bey148 organik kimya - gelisim.edu.tr...4.organİk asİd tuzlarindan karboksilik asit tuzlarının,...
TRANSCRIPT
Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN
İstanbul Gelişim Üniversitesi
Sağlık Bilimleri Yüksekokulu
Beslenme ve Diyetetik Bölümü
Bölüm 3: Hidrokarbonlar (Alkanlar)
BEY148 Organik Kimya
HİDROKARBONLAR
Organik kimyada ilk incelenen bileşik sınıfı hidrokarbonlardır. Yapılarında yalnız karbon ve hidrojen bulundururlar.
HİDROKARBONLAR
Alifatik(Düz zincirli) Aromatik (Halkalı)
Doymuş Doymamış a)Benzen Serisi
a)Alkanlar (CnH2n+2) a) Alkenler(CnH2n) b)Naftalin Serisi
b)Sikloalkanlar(CnH2n) b) Alkinler (CnH2n-2) c)Antrasen Serisi
ALKANLAR
Genel formülleri CnH2n+2 olan dymuş hidrokarbonlara
ALKANLAR denir.
Alkanlardaki her bir C atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.
Tüm bağlar sigma bağlarıdr.
Bu sebeple alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır.
Fiziksel Özellikleri
Apolar bileşiklerdir
Suda çözünmezler
Düşük yoğunluklara sahipler
Düşük erime noktası vardır
Düşük kaynama noktası vardır
C sayısı arttıkça
bu özelliklerde artış
olur.
Sigma Bağı
109,5 0 açı
SP3 Hibritleşmesi
METAN
C
H
H
H
H
Alkanların ilk
4 üyesinin özel
adı vardır.
Diğerleri,
karbon sayısını
gösteren
rakamın sonuna
–an eki
getirilerek
okunur.
Metan : CH4
Etan : C2H6
Propan : C3H8
Butan : C4H10
Pentan : C5H12
Hekzan : C6H14
Heptan : C7H16
Oktan : C8H18
Nonan : C9H20
Dekan :C10H22
PENTAN
ALKİLAlkanlardan bir H çıkartılmasıyla
oluşan köke, ALKİL grubu denir.
R harfi ile gösterilir. Genel
formülleri CnH2n+1 dir.
Metil : CH3-
Etil : C2H5-
Propil : C3H7-
ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ
Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir
adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu
kurallara uygun biçimde isimlendirilirler.
Bu kurallar kısaca;
1. Alkan molekülünde en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki
C atomuna karşılık gelen alkanın adı esas alınır.
2. Numaralandırma, dallanmanın en yakın olduğu uçtan
başlanarak yapılır.
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH31 2 3 4 5 6
2,4-di metil hekzan
3. Uzun zincir
üzerinde aynı alkil
gurubundan birden
fazla dallanma
varsa, C
atomlarının
numaraları
ayrı -ayrı yazılır, di,
tri... gibi sayılarla
ifade edilerek
okunur.
Öncelikle alfabetik
sıraya göre başlanır.
CH3 CH3 Cl
CH3-CH -CH-CH-CH2-CH31 2 3 4 5 6
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
4-klor, 2,3-dimetil hekzan
2,3,4 – trimetil hekzan
Örnek:
H3C CH CH CH3
CH3CH3
1
2 3 4
2,3-dimetilbütan
H3C CH CH2 CH
1
2 3 4
CH2 CH CH3
CH3 CH3 C2H5
5 6 7
2,4-dimetil, 6-etilheptan
ÖRNEK
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
4-etil-2-metilheptan
2,2 di metil- propan
1,1,1,1 tetra metil metan
Neo pentan
CH3 - C- CH3
CH3
CH3
ÖRNEK
6-klor, 3,3,6- trimetil- dekan
CH3 -C-CH2-CH2-C-CH3
C2H5
CH3 C4H9
Cl
ÖRNEK
Halkalı yapıdaki alkanlarda SİKLO ALKANLAR denir.
Genel formülleri CnH2n dir. Siklo alkanların genel
formülleri alkenlere benzedikleri halde kimyasal
özellikleri alkanlara benzemektedir. Doymuş hidro
karbonlardır. Sklo - ön ekiyle başlanarak
isimlendirilirler.
H2C--CH2
H2C--CH2
SİKLO ALKANLAR
C2H5
Etil siklopentan
Br
1-brom,3-klor siklopentan
Cl
Cl
Klor siklopentan
1,3-dimetil siklopentan
CH3CH3
Halkalı yapıdaki alkanlarda, alkanlara benzer
biçimde isimlendirilirler. Ancak siklo-ön ekiyle
başlanarak isimlendirilirler.
İSİMLENDİRME
12
3
2R-X + 2Na R-R + 2NaX
ALKAN
1.WURTZ SENTEZİ:
Alkil halojenürlerin, Na ile tepkimesinden alkanlar elde
edilir. Bu yönteme Wurtz Sentezi denir.
