Chapter 1

THE BASICS

BONDING AND MOLECULAR STRUCTURE

Organic Chemistry: The chemistry of the compounds of carbon

(1) The human body is largely composed of organic compounds.

(2) Organic chemistry plays a central role in medicine, bioengineering, etc.

Amoxicillin AZT Fluoxetine

DDT Capsaicin

VitalismIt was originally thought organic compounds could be made only by living things by intervention of a “vital force”.

Fredrich Wöhler disproved vitalism in 1828 by making the organic compound urea from the inorganic salt ammonium cyanate by evaporation:

Inorganic Organic

The Structural Theory of Organic ChemistryBetween 1858 and 1861, Kekule, Couper, and Butlerov provided the foundations for structural theory.

Central Premises:(1) Valency: atoms in organic compounds form a fixed number of bonds.

(2) Carbon can form one or more bonds to other carbons.

Isomers(1) Isomers are different molecules with the same molecular formula.(2) Many types of isomers exist.

Example:Consider two compounds with molecular formula C2H6O.  These compounds cannot be distinguished based on molecular formula.  However they have different structures.  The two compounds differ in the connectivity of their atoms.

Constitutional IsomersConstitutional isomers are one type of isomer.  They are different compounds that have the same molecular formula but different connectivity of atoms.  They often differ in physical properties (e.g. boiling point, melting point, density) and chemical properties.

In Class Problems:

(1) Draw all the constitutional isomers of C4H10O.

Three Dimensional Shape of MoleculesVirtually all molecules possess a 3‐dimensional shape which is often not accurately represented by drawings,

It was proposed in 1874 by van’t Hoff and le Bel that the four bonds around carbon where not all in a plane but rather in a tetrahedral arrangement i.e. the four C‐H bonds point towards the corners of a regular tetrahedron.

Three Dimensional Shape of Molecules

Consider the constitutional isomers ethyl alcohol and dimethyl ether:

Ethyl Alcohol Dimethyl Ether

Chemical Bonds: The Octet RuleOctet Rule:(1) Atoms form bonds to produce the electron configuration of a noble gas because the electronic configuration of noble gases is particularly stable. (2) For most atoms of interest this means achieving a valence shell configuration of 8 electrons corresponding to that of the nearest noble gas. (3) Atoms close to helium achieve a valence shell configuration of 2 electrons.(4) Atoms can form either ionic or covalent bonds to satisfy the octet rule.

Electronegativity(1) Electronegativity is the ability of an atom to attract electrons.(2) Electronegativity increases from left to right and from bottom to top in the periodic table (noble gases excluded).(3) Fluorine is the most electronegative atom and can stabilize excess electron density the best.

Ionic Bonds(1) When ionic bonds are formed atoms gain or lose electrons to achieve the 

electronic configuration of the nearest noble gas; there is a transfer of electrons from one atom to another.

(2) The resulting oppositely charged ions attract and form ionic bonds.(3) This generally happens between atoms of widely different electronegativities.

Example: Lithium Fluoride (a salt)(1) Lithium loses an electron (to have the configuration of helium) and becomes positively charged. (2) Fluoride gains an electron (to have the configuration of neon) and becomes negatively charged.(3) The positively charged lithium and the negatively charged fluoride form a strong ionic bond (actually in a crystalline lattice).

Sodium Chloride‐ An Ionic Salt

Covalent Bonds(1) Covalent bonds occur between atoms of similar electronegativity (close to each other in the periodic table).(2) Atoms achieve octets by sharing of valence electrons.(3) Molecules result from this covalent bonding.(4) Valence electrons can be indicated by dots (electron‐dot formula or Lewis structures) but this is time‐consuming.(5) The usual way to indicate the two electrons in a bond is to use a line (one line = two electrons).

Writing Lewis Structures(1) Atoms bond by using their valence electrons.

(2) The number of valence electrons is equal to the group number of the atom.(a) Carbon is in group 4A and has 4 valence electrons.(b) Hydrogen is in group 1A and has 1 valence electron.(c) Oxygen is in group 6A and has 6 valence electrons.(d) Nitrogen is in group 5A and has 5 valence electrons.

(3) To construct molecules the atoms are assembled with the correct number of valence electrons.

(4) If the molecule is an ion, electrons are added or subtracted to give it the proper charge.

(5) The structure is written to satisfy the octet rule for each atom and to give the correct charge.

(6) If necessary, multiple bonds can be used to satisfy the octet rule for each atom.

