![Page 1: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/1.jpg)
1
El secreto del Gin-Tonic
H
O HH
N
N
MeO
![Page 2: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Un poco de historia
![Page 3: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/3.jpg)
3
Malaria
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Un poco de historia
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4
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
Un poco de historia
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5
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
Un poco de historia
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6
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou
Un poco de historia
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7
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
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8
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
H
O HH
N
N
MeO
Uso en síntesis orgánica
![Page 9: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
![Page 10: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Dihidroxilación asimétrica de Sharpless
Los reactivos AD-mix son comerciales:
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 11: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/11.jpg)
11
JACS, 2010, 132, 3298
Halociclaciones enantioselectivas
JACS, 2010, 132, 3664
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 12: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Adiciones de Michael
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
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13
Adiciones de Michael
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 14: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 15: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Adicionesde Michael
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 16: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Sales de amonio quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 17: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Sales de amonio quirales
Uso en síntesis orgánica
![Page 18: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones aldólicas
Diels-Alder
Uso en síntesis orgánica
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19
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou
Un poco de historia más
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20
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
Un poco de historia más
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
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21
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Un poco de historia más
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
William Henry Perkin(1838-1907)
Reina Victoria
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22
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Un poco de historia más
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Robert Woodward(1917-1979)
Primera planaDiario New York Times
4/Mayo/1944
William Doering (1917- )
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23
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Síntesis total
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736
1944 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849
1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203
2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239
2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706
2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783
![Page 24: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Síntesis total
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736
1944 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849
1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203
2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239
2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706
2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783
![Page 25: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/25.jpg)
25Síntesis total
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
![Page 26: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/26.jpg)
26Síntesis total
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
1) NaBH4
2) HF3) MsCl, py
NaH, DMSOO2 (14:1)
![Page 27: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/27.jpg)
27Síntesis total
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
1) NaBH4
2) HF3) MsCl, py
NaH, DMSOO2 (14:1)
![Page 28: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062315/5665b4711a28abb57c91816b/html5/thumbnails/28.jpg)
28
El secreto del Gin-Tonic
H
O HH
N
N
MeO