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Destilação Simples para Purificação do Cloreto de Terc-butila e do Acetato de Isopentila
Discentes: Ana Carolina BoniEliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa GubbiottiGlaucio de Oliveira TestoniNathalia Abe Santos Susilaine Maira Savassa
Docentes: José Eduardo de OliveiraAmanda Coelho Danuello
Química Orgânica Experimental
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- A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas nãovoláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração.
- Consiste na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado.
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Cuidados na destilação para se obter um bom rendimento e purificação
Separar o destilado em 3 frações:
- Primeira fração: cerca 1mL para limpeza do sistema de destilação;-Segunda fração: líquido de interesse coletar enquanto a temperatura estiver
constante;-Terceira fração: Final da solução, essa não precisar ser destilado pode ficar
no balão de fundo redondo;
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Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0C p.e. /0C
Ácido Acético CH3CO2H 1,0492 60,05 16,604 118
ÁlcoolIsopentílico
C5H12O
0,813 88,15 -117,2 130,5
Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01______ _____
Ácido Sulfúrico H2SO4
1,84 98,08 10 290
Cloreto de Sódio NaCl
2,17 58,45 804 1413
Sulfato de magnésio MgSO4 1,67 120,37
Acetato de Isopentila C7H14O2
0,8670 130,19 -78,5 142
Tabela de propriedades físicas
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Purificação do Acetato de Isopentila
-Filtação simples- Montar um sistema de destilação simples; -Coletar a fração destilada entre 134 –
143ºC recebendo o destilado em um erlenmeyer tarado, mantido em banho de gelo;
- Pesar o produto e calcular o rendimento; - Anotar a pressão e corrigir o P.E.; - Armazenar o produto obtido num frasco rotulado contendo faixa de destilação, massa, data e componentes do grupo.
-Fase Orgânica: Acetato de Isopentila -Pequena quantidade de: Na+, HSO4-, SO42-, Cl-, acetato e álcool isopentílico
-AGENTE SECANTE
Acetato de Isopentila
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Cloreto de t-butila (superior): pequenas quantidades de álcool t-butílico, Na+Cl-,
Na+HCO3-, H2O
Filtrado: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de CaCl2.6H2O, Na+Cl-, H2O,
álcool t-butílico
Sólido retido no filtro: NaCl; CaCl2.6H2O; NaHCO3; pequenas quantidades de cloreto de t-butila,
álcool t-butílico.Destilar o produto coletando a fração de p.e. 49-5l°C, em erlenmeyer previamente pesado
Destilado:cloreto de t-butila Resíduos: pequenas quantidades de cloreto de t-butila, álcool t-butílico;
NaCl2.6H2O;
Calcular o rendimento.
Corrigir o p.e. observado.
Os resíduos devem ser segregados para terem o descarte adequado.
Fase aquosa (inferior): H2O, Na+Cl-; Na+HCO3-; pequenas quantidades de
cloreto de t-butila e álcool t-butílico
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Correção do ponto de ebulição
Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio):
ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)t760=ΔT + t
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratóriop: pressão barométrica local;t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal);
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Correção do ponto de ebulição
Exemplo:Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:
ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273) ΔT = 2,74
T760 = ΔT + t T760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C
Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,47°C.
