlarut dan mempunyai titik didih yang

sangat berbeda dengan cairan yang akan dimurnikan. Seperti gula

garam logam dan lain-lain.

Dalam menentukan titik didih, hal yang harus diperhatikan adalah :

- Cara meletakkan termometer.



Titik didih adalah temperatur dimana terjadi keseimbangan uap

dengan cairan. Oleh karena itu, ujung air raksa dari termometer,

harus diletakkan tepat ditempat terjadinya kesetimbangan

tersebut yaitu dipersimpangan yang menuju pendingin.

- Koreksi termometer.

Untuk zat yang sama, bila digunakan termometer yang berbeda,

ada kemungkinan menunjukkan titik didih yang berbeda pula.

Dalam hal ini, kesalahan berarti disebabkan oleh kesalahan

termometer. Bila harga titik didih akan digunakan sebagai

karakterisasi zat dengan cara membandingkan harga titik didih

yang diperoleh dengan harga pada referensi, maka kesalahan

termometer ini akan berakibat kesalahan interpretasi zat yang

dianalisis. Untuk menghindari kesalahan ini, maka sebelum

digunakan, sebaiknya dilakukan kalibrasi terhadap termometer

yang akan dipakai.

- Koreksi terhadap tekanan dan temperatur ruang.

Sebelum membandingkan harga titik didih dengan literatur,

terlebih dahulu harus dikoreksi terhadap suhu dan tekanan ruang

pada saat pengukuran dilakukan Seperti diketahui, titik didih

suatu zat cair, tergantung tekanan atmosfir. Sedangkan harga

yang tercantum dalam literatur, umumnya adalah harga standar

(250 1 atm)

2. Destilasi uap

Destilasi uap biasa digunakan dalam proses isolasi minyak atsiri

dari alam. Pada destilasi uap, uap air yang berasal dari pembangkit

uap, dilewatkan pada bahan yang mengandung minyak. Minyak

atsiri tidak bercampur dengan air, tetapi masing-masing zat

mempunyai tekanan uap parsial. Ini berarti setelah uap air kontak

dengan permukaan bahan, pada uap air akan terkandung sejumlah

uap minyak. Selanjutnya, campuran uap ini akan terkondensasi



bersama sebagai destilat. Destilat yang ditampung terdiri dari air

dan minyak yang tidak saling larut. Dengan cara ini, dimungkinkan

memperoleh destilat minyak tanpa terlebih dahulu mengalami

penguapan pada titik didih normalnya.

3. Destilasi Bertingkat

Destilasi bertingkat digunakan untuk memisahkan campuran yang

mempunyai perbedaan titik didih kecil. Alat destilasi bertingkat sama

dengan destilasi sederhana, ditambah kolom fraksinasi. Kolom

fraksinasi berfungsi memperpanjang jalan uap menuju tempat

terjadinya kondensasi. Apabila pada penguapan dari labu destilasi

ada kemungkinan uap mengandung lebih dari satu komponen,

maka selama melewati kolom fraksinasi, komponen dengan titik

didih tinggi akan mencair dan turun kembali ke labu destilasi.

Sedangkan komponen dengan titik didih rendah, akan terus naik

menuju tempat terjadinya kondensasi. (Dalam kolom fraksinasi, uap

akan berbenturan dengan dinding kolom, dan terjadi transfer

energi).

4. Destilasi Vakum

Destilasi ini digunakan untuk mendestilasi senyawa-senyawa yang

bila dipanaskan pada titik didih normalnya dapat rusak atau terurai.

Dengan menurunkan tekanan, maka titik didih komponen akan turun

dibawah titik didih normalnya, sehingga pada proses destilasi, zat

tidak rusak.

III. Alat dan Bahan

Alat

1. Termometer

2. Alat destilasi lengkap

3. Labu erlenmeyer



4. Gelas kimia besar

5. Tabung reaksi

6. Pemanas/Heating mantle

Bahan

1. Akuades

2. Alkohol

3. Pelarut organik/Etanol/Aseton

4. CuSO4

5. Es batu, garam dapur

6. Kertas saring

IV. Prosedur Kerja

Kalibrasi termometer

A. Kalibrasi titik nol

1. Siapkan gelas kimia berisi es dan garam dapur.

2. Masukkan akuades ke dalam tabung reaksi.

3. Celupkan termometer ke dalam tabung tersebut.

4. Masukkan tabung reaksi ke dalam gelas kimia berisi es.

5. Amati temperatur pada saat air mulai membeku sampai semua

air membeku.

