chemia zbiór zadań - · pdf fileŹródło: r.t.morrison, r.n.boyd ,,chemia...
TRANSCRIPT
![Page 1: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/1.jpg)
www.biomedica.edu.pl
1
CHEMIA zbiór zadań
matura 2018 tom II
„Zacznijodrobieniatego,cokonieczne;
potemzróbto,comożliwe;
nagleodkryjesz,żedokonałeśniemożliwego.”
Św.FranciszekzAsyżu.
www.biomedica.edu.pl
![Page 2: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/2.jpg)
www.biomedica.edu.pl
2
Tom 2 zbioru zadań zawiera 301 strony zadań ponumerowanychiprzyporządkowanych do odpowiednich działów wraz zpełnymi odpowiedziami.Śledząc arkuszematuralne przygotowywane przez CKE staraliśmy się stworzyć zbiór,który pozwoli maturzystom przygotować się do egzaminu maturalnego zchemiiszczególnie pod kątem zadań typu „podaj, narysuj, napisz, wskaż iwyjaśnij”zawierających tekst źródłowy. Zbiór zawiera zadania, które zmuszają maturzystę domyślenia, wymagają nie tylko wiedzy na poziomie rozszerzonym, ale takżeumiejętności kojarzenia faktów iwykorzystania wcześniej zdobytej wiedzyzpoprzednichlatnauki.ZbióridealniewpasowujesięwnowetrendywyznaczaneprzezCKE. Typy zadań umieszczonewzbiorzemogą pojawić się na egzaminiematuralnymzchemii wkolejnych latach. Zbiór został wzbogacony o 3 arkusze maturalne.Wzbiorze znajdują się takżewszystkie zadania zarkuszymaturalnychCKE zlat2008-2017 przyporządkowane do odpowiednich działów wraz zpełnymi odpowiedziami.Mamy nadzieję, że zbiór zdobędzie względy przyszłych maturzystów inauczycieli,akolejnejegoedycjebędąmogłystanowićdoskonalszenarzędzieprzygotowawczedoegzaminumaturalnego.
TrzymamyzaWaskciuki!
NumerISBN978-83-940321-8-0
Autor:JustynaCzechowicz,KonradMatrasWydawnictwoBiomedicawww.Biomedica.edu.plTel.514135175NIP:5170375090,REGON:364372662Projektokładki:JakubFochtmanDrukioprawa:MazowieckieCentrumPoligrafiiWydanieI,sierpień2017,RzeszówWszelkieprawazastrzeżone.Kopiowaniebezzgodywydawcyzabronione!
![Page 3: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/3.jpg)
www.biomedica.edu.pl
3
![Page 4: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/4.jpg)
www.biomedica.edu.pl
4
1. Alkohole,fenoleZad.1(0-5)Badanorozpuszczalnośćalkoholiwwodzie.WtymceludoI,IIiIIIprobówkizawierającejH2Owprowadzonokroplamitrzyrodzajealkoholi:-dopierwszejetanol-dodrugiejbutan-1-ol-dotrzeciejpropano-1,2,3-triol.Wszystkieprobówkiwstrząśnięto.
a) Dokażdejzprobówekzapiszodpowiednieobserwacje.I…………………………………………...................................……………................…………….....................…………………II………………………………………….…………...................................................……………………………………………………III………………………………………………...................................................…………………………………………………………
b) Sformułujzależnośćpomiędzyilościąatomówwęglawcząsteczcealkoholujednowodorotlenowego,ajegorozpuszczalnością.
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
c) Któryelementbudowycząsteczkialkoholuwarunkujejegorozpuszczalnośćwwodzie?……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
d) Podkreślnazwysystematycznealkoholu(lubalkoholi),któreniewykazująwłaściwościtoksycznych.
etanolbutan-1-olpropano-1,2,3-triolZad.2(0-1)Wceluidentyfikacjitrzechzwiązkóworganicznychwykonanopoczterydoświadczeniadlakażdegoznich.Wynikipróbzestawionowponiższejtabeli.
