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Nomes: Jéssica Izilda Rodrigues da Silva
Jéssica Mendonça Rinaldi
Lais Honami Ueti
Maisa Cristina Lázaro
Professores:
Leonardo Pezza
José Eduardo de Oliveira
Márcia Nasser Lopes
Data do experimento: 13/09/12
Preparação e extração do acetato de isopentila por
meio de uma reação de esterificação do ácido acético
com o álcool isopentílico.
Ésteres
-Em condições ambientes apresentam-se como líquidos ou
sólidos.
-Os primeiros membros da série (com baixo peso molecular) são
líquidos incolores de cheiro agradável.
-A medida que se aumenta a massa molecular, tornam-se líquidos
viscosos e gordurosos até virarem sólidos, ocorrendo nesse
processo a perda do odor agradável.
-Os mais comuns encontram-se na natureza na forma de
gorduras e óleos vegetais( que são provenientes de ésteres de
glicerol e de ácido graxos).
- Pouco miscível em água, miscível em
hidrocarbonetos, cetonas, alcoóis e ésteres.
-Não apresentaram ligações de hidrogênio e por
isso possuem um ponto de fusão e ebulição menor
que o dos alcoóis e ácido de mesma massa
molecular.
-Estão presentes em composições de flavorizantes
para a produção de refrescos, doces, xaropes,
etc. ; na produção de sabões; como
medicamentos; na produção de perfumes e
cosméticos; entre outros.
-Método mais comum de obtenção de ésteres é a
esterificação.
fórmula estrutural nome comercial aroma
CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2
acetato de isoamila banana
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 propanoato de isobutila rum
CH3-COO-CH2-C6H5 acetato de benzila pêssego, rum
CH3CH2CH2COOCH3 butirato de metila maçã
CH3CH2CH2COOCH2CH3 butirato de etila abacaxi
HCOOCH2CH3 formiato de etila rum, groselha,
framboesa
CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 acetato de octila laranja
-Desenvolvida em 1895 por Hermann Emil Fischer.
- É uma reação de substituição
nucleofílica do grupo acila do ácido
carboxílico com um álcool.
-O álcool funciona como nucleófilo,
utilizando seus pares de elétrons
livres para ligar-se ao carbono
carboxílico do ácido.
- Usa-se maior quantidade de ácido para deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação dos produtos (éster e água).
- Neste experimento, utiliza-se o ácido acético (H3CCOOH) por ser mais barato.
- A reação deve ocorrer sob aquecimento e ser catalisada por um ácido forte.
- É uma reação reversível e que possui um bom rendimento, porém por se tratar de uma reação em equilíbrio, seu rendimento nunca será 100%
-Fórmula molecular: C7H14O2
- Peso molecular: 130,19 g
-Características gerais: o
acetato de isopentila ou acetato
de isoamila é líquido em
condições normais,
transparente, incolor, de odor
suave de banana
(comercialmente chamado de
óleo de banana) e livre de
materiais em suspensão.
Problema: Reação lenta à temperatura
ambiente
Solução: Aceleração da reação pelo
fornecimento de calor
Como: Refluxando o solvente volátil
Sistema: balão de fundo redondo,
condensador e manta de aquecimento
- Manta de aquecimento:
Atinge rapidamente temperaturas próximas a
400°C
Aquecimento constante e controlado: evita a
ebulição tumultuada
Pode ser empregado para solventes
inflamáveis
Sistema:
- Condensador:
Condensador de bolas: maior contato superficial do
gás com o sistema
-Balão de fundo redondo
Mais apropriado para o aquecimento do que o
balão de fundo chato, pois adequa-se ao
formato da manta aquecedora.
Verificar o fluxo da água: pressão, continuidade e sentido
Controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno do condensador, evitando o escapamento do vapor
Inserir pedras de porcelana previamente ao aquecimento: se colocadas durante o aquecimento o desprendimeno de pequenas quantidades de ar existentes em seus poros podem resultar em arraste e projeção do líquido em ebulição para fora do balão, do contrário, estas promovem o refluxo regular do líquido.
