Apunts química orgànica

Download Apunts química orgànica

Post on 27-Nov-2014

91 views

Category:

Documents

2 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

<p>1</p> <p>Qumica orgnica 0 - IntroducciLa qumica orgnica s la branca de la qumica que socupa de lestudi de les molcules que en la seva composici hi interv el carboni, juntament amb altres elements qumics, excepte el monxid de carboni, el dixid de carboni, que sn considerats composts inorgnics. CO32HCO3CO2</p> <p>La qumica orgnica es relaciona, prcticament, amb tots els aspectes de la vida humana. En tots els processos que es produeixen dins lorganisme estan implicats compostos orgnics com ara enzims, protenes, hormones, cids nuclics, etc. en la roba, en els combustibles dels medis de transport, en les medicines per moltes malalties i en molts altres aspectes de la vida humana.</p> <p>Duna banda, sha de tenir en compte que la qumica orgnica ha donat un desenvolupament molt important en la medicina per una millora de la qualitat i lesperana de vida, com per exemple amb els antibitics. Per, daltra banda, tamb sha de destecar, la contaminaci que proposa en el medi ambient i les lesions i malalties que arriben a crear en lsser hum entre molts altres efectes.</p> <p>Broncodilatador utilitzat pel tractament dasma com a inhalador, ventolina.</p> <p>Nicotina: potent insecticida. Present al fum del tabac.</p> <p>2</p> <p>En definitiva la qumica orgnica estudia les reaccions que experimenten milions de molcules existents en aquest univers i, per extensi, moltes que fan possible la vida de milions dsser vius (bioqumica).</p> <p>1- Ltom de carboniCom ja sha esmentat anteriorment, la qumica orgnica s la qumica del carboni. Aix vol dir, que tots els composts orgnics, sense excepci, contenen carboni en la seva composici qumica, la qual cosa es equivalent a dir que el carboni s lelement qumic fonamental que forma part de lesquelet del compost.</p> <p>El carboni t una gran afinitat per enllaar-se amb altres toms, normalment petits, i al mateix temps enllaar-se amb ell mateix, per tal de formar cadenes i anells de diferents grandries que permet una elevada velocitat de transmissi de la informaci i, a ms a ms, t una gran varietat dismers en la formaci dels compostos. Aquests dos conceptes provoquen que hi hagi un gran nombre de substncies orgniques (entre 5 i 15 milions, segons les diferents fonts de referncia).</p> <p>Combinant el carboni amb altres elements, principalment: hidrogen, nitrogen, oxigen, sofre, fsfor i halgens es pot crear un nombre de compostos qumics enorme, gaireb illimitat.</p> <p>Generalment, els compostos orgnics es caracteritzen per ser molt sensibles a la calor, fins el punt de descomposar-se abans darribar als 300C. Una petita fracci sn solubles en aigua (habitualment els primers membres de les sries homlogues o famlies que contenen un grup funcional polar) i, la immensa majoria ho sn en els anomenats dissolvents orgnics (compostos orgnics que es fan servir com a dissolvents, com a conseqncia que poden dissoldre un gran nombre de substncies 3</p> <p>orgniques, per b que cadascun dells t, com a dissolvent, un comportament diferenciat).</p> <p>El carboni, lelement qumic ms important de la taula peridica, el qual li pertany el nmero 6 com a nombre atmic est situat a la segona fila de la taula peridica i dna lloc a la famlia dels carburats. La paraula carboni prov del mot llat carb, carbonis que vol dir carb i es representa amb el smbol C.