6. Ulangi lima kali dan gunakan haga rata-rata untuk perhitungan.

B. Kalibrasi titik seratus

1. Pasang alat destilasi sederhana. Gunakan termometer yang

akan dikalibrasi.

2. Masukkan sejumlah akuades ke dalam labu destilasi,

tambahkan batu didih, panaskan !

3. Catat suhu pada saat tetesan destilat mulai keluar.

4. Amati suhu selama tiga menit. Catat apakah terjadi perubahan

suhu !

5. Ukur tekanan dan suhu ruang pada waktu anda melakukan

percobaan.



6. Lakukan koreksi titik didih terhadap tekanan menggunakan

rumus :

C. Destilasi Sederhana

1. Ganti akuades yang digunakan pada percobaan B dengan

pelarut organik yang disediakan.

2. Lakukan destilasi dan catat temperatur pada waktu destilat

mulai keluar.

3. Gunakan faktor koreksi termometer (dari percobaan A dan B)

untuk menghitung berapa sebenarnya temperatur yang ditunjuk

termometer anda dan bandingkan dengan literatur untuk

pelarut yang sama.

4. Ganti isi labu dengan campuran air ditambah alkohol.

5. Lakukan destilasi !

6. Uji kemurnian alkohol yang diperoleh (apa kesimpulan anda) !



PERCOBAAN 3

PEMURNIAN SENYAWA ORGANIK BERWUJUD KRISTAL

I. Tujuan

1. Memahami teknik pemurnian senyawa organik berbentuk kristal.

2. Mempelajari pengaruh pelarut pada rekristalisasi.

3. Mempelajari cara menentukan kemurnian senyawa organik

berbentuk kristal.

II. Teori Singkat

Senyawa organik yang kita peroleh baik sebagai hasil isolasi dari

bahan alam maupun sebagai hasil sintesis, jarang dalam keadaan murni

tetapi selalu dalam bentuk tercampur dengan pengotornya. Jika senyawa

dalam bentuk padat perlu dimurnikan dengan proses yang disebut

rekristalisasi. Landasan rekristalisasi adalah meningkatnya kelarutan

dengan peningkatan suhu, dan karena perbedaan kelarutan dengan

pelarut tertentu antara pengotor dengan senyawa yang akan dimurnikan.

Keberhasilan proses kristalisasi sangat ditentukan oleh penggunaan

pelarut yang cocok.

Kriteria pelarut yang dapat digunakan untuk rekristalisasi suatu zat antara

lain :

1. Melarutkan sedikit pada suhu dingin dan melarutkan dengan jumlah

banyak pada suhu yang lebih tinggi.

2. Tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan.

3. Mudah melarutkan pengotor pada suhu rendah, atau sama sekali

tidak melarutkan baik pada suhu rendah maupun suhu tinggi.

4. Mudah dipisahkan dari produk utama (zat yang akan dimurnikan).

5. Mudah didapat.

Dalam proses kristalisasi, kadang-kadang kita perlu menambahkan

zat aktif permukaan untuk menyerap pengotor dalam bentuk zat warna.



Tapi jangan menggunakannya terlalu banyak, karena akan dapat

menyerap senyawanya sendiri. Setelah proses kristalisasi selesai, kita

perlu menguji kemurnian hasil. Uji kemurnian zat organik dalam bentuk

padat biasanya dengan mengukur titik leleh. Titik leleh senyawa murni

mempunyai rentangan harga yang besar. Disamping itu, harga titik leleh

juga dapat digunakan untuk membantu dalam identifikasi awal suatu

senyawa, dengan cara membandingkan harga titik leleh yang didapat

dengan titik leleh dari literatur.

III. Alat dan Bahan

Alat

1. Tabung reaksi

2. Gelas kimia 250 mL

3. Pengaduk kaca

4. Lampu spirtus

5. Kaki tiga

6. Kasa asbes

7. Melting point apparatus

8. Erlenmeyer

9. Corong

Bahan

1. Akuades

2. Alkohol

3. Asetamida

4. Asam Benzoat

IV.Prosedur Kerja

1. Penentuan/Pemilihan pelarut

a. Siapkan 2 tabung reaksi yang masing-masing berisi 2 mL air dan

2 mL etanol.



b. Masukkan sedikit asetamida/asam benzoat ke dalam tabung

reaksi tersebut dan amati kelarutannya setelah dikocok pada

suhu kamar.

c. Bila semua larut, tambahkan lagi sampel, lakukan sampai

tercapai keadaan jenuh.

d. Tambahkan 0,3 gr sampel pada larutan jenuh tersebut.

e. Bandingkan kelarutan asetamida dengan dua pelarut tersebut

pada suhu kamar.

f. Panaskan tabung sampai semua padatan larut. Dinginkan

perlahan-lahan dan setelah itu rendam dalam penangas air.

g. Amati pembentukan kristal.

h. Tentukan pelarut mana yang akan digunakan.