• É a separação ou isolamento de um
componente por meio de um solvente em uma
única etapa.
• Os solventes devem ser imiscíveis, o
componente a ser extraído deve ser mais
solúvel no solvente adicionado, e não ser
reativo com o mesmo;
- Quando uma mistura reacional não pode ser separada através de extração passiva utiliza-se a extração quimicamente ativa. Dessa forma, o composto é alterado quimicamente mudando seu coeficiente de partição entre os dois solventes.
- Nesta prática adicionaremos bicarbonato sódio (NaHCO3) à
solução onde se encontra o ácido acético para que o bicarbonato reaja com excesso deste dissociado no éster e produza acetato de sódio, que será mais solúvel na água do que no éster. Dessa forma o sal será extraído da solução orgânica.
- O bicarbonato de sódio reagirá também com o ácido sulfúrico presente, neutralizando-o e garantindo um meio básico.
NaHCO3(s) + CH3COOH(l) → CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)
NaHCO3 (s) + H2SO4(aq) → Na2SO4(aq) + H2O(l) + CO2(g)
o Problema: soluto com baixo coeficiente de distribuição entre um solvente orgânico e água (extrações simples não removerão o soluto da água).
o Solução: simples dissolução de NaCl em água: pode-se diminuir a solubilidade de uma substância orgânica na água e assim aumentar o coeficiente de distribuição de um composto orgânico em um solvente orgânico, possibilitando a remoção da água sem grandes perdas do produto formado.
- Normalmente é um sal orgânico ou mineral anidro, que tem capacidade de se ligar as moléculas de água formando hidratos.
- Deve satisfazer alguns pré- requisitos, como:
• não reagir com nenhum dos componentes da mistura;
• não se dissolver no produto;
• não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura;
• possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;
• ser facilmente removível do solvente a ser seco;
• ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
-O sulfato de magnésio anidro forma
com a água um sal hepta-hidratado.
-É um secante neutro, de ação rápida
e quimicamente inerte.
- Pode ser utilizado em misturas que
contém ésteres, aldeídos, aminas,
amidas e cetonas.
Obs.: Não se pode empregar cloreto
de cálcio como agente secante, pois
este reage quimicamente com esses
compostos
)(24)(2)(4 7.7 sls OHMgSOOHMgSO
CH3CO2H(l) + (CH3)2CH2CH2CH2OH(aq) → CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2(aq) + H2O(l)
2 NaHCO3(s)+ H2SO4(conc) → Na2SO4(aq)+ H2O(l) + CO2(g)
NaHCO3(s)+ CH3CO2H(l) → CH3CO2Na(aq) + CO2(g)+ H2O(l)
MgSO4 (s) + 7 H2O(l) → MgSO4.7 H2O(s)
Esterificação:
Neutralização:
Hidratação:
Fórmula
Molecular
Massa
Molecular (g mol -1)
Densidade (g cm-3)
P.F. (°C)
P.E. (°C)
Ácido
Acético C2H4O2 60,052 1,0446 16,64 117,9
Álcool
Isopentílico C5H120 88,148 0,8104 -117,2 131,1
Acetato de
Isopentila C7H14O2 130,185 0,876 -78,5 142,5
Ácido
Sulfúrico H2SO4 98,079 1,8302 10,31 337
Cloreto de
sódio NaCl 58,443 2,165 801 1465
Sulfato de
Magnésio MgSO4 120,368 2,66 1137 -
Bicarbonato
de Sódio NaHCO3 84,007 1,87 50 (dec)
-
- O Equipamento de Proteção Individual - EPI é
todo dispositivo ou produto destinado à proteção
contra ameaças à segurança e à saúde.