</p> <p>El carboni s un element no metllic que pertany al bloc p i t tres varietats allotrpiques: el diamant que s incolor, el grafit de color negre brillant i el carbo amorf. La seva massa atmica relativa s de 12.0107 umes i els seus punts de fusi i debullici sn molt elevats, en lordre de 4000C. T una electronegativitat fora elevada (2.55) i una configuraci electrnica de: 1s2s2p2. Com a conseqncia disposa de 4 electrons lliures en la seva capa de valncia que permeten la formaci dels 4 enllaos caracterstics del carboni al enllaar-se amb altres elements, per b que cal introduir el concepte de hibridaci orbital per tal de justificar el fet que els quatre enllaos siguin idntics entre si en el cas de la molcula orgnica ms simple, el met (CH4). El carboni s tetravalent. Aix vol dir, que aporta quatre electrons a lhora de formar enllaos, per tal darribar a complir la regla de loctet. Aquesta aportaci queda reflectida amb la formaci de quatre enllaos covalents. En el cas que aquests quatre enllaos resultin de la uni amb quatre toms (cas del met), la forma geomtrica que 4</p> <p>hi ha al voltant de ltom de carboni sajusta a una estructura tetradrica, tal com es pot observar en lesquema.</p> <p>tom dhidrogen amb els seus quatre enllaos corresponents.</p> <p>Els hidrocarburs s la famlia que sorgeix de la uni dtoms de carboni amb toms dhidrogen. Sn les substncies orgniques ms senzilles i es troben en el nostre medi en grans quantitats. Tal i com el nom dna a entendre, en la composici qumica daquestes substncies noms hi participen dos elements qumics: el carboni i lhidrogen.</p> <p>Ats que el met s lhidrocarbur ms senzill, la resta dhidrocarburs es consideren com derivats daquest. Aix, el segon hidrocarbur s let. La molcula de let est formada per dos toms de carboni enllaats entre s i, a ms a ms, cada carboni est unit a tres toms dhidrogen, tal com es pot observar en la imatge adjunta.</p> <p>Cal remarcar que, els toms de carboni poden formar diferents tipus de cadenes tot enllaant-se de manera lineal, ramificada, o b formant anells (cicles).</p> <p>Cadena lineal</p> <p>Cadena ramificada</p> <p>Cicles dhidrocarburs.</p> <p>5</p> <p>Lenlla entre carbonis pot augmentar la seva complexitat amb la formaci de dobles i triples enllaos.</p> <p>Enlla simple</p> <p>Doble enlla</p> <p>Triple enlla</p> <p>Per tant, existeixen tres tipus denlla amb la seva hibridaci corresponent: a) Enlla senzill dhibridaci Sp que forma un alc. b) Doble enlla dhibridaci Sp que forma un alqu. c) Triple enlla dhibridaci Sp que forma un alqu.</p> <p>Habitualment, els enllaos que es formen entre el carboni i la resta dels elements qumics que formen part de la constituci de les substncies orgniques sn enllaos covalents, tot i que hi ha comptades excepcions. Cal recordar, que aquest tipus denlla es forma entre elements no metllics i t com a caracterstica principal la compartici de dos electrons (un de cada tom que hi participa). Aquest enlla es dna quan els toms dels compost tenen una tendncia semblant cap als electrons, generalment per guanyar electrons (electronegativitat semblant). En el cas de qu siguin dos toms idntics (dos carbonis, per exemple) es parla dun enlla covalent pur. En el cas de qu siguin dos toms diferents es parla dun enlla covalent polaritzat. Aquesta polaritzaci presenta un lmit quan un dels toms</p> <p>(lelectronegatiu) es queda amb els dos electrons, de manera que la uni entre els dos toms es produeix per atracci electrosttica. En aquest cas, es parla denlla inic.</p> <p>6</p> <p>1.1. PolaritatTenint en compte la petita diferncia delectronegativitat entre els toms que suneixen el carboni, els enllaos els podem classificar en: a) Apolars o no polars: Existeix la mateixa atracci o afinitat cap als electrons. Els electrons que senllacen estan compartits per un igual pels dos toms, com per exemple lenlla entre toms de carboni o b entre toms de carboni i hidrogen (aquest tipus denlla no s considera polaritzat). b) Polar: Es dna quan els dos toms del compost comparteixen de manera desigual els electrons de lenlla. Els enllaos polars covalents es donen quan un tom t una major afinitat cap als electrons que laltre, com per exemple lenlla entre els toms de carboni i els toms doxigen.