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Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:
Vácido= 20 ml Válcool= 15 ml Véster
dácido= 1,053g/ml dálcool= 0,813g/ml déster= 0,876 g/ml
MMácido= 60,05g/mol MMálcool= 88,15g/mol MMéster= 130,19g/mol
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Ácido Acético Álcool Isopentílicod = m/V
m = d.V m = d.Vm = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g
1 mol ácido -------60,05g 1 mol ---------88,15gn------------------21,06g n ---------12,20g
n = 0,351 mol n = 0,138 mol
Reagente em excesso Reagente Limitante
Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:
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n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:
1 mol de éster ----------------------------------------130,19g de éster0,138 mol de éster ------------------------------m = 17,97g de éster
• Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica)• Cálculo da porcentagem de rendimento:• Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica
• Exemplo: obteve-se 12,45g de éster• Rendimento = (12,45g ) / (17,97g) . 100% = 69,28%
Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:
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Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila:determinar o excesso de HCl
Volume a ser utilizado de álcool t-butílico:Temos: dálcool = 0,78 g/mL
Massa a ser utilizada de álcool t-butílico = 25,00gEntão: 0,78----------1mL
25,00---------- xx = 32,0 mL de álcool t-butílico
Massa de HCl que reage com 25,00 g de álcool t-butílico:Massas molares: Álcool=73,96
HCl= 36,461 mol de álcool t-butílico ---------- 1 mol de HCl
73,96 g ---------- 36,46 g25,00 g ---------- yy = 12,32 g de HCl
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Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila:determinar o excesso de HCl
Volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico:Dados: HCl conc. = 35,5% d(HCl) = 1,19 g/ mL
VHCl = 85,00mL
Sabe-se que em 100g de Solução tem-se 35,5g de HCl, então:d = m/V
V=m/d=100/1,19=84,25mL
35,5g de HCl em 100g de solução -----------84,24mL Z ---------- 85,00 mL
Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 mL utilizados
Foram adicionados no funil: 35,82g de HCl
Sabendo-se que reagiram 12,32g, temos um excesso de 23,50g
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Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila:
Massa de cloreto de t-butila obtida na reação com 25,00 g de álcool t-butílico:
1 mol de álcool t-butílico ---- -------1 mol de cloreto de t-butila73,96g ------------92,57g 25,00g ------------x
x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento
Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x 100
31,29 g de Cloreto de t-butila --------- 100%Massa obtida --------- x
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Química Orgânica Experimental
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (versão III)
Discentes: Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa GubbiottiNathalia Abe Santos
Docentes: José Eduardo de OliveiraAmanda Coelho Danuello
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Temas
Introdução;Reação geral de Fisher;Objetivo;Mecanismo;Técnicas envolvidas na síntese;Agente Secante;EmulsãoCorreção do P.E.;
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Cálculo do rendimento;Fluxograma;Tabela com propriedades físico-químicas;Cuidados, toxicidade e segurança;Tratamentos dos resíduos;Bibliografia.
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Os ésteres
Assemelham-se aos aromas de flores e frutas;São utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila), pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.
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Acetato de IsopentilaO acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H2SO4(concentrado)). Esta reação éconhecida como esterificação de Fisher.
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Váriaveis da esterificação
TemperaturaConcentração
Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reaçãoEquação de Arrhenius:
RTEa
Aek−
=
k- constante de velocidadeA – fator de frequência (medida da probabilidade de uma colisão eficaz)Ea – energia de ativação (kJ/ mol)R – constante dos gases ideais ( em unidades S.I. 8,314 J/K . mol)T – temperatura absoluta
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Reação Geral Fisher
Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e o álcool são refluxados com pequena quantidade de H2SO4 (concentrado)ou HCl (concentrado) :
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Objetivo da prática:
Preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico;Extrair o éster obtido;Calcular o rendimento.
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Técnicas envolvidas:Refluxo;Salting-out;
Extração quimicamente ativa;Extração com solvente;Decantação e Filtração; Destilação Simples;
E mais...FluxogramaCorreção de P.E CálculosTabelas e toxicidades
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REFLUXO
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Cuidados
Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;
Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;
A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;
Cuidado com escape de vapores.
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Efeito Salting OutA adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado.
Mistura de água e metanol.
Adiciona-se carbonato de potássio
Separação de duas fases
Fase alcoolica
Fase aquosa
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Correção do ponto de ebulição
Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio):
ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)t760=ΔT + t
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratóriop: pressão barométrica local;t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal);
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Correção do ponto de ebulição
Exemplo:Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:
ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273) ΔT = 2,74
T760 = ΔT + t T760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C
Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,74°C.