2. Rekristalisasi

a. Timbang kira-kira 3 gr sampel yang belum murni.

b. Pisahkan beberapa mg untuk penentuan titik leleh.

c. Masukkan dalam gelas kimia yang telah berisi pelarut

(percobaan 1).

d. Panaskan sambil diaduk, tambahkan secukupnya norit, sambil

terus diaduk sampai semua endapan larut.

e. Saring dalam keadaan panas.

f. Filtrat diambil dan didinginkan.

g. Kristal yang terjadi dipisahkan dengan buchner.

h. Kristal yang diperoleh dicuci dengan pelarut dingin.

i. Kemudian dikeringkan.

j. Tentukan titik leleh kristal sebelum pemurnian dan sesudah

pemurnian. Bandingkan harga yang diperoleh !



PERCOBAAN 4

REAKSI ELIMINASI (PEMBUATAN SIKLOHEKSEN)

I. Tujuan

1. Mempelajari reaksi eliminasi sederhana dalam proses pembuatan

sikloheksena.

2. Mempelajari teknik pemurnian hasil sintesis.

II. Teori Singkat

Gugus OH dalam alkohol dapat bereaksi eliminasi menghasilkan

alkena. Eliminasi ini disebut juga reaksi dehidrasi, karena gugus yang

keluar adalah H2O. Reaksi dehidrasi dapat berlangsung dalam suasana

asam dan suhu tinggi.

Mekanisme reaksi berkatalis asam adalah sebagai berikut :

1. Protonasi alkohol.

2. Pelepasan molekul air membentuk ion karbonion.

H C C OH

H H

H H

+H+

H C C O H

H H

HH

H

H C C O H

H H

HH

H

H C C

H H

HH

+ H2O



3. Pelepasan ion H+ membentuk alkena.

III. Alat dan Bahan

Alat


2. Pemanas

3. Erlenmeyer 250 mL

4. Corong

5. Gelas ukur 25 mL

6. Tabung reaksi

7. Pipet tetes

Bahan

1. Sikloheksanol

2. H2SO4

3. CaCl2

4. Es

5. Kertas saring

IV. Prosedur Kerja

1. Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu dasar bulat 100 mL.

Tambahkan 2 mL H2SO4 pekat pelan-pelan melalui dinding labu.

Kemudian dikocok. Jangan lupa batu didih !

2. Pasang alat destilasi dan pastikan tiap sambungan bebas dari

kebocoran. Tutup botol penampung agar uap sikloheksena tidak

keluar, tetapi jangan terlalu rapat (mengapa ?). Kalau perlu,

rendam botol penampung dalam air es.

H C C

H H

HH

-H+

C C

H H

HH

+ H+



3. Lakukan pemanasan dengan api kecil terlebih dahulu. Biarkan suhu

naik dengan perlahan. Bila suhu uap mulai mencapai suhu 900 –

950 C, pemanasan dilanjutkan dengan suhu konstan.

4. Hentikan pemanasan bila cairan dalam labu destilasi tinggal 5 mL.

5. Cairan dalam botol merupakan campuran sikloheksena dan air.

Pisahkan air dengan cara menambahkan zat pengering (CaCl2)

yang telah dipanaskan terlebih dahulu.

6. Saring campuran. Bila larutan masih keruh, tambahkan lagi zat

pengeringnya dan saring kembali.

7. Simpan sikloheksena dalam botol yang berwarna gelap.

V. Uji Sikloheksena

1. Masukkan 2 mL sikloheksena dalam tabung reaksi. Tambahkan 2

tetes air brom dalam CCl4. Amati dan catat !

2. Bandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain seperti sikloheksana

atau sikloheksanol !



PERCOBAAN 5

PENGENALAN GUGUS FUNGSI

I. Tujuan

1. Mahasiswa dapat mengenal perbedaan golongan senyawa organik

berdasarkan gugus fungsinya.

