clase 1-atomo de carbono (1)

Dr.: Jorge Vergara Cataln

[email protected]

QUMICA ORGNICA QUI 020 - 022

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EVALIACIN HORARIO FECHA

(HORARIO DE AYDANTA)

SOLEMNE 1 Ma: 14:00 15:50 15/04/2014

SOLEMNE 2 Ma: 14:00 15:50 20/05/2014

SOLEMNE 3 Ma: 14:00 15:50 24/06/2014

EXAMEN TODOS LOS CONTENIDOS 08/07/2014

SOLEMENS RECUPERATIVAS DA FECHA

Test 1 Ma: 14:00 15:50 25/03/2014

Test 2 Ma: 14:00 15:50 08/04/2014

Test 3 Ma: 14:00 15:50 29/04/2014

Test 4 Ma: 14:00 15:50 27/05/2014

Test 5 Ma: 14:00 15:50 10/06/2014

Test 6 Ma: 14:00 15:50 17/06/2014

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NRC SECCIN PROFESOS ACTIVIDAD HORARIO SALA

1664 1665

700 Jorge Vergara C. Ctedra

Ayudanta Ju: 13:05 a 15:40

Ma: 14:00 a 15:40 110 107

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CTEDRA 1 tomo de carbono

Orbitales atmicos e hibridacin Orbitales moleculares Energias, angulos y longitudes de enlaces Otros tomos en las molculas orgnicas

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tomo de Carbono: Orbtales Atmicos e Hibridacin

EL TOMO DE CARBONO

Carbono, de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los

organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales

importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA) del

sistema peridico.

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EL TOMO DE CARBONO

FAMILIA DEL CARBONO

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EL TOMO DE CARBONO

Caractersticas generales

Configuracin electrnica de valencia 1s2 2s2 2p2

Carcter no metlico

Forman compuestos con estados de oxidacin +2 y +4. La estabilidad la alcanza formando cuatro enlaces, teora

de la tetravalencia.

Dos formas alotrpicas ms importantes: grafito y diamante

Forma dos xidos gaseosos estables, CO y CO2 y otros menos estables, como el C302

Insoluble en medio alcalino

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EL TOMO DE CARBONO

La hibridacin es la mezcla de orbitales atmicos que pertenecen a la

capa de valencia para formar nuevos orbitales apropiados para la

descripcin cualitativa de las propiedades del enlace.

HIBRIDACIN: FORMACIN DE ENLACE

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EL TOMO DE CARBONO

ORBITALES ATMICOS Y MOLECULARES

Los ORBIALES ATMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al ncleo, nos hace pensar que cada electrn est localizado dentro del tomo, en regiones cuya forma y dimensiones estn determinadas por los nmeros cunticos.

Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los tomos de una molcula e incluso ayudan a determinar su comportamiento qumico.

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EL TOMO DE CARBONO

ORBITALES ATMICOS

ORBITAL S

ORBITAL P 16

EL TOMO DE CARBONO

Hibridacin Mezcla de 2 o ms orbitales atmicos para formar nuevos orbitales hbridos

1. Al mezclar al menos 2 orbitales diferentes se forman los orbitales

hbridos, los cuales tienen una forma distinta a los originales.

2. El nmero de orbitales hbridos es igual al nmero de orbtales

puros usados en la hibridacin.

3. Los enlaces covalentes estn formados por:

a. La superposicin de orbitales hbridos con orbitales atmicos.

b. La superposicin de orbitales hbridos con orbitales hbridos.

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EL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO

El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6

electrones, distribuidos de la siguiente manera:

Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P

Su configuracin electrnica en su estado natural es:

1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal)

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EL TOMO DE CARBONO

Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un

estado excitado del tomo de carbono:

1s 2s1 2px 2py 2pz (estado excitado)

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Energa de los OA

Los electrones se distribuyen segn la energa creciente en los OA, para formar un enlace, los OA deben hbridar e igualar sus energas y modificar su forma espacial formando los HO (orbtales hbridos).

EL TOMO DE CARBONO

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Hibridacin Los tomos combinan sus OA para formar orbtales hbridos HO y luego

los orbtales moleculares OM y formar los enlaces sigma y pi( y ).

HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp3

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Hibridacin


HIBRIDACIN sp3

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Hibridacin


PROCESO DE HIBRIDACIN

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HIBRIDACIN


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Hibridacin sp3

Tanto el C, N y O poseen hibridacin sp3

Forman 4, 3 y 2 enlaces simples respectivamente

Disposicin espacial tetradrica con ngulos aproximados de 109,5


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Variacin de los ngulos de enlace causado por efecto de los pares de electrones no enlzantes

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples

Se le conoce como hibridacin tetradrica

HIBRIDACIN sp3

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HIBRIDACIN sp2

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Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:

1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2

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Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital

no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.

A este doble enlace se le denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma), y por tanto, ms reactivo.

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Hibridacin sp2

A diferencia de la sp3(1s+3p), ac se combinan orbtales 1s + 2p = sp2

Se forman enlaces moleculares con disposicin espacial trigonal plana y ngulos de 120

Se genera 1 enlace y 3


HIBRIDACIN sp2

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Hibridacin sp2 HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

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Hibridacin sp2

En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos

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Hibridacin sp2

Un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2

Un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula

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Hibridacin sp2

HIBRIDACIN sp

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HIBRIDACIN DEL CARBONO sp

El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan.

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp

Y su configuracin queda: 1s 2sp 2sp 2py 2pz Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa

sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace.

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HIBRIDACIN DEL CARBONO sp

A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace.

Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

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HIBRIDACIN sp

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Hibridacin sp

Se combina 1 orbital s + 1 orbital p = sp

Se forma 1 enlace y 2 enlaces

Todos son ortogonales entre si = 90

La molcula es lineal

Solo C y N tienen hibridacin sp, O no dispone de electrones suficientes.


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Hibridacin sp


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Hibridacin sp HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

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ngulos y Longitudes de Enlace HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

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sp3,sp2 y sp


Tipo de hibridacin

Orbitales Enlaces Geometra ngulos Enlace

sp3 4 sp3 Sigma Tetradrica 109 Sencillo

sp2 3 sp2

1 p Sigma

Pi Trigonal

plana 120 Doble

sp 2 sp2 2 p

Sigma

Pi

Pi

Lineal 180 Triple

Tipos de hibridacin del carbono

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Heteroatomos

Son habitualmente: N, O, S, P, Si, B, X (X:

halgenos)

Cuando estos tomos estn presentes en

sistemas cclicos, se

habla comnmente de la

Qumica de

Heterociclos

HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

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Elementos Orgnicos HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y

OXGENO

N 1s22s22p3

3 H 1s1

Si los enlaces se forman a partir de un traslape de 3 orbitales 2p del

nitrgeno con un orbital 1s en cada tomo de hidrgeno, cul sera

la geometra de la molcula del NH3?

Con 3 orbitales 2p el ngulo sera de 90 0

El ngulo de enlace real del H-N-H es 107.3 0 53


Para tomos que tienen ms de 4 electrones de valencia, el tipo de hibridacin est dada por el nmero de tomos a los que est unido ms los pares de electrones libres.

En la molcula de agua, el oxgeno tiene hibridacin sp3, ya que est unido a dos tomos y posee 2 pares de electrones libres.

2+2=4 hibridacin sp3

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ngulos de enlace y Geometra

Influencia de pares de electrones no enlazantes:

Influencia de tomos de distinta electronegatividad:

Influencia de los enlaces mltiples:

Cloruro de nitrilo N-O parcialmente doble ngulo ONO = 130 > 120

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Molcula Enlace Kj/mol Enlace (pm)

H2O O H 498 95.8

NH3 N H 449 100.8

Comparacin de enlaces O H y N H en el agua y amoniaco

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Elemento Hibridacin Geometra Tipo de

enlace

ngulo de

enlace Ejemplo

Carbono

sp3 Tetrahdrica 4 simples 109.5 Alcanos

sp2 Triangular

plana

2 simple 120 alquenos

1 doble

sp Lineal 1 simple

180 Alquinos 1 doble

Nitrgeno

sp3

Piramidal

triangular

(trigonal)

3 simples 107 amoniaco

aminas

sp2 Angular 1 simple

120 iminas 1 doble

sp - 1 triple - nitrilos

Oxgeno

Sp3 Angular 2 simples 105 teres

sp2 - 1 doble - Aldehdo

cetonas

El formaldehido, CH2O

Resolver agua, amonaco (NH3), benceno (C6H6, todos los enlaces C-C y C-H son idnticos, y los ngulos CCC son 120 ) cido ntrico (HNO3), cido sulfrico (H2SO4), dando geometras y orbitales que participan en la formacin de los enlaces.

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Grupos Funcionales

Ordenamiento atmico principal de tomos, responsables del

comportamiento qumico de una sustancia

GRUPOS FUNCIONALES

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Grupos Funcionales GRUPOS FUNCIONALES

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Grupos Funcionales

GRUPOS FUNCIONALES

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Derivados

de

cido

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Derivados Carbonlicos

GRUPOS FUNCIONALES

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Grupos Funcionales GRUPOS FUNCIONALES

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Principales Grupos Funcionales

cido carboxlico RCOOH

ster RCOOR

Amida RCONRR

Nitrilo RCN

Aldehdo RCH=O

Cetona RCOR

Fenol C6H5OH

Alcohol ROH

GRUPOS FUNCIONALES

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Principales Grupos Funcionales

Amina (primaria) RNH2 (secundaria) RNHR (terciaria) RNRR

ter ROR

Doble enlace RCH=CHR

Triple enlace R CCR

Nitro RNO2 Halgeno RX

Sustituyente carbonado R

GRUPOS FUNCIONALES

clase 1-atomo de carbono (1)

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