ZwiązekA ZwiązekB ZwiązekCWynikpróbyzKMnO4 + - +WynikpróbyzBr2/CCl4 - - +WynikpróbyTollensa + - -WynikpróbyzNaHSO3 + - -
Przyporządkujstrukturom1,2i3odpowiednizwiązekA,BiC.
1. 2. 3. Związek…….Związek…….Związek…….
![Page 5: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/5.jpg)
www.biomedica.edu.pl
5
Informacjawprowadzającadozadania3i4Alkoholewobecnościbezwodnegokwasuprzyłączająsiędogrupykarbonylowejaldehydów,wskutekczegotworząsięacetale:
Reakcjęprzeprowadzasięwtemperaturzepokojowejprzezzmieszaniealdehyduznadmiarembezwodnegoalkoholuimałąilościąbezwodnegokwasu,zwyklechlorowodoru.Acetalemająstrukturęeterówipodobniejaketeryulegająrozszczepieniuprzezkwasy,natomiastsąodpornenadziałaniezasad.Acetaleróżniąsięjednakodeterówniezwykłąłatwością,zjakąulegająrozszczepieniupodwpływemkwasów.Wtemperaturzepokojowejpodwpływemrozcieńczonychmocnychkwasównieorganicznychszybkoprzekształcająsięwmieszaninęalkoholuialdehydu:
Źródło:R.T.Morrison,R.N.Boyd,,Chemiaorganiczna”tom1,Wyd.PWN
Zad.3(0-2)Wykorzystującinformacjewstępną,zapiszrekcjęaldehydubenzoesowego(C6H5CHO)zalkoholemetylowym.
Uzupełnijponiższezdaniewyrażeniemzramkitak,bybyłoprawdziwe.
substytucjinukleofilowej,substytucjinukleofilowej,addycjinukleofilowej,addycjielektrofilowej
Hemiacetaltworzysięwwyniku…………………………………………cząsteczkialkoholudogrupykarbonylowej.Zad.4(0-1)Poniższyzwiązekpoddanorozszczepieniupodwpływemkwasów.Narysujwzorypółstrukturalneotrzymanychproduktów.
![Page 6: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/6.jpg)
www.biomedica.edu.pl
6
Produktyrozszczepienia:
Zad.5(0-2)1-nitropropanjestsurowcemdowytworzeniaalkoholu2-nitrobutylowegoprzezkondensacjęzformaldehydem.Powstałyalkoholpoddanyredukcji(Fe/HCl)prowadzidootrzymaniaalkoholu2-aminobutylowego,któryjestpółproduktemdosyntezyetambutolu.Zapiszreakcje(stosującwzorypółstrukturalne)opisanewpowyższymtekście,prowadzącedootrzymaniaalkoholu2-aminobutylowego.………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………Zad.6(0-1)Rozpuszczalnośćzarównoalkoholun-butylowegojakieterudietylowegowwodziewynosi8g.Obliczstężenieprocentowenasyconegoroztworutychzwiązków.
Informacjawprowadzającadozadań6i7Dioksantoorganicznyzwiązekchemicznyzgrupycyklicznycheterów.Występujewformietrzechizomeróworóżnymułożeniuatomówtlenuwpierścienium.in.1,4-dioksan.
1,4-dioksan
1,4-dioksanstosowanyjestjakorozpuszczalnikmieszającysięzwodą.Otrzymywanyjestnaskalęprzemysłowąprzezdehydratacjęglikoluetylenowego.
https://pl.wikipedia.org/wiki/Dioksan
Zad.6(0-1)Narysujwzorypółstrukturalnedwóchpozostałychizomerówdioksanu.
![Page 7: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/7.jpg)
www.biomedica.edu.pl
7
Zad.7(0-1)Zapiszreakcjęotrzymywania1,4-dioksanuwiedząc,żewceluotrzymaniajednegomola1,4-dioksanunależyużyć2moleglikoluetylenowego(1,2-etanodiolu).