- Os principais são:
Avental ou roupas de proteção- feitos de algodão
grosso(reage mais lentamente com ácidos e bases), de comprimento até o
joelho e manga comprida com fechamento em velcro;
Luvas- Nenhum material protege contra todos os produtos químicos, sendo
o látex um dos piores materiais, por serem permeáveis a praticamente todos
os produtos químicos. Já as luvas de nitrila são boas pra grande variedade de
solventes orgânicos, ácidos e bases;
Proteção facial/ ocular- Não deve distorcer imagens ou limitar o campo
visual. Deve apresentar leveza, confortabilidade e proteção lateral.
Proteção respiratória;
Proteção dos pés: sapatos sempre fechados com atiderrapante, sem salto
alto;
Obs.: cabelos compridos devem estar presos.
Vias de
intoxicação
Ácidos acético e
sulfúrico
Sulfato de magnésio
Álcool Isopentílico
Inalação
causa irritação do
nariz e garganta e
fadiga
Causa dores de
garganta ou tosse
provoca irritação das
membranas das mucosas e
da área respiratória. Pode
causar dor-de-cabeça,
náusea, vertigens. Pode
causar morte.
Ingestão
Causa severas
queimaduras na boca,
garganta e estômago.
Dor de garganta,
vômito, diarréia. Pode
causar a morte.
causa dores
abdominais, vômito e
diarréia.
causa dor abdominal e
vômito.
Contato com a
pele
causa vermelhidão,
dor e queimaduras
pode ocorrer leve
irritação
Causa irritação,
vermelhidão e dor.
Contato com os
olhos
Causa vermelhidão,
dor e severas
queimaduras. Pode
causar cegueira
pode ocorrer leve
irritação
Causa irritação,
vermelhidão e dor.
Vias de
intoxicação
Acetato de
isopentila
Dióxido de
carbono
Bicarbonato de
sódio
Inalação
provoca irritação do
nariz e garganta,
dores de cabeça e
fraqueza.
pode causar asfixia
e morte
altas concentrações
podem causar tosse e
espirros
Ingestão
causa irritação dos
tecidos com que
entra em contato
dose oral
extremamente grande
pode causar distúrbios
gastrintestinais
Contato com a
pele
no estado líquido
pode causar
queimaduras
criogênicas
(extremamente
dolorido)
Contato com os
olhos
causa irritação,
avermelhamento e dor
Via de intoxicação Medidas a serem tomadas
Inalação Mover para o ar fresco, se a respiração for dificultada ou
parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial
Contato com a pele Remover roupas e sapatos cotaminados, exaguar com
água em abundância
Contato com os
olhos
Manter as pálpebras abertas e exaguar com muita água
Ingestão Medidas a serem tomadas
Ácidos acético e sulfúrico Enxaguar a boca e não induzir ao vômito. Para o
acético, dar porções de água.
Álcool isopentílico Enxaguar a boca, não induzir ao vômito, dar
porções de água com carvão ativado
Acetato de isopentila Beber porções de água
Sulfato de magnésio Ingerir bastante água para diluir a substância
Bicarbonato de sódio Dar pequenas quantidades de água para não
provocar o vômito, se o ocorrer, fornecer leite e
mais doses de água.
Importante: em caso de dúvida, sempre procurar ajuda médica! :D
Ácidos acético
e sulfúrico
Sulfato de
magnésio
Acetato de
isopentila
Carbonato
de sódio
Bicarbonat
o de sódio
Neutralizar
ácidos e bases
para posterior
descarte.
Tudo que
não pode
ser
recuperado
ou
reciclado
deve ser
administrad
o de uma
forma
apropriada.
A
incineração
é o método
preferível –
este
acetato
contamina
o lençol
freático se
deixado no
solo.
Não
descartar
os resíduos
em fontes
de água
doce.
Trata-se o
tudo o que
não for útil
em aterro
apropriado.
Utilidades do acetato de isopentila:
fragrâncias e aromas (essências);
• feromônio (“mecanismo de
comunicação”) de alarme nas abelhas.
http://www.unifal-
mg.edu.br/riscosquimicos/tratamento%20de
%20residuos
http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/par
te_exp_acet.htm