Not-1: Bu yöntemle CH4 elde edilmez.
ALKANKLARIN ELDESİ
CH3- Cl + C2H5- Cl +2Na CH3 - C2H5 + CH3 – CH3 +
C2H5 - C2H5 +2NaCl
2C2H5-CH- Br
CH3
+2Na C2H5-CH- CH- C2H5
CH3CH3
+ 2NaBr
ÖRNEK
R – MgX + HOH R-H + Mg(OH) X
R – MgX + HX R-H + MgX2
R – MgX + R’X R-R’ + MgX2
2.GRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN ( R – Mg – X )
Grignard bileşikleri kararsızdırlar. Su ile, asid ya da
alkil halojenürlerle tepkimesinden alkanlar elde edilir.
C2H5-CH-MgBr
CH3
+H-OH C2H5-CH-H
CH3
+Mg(OH)Br
ÖRNEK
3.DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARDAN
Doymamış hidrokarbonların katalizör yardımıyla
H’ile doyurulmasından alkanlar elde edilir.
CnH2n + H2 CnH 2n+2
CH3-CH2-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3Pt
1 MOL ÇİFT BAĞI DOYURMAK İÇİN 1 MOL H2 KULLANILIR.
4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN
Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi
(Dekarboksilasyon)
R-COONa +NaOH R-H +Na2CO3
CH3-CH2-COONa+ NaOH CH3-CH3+Na2CO3
METANIN ÖZEL ELDESİ
Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden elde edilir.
Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4
CO + 3H2 CH4 + H2ONi
Bu tepkimenin tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir ve bu olayda oluşan
ürünlerin karışımına SU GAZI (CO + 3H2) denir.
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O350 0C
ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ
1. Genel formülleri CnH2n+2 olan doymuş hidrokarbonlardır.
2. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, 4 bağ yapmaktadır.
3. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, sp3 hibritleşmesi
yapmıştır.
4. Alkanların ilk 4 üyesinin özel adları vardır. Diğerleri, karbon
sayısını gösteren rakamın sonuna –an eki getirilerek okunur.
5. Alkan molekülleri apolar moleküler olduğu için, moleküller arasında yalnızca Van-
der Waals bağı bulunur. Bu sebeple, alkanların erime ve kaynama sıcaklıkları
düşüktür. Molekül büyüdükçe van-der Wals kuvveti artacağından erime ve
kaynama noktası yükselir. Dallanma arttığında van-der Waals bağı
zayıflayacağından kaynama noktası düşer.
6. Alkanların ilk - 4 üyesi gaz, 5-17 C içerenler sıvı, 17 ve da fazla C içerenler katı
haldedirler.
7. Renksiz. Kokusuz ve tatsız bileşiklerdir.
8. Yine alkanlar apolar moleküller olduğundan su gibi polar çözücülerde
çözünmezler. Di etil eter ve benzen gibi a polar çözücülerde çözünürler.
9. Alkanlarda homolog sıra özelliğini gösterirler. (CH2)
10. Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan köke ALKİL denir. Alkiller R harfi ile
gösterilirler. Genel formülleri CnH2n+1 dir. Alkanlarda –an yerine –il eki
getirilerek okunur. Metil - Etil– n-Propil, - izo propil....gibi.
11. Alkanlarda halkalı yapılara sikloalkanlar denir. Siklo alkanların genel formülleri
CnH2n şeklindedir. Sikloalkanların ilk üyesi üç karbonludur. Alkanların genel özelliklerini
gösterirler ve alkanlar gibi isimlendirilirler.
12. Kapalı formülleri aynı-açık formülleri farklı olan alkanlara İZOMER denir. Metan,
Etan ve Propanın izomerleri yoktur. Bütanın İzo-bütan diye bir izotopu vardır. C’ sayısı
arttıkça izotop sayısı artar. Hegzanın -5 adet, dekanın-75 adet, C25H52’nin 37 milyon
tane izomeri bulunur. İzomer maddelerin birçok fiziksel ve kimyasal özellikleri
birbirinden farklıdır.
13. Alkanlarda, C-C ve C-H bağları güçlü bağlar oldukları için kolay tepkime
vermezler. Verdikleri en önemli tepkimeler, YERDEĞİŞTİRME (SUBSTITUSYON) ve
YANMA TEPKİMELERİ dir.
A. YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ:
Alkanlarda bir H ayrılır yerine bir halojen katılır. Alkanlarda yer değiştirmeolabilmesi için güneş ışığı yada ısı olması gerekir.
CH4+Cl2 ısı/ışık CH3Cl+HCl
CH3Cl +Cl2 ısı/ışık CH2Cl2+HCl
CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2 nCO2 + (n+1)H2O
C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
B. YANMA TEPKİMELERİ