Lewis Symbols(a) The chemical symbol represents the nucleus and the core electrons.(b) The dots around the symbol represent the valence electrons.

Some examples:

Lewis Structures for Ionic Compounds:

Barium Oxide

Magnesium Chloride

Lewis Structures for Some Small Molecules

(1) Hydrogen Fluoride

(2) Water

(3) Ammonia

(4) Methane

Lewis Structures with Multiple Covalent Bonds

(1) Nitrogen

(2) Carbon Dioxide

Additional Lewis Structures

(1) Phosgene

(2) HypochlorousAcid

(3) Chlorate Ion

(4) Methanol

In Class Problems:

(1) Draw the Lewis structures for each of the following species.  The atom connectivity is indicated.

(a) HN3  (hydrazoic acid)  H  N  N N

(b) HNO3  (nitric acid)  H  O  N  OO

(c) CO3‐2 (carbonate ion)          O   ‐2

O  C  O

(d) H2C2 (acetylene)   H  C  C H

Exceptions to the Octet RuleThe octet rule applies only to atoms in the second row of the periodic table (C, O, N, F) which are limited to valence electrons in the 2s and 2p orbitalsIn second row elements fewer electrons are possibleExample: BF3

In higher rows other orbitals are accessible and more than 8 electrons around an atom are possibleExample: PCl5 and SF6

Formal charge(1) A formal charge is a positive or negative charge on an individual atom.(2) The sum of formal charges on individual atoms is the total charge of the molecule or ion.(3) The formal charge is calculated by subtracting the assigned electrons on the atom in the molecule from the electrons in the neutral atom.(4) Electrons in bonds are  evenly split between the two atoms; one to each atom.(5) Lone pair electrons belong to the atom itself.

Ammonium ion (NH4)+

Nitrate ion (NO3)‐

An atom will always have the same formal charge depending on how many bonds and lone pairs it has regardless of which particular molecule it is in.  For example a singly bonded oxygen with 3 lone pairs will always have a negative charge and an oxygen with three bonds and one lone pair will always have a positive charge.Knowing these forms of each atom is invaluable in drawing Lewis structures correctly and rapidly .

In Class Problems:

(1)  Draw the Lewis structure for each of the following species and indicate the formal charge associated with each atom.  The atom connectivity is indicated.

(a) NO3‐ (nitrate)   O  N  O

O

(b) N3‐ (azide)   N  N N

ResonanceOften a single Lewis structure does not accurately represent the true structure of a molecule.  The real carbonate ion is not represented by any of the structures 1,2 or 3.

Experimentally carbonate is known to have all bonds  equal in length and the charge is spread equally over all three oxygens.  The “real” carbonate ion can be represented by a drawing in which partial double bonds to the oxygens are shown and a partial negative charge exits on each oxygen.  The “real” structure is a resonance hybrid or mixture of all three Lewis structures.  Double headed arrows are used to show the resonance contributors to the experimental structure.  NEVER USE EQUILIBRIUM ARROWS!

One resonance contributor is converted to another by the use of curved arrows which show the movement of electrons.  The use of these arrows serves as a bookkeeping device to assure all structures differ only in position of electrons

A calculated electrostatic potential map of carbonate clearly shows the electron density is spread equally among the three oxygens.  Areas which are red are more negatively charged; areas of blue have relatively less electron density.

Rules for Resonance(1) Individual resonance structures exist only on paper.  The real molecule is a hybrid 

(average) of all contributing forms.(2) Resonance forms are indicated by the use of double‐headed arrows.(3) Only electrons are allowed to move between resonance structures.(4) The position of nuclei must remain the same.(5) Usually only electrons in multiple bonds and nonbonding electrons can be moved.

Example: 3 is not a resonance form because an atom has moved

(6) All structures must be proper Lewis structures.

(7) The energy of the actual molecule is lower than the energy of any single contributing form.  The lowering of energy is called resonance stabilization.(8) Equivalent resonance forms make equal contributions to the structure of the real molecule.  In general, structures with equivalent resonance forms tend to be greatly stabilized.

Example: The two resonance forms of benzene contribute equally and greatly stabilize it

(9) Unequal resonance structures contribute based on their relative stabilities. (10) More stable resonance forms contribute more to the structure of the real molecule

Rules to Assign Relative Importance ofResonance Forms

(1) A resonance form with more covalent bonds is more important than one with less.Example: 6 is more stable and more important because it has more total covalent bonds

(2) Resonance forms in which all atoms have a complete valence shell of electrons are more important.Example: 10 is more important because all atoms (except hydrogen) have complete octets

(3) Resonance forms with separation of charge are less important.  Separation of charge cost energy and results in a less stable resonance contributor.