2. Mahasiswa dapat membandingkan sifat fisik dan kimia dari

beberapa golongan senyawa organik.

3. Mahasiswa dapat menentukan golongan senyawa organik

berdasarkan reaksi-reaksi identifikasi gugus fungsi.

II. Teori Singkat

Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah senyawaan organik yang hanya terdiri dari

karbon dan hidrogen. Dua sumber utama hidrokarbon adalah minyak bumi

termasuk gas alam dan batu bara. Minyak bumi merupakan campuran

senyawa kompleks, terutama dari golongan hidrokarbon alifatik.

Hidrokarbon aromatik terutama diperoleh dari batubara.

Hidrokarbon alifatik terdiri dari alkana, alkena dan alkuna

berdasarkan ketidakjenuhan ikatannya.

Pada percobaan kali ini anda akan membedakan alkana dari

alkena berdasarkan reaksinya.

Senyawa hidrokarbon aromatik walaupun mempunyai

ketidakjenuhan, tetapi bersifat stabil (mengapa ?). Anda dapat

membuktikan kestabilan ini dengan cara membandingkan reaksi antara

alkena dengan aromatik ini.

Alkohol

Metanol merupakan golongan alkohol yang paling sederhana.

Etanol adalah golongan alkohol yang paling sering dikenal sebagai



antiseptik, pelarut, juga pengawet. Etanol larut dalam air dengan segala

perbandingan. Pencampuran 52 mL etanol dengan 48 mL air akan

menghasilkan total volume 96,3 mL.

Berdasarkan struktur kerangka karbonnya, alkohol dibagi menjadi

alkohol primer, sekunder dan tersier. Kereaktifan masing-masing alkohol

terhadap pereaksi tertentu sangat berbeda. Sehingga kita dapat

menentukan apakah suatu alkohol masuk dalam kelompok primer,

sekunder atau tersier dengan jalan mengamati kereaktifan terhadap

pereaksi tertentu misalnya reaksi oksidasi.

Fenol

Ditinjau dari strukturnya, fenol mirip dengan alkohol, tetapi sifatnya

sangat berbeda. Fenol tidak menjalani reaksi dehidrasi menjadi alkena,

sedangkan alkohol dapat. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid

atau keton, sedangkan alkohol dapat (mengapa ?). Fenol sebenarnya

merupakan nama sekelompok senyawa yang memiliki gugus OH yang

terikat langsung pada cincin aromatik. Tetapi nama fenol juga dipakai

untuk senyawa yang paling sederhana. Fenol bersifat sebagai asam

lemah, sehingga dengan basa kuat dapat menghasilkan garam.

Fenomena ini dapat anda gunakan untuk membedakan fenol dari alkohol.

Reaksi identifikasi yang khas untuk fenol adalah feriklorida yang

akan memberikan warna. Warna yang terjadi tergantung jenis fenol yang

digunakan.

Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah asam lemah, artinya dalam air sedikit

mengurai menghasilkan H+ dan anion karboksilat.

Asam karboksilat yang paling sering dijumpai sehari-hari adalah

asam asetat. Asam asetat murni pada suhu 16,60 C akan membeku

menjadi kristal yang disebut juga cuka es. Selain asam asetat, di alam

dijumpai juga asam formiat atau asam semut (mengapa disebut asam



semut ?). Asam format mudah dioksidasi menjadi CO2 dan H2O, dan

mudah mereduksi kalium permanganat.

Turunan asam karboksilat adalah golongan ester. Ciri khas dari

ester adalah baunya yang harum. Pengesteran asam karboksilat dengan

alkohol adalah reaksi yang dapat balik.

Uji kelarutan

Kelarutan senyawa organik dalam berbagai pereaksi merupakan

sifat yang penting. Senyawa polar akan larut dalam pelarut polar,

sebaliknya senyawa non polar akan larut dengan baik dalam pelarut non

polar. Kepolaran suatu senyawa organik ditentukan oleh gugus fungsi dan

rantai alkilnya. Untuk molekul kecil, gugus fungsi polar sangat

menentukan kepolaran senyawa, tetapi untuk molekul besar, gugus fungsi

polar tidak terlalu terpengaruh dibandingkan rantai alkil yang bersifat

nonpolar. Sebagai contoh, etanol jauh lebih larut dalam air dibandingkan

normal heksanol. Suatu senyawa yang bereaksi dengan pereaksi tertentu,

dapat berubah sifat kelarutannya. Alkilamina yang tidak larut dalam air

akan bereaksi dengan asam membentuk garam alkil amonium yang larut

dalam air.