Informacjawprowadzającadozadań8i9Przezkondensacjęnitroetanuzaldehydemmrówkowymotrzymujesię2-nitropropan-1-ol(1),zktóregoprzezredukcjętworzysięodpowiednizwiązekX(2).ZwiązekXwreakcjizaldehydemmrówkowymikwasemmrówkowymdaje2-dimetyloaminopropan-1-ol(3),którychlorowanychlorkiemtionylu(SOCl2)prowadzidootrzymania1-chloro-2-dimetyloaminopropanu(4).Zad.8(0-1)NarysujwzórpółstrukturalnyzwiązkuXipodajjegonazwęsystematyczną.
NazwasystematycznazwiązkuX:………………………………………………………………………………………Zad.9(0-1)Napodstawiinformacjizawartejwpowyższymtekścieuzupełnijponiższyschematreakcjiotrzymywania1-chloro-2-dimetyloaminopropanu.Zastosujodpowiedniwzórpółstrukturalnysubstratuiproduktu.
……………………………………………………. …………………………………………………….Zad.10(0-3)Przeanalizujponiższyschematotrzymywaniaalkoholibardziejzłożonychzalkoholiprostych.
Źródło:R.T.Morrison,R.N.Boyd,,Chemiaorganiczna”tom1,Wyd.PWN
a) NarysujwzorypółstrukturalnezwiązkuXiY.
![Page 8: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/8.jpg)
www.biomedica.edu.pl
8
X Y
b) Wodpowiednimmiejscuschematuwpisznazwęsubstratulubsubstratówjakichnależyużyć
wceluotrzymaniaCH3CH2MgBr.
c) PodajnazwęsystematycznązwiązkuZ:………………………………………………Zad.11(0-2)Dozlewkizawierającej96%alkoholetylowywrzuconokawałekpotasu.Zaobserwowanowydzielaniesiępęcherzykówgazu.Zapiszwszystkiereakcje(wformiejonowejskróconej)zachodzącewroztworze.Głównyproduktreakcjiwystępujetylkowśrodowiskubezwodny,winnychwarunkach–zależniedośrodowiska–ulegahydrolizie.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..Zad.12(0-1)Podajnazwęsystematycznągłównegoproduktureakcjizzadanianr15zakładając,żedysponujemywarunkamibeztlenowymi.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..Informacjawprowadzającadozadań13–16Działającnahalogenkibenzenuwodorotlenkiemmocnejzasady(wśrodowiskuwodnym,zobecnościąkatalizatora)możnaotrzymaćfenolanlitowca.
X
MeOH
O - Me
MeX H-OH+ + +
Fenolanlitowcareagujezdwutlenkiemwęgla.Jeżelizastosujemyodpowiedniewarunki(125oC,ciśnienierównekilkaatmosfer)otrzymamysalicylanlitowca.
COO-NaO-H
Napodstawie:A.S.Lindsey,H.Jeskey.TheKolbe-SchmittReaction.„Chem.Rev.”
Zad.13(0-2)PrzeprowadzonorekcjępewnejchlorowcopochodnejbenzenuzNaOH,wobecnościnadmiarurozcieńczonegoazotanu(V)srebra.Wwynikureakcjipowstałbiałyserowatyosad,anadnimprzejrzysty,jednorodnyroztwór.
a) Zapisz(stosującwzorypółstrukturalne)reakcjępewnejchlorowcopochodnejbenzenuzNaOH.………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………
![Page 9: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/9.jpg)
www.biomedica.edu.pl
9
b) Podkreśljony,obecnewroztworzepozakończeniureakcji.Ag+C6H5O-C6H5
-Cl-Na+Zad.14(0-3)WreaktorzespełniającymokreślonewarunkiumieszczonorównomoloweilościfenolanusoduiCO2.Zainicjowanoreakcjechemiczna,wktórejcałkowitaobjętośćgazuwreaktorzepozostałaniezmieniona.Wydajnośćoszacowanona75%.
a) Zapiszwformiewzorówpółstrukturalnychopisywanąprzemianę.…………………………..…………………………………………………………………………………………………………………………………
b) Obliczilemolisalicylanusoduotrzymano,jeżeliłącznamasafenolanusoduidwutlenkuwęglawyniosłaporeakcji45g.
Zad.15(0-2)PowstałysalicylansoduzakwaszonostężonymH2SO4.Narysujwzórstrukturalnyipodajnazwęotrzymanegozwiązku.