Example: 12 is less important because it has charge separation

(4) Forms with negative charge on highly electronegative atoms are more important.  Those with positive charge on less electronegative atoms are also more important.

Example: Nitrate IonThe nitrate ion is known to have all three nitrogen‐oxygen bond lengths the same and the negative charge spread over all three atoms equally.

Resonance theory can be used to produce three equivalent resonance forms .  Curved arrows  show the movement of electrons between forms.  When these forms are hybridized (averaged) the “true” structure of the nitrate ion is obtained.

In Class Problems:

(1) Draw the contributing resonance structures for each of the following species.

(a) Benzyl cation

(b) Acetone enolate

CH2 +

CCH2

O

H3C_

Quantum Mechanics (Wave Mechanics), Atomic Orbitals, and Molecular Orbitals

Quantum mechanics (wave mechanics) provides a model for calculating the energies and probability locations of negatively charged electrons in the field of positively charged nuclei.  The model is  based upon the wave nature of electrons.

A hydrogen atom can be simply described as an electron in the field of a proton.  The application of the principles of quantum mechanics to this system provides the energies and probability locations of the electron in the ground and excited states of the hydrogen atom.  Each state is mathematically described by a wave function, ψ.  The wave functions associated with each of these states provide the foundation for our pictorial representation of the various atomic orbitals‐ s, p, d, and f orbitals.  The square of the wave function (ψ2) is related to the probability of finding an electron in a particular location in space.

An atomic orbital is defined as a region of space where there is a 90 – 95% probability of finding an electron.

Atomic orbitals on different atoms located proximate to one another interact (overlap) to form molecular orbitals.  Molecular orbitals provide the foundation for our understanding of molecular structure.

(1) The 1s and 2s atomic orbitals have spherical symmetry centered around the nucleus.  The 2s orbital is higher in energy as compared to the 1s orbital and contains a nodal surface (Ψ = 0).  Each s orbital can contain a maximum of 2 electrons.(2) The 2p atomic orbital has a nodal plane of symmetry‐ the node passing through the nucleus.  There are three 2p orbitals which are perpendicular (orthoganol) to each other‐ 2px, 2py, and 2pz.  The three 2p orbitals are degenerate (equal in energy).  Each p orbital can contain a maximum of 2 electrons.(3) The 2p orbitals are higher in energy than the 1s or 2s atomic orbitals.(4) Generalization: The greater the number of nodes the higher the energy.

The “Shapes” of Some Atomic Orbitals

Atoms can be assigned electronic configuration using the following rules:

(1) Aufbau Principle: The lowest energy orbitals are filled first.

(2) Pauli Exclusion Principle: A maximum of two spin paired electrons may be placed in each orbital.

(3) Hund’s Rule: One electron is added to each degenerate orbital before a second electron is added.

Electronic Configurations of Some Second Row Elements

(1) The overlap of 1s orbitals on each of the hydrogen atoms results in two molecular orbitals‐ one of lower energy (the bonding molecular orbital‐ addition of the wave functions) and one of higher energy (the anti‐bonding molecular orbital‐subtraction of the wave functions).  Generalization: The combination of n atomic orbitals results in the formation of nmolecular orbitals.

(2) The molecular orbitals (MO’s) that form encompass both nuclei.  The electrons are not restricted to the vicinity of one nucleus or another.

(3) Each of the resulting MO’s has a maximum of 2 spin‐paired electrons.(4) The mathematic operation by which wave functions are added or subtracted is 

called the linear combination of atomic orbitals (LCAO).

Molecular Orbitals (MOs)

The energy of electrons in the bonding molecular orbital is substantially less than the energy of electrons in the individual  (isolated) H atoms.The energy of electrons in the antibonding molecular orbital is substantially more than the energy of the electrons in the individual (isolated) H atoms.The two electrons derived from the hydrogen atoms occupy the bonding molecular orbital.  The anti‐bonding molecular orbital is empty (virtual molecular orbital).

The Kinetic and Potential Energies For the Ground and Excited States of H2

+

Bonds are formed because the kinetic energies of electrons are lower in bonding molecular orbitals than they are in the isolated atomic orbitals.  The potential energy of the system is always higher.  Additions of the kinetic and potential energies results in an optimum bond distance and the common Morse potential diagrams describing bond lengths and strengths.