Uji kelarutan merupakan uji awal dalam mengelompokkan senyawa

organik. Pengelompokkan ini sebagai dasar bagi beberapa uji khas untuk

mengidentifikasi gugus fungsi yang ada. Yang paling mudah adalah

membagi senyawa organik menjadi dua kelompok besar menurut

kelarutan dalam air. Selanjutnya dibagi lagi berdasarkan kelarutan dalam

pelarut lain. Suatu bagan pemisahan yang didasarkan pada kelarutan

dalam pereaksi tertentu dilukiskan dalam skema dibawah ini.



III. Alat dan Bahan

Alat

1. Tabung reaksi

2. Pipet tetes

3. Rak tabung

Bahan

1. Akuades

2. Sikloheksana

3. Sikloheksen

4. CCl4

5. Bromium

6. KMnO4

7. Toluene

8. Etanol

9. Benzene

10. Asam nitrat

11. Asam sulfat

12. Kalsium dikromat

13. Fenol

14. NaOH

15. Feriklorida

16. Asam format

17. NH4OH

18. AgNO3

19. Asam asetat

20. Formaldehida

21. Asetaldehida

22. Aseton

23. Benzophenon

24. Ethyl Methyl Keton



IV. Prosedur Kerja

I. Hidrokarbon

1. Sifat fisik hidrokarbon

Masukkan 10 tetes sikloheksana dan toluene dalam tabung

reaksi yang bersih dan kering. Tambahkan 10 tetes air ke

dalam masing-masing tabung, kocok dan perhatikan apakah

hidrokarbon larut dalam air!

Ulangi percobaan di atas tetapi air diganti dengan CCl4

2. Reaksi dengan brom

Masukkan 10 tetes sikloheksana dan sikloheksena masing-

masing dalam 2 tabung reaksi yang kering dan bersih.

Tambahkan 2 tetes larutan brom dalam CCl4. Amati bila terjadi

reaksi.

3. Reaksi dengan KMnO4

Larutkan 6 tetes sikloheksana, sikloheksena, dan toluene

dalam 2 mL etil alcohol dalam tabung reaksi terpisah.

Tambahkan 2 tetes larutan KMnO4 2%. Catat perubahan yang

terjadi pada masing-masing tabung!

II. Benzene

Campurkan ke dalam tabung reaksi kering kira-kira 1 mL HNO3

pekat dengan 2 mL H2SO4 pekat (kerjakan dalam lemari asam).

Dinginkan tabung di bawah air kran. Tambahkan 1 mL benzene,

kocok betul sambil terus didinginkan. Campuran dituangkan ke

dalam gelas piala berisi air. Minyak kuning yang kental akan

mengendap pada dasar gelas dan mempunyai bau yang khas.

Tulis persamaan reaksi dan tentukan senyawa apa yang

mengendap tersebut!



III. Alkohol

1. Tambahkan beberapa tetes etanol ke dalam air. Catat

kelarutannya dalam air!

2. Tambahkan beberapa tetes asam sulfat dan sedikit kalsium

dikromat, panaskan! Catat perubahan yang terjadi dan tuliskan

reaksinya! Perhatikan juga bau yang timbul!

IV. Uji Kelarutan

Masukkan 2 mL pelarut ke dalam tabung reaksi, dan tambahkan 5

tetes senyawa yang akan diuji. Aduk dengan baik dan hati-hati!

Ikuti urutan pengujian sesuai skema kelarutan. Uji kelarutan dapat

digunakan untuk meramalkan golongan senyawa yang diuji.

Untuk meyakinkan tentang senyawa yang diuji perlu reaksi

identifikasi.

V. Aldehid dan Keton

1. Masukkan 1 mL larutan AgNO3 5% ke dalam tabung reaksi.

2. Tambahkan 1 tetes larutan NaOH 10% dan kocok hingga

homogen.

3. Tambahkan ke dalam campuran tersebut larutan encer

NH4OH hingga endapan AgOH melarut (hindari penggunaan

larutan ammonia berlebihan).

4. Tambahkan + 2 tetes larutan yang akan diuji ke dalam

campuran diatas.

5. Tabung tersebut dikocok dan dibiarkan selama 10 menit.

6. Jika reaksi tidak terjadi dalam waktu 10 menit, panaskan

tabung reaksi dalam di atas penangas air selama 5 menit.