Nazwa:……………………………………………………….……………………………………………………………………………………….Zad.16(0-2)Pozostawionanapowietrzuprobówkazfenolanemsodureagujezdwutlenkiemwęglazpowietrza.Wefekciedochodzidozmętnieniazawartościprobówki.
a) Zapiszopisanąreakcjęstosującwzorypółstrukturalne.…………………………………………………………………………………………………………………………………………………..…………
b) Przeanalizujpowyższąreakcjęiodpowiedznapytanie:„Któryzwiązekmasilniejszewłaściwościkwasowe:kwaswęglowyczyfenol”.Odpowiedźkrótkouzasadnij.
………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………Zad.17(0-3)Chlorekizobutylowymożnaotrzymaćzalkoholuizobutylowego.
a) Wskażzestawodczynnikówpotrzebnychdootrzymaniachlorkuizobutylowegozalkoholuizobutylowego.
![Page 10: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/10.jpg)
www.biomedica.edu.pl
10
I. Cl2,AlCl3II. CH3-CH2-OH,NaOHIII. ZnCl2,HClIV. FeCl3,Cl2
b) Narysujwzórpółstrukturalnychlorkuizobutylowego.Jakinaczejmożnanazwaćtenzwiązek?
Nazwa:………………………………………………………………….c) Ibuprofenutokwas2-(4-izobutylofenylo)-propionowybędącylekiemprzeciwbólowym
iprzeciwzapalnym.Lektenjestotrzymywanywreakcjichlorkuizobutylowegoprzezalkilowanienitrylukwasumetylofenylooctowegowobecchlorkuglinuihydrolizępowstałegozwiązku.
Narysujwzórpółstrukturalnyibuprofenu.
Zad.18(0-2)UtlenieniealkoholuI-rzędowegomożeprowadzićdopowstaniaodpowiedniegoaldehydubądźteżkwasukarboksylowego.Utlenianiealkoholidokwasuwymagazastosowaniasilnegoutleniaczajakimsąjonydichromianowe(VI)lubmanganianowe(VI).Woparciuowłasnąwiedzęipowyższeinformacjeuzupełnijtabelę:
Wzórutlenianegoalkoholu Utleniacz Barwaporeakcji Próba
TollensaWzórproduktu
powstałegopoutlenieniuCH3–CH2–CH2OH
Brunatnyosad Ujemna
Zielonyroztwór H–COOH
CH3–(CH2)5–CH2OH MnO4- Roztwór
……………………. Ujemna
Zad.19(0-1)Mentol,alkoholzgrupyterpenówwyodrębnianygłówniezmiętypieprzowej.Jesttozwiązekonazwiesystematycznej2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol.Narysujstrukturętegozwiązku.
![Page 11: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/11.jpg)
www.biomedica.edu.pl
11
Zad.20(0-3)Przeprowadzonodoświadczeniewceluodróżnieniakwasubenzoesowegoodfenoluzgodniezponiższymschematem.NaHCO3
1.kwasbenzoesowy2.fenol
a) Zapiszobserwacjedopowyższegodoświadczenia.
Probówka1………………………………………………………………………………………………………………………………………….Probówka2…………………………………………………………………………………………………….……………………………………
b) Zapiszrównaniareakcji,którezachodząpodczastegodoświadczenialubzaznacz,żereakcjaniezachodzi.
Probówka1………………………………………………………….………………………………………………………………………………Probówka2…………………………………………………………….……………………………………………………………………………Zad.21(0-2)Glikoletylenowy(1,2–etanodiol)otrzymywanyjestgłówniezetylenu.Pierwszyetappoleganautlenieniuetylenuwobecnościkatalizatoradotlenkuetylenu.Następniepowstałytlenekpoddajesięhydroliziewśrodowiskukwaśnymwceluotrzymaniaostatecznegoproduktyczyliglikoluetylenowego.Wykorzystującpowyższytekst,zapiszreakcjeprowadzącedootrzymaniaglikoluetylenowego.1.………………………………………………………………………………………………………………………………………………….2.…………………………………………………………………...…………………………………………………………………………….