Molecular Orbitals (MOs)A  simple model of bonding is illustrated by forming molecular H2 from two H atoms.  The following diagram illustrates the total energy between the two H atoms as a function of internuclear distance:

Region I: The total energy of two isolated hydrogen atoms.  The hydrogen atoms do not  “feel” each other’s presence.  This is the reference state.Region II: As the two hydrogen atoms approach one another their 1s orbitals begin to overlap initiating the formation of a bond; the  total energy of the system is lowered.Region III: at 0.74 Å  a minimum is reached which represents the bond length of H2.Region IV: energy of system rises.

The Structure of Methane and Ethane:sp3 Hybridization

The structure of methane with its tetrahedral geometry can be accomodated by the combination (hybridization) of the 2s and the three 2p atomic orbitals to form four sp3hybrized atomic orbitals.  The four sp3 orbitals can then be combined with the 1sorbitals of four hydrogens to give the molecular orbitals of methane.

An sp3 orbital looks like a p orbital with one lobe greatly extended.  This hybrid orbital can be looked upon as a “polarized” p atomic orbital.  

The extended sp3 lobe can then effectively overlap with the hydrogen 1s to form a strong bond.

These type of bond have cylindrical symmetry when viewed along the bond axis; these type of bond are referred to as sigma (σ) bonds. 

A variety of representations of methane show its tetrahedral nature and electron distribution:a. calculated electron density surfaceb. ball‐and‐stick model c. a typicalc. 3‐dimensional drawing

Ethane (C2H6)The carbon‐carbon bond is made from overlap of two sp3 orbitals to form a carbon‐carbon σ bond.  Six hydrogen 1s atomic orbitals combine (overlap) with the remaining sp3 hybridized orbitals.  The molecule is approximately tetrahedral around each of the carbon atoms.

The representations of ethane show the tetrahedral arrangement around each of the carbon atoms.a. calculated electron density surfaceb. ball‐and‐stick modelc. typical 3‐dimensional drawing

Generally there is relatively “free” rotation about the carbon‐carbon σ bonds.  Very little energy (13‐26 kcal/mol) is required to rotate around the carbon‐carbon bond of ethane.

The Structure of Ethene (Ethylene):sp2 Hybridization

Ethene (C2H2) contains a carbon‐carbon double bond and is in the class of organic compounds called alkenes.  Another example of the alkenes is propene (propylene).

Overall Structure of Ethene:The geometry around each carbon is called trigonal planar.  All atoms directly connected to each carbon are in a plane.  The bonds point towards the corners of a regular triangle.  The bond angles are approximately 120o.

There are three σ bonds around each carbon of ethene and these are formed by using sp2 hybridized orbitals.  The three sp2 hybridized orbitals come from mixing one 2s and two 2p atomic orbitals.  One p orbital is left untouched (unhybridized).

The sp2 orbitals are arranged in a trigonal planar arrangement.  The p orbital is perpendicular (orthoganol) to the plane.

Overlap of sp2 orbitals in ethylene results in formation of a σ framework.  One sp2orbital on each carbon overlaps to form a carbon‐carbon σ bond; the remaining sp2orbitals form bonds to hydrogen.  The leftover p orbitals on each carbon overlap to form a bonding π bond (lower energy) and an anti‐bonding π* bond (higher energy) between the two carbons.  These types of π interactions result from parallel overlap of p orbitals above and below the plane of the σ bond.  A π bond is characterized by nodal symmetry; it has a nodal plane passing through the two bonded nuclei and  between the two lobes of the πmolecular orbital.

The bonding π orbital results from overlap of p orbital lobes of the same sign.  The antibonding π* orbital results from overlap of p orbital lobes of opposite sign.  The antibonding orbital has one node connecting the two nuclei and another node between the two carbons.  The bonding π orbital is lower in energy than the antibonding orbital.  In the ground state two spin paired electrons are in the bonding orbital.  The antibondingπ*orbital can become occupied if an electron is promoted (excited) from a lower level (e.g. by absorption of light). 

The σmolecular orbital is lower in energy than the πmolecular orbital.  The ground state electronic configuration of ethene is shown as follows:

Restricted Rotation and the Double BondThere is a large energy barrier to rotation (approximately 264 kJ/mol) around the double bond.  This corresponds to the strength of a π bond.  In comparison, the rotational barrier of a carbon‐carbon single bond is 13‐26 kJ/mol.  This rotational barrier results because the p orbitals must be parallel to one another for maximum overlap.   Rotation of one of the p orbitals 90o breaks the π bond.