7. Reaksi positif akan ditunjukkan dengan terbentuknya cermin

perak pada dinding metalik.



VI. Fenol

1. Catat bau yang khas dari senyawa ini!

2. Ke dalam 2 mL air dalam tabung reaksi tambahkan sedikit demi

sedikit Kristal fenol. Pada setiap penambahan dikocok dan

diamati kelarutannya. Bila terbentuk larutan jenuh, panaskan

dan kocok, amati kembali kelarutannya. Campuran ini dibagi

dua.

3. Ke dalam tabung reaksi pertama tambahkan larutan NaOH

tetes demi tetes. Amati setiap kali penambahan!

4. Ke dalam tabung reaksi yang lain tambahkan air sampai

lapisan fenol melarut semua. Larutan ini juga dibagi dua. Pada

bagian pertama tambahkan larutan feriklorida. Catat

pengamatan anda!

5. Ke dalam bagian lain dari percobaan 4 tambahkan air brom,

amati dan apa kesimpulan anda?

VII. Asam Karboksilat

1. Uji kelarutan asam format dalam air. Catat juga bau yang

merangsang dari asam ini!

2. Ke dalam beberapa mL asam format tambahkan NH4OH

secukupnya, sampai bila dikocok bau amoniak dapat kenali.

Didihkan larutan ini 2-3 menit sehingga kelebihan amoniak

hilang, tambahkan larutan AgNO3 amati dan catat reaksi yang

terjadi!

3. Tambahkan beberapa tetes asam format ke dalam beberapa

mL larutan asam sulfat encer, lalu tambahkan kalium

permanganate secukupnya, sehingga terbentuk warna merah

jambu.

4. Lakukan percobaan 3 dengan mengganti asam format dengan

asam asetat. Apa kesimpulan anda?



Semua senyawa

H2O

Larut Tak larut

Asam alkana, alkena, alkil halida, Amina alkohol (>50 C), amina (>50 C), Alkohol < 5 Karbon asam (>50 C), aldehida (>50 C), Aldehida keton (>50 C) Keton

HCl 1 M NaHCO3 jenuh Larut Tak larut

Larut tidak bereaksi (dalam beberapa kasus ada endapan putih) Golongan III

Golongan I Alkana, dll

NaOH 2 M

Golongan II

Larut Tak larut

Alkana, dll

Larut Tak larut

Golongan V Golongan VI

Asam

melepaskan

CO2

Alkohol

Keton

Amina

Aldehida

Amina (>50 C)

Asam (>50 C)

Alkena Alkohol (>50 C)

Aldehida (>50 C)

Keton (>50 C)

Alkana Alkil halida



PERCOBAAN 6

REAKSI CANNIZARO

PEMBUATAN ASAM BENZOAT

I. Tujuan

1. Membuat asam benzoat.

2. Memahami raeaksi cannizaro sebagai reaksi redoks yang melibatkan

disproporsionasi.

II. Teori Singkat

Suatu aldehida tanpa hydrogen α, tidak dapat menjalani adisi diri

untuk menghasilkan suatu produk aldol.

Jika aldehid tanpa hidrogen α dipanaskan dengan larutan hidroksida

pekat, akan terjadi reaksi disproporsionasi dimana separuh aldehid

teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuh akan tereduksi menjadi

alkohol. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi cannizaro .

Aldehida dalam kondisi ini akan menjalani suatu kondensasi aldo.

Gaya dorong untuk reaksi cannizaro adalah pembentukan ion karboksilat

yang terstabilkan resonansi.

Reaksi cannizaro diawali serangan OH- pada karbon karbonal yang

disusul dengan serangan suatu serah terima hidrid.

C H

O

atau H C H

O

OH-

tidak ada produk aldol

C H

O

KOH pekat

Kalor2 C OH

O

+ CH2

OH



Serangan OH-

Serah terima hidrida

Reaksi:

C H

O

+ OH C H

O

OH

C H

O

OH

+ C H

O

C H

O

OH

+ C

H

O

H

C O

O

+ C H

OH

H



III. Alat Dan Bahan

Alat

1. Gelas kimia

2. Erlenmeyer

3. Gelas Ukur

4. Corong Pisah

5. Corong

6. Statif dan klem

7. Pipet tetes

Bahan

1. KOH kristal

C

O

H

KOH pekat

2 C

O

O

++ K+

H2C OH

C

O

OK

+ HCl pekat

C

O

OH



2. Benzaldehida

3. HCl

4. Eter

5. Akuades

6. Arang Aktif

7. Kertas saring

IV. Prosedur Kerja

1. Buat larutan 27 gr KOH dalam 25 ml air dalam Erlenmeyer.

2. Dinginkan larutan ini hingga suhu 20 C.

3. Tambahkan 30 gr (29 ml) Benzaldehida, diguncang-guncang

hingga terbentuk emulsi dan biarkan 24 jam atau lebih.