![Page 12: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/12.jpg)
www.biomedica.edu.pl
12
Zad.22(0-1)Wceluwykryciafenolunależywykonać:
a) próbęjodoformową;b) reakcjęześwieżosporządzonymCu(OH)2;c) reakcjęzjonamiżelaza(III);d) reakcjęzodczynnikiemLucasa.
Zad.23(0-1)Poniżejprzedstawiono3reakcjedehydratacjialkoholi:
Napodstawiereakcjiwyciągnijwniosekdotyczącyreaktywnościalkoholiwreakcjiodwodnienia.…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………Informacjadozadania24PróbaLucasatoreakcjachemicznaalkoholizkwasemsolnymwobecnościchlorkucynku,którejszybkośćpozwalanaokreślenierzędowościbadanegoalkoholu.WpróbiewykorzystujeodczynnikLucasa,czyliroztwórchlorkucynkuwstężonymkwasiesolnym.Alkoholewtakichwarunkachulegająsubstytucjinukleofilowejzwytworzeniemnierozpuszczalnychwśrodowiskureakcjichlorkówalkilowych.
Źródło:https://pl.wikipedia.org/wiki/Próba_Lucasa
Zad.24(0-2)Przeprowadzonodoświadczenie:Wtrzechnieopisanychprobówkachznajdowałysięroztwory:
o propan-2-ol,o propan-1-ol,o 2-metylopropan-2-ol.
WceluidentyfikacjitychzwiązkówdokażdejpróbkidodanoodczynnikaLucasaisformułowanonastępującespostrzeżenia:Probówkanr1:Zaobserwowanonatychmiastowezmętnienieroztworu.Probówkanr2:Brakobjawówreakcji.Probówkanr3:Zaobserwowanozmętnieniepokilkuminutach.
a) Ustalzawartośćprobówek.Naponiższymschemaciedoświadczeniawpisznazwyodpowiednichalkoholi.
![Page 13: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/13.jpg)
www.biomedica.edu.pl
13
OdczynnikLucasa
1. 2. 3.
………………………………………………………………………………
b) Zapiszreakcję,którazaszławprobówcenr1.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………Zad.25(0-2)Zewzględunaobecnośćaktywującejpierścieńgrupyhydroksylowej,fenolereagujązbromemwtemperaturzepokojowej.Jeżelidobromowaniaużywasięwodybromowejwytrącasiętrudnorozpuszczalnywwodzie,najczęściejbiałylublekkożółtyproduktbromowania.Monohydroksylowefenoletworząpolibromopochodne,natomiastfenolepolihydroksylowewreakcjachbromowaniaulegająrównocześniebromowaniuiutlenieniudochinonów.
a) Zapiszreakcjębromowaniafenoluzwykorzystaniemwodybromowej.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
b) Zapiszreakcjębromowaniabenzeno-1,2-diolu.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..Informacjadozadania26Metodązzastosowaniembromu(układKBrO3–KBr)możnaoznaczyćzwiązkiorganicznezawierającepierścieńaromatyczny,np.fenole,anilinę.Zachodzibromowanieoznaczanejsubstancjizapomocąbromuwydzielonegowreakcjimianowanegoroztworubromianu(V)potasuzbromkiemwśrodowiskukwaśnym:
BrO3-+6H++6e-⇌Br-+3H2O/·2
2Br-⇌Br2+2e-/·6
BrO3-+5Br-+6H+⇌ 3Br2+3H2O
Związekorganiczny+Br2àbromopochodna+HBr
NadmiarbromuutleniajonyI-zjodkupotasudodanegownadmiarze:
Br2+2I-⇌2Br-+I2
![Page 14: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/14.jpg)
www.biomedica.edu.pl
14
Wydzielonyjododmiareczkowujesięmianowanymroztworemtiosiarczanu(VI)sodu:
I2+2S2O32-⇌2I-+S4O6
2-Zad.27(0-4)Doanalizowanegoroztworufenoludodanobromkusoduwnadmiarze,zakwaszonokwasemsolnymiodmierzonodoroztworu10cm30,02molowegoroztworuKBrO3.Wwynikureakcjizbromempowstajesymetrycznytribromofenol.Następniedodanodoroztworunadmiarjodkupotasowego(nadmiarBr2wstosunkudoilościfenoluutleniajonyI-doI2),anaodmiareczkowaniewydzielonegojoduzużyto12cm30,05molowegoroztworuNa2S2O3.