</p> <p>1.2. Efecte de ressonnciaUna conseqncia de la polaritat dels enllaos i lacompliment simultani de la regla de loctet porta, en determinades ocasions, a lanomenat fenomen de ressonncia (estructures de ressonncia o estructures ressonants). Aquest es produiex en les molcules amb enllaos mltiples. Per exemple, en la molcula dacetona en la qual loxigen s ms electronegatiu que el carboni i, en conseqncia, el nvol electrnic es desplaa cap a ell. Com es pot observar en aquest procs:</p> <p>En la primera estructura ressonant, tots el toms sajusten a la regla de loctet. Ara b, en la segona, ltom de carboni presenta una deficincia electrnica, com a conseqncia del desplaament dels electrons que formen part de lenlla covalent</p> <p>7</p> <p>cap a ltom ms electronegatiu. Cap de les dues estructures ressonants s lautntica representaci de lacetona, sin que lautntica s una mescla o hdrid de ressonncia entre les dues formes canniques, que es representa aix:</p> <p>1.3. Parts de les molcules orgniquesEls diferents tipus de molcules orgniques estan formades per:</p> <p>a) Esquelet carbonat: s lestructura bsica de les molcules, formada per cadenes de carbonis. Habitualment noms hi ha toms de carboni, per b que, en determinades ocasions en aquestes cadenes si trobem altres tipus dtoms (sobretot oxigen i nitrogen) els quals sanomenen heterotoms.</p> <p>b) Substituents: Sn els toms individuals o els conjunts dtoms que estan units directament als toms que formen lesquelet carbonat, excepci de lhidrogen.</p> <p>c) Grups funcionals: Sn els toms individuals, excepte lhidrogen, o els conjunts dtoms que sn responsables, tant dels tipus de reaccions ,com de la reactivitat que experimenten les molcules orgniques que els contenen.</p> <p>d) Srie homloga: s la srie de compostos que, contenint el mateix grup funcional, es diferencien per un nombre enter de grups metil (CH2). Aix, dos termes consecutius es diferencien per un grup metil com, per ejemple, et (CH3CH3) i prop (CH3CH2CH3). 8</p> <p>1.4. Expressi de les frmulesLa composici de tots els compostos es pot fer a travs de la frmula emprica i la frmula molecular. Ambdues sn conseqncia directa de la teoria atmica de Dalton. Aix: a) Frmula emprica (o mnima): Noms indica la proporci que hi ha de cada element qumic en el compost. Determina els toms que componen la substncia i la relaci mnima entre ells. Per exemple: C2H5O = 1,2-butadiol b) Frmula molecular: A ms a ms dindicar la proporci que hi ha de cada element qumic en el compost, a travs del coneixement del pes molecular, indica el nmero dtoms de cada element que componen la substncia. Per exemple: C4H10O2 = 1,2-butadiol C3H7NO2 = Alinina La relaci entre la frmula molecular i la frmula emprica s:FM FE</p> <p>n</p> <p>Daltra banda, en Qumica Orgnica, es fan servir tres tipus ms de frmules: la racional, la semidesenvolupada i la desenvolupada. Aix:</p> <p>c) Frmula racional: Indica el grup o grups funcionals que hi ha en el compost, daquesta manera es pot classificar rpidament en la srie homloga o famlia orgnica a la que pertany. Per exemple: CH3CH2OH = etanol d) Frmula semidesenvolupada: Expressi que sutilitza amb preferncia en qumica orgnica, en la que es mostra lorientaci en lespai dalguns enllaos, mantenint algunes parts de la frmula molecular. Per exemple: Alanina =</p> <p>9</p> <p>e) Frmula desenvolupada o estructural: s una representaci de la molcula en la que sindica de quina manera estan distributs la totalitat dels toms a lespai, com suneixen entre si els toms i amb quin tipus denlla. Per exemple:</p> <p>Les molcules orgniques es poden dividir principalment en dos grups: a) Naturals: Sn les molcules orgniques sintetitzades pels sser vius i sanomenen biomolcules, normalment sn estudiades per la bioqumica. b) Artificials o sinttiques: Sn substncies que no existeixen en la naturalesa i que shan obtingut per sntesi qumica en el laboratori, com ara els plstics.</p> <p>1.5. IsomeriaLa isomeria s un fenomen molt freqent en la qumica orgnica i sorgeix com a conseqncia del gran nombre de possibilitats que tenen els toms de carboni dunirse entre si o amb altres elements.</p> <p>Es denominem ismers aquells compostos que presenten la mateixa frmula molecular, s a dir, sn composts que tenen el mateix nmero dtoms dels diferents elements que els constitueixen, per difereixen