4. Tambahkan 105 ml air pada emulsi, aduk hingga larut.

5. Masukkan larutan kedalam corong pisah, tambahkan 30 ml eter.

6. Kocok kuat-kuat, bila terbentuk gas, tutup corong dibuka untuk

mengeluarkan

7. Ulangi pengocokan beberapa kali hingga tidak terbentuk gas lagi.

8. Biarkan beberapa saat sampai terjadi dua lapisan, dimana lapisan

atas adalah eter, dan lapisan bawah adalah air.

9. Pisahkan kedua lapisan tersebut, dan ulangi ekstrasi hingga 2 x

10. Tambahkan 75 ml HCl pekat pada larutan air

11. Dinginkan dengan es, dan akan terbentuk kristal panjang-panjang.

12. Larutan eter diuapkan hingga volume 25 mL, dan tambahkan 5 mL

NaHSO4 jenuh.

13. Kocok larutan dengan corong pisah untuk menghilangkan

benzaldehida yang masih ada.

14. Cuci dengan 10 mL Na2CO3 10% untuk menghilangkan NaHSO3.

15. Tambahkan 10 mL air dan tambahkan MgSO4 anhidrida dan K2CO3

anhidrida pada larutan.

16. Larutan kemudian didestilasi untuk menghasilkan eter dan

dihasilkan residu benzylalkohol.



PERCOBAAN 7

PEMBUATAN ISOPENTIL ASETAT (MINYAK PISANG)

I. Tujuan

1. Mengetahui proses esterifikasi.

2. Mengetahui cara-cara pemanasan dengan refluks.

3. Mengetahui cara-cara ekstraksi.

4. Mengetahui cara-cara destilasi sederhana.

II. Teori Singkat

Cari teori dan reaksinya pada literatur.

III. Alat dan Bahan

Alat

1. Alat destilasi

2. Alat refluks

3. Gelas ukur 10 mL, 25 mL, 100 mL

4. Pengaduk kaca

5. Heating mantle/oil bath

6. Corong pisah

7. Erlenmeyer

8. Corong kaca

Bahan

1. C2H5OH/isoamil alcohol/isopentil alcohol

2. CH3COOH

3. H2SO4

4. NaHCO3 5%

5. NaOH 5%

6. NaCl jenuh

7. MgSO4 anhidrat



IV. Prosedur Kerja

1. Tuangkan 15 mL C2H5OH dan 20 mL CH3COOH glasial ke dalam

labu dasar bulat 100 mL.

2. Tambahkan 4 mL H2SO4 pekat ke dalam campuran tersebut sambil

diaduk, tambahkan batu didih.

3. Rangkai peralatan refluks.

4. Panaskan campuran selama 1-1,5 jam menggunakan heating

mantle atau oilbath.

5. Dinginkan campuran pada dan sampai mencapai temperature

kamar.

6. Tuangkan campuran dingin ke dalam corong pisah, dan tambahkan

dengan hati-hati 55 mL akuades dingin.

7. Bilas labu dasar bulat dengan 10 mL akuades dingin, lalu tuangkan

akuades bilasan ke dalam corong pisah.

8. Aduk campuran hingga homogen dengan pengaduk kaca.

9. Tutup corong pisah dan kocok beberapakali.

10. Pisahkan lapisan air dari lapisan organik (ρ = 0,87 g/mL).

11. Buang lapisan air setelah yakin lapisan organic tersimpan.

12. Tambahkan 25 mL NaHCO3 5%, kocok-kocok dan lapisan air

dibuang.

13. Dengan hati-hati, tambahkan 25 mL NaOH 5% ke dalam corong

pisah, “swirl” perlahan corong pisah hingga gas CO2 tidak muncul.

14. Tutup corong pisah, kocok perlahan dua tida kali dan keluarkan

gasnya.

15. Kocok corong pisah hingga tidak keluar gas saat corong pisah

dibuka.

16. Pisahkan lapisan bawah, ulangi ekstraksi dengan 25 mL NaHCO3

5%.