Cis‐trans isomersCis‐trans isomers are the result of restricted rotation about double bonds.  These isomers have the same atom connectivity and differ only in the arrangement of atoms in space.  This places them in the broader class of stereoisomers.  The molecules below do not superpose on each other.  One molecule is designated cis (substitutentgroups on same side of the double bond) and the other is trans (substituent groups on opposite sides of the double bond).

Cis‐trans isomerism is not possible if one carbon of the double bond has two identical groups attached to it.

The Structure of Ethyne (Acetylene):sp Hybridization

Ethyne (acetylene) is a member of a group of compounds called alkynes; alkynes have carbon‐carbon triple bonds.  Propyne is another typical alkyne

The arrangement of atoms around each carbon is linear with bond angles 180o.

The carbons of ethyne are sp hybridized.  One 2s and one 2p atomic orbitals are mixed (hybridized) to form two sp orbitals.  Two p orbitals are left untouched (unhybridized).

The two sp orbitals on a particular carbon atom are oriented 180o relative to each other around the carbon nucleus.  The two p orbitals are perpendicular to the axis that passes through the center of the sp orbitals.

In ethyne the sp orbitals on the two carbons overlap to form a σ bond.  The remaining sp orbitals overlap with two hydrogen 1s orbitals.  The  p orbitals on each carbon overlap to form two π bonds.  The triple bond consists of one σ and two π bonds.

Bond Lengths of Ethyne, Ethene and EthaneThe carbon‐carbon bond length is shorter and stronger as more bonds hold the carbons together.  The carbon‐hydrogen bond lengths also get shorter the greater the s character of the orbital forming the bond.  (The electrons in 2s orbitals are held more tightly to the nucleus than electrons in 2p orbitals.)  A hybridized orbital with more percent s character is held more closely to the nucleus than an orbital with less s characterThe sp orbitals associated with the carbon atoms of ethyne have 50% s character; the sp2 hybridized orbitals of ethene have 33% s character; the sp3 orbitals of ethane have only 25% s character. 

In Class Problems:

Norethindrone is a steroidal oral contraceptive.  The structure is drawn below.

(1) Indicate the hybridization at each of the atoms designated by the arrows.(2) Indicate the geometry at the circled atoms. 

HO C

C

O

H

(3) What is the empirical formula?(4) What is the molecular formula?(5) What is the molecular weight?

Summary of Concepts from Quantum MechanicsAtomic Orbital(AO): region in space around a nucleus where there is a high probability of finding an electron

Molecular Orbital (MO): results from overlap of atomic orbitals

Bonding Orbitals: overlap of AOs of the same sign

Antibonding Orbitals:  overlap of AOs of opposite sign

When two atomic orbitals overlap to form two molecular orbitals the energy of the bonding combination is less than the energies of the individual atomic orbitals and the anti‐bonding combination is greater than the energies of the individual atomic orbitals. 

The combination of n atomic orbitals results in the formation of nmolecular orbitals.

Hybridized atomic orbitals are created by mixing unhybridized atomic orbital wave functions.  For instance:(1) Four sp3 orbitals are obtained from mixing one s and three p orbitals .  The geometry 

of the four hybrid orbitals is tetrahedral.  sp3 hybrids are used to describe the geometry of the methane molecule. 

(2) Three sp2 orbitals are obtained from mixing one s and two p orbitals.  The geometry of the three orbitals is trigonal planar.  The remaining unhybridized p orbital can be used to make a π bond.  sp2 hybrids are used to describe the geometry and carbon‐carbon bond rotation restriction of ethene.

(3) Two sp orbitals are obtained from mixing one s and one p orbital.   The geometry of          the two orbitals is linear.  The two remaining unhybridized p orbitals can be used to make two π bonds.  sp hybrids are used to describe the geometry of ethyne.

Sigma (σ) bonds have cylindrical symmetry when viewed along the bond axis.

Pi (π) bonds have nodal symmetry and result from sideways overlap of two p orbitals . 

Molecular Geometry: The Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR) Model

This is a simple theory to predict the geometry of molecules.  All sets of valence electrons are considered including:(1) Bonding pairs involved in single or multiple bonds.(2) Non‐bonding pairs which are unshared

Electron pairs repel each other and tend to be as far apart as possible from each other.

Non‐bonding electron pairs tend to repel other electrons more than bonding pairs.

The geometry of the molecule is determined by the number of sets of electrons by using simple geometrical principles.