a) Zapiszreakcjębromowaniafenolu.………………………………………………………………………………………………………………………………………………
b) Obliczzawartośćfenoluwanalizowanymroztworze.Masamolowafenoluwynosi94g/mol.(Skorzystajzreakcjipodanychwinformacjiwstępnejdotegozadania.)
Informacjadozadań28–31Poniżejprzedstawionowzorygrupoweczterechwybranychizomerówpentanolu.
Zad.28(0-1)Podajnazwysystematycznezwiązków,którychwzoryoznaczononumeramiIIIiIV.NazwazwiązkuIII:.....................................................................................................................................NazwazwiązkuIV:.....................................................................................................................................
Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2009.
Zad.29(0-1)OkreślrzędowośćalkoholiI,IIiIII.RzędowośćalkoholuI:................................................................................RzędowośćalkoholuII:..............................................................................RzędowośćalkoholuIII:............................................................................
Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2009.
Zad.30(0-1)
![Page 15: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/15.jpg)
www.biomedica.edu.pl
15
Zapisznumeroznaczającywzórtegozwiązku,którymożewystępowaćwpostacienancjomerów....................................................................................................................................................................
Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2009.
Zad.31(0-1)Napisz,posługującsięwzoramipółstrukturalnymi(grupowymi)związkóworganicznych,równaniereakcjiutlenianiaalkoholuIzapomocątlenkumiedzi(II)wpodwyższonejtemperaturze....................................................................................................................................................................
Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2009.
Zad.32(0-2)Uzupełnijponiższącharakterystykęglicerolu(propano-1,2,3-triolu),wybierającjednookreśleniespośródpodanychwkażdymnawiasie.Wybraneokreśleniapodkreśl.1.Wwarunkachpanującychwlaboratoriumgliceroljestcieczą,która(mieszasię/niemieszasię)zwodąizinnymirozpuszczalnikamipolarnymi,azrozpuszczalnikaminiepolarnymi,np.zbenzenem,możetworzyć(emulsje/zawiesiny).2.Ponieważatomomwęglaitlenuwcząsteczkachglicerolumożnaprzypisaćhybrydyzacjęsp3,cząsteczkiglicerolu(są/niesą)płaskie.
Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2012.
Zad.33(0-2)Etanolwreakcjizsodemwykazujewłaściwościkwasowe.WwynikutejreakcjipowstajeetanolansoduowzorzeC2H5O-Na+,któryjestzwiązkiemocharakterzesoli.Mającdodyspozycjietanolansodu,zaplanujdoświadczenie,wktórym,wykonującjednąpróbę,wykażesz,żeetanolmabardzosłabewłaściwościkwasowe.
a) Uzupełnijponiższyschematdoświadczenia,wpisującnazwypotrzebnychodczynnikówwybranychspośródnastępujących:
-etanol-wodadestylowana-wodnyroztwórwodorotlenkusodu-wodnyroztwóroranżumetylowegoetanolowy-roztwórfenoloftaleiny
b) Opiszmożliwedozaobserwowaniawczasiedoświadczeniazmianypotwierdzającefakt,żewłaściwościkwasoweetanolusąbardzosłabe.
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2012.
![Page 16: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/16.jpg)
www.biomedica.edu.pl
16
Bibliografia
1. ArkuszeegzaminacyjneCKEzchemiizlat2008-2017(maturalne,przykładowe,próbne,zbiórzadań).
2. BielańskiA.:,,Podstawychemiinieorganicznej”tom1i2,PWN,Warszawa2004.3. BłażejewskiR.:„100prostychdoświadczeńzwodąipowietrzem”,WydawnictwaNaukowo
Techniczne,Warszawa1991.4. BodzekA.Luks-BetlejK.:„Skryptdoćwiczeńzchemii”,Wyd.SUM,Katowice2010.5. BodzekA.Luks-BetlejK.:„Skryptzwykładów”,Wyd.SUM,Katowice2010.6. DrachalR.:„Fizykaichemiailustrowanaencyklopediaucznia”,Światchemii,Warszawa2007.7. FrancikR.:„Chemiawpigułce”,MałopolskaOficynaWydawniczaKORONA,Kraków1996.8. GalusZ.:,,Ćwiczeniarachunkowezchemiianalitycznej”,PWN,Warszawa1996.9. GumienniczekA.(red.):,,Analizaśrodkówleczniczych”,Lublin2013.10. KalembkiewiczJ.(red.):Chemiaogólnainieorganiczna”,OficynaWydawniczaPolitechniki
Rzeszowskiej,Rzeszów2010.11. KędrynaT.:„Chemiaogólnazelementamibiochemii”,ZamKor,Kraków2010.12. KlimaszewskaM.:,,ChemiaodAdoZ”,KRAM,Warszawa1996.13. KocjanaR.(red.):,,Chemiaanalityczna”,PZWL,Warszawa2002.14. KoszmiderM.,SygniewiczJ.:„Zbiórzadańdlaliceumogólnokształcącego,liceum
profilowanegoitechnikum”,WSiP,Warszawa2002.15. KrzeczkowskaM.:„Nowamaturachemia”,WydawnictwoParkSp.ZO.O.,Bielsko-Biała2007.16. KulmanA.G.:,,Zbiórzadańzchemiiogólnej”,PWN,Warszawa1981.17. LitwinM.,Styka-WlazłoSz.,SzymońskaJ.:,,Tojestchemia1”,NowaEra,Warszawa2013.18. MatysikowaZ.,KarczyńskiF.,BąkT.:,,Zbiórzadańzchemiinieorganicznej”,Państwowe
ZakładyWydawnictwSzkolnych,Warszawa1971.19. MatysikowaZ.,KarczyńskiF.:,,Zbiórzadańzchemiiorganicznej”,PaństwoweZakłady
WydawnictwSzkolnych,Warszawa1971.20. MatysikowaZ.,PiosikR.:,,Doświadczeniachemicznedlaszkółśrednich”,Wydawnictwo
SzkolneiPedagogiczne,Warszawa1984.21. McMurryJ.:,,Chemiaorganiczna”,tom1-5,PWN,Warszawa2007.22. MizerskiW.:„Małetablicechemia”,Adamantan,Warszawa2008.23. MorrisonR.T,BoydR.N.:Chemiaorganiczna.T.2.Warszawa:PWN,1985.24. PazdroK.:„Chemiadlakandydatównawyższeuczelnie”,PWN,Warszawa1980.25. PazdroK.:„Zbiórzadańzchemiidlaszkółponadgimnazjalnych”,OficynaEdukacyjnaKrzysztof
Pazdro,Warszawa2010.26. PlucińskiT.:,,Doświadczeniachemiczne”,Adamantan,Warszawa1997.27. PoźniczekM.,KluzZ.:„Wybieramchemię”,tom1-3,ZamKor,Kraków2007.28. PrzeszlakowskiS.:,,Obliczeniawchemiianalitycznej”,WydziałFarmaceutycznyAkademii
MedycznejwLublinie,Lublin1996.29. Skryptydoćwiczeńzchemiifizycznej,KatedraChemiiFizycznej,UMLublin.30. Stronainternetowawolnejencyklopediiwww.wikipedia.org31. ŚliwaA.:,,Obliczeniachemiczne”,PWN,Warszawa-Poznań1987.
![Page 17: CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022042620/5a7df2257f8b9a2e6e8e052b/html5/thumbnails/17.jpg)
www.biomedica.edu.pl
17
32. WesołowskiM.,SzeferK.,ZimnaD.:,,Zbiórzadańzanalizychemicznej”,WydawnictwoNaukowo-Techniczne,Warszawa1997.
33. WiśniewskaM.:„ChemiaEncyklopediadlaWszystkich”,WydawnictwaNaukowoTechniczne,Warszawa2007.
www.biomedica.edu.pl