17. Pisahkan lapisan bawah, cek dengan lakmus.

18. Jika larutan belum basa, ulangi ekstraksi dengan 25 mL NaOH 5%

hingga lapisan air bersifat basa.



19. Buang lapisan air, ekstraksi lapisan organik dengan 25 mL

akuades, tambahkan 5 mL larutan NaCl jenuh.

20. Goyangkan campuran pelan-pelan, jangan dikocok.

21. Pisahkan dengan hati-hati lapisan airnya, lalu dibuang.

22. Pindahkan ester dari atas ke dalam Erlenmeyer.

23. Tambahkan 2 gram MgSO4 anhidrat.

24. Tutup Erlenmeyer dan “swirl” perlahan.

25. Biarkan ester kasar sampai cairan jernih (+ 15 menit).

26. Jika larutan keruh, dekantasi larutan dengan menambahkan 0,5

gram zat pengering.

27. Rangkai peralatan destilasi sederhana (peralatan harus kering).

28. Dengan hati-hati, dekantasi ester ke dalam labu destilasi,

usahakan zat pengering tidak terbawa.

29. Tambahkan batu didih lalu destilasi.

30. Kumpulkan destilat ester dengan titik didih 134°C-143°C pada

penampung yang diletakkan dalam bake s.

31. Simpan ester dalam botol kecil.



PERCOBAAN 8

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

I. Tujuan

Mempelajari reaksi substitusi nukleofilik melalui tahap azotasi.

II. Teori Singkat

Telah anda pelajari bahwa senyawa-senyawa benzene tersubstitusi

mengalami reaksi substitusi elektrofilik (kenapa ?),dimana substituent

pertama berfungsi mengarahkan posisi substituen berikut akan masuk.

Anilin sebagai benzene tersubstitusi dapat bereaksi substitusi

nukleofilik, dimana gugus yang disubstitusi adalah gugus anilinnya

sendiri. Tahap substitusi dimulai dengan terbentuknya garam aril

diazonium, bila aniline direaksikan dengan HNO2 (NaNO2 + asam).

Garam aril diazonium mudah menghasilkan karbokation karena N2

bersifat sebagai gugus pergi yang baik. Pengolahan karbokation

dengan air menghasilkan suatu fenol.

III. Alat dan Bahan

Alat

1. Labu dasar bulat 250 mL

2. Penangas air

3. Thermometer

4. Gelas ukur

5. Erlenmeyer


Bahan

1. Anilin

2. Akuades



3. H2SO4

4. NaNO2

5. KI

6. Eter

7. FeCl3

8. Gambir

9. Es batu

IV. Prosedur Kerja

1. Sebanyak 24,5 mL asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam labu

dasar bulat 50 mL yang telah terisi 100 mL air dengan perlahan-

lahan sambil diaduk.

2. Ke dalam campuran yang masih panas tambahkan 11,5 gram

anilin.

3. Panaskan hingga bercampur sempurna.

4. Encerkan dengan 100 mL air dan dinginkan hingga temperaturnya

dibawah 5°C dan selama pendinginan campuran dikocok terus.

5. Bila terjadi Kristal aniline sulfat, csmpuran diaduk hingga Kristal

larut kembali.

6. Setelah Kristal larut dan suhu < 5°C, tambahkan 9 gram NaNO2

dalam akuades dingin dengan perlahan-lahan sambil diaduk (jaga

suhu agar tidak lebih dari 8°C).

7. Setalah penambahan selesai, lakukan pengetesan dengan larutan

gambir/kertas KI untuk mengetahui reaksi telah sempurna atau

belum.

8. Bila azotasi telah sempurna, diamkan selama 15-20 menit.

9. Refluks campuran selama 1 jam dengan suhu tidak lebih dari 50

°C.

10. Destilasi campuran dan tampung campuran yang keruh.

11. Bila destilat yang keluar sudah bening, destilasi dihentikan.

12. Adanya fenol dalam destilat di uji dengan larutan FeCl3.



13. Fenol yang diperoleh belum murni.

14. Pemurnian dilakukan dengan cara ekstraksi dengan pelarut eter (3

kali ekstrak @ 15 mL).

15. Fraksi eter dikeringkan dan diuapkan.

V. Tugas

1. Tulis mekanisme reaksi lengkap pembuatan fenol dari anilin!

2. Cari reaksi antara fenol dengan FeCl3!

Download - Petunjuk Praktikum Kimia Organik I.pdf

Top Related