MethaneThe valence shell of methane contains four pairs or sets of electrons.  To be as far apart from each other as possible they adopt a tetrahedral arrangement (bond angle 109.5o).  The molecule methane is therefore tetrahedral.

AmmoniaWhen the bonding and nonbonding electrons are considered there are 4 pairs or sets of electrons.  In order for the electron pairs to be as far away from each other as possible, the electron pairs should be at the corners of a regular tetrahedron.   However, because the non‐bonding electron pair is “more repulsive” than the bonding electron pairs the actual location of the electron pairs is described by a “distorted” tetrahedral arrangement.  Taking into account only the positions of the nuclei, the molecule is described as trigonal pyramidal.  The actual bond angles are about 107o and not 109.5o.  

WaterThere are four pairs or sets of electrons including 2 bonding pairs and 2 non‐bonding pairs.  Again, the position of the electron pairs would be at the corners of a regular tetrahedon.  However, because the non‐bonding electron pairs are more repulsive than the bonding electron pairs the actual location of the electron pairs is described by a “distorted” tetrahedral arrangement.  Taking into account only the positions of the nuclei, the molecule is described as angular.  The bond angle is about 105o. 

Boron TrifluorideThree sets of bonding electrons are farthest apart in a trigonal planar arrangement (bond angle 120o).  The three fluorides lie at the corners of an equilateral triangle

Beryllium HydrideTwo sets of bonding electrons are farthest apart in a linear arrangement (bond angles 180o).

Carbon DioxideThere are only two sets of electrons around the central carbon and so the molecule is linear (bond angle 180o).  Electrons in multiple bonds are considered as one set of electrons.

A summary of the results also includes the geometry of other simple molecules

In Class Problems:

Using VSEPR predict the geometry of each of the following:

(1) BH4‐

(2) BH3

(3) H2S

Representations of Structural FormulasDot formulas are more cumbersome to draw than dash formulas and condensed formulas.  Lone‐pair electrons are often (but not always) drawn in,  especially when they are crucial to the chemistry being discussed.

Dash formulasEach dash represents a pair of electrons.  This type of representation is meant to emphasize connectivity and does not represent the 3‐dimensional nature of the molecule.  For instance, the dash formulas of n‐propyl alcohol appear to have 90o angles for carbons which actually have tetrahedral bond angles (109.5o).  There is relatively free rotation around single bonds so the dash structures below are all equivalent.

Constitutional isomers:  Constitutional isomers have the same molecular formula but different connectivity.  n‐Propyl alcohol (above) is a constitutional isomer of isopropyl alcohol (below).

Condensed Structural FormulasIn these representations, some or all of the dash lines are omitted.  In partially condensed structures all hydrogens attached to an atom are simply written after it but some or all of the other bonds are explicitly shown.  In fully condensed structure all bonds are omitted and atoms attached to carbon are written immediately after it.  For emphasis,  branching groups are often written using vertical lines to connect them to the main chain.

Bond‐Line FormulasA further simplification of drawing organic molecules is to completely omit all carbons and hydrogens and only show heteroatoms (e.g. O, Cl, N) explicitly.  Each intersection or end of line in a zig‐zag represents a carbon with the appropriate amount of hydrogens.   Heteroatoms with attached hydrogens must be drawn in explicitly.

Cyclic compounds are condensed using a drawing of the corresponding polygon.

Multiple bonds are indicated by using the appropriate number of lines connecting the atoms.

In Class Problems:

(1) Represent the following condensed structural formulas as a bond‐line formula:

CH2=C(CH3)CH(OH)CH3

(2) Represent the following dash formula as a condensed structural formula:

OH

Three‐Dimensional FormulasSince virtually all organic molecules have a 3‐dimensional shape it is often important to be able to convey this.  The conventions for this are:(1) Bonds that lie in the plane of the paper are indicated by a simple line.(2) Bonds that come forward out of the plane of the paper are indicated by a solid wedge.(3) Bonds that go back out of the plane of the paper are indicated by a dashed wedge(4) Generally to represent a tetrahedral arrangement of atom (a) two of the bonds are drawn in the plane of the paper about 109o apart and (b) the other two bonds are drawn in the opposite direction to the in‐ plane bonds  but right next to each other.

(5) Trigonal planar arrangements of atoms can be drawn in 3‐dimensions in the plane of the paper.  Bond angles should be approximately 120o.  These can also be drawn side‐on with the central bond in the plane of the paper, one bond forward and one bond back shown as follows:

(6) Linear arrangements of atoms are always best drawn in the plane of the paper.