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CÁLCULO DO RENDIMENTO:
Vácido= 20 ml Válcool= 15 ml Véster
dácido= 1,053g/ml dálcool= 0,813g/ml déster= 0,876 g/ml
MMácido= 60,05g/mol MMálcool= 88,15g/mol MMéster= 130,19g/mol
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CÁLCULO DO RENDIMENTO:Ácido Acético Álcool Isopentílico
d = m/V m = d.V m = d.Vm = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g
1 mol ácido -------60,05g 1 mol -------------88,15gn------------------21,06g n ---------------12,20g
n = 0,351 mol n = 0,138 mol
Reagente em excesso Reagente Limitante
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Cálculo do Rendimenton mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:
1 mol de éster ----------------------------------------130,19g de éster0,138 mol de éster ------------------------------m = 17,97g de éster
Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica)Cálculo da porcentagem de rendimento:Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica
Exemplo: obteve-se 12,45g de ésterRendimento = (12,45g ) / (17,97g) . 100% = 69,28%
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Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0C p.e. /0C
Ácido Acético CH3CO2H 1,0492 60,05 16,604 118
ÁlcoolIsopentílico
C5H12O
0,813 88,15 -117,2 130,5
Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01______ _____
Ácido Sulfúrico H2SO4
1,84 98,0810
290
Cloreto de Sódio NaCl
2,17 58,45 804 1413
Sulfato de magnésio MgSO4 1,67 120,37
Acetato de Isopentila C7H14O2
0,8670 130,19 -78,5 142
Tabela de Propriedades
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Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas
-Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos,
diarréia, colapso circulatório e morte.
- Excelente solvente para diversos compostos orgânicos.
- Miscível em água, álcool glicerol e éter
Líquido, odor pungente
-Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão
no sistema nervoso central
-fracamente solúvel em H2O (2g em 100 mL)
- miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio
líquido, odor desagradável característico
________________ - Solúvel em 10 partes de água- Insolúvel em álcool
- Cristais brancos ou granulados
- em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão
- corrosivo- ingestão causa enjôo e morte
- miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração
de volume
- líquido incolor e volátil
________________ -1g dissolve em 2,8 mL de água- 1g dissolve em 10 mL de glicerol
- insolúvel em HCl concentrado
-cúbico, cristais brancos- grânulos ou pó
- incolor
- pode causar insuficiência renal e intoxicação.
- solúvel em água, levemente solúvel em álcool
cristais ou pó eflorescentes
-causa irritações aos olhos, e outros tecidos-pode causar dermatite
-1g solúvel em 400 partes de água-miscível em álcool, éter, acetato de etila
incolor e líquido neutro.
Tabela de Propriedades
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Toxicidade das substânciasÁcido acético glacial (CH3CO2H)
Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.
Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista.
Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.
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Álcool isopentílico (C5H12O )
Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.
Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.
Toxicidade das substâncias
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Ácido sulfúrico (H2SO4 )
Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.
Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.
Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.
Toxicidade das substâncias
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Acetato de isopentila (C7H14O2)
Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água.
Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista
Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.
Toxicidade das substâncias
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Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
Nenhuma consideração venenosa.Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4)
Nenhuma consideração venenosa.Baixíssima toxicidade.
Toxicidade das substâncias
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Cuidados
Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados.
Separe solventes orgânicos de soluções aquosas.
Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e resíduos ácidos.
Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos.
Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos.
Evite misturar ácidos e bases concentrados num mesmo recipiente.
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BIBLIOGRAFIA:
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto OrganicLaboratory Techniques: A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.
MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.
SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ªedição
SITEs: http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/acetato_isopent.htmacessado 06/05/2009)www.jeduardo.unesp.br (acessado 23/03/2009)http://cftc.cii.fc.ul.pt/PRISMA (acessado 7/04/2009)
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Fluxograma Acetato de Isopentila
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...outros, se houver tempo ou alguém perguntar
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Colóides
Colóides são misturas heterogêneas;
com pelo menos duas fases diferentes: uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa e outra fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão;
Num sistema coloidal um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000 nanômetros(1 nm= 10-9 m).
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Emulsão“Emulsão é uma suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas.Ex:. Água e óleo.
Estrutura Microscópica do leiteLeite
Exemplos de emulsificantes: proteínas (ovoalbumina, caseína),sabões e detergentes, fósforos lipídeos.
Agente emulsificante: Facilitam e estabilizam emulsões
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Extração Quimicamente Ativa
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Extração
Fase aquosaFase aquosa
Fase orgânica
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Agente Secante
Sulfato de Magnésio anidro: Trata-se de uma agente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte.