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CarbohidratosLas biomolculas ms abundantes de la naturaleza.

Se forman durante la fotosntesis, un proceso bioqumico en el que se captura la energa luminosa y se utiliza para impulsar la biosntesis de molculas orgnicas con energa abundante a partir de las molculas con poca energa: CO2 y H20.

La mayora de los hidratos de carbono contienen carbono, hidrgeno y oxgeno con una proporcin (CH20)n, de aqu el nombre de hidrato de carbono. Clasificacin por grupo funcional

Los azcares contienen grupos funcionales alcohol y carbonilo.Los azcares que poseen un grupo aldehdo se denominan aldosas, y aquellos que poseen un grupo cetona se denominan cetosas.

Clasificacin por numero de tomos de carbono.

Los azcares ms pequeos, denominados triosas, contienen tres tomos de carbono.Cuatro: tetrosasCinco: pentosas.Seis: hexosas.

Los monosacridos ms abundantes en las clulas son las pentosas y las hexosas.

A menudo se describe a los monosacridos con nombres como aldohexosas y cetopentosas, que combinan la informacin sobre el nmero de tomos de carbono y los grupos funcionalesClasificacin por el numero de azcares sencillos

Monosacridos -1-Disacridos -2-Oligosacridos hasta 10-Polisacridos mas de 10-MONOSACRIDOSLos monosacridos o azcares sencillos son aldehdos o cetonas polihidroxilados.

Los monosacridos ms abundantes en las clulas son las pentosas y las hexosas.

A menudo se describe a los monosacridos con nombres como aldohexosas y cetopentosas, que combinan la informacin sobre el nmero de tomos de carbono y los grupos funcionales. Por ejemplo, la glucosa, un azcar de seis carbonos que contiene un aldehdo, se denomina aldohexosa. Proyecciones de Fischer En estas estructuras, el esqueleto hidrocarbonado se dibuja verticalmente con el carbono ms oxidado en la parte superior. Las lneas horizontales se supone que se proyectan hacia el observador, y las lneas verticales se alejan del observador.

Estereoismeros de los monosacridosLaisomera:igualfrmula molecular(frmula qumicano desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de lostomosque conforman su molcula, pero que presentanestructuras molecularesdistintas y, por ello, diferentes propiedades.

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos.Uncarbono asimtricoocarbono quirales untomodecarbonoque est enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.

La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en uncompuesto qumico es responsable de la existencia deisomera ptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llamanenantimerosy se diferencian en la direccin en la que desvan laluz polarizadapor lo que se llaman formas pticamente activas.

Los estereoismeros que no son enantimeros (ismeros especulares) se denominan diasteremeros.Los azcares D-ribosa y D-arabinosa son diasteremeros debido a que son ismeros pero no imgenes especulares.

Los diasteremeros que se diferencian en la configuracin de un unico tomo de carbono asimtrico se denominan epmeros. Por ejemplo, la D-glucosa y la D-galactosa son epmeros debido a que sus estructuras slo se diferencian en la configuracin del grupo OH del carbono 4

Cuando elgrupo hidroxiloest ubicado a la izquierda del carbono quiral indica que se trata de una molcula L, mientras que si est a la derecha es D. En el caso de los carbohidratos podemos encontrar la D-Glucosa y la L-Glucosa. El carbono asimetrico diferencia 2 formas del mismo monosacrido.

Estructura ciclica de los monosacaridosUnhemiacetalSe forma por reaccin deadicin nuclefilade unaldehdocon unalcohol.

Hemicetales un grupo qumico que resulta de la reaccin entre unacetonay un Alcohol (R-OH).

Cuando el grupo aldehdo o cetona y el grupo funcional alcohol son parte de la misma molcula se produce una reaccin de ciclacin intramolecular que puede formar productos estables.

Los anillos hemiacetal y hemicetal cclicos ms estables contienen cinco o seis tomos.

Al producirse la ciclacin, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se denomina tomo de carbono anomrico. Los dos diasteremeros posibles que pueden formarse durante la reaccin de ciclacin se denominan anmeros.En los azcares aldosas, el grupo hidroxilo del recin formado hemiacetal se produce en el carbono I (el carbono anomrico) y puede tener lugar bien por encima del anillo (en la posicin hacia arriba-forma anomerica ) o por debajo del anillo (en la posicinhacia abajo-forma anomerica ). Solo en azucares D, que son los mas comunes en la naturaleza.En las proyecciones de Fischer, el hidroxilo anomrico se produce hacia la derecha y el hidroxilo hacia la izquierda.

Losazcares(especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente existen como molculas cclicas en vez de las formas de cadena abierta como suelen representarse en una proyeccin de Fisher. La ciclacin tiene lugar como resultado de la interaccin entre grupos funcionales en carbonos distantes, como C-1 y C-5, que s donde toma lugar la formacin de hemiacetales, en este caso cclicos. Estas formas cclicas se representan mediante laproyeccin de Haworth.

ESTRUCTURAS DE HAWORTHLas estructuras de Haworth representan de forma ms ajustada los ngulos y longitudes de enlace que las representaciones de Fischer.]. Dibujar un anillo de cinco o seis miembros con el oxgeno situado como se indica ms abajo:

2. Comenzando con el carbono anomrico hacia la derecha del oxgeno del anillo, colocar los grupos hidroxilo bien por encima o bien por debajo del plano del anillo. Los grupos que apuntan hacia la izquierda en la frmula de proyeccin de Fischer deben ir por encima del plano del anillo, y aquellos que apuntan hacia la derecha en la frmula de proyecccin de Fischer deben ir por debajo del anillo.3. En los azcares D-, la posicin del ltimo carbono (p. ej., C-6 de la glucosa) est siempre hacia arriba.

Los anillos hemiacetlicos de cinco miembros se denominan Franosas debido a su semejanza estructural con el furano. -Fructosa -fructofuranosa.

Los anillos de seis miembros se denominan piranosas debido a su semejanza con el pirano. -Glucosa -glucopiranosa.

ESTRUCTURAS CONFORMACIONALES -Las frmulas conformacionales son representaciones ms exactas de la estructura de los monosacridos debido a que ilustran la naturaleza fruncida de los anillos de los azcares. -Los monosacridos experimentan las reacciones que son tpicas de los aldehdos, las cetonas y los alcoholes.

MUTARROTACIN

Las formas y de los monosacridos se interconvierten con facilidad cuando se disuelven en agua. Este proceso espontneo, denominado mutarrotacin, produce una mezcla de equiJjbrio de las formas y en las estructuras de anillo de furanosa y de piranosa.Monosacridos importantes

GLUCOSA

La D-glucosa, se encuentra en cantidades importantes en todo el mundo vivo.

Es el principal combustible de las clulas.

Preferida de las clula cerebrales y de las clulas que tienen pocas o ninguna mitocondrias, como los eritrocitos.

Las fuentes alimentarias son el almidn de las plantas y los disacridos lactosa, maltosa y sacarosa.FRUCTOSA

La D-fructosa, suele llamarse azcar de la fruta por su contenido elevado en la fruta. Se encuentra tambin en algunos vegetales y la miel.

Esta molcula es un miembro importante de la familia de azcares de cetosa.

-Los espermatozoides utilizan el azcar como fuente de energa.GALACTOSA

La galactosa es necesaria para sintetizar diversas biomolculas entre las que se encuentran la lactosa (en las glndulas mamarias lactantes),los glucolpidos, determinados fosfolpidos, proteoglucanos y glucoprotenas.

La galactosa y la glucosa son epmeros en el carbono 4. La interconversin de galactosa y glucosa est catalizada por una enzima denominada epimerasa.Reacciones de los monosacridos.

-OXIDACIN-REDUCCIN-ISOMERIZACIN-ESTERIFICACIN-FORMACIN DE GLUCOSIDOS-GLUCOSILACIN

OXIDACIN

La oxidacin de un grupo aldehdo da lugar a un cido aldnico.

La oxidacin de un grupo terminal CH20H (pero no el grupo aldehdo) da lugar a un cido urnico.

La oxidacin del aldehdo y del CH20H da un cido aldrico

Los grupos carbonilo de los cidos aldnicos y aldricos pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molcula para formar un ster cclico conocido como lactona.

Los azcares que pueden oxidarse por agentes oxidantes dbiles se denominan azcares reductores

Todos los monosacridos son azcares reductores.REDUCCiN La reduccin de los grupos aldehdo y cetona de los monosacridos proporciona los azcares alcohol (alditoles). Los azcares alcohol se utilizan comercialmente en preparaciones alimentarias y farmacuticas.

ISOMERIZACIN Los monosacridos experimentan varios tipos de isomerizaciones.

La transformacin reversible de la glucosa en fructosa es un ejemplo de interconversin aldosa-cetosa. La conversin de glucosa en manosa se denomina una epimerizacin,ya que cambia la configuracin de un nico carbono asimtrico.

ESTERIFICACIN Los grupos OH libres, los de los hidratos de carbono pueden conveltirse en steres por reacciones con cidos. Los steres fosfato y sulfato de las molculas de hidratos de carbono se encuentran entre los ms comunes de la naturaleza.Son importantes debido a que muchas transformaciones bioqumicas utilizan reacciones de sustitucin nuclefila. Estas reacciones requieren un grupo de salida. En una molcula de hidrato de carbono lo ms probable es que este grupo sea un grupo OH. Sin embargo, debido a que los grupos OH son malos grupos de salida, es poco probable cualquier reaccin de sustitucin. El problema se resuelve convirtiendo un grupo OH adecuado en un ster fosfato, que posteriormente puede ser desplazado por un nuclefilo de entrada. Como consecuencia de esto, una reaccin lenta se produce ahora ms rpidamente. FORMACiN DE GLUCSIDOS Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes para formar el correspondiente acetal o cetal .Cuando la forma cclica hemiacetlica o hemicetlica del monosacrido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se denomina enlace glucosdico, y el compuesto se denomina un glucsido.

Acetales de la glucosa--------GlucosidosCetales de la fructosa---------Fructisidos

Anillos de 5 carbonos-----furanosidos.Anillos de 6 carbonos-----piranosidos

Si se forma un enlace acetal entre el grupo hidroxilo del hemiacetal de un monosacrido y el grupo hidroxilo de otro monosacrido, el glucsido que se forma se denomina disacrido. Una molcula que contiene un gran nmero de monosacridos unidos por enlaces glucosdicos se denomina polisacrido.

Reacciones de Glucosilacin

Unen azucares a protenas o a lpidos.

Forman enlaces glucosdicos entre carbonos anomericos de un carbohidrato y atomos de nitrogeno u oxigeno en otro tipo de molecula. Derivados de monosacridosLos azcares sencillos pueden convertirse en compuestos relacionados desde el punto de vista qumico.

cidos Urnicos: se forman cuando se oxida el grupo CH2-0H terminal de un monosacrido: cido D-glucurnico y su epmero el cido L-idurnico.

Aminoazucares: En los aminoazcares un grupo hidroxilo (habitualmente el del carbono 2) est sustituido por un grupo amino .Ms comunes son la D-glucosamina y la D-galactosamina.

Desoxiazcares: Los monosacridos en los que un grupo -OH ha sido sustituido por un H se denominan desoxiazcares. La L-fucosa y la 2-desoxi-D-ribosa son dos desoxiazcares importantes.

Disacridos Son molculas formadas por dos monosacridos unidos mediante un enlace glucosdico.Debido a que el grupo hidroxilo anomrico potencialmente puede estar en la configuracin a o , pueden formarse dos disacridos posibles cuando se unen dos molculas de azcar.

Enlace Glucsidico-Enlace tipo eter que se forma entre dos grupos alcoholes de dos monosacaridos con la perdida de una molecula de agua.-Puede ser o

La lactosa : es un disacrido que se encuentra en la leche.Est formado por una molcula de galactosa unida por el grupo hidroxilo del carbono 1 con un enlace ,B-glucosdico con el grupo hidroxilo del carbono 4 de una molcula de glucosa .Como el carbono anomrico de la galactosa est en la configuracin ,B, el enlace entre los dos monosacridos se denomina ,B( 1,4). Debido a que el componente glucosa contiene un grupo hemiacetal, la lactosa es un azcar reductor.

La maltosa, conocida tambin como azcar de malta, es un producto intermediario de la hidrlisis del almidn y no parece existir en forma libre en la naturaleza.La maltosa es un disacrido con un enlace glucosdico (1,4) entre dos molculas de D-glucosa.

La celobiosa, un producto de degradacin de la celulosa, contiene dos molculas de glucosa ligadas por un enlace glucosdico ,B( 1,4)

La sacarosa (azcar comn de mesa: azcar de caa o azcar de remolacha) se produce en las hojas y races de las plantas. La sacarosa,contiene un residuo de -glucosa y otro de ,-fructosa unidos por un enlace glucosdico entre ambos carbonos anomricos La sacarosa es un azcar no reductor.

PolisacaridosTambien llamados GlucanosEstan formados por grandes cantidades de monosacaridos conectados por enlaces glucosdicos.-Oligosacridos: los mas pequeos (10 o 15 monmeros).

Dos clases de Oligosacridos:-Enlaces N: unidos a los polipptidos por un enlace N-glucosdico con el grupo amida de la cadena lateral del aminocido asparagina.-Enlaces O: unidos a polipptidos por el grupo hidroxilo de la cadena lateral de los aminocidos serina o treonina en las cadenas polipeptdicas o el grupo hidroxilo de los lpidos de la membrana.

Polisacaridos

Homoglucanos: formados por un solo tipo de monosacarido. -Almidn, glcogeno, celulosa y quitina.

Heteroglucanos: formados por dos o mas tipos de monosacaridos.

ALMIDN

Reserva energtica de las clulas, es una fuente significativa de hidratos de carbono en la alimentacin humana.

La mayor parte del valor nutritivo de los principales alimentos mundiales (p. ej., patatas, arroz, maz y trigo) procede del almidn.

En el almidn se encuentran juntos dos polisacridos: amilosa y amilopectina.La amilosa est formada por cadenas largas sin ramificar de residuos de D-glucosa que estn unidos por enlaces glucosdicos (1,4).La amilopectina, es un polmero ramificado que contiene enlaces glucosdicos a(1 ,4) Y a(1,6).

GLUCGENO

El glucgeno es el hidrato de carbono de almacenamiento de energa de los vertebrados.

Se encuentra abundantemente en las clulas hepticas y musculares.

Molcula ms compacta que otros polisacridos.

Los muchos extremos reductores de las molculas de glucgeno permiten que la glucosa almacenada se movilice rpidamente cuando el animal demanda mucha energa.CELULOSA Formado por residuos de D-glucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos (1,4).Es el polisacrido estructural ms importante de las plantas. Es la sustancia orgnica ms abundante de la tierra. Microfibrillas : proporcionan un marco estructural que protege y sostiene a las clulas vegetales.

Aunque muchos animales no pueden digerir las plantas que contienen celulosa, estas sustancias desempean una funcin vital en la nutricin.

La celulosa es uno de los productos vegetales que constituyen la fibra del alimento que actualmente se piensa es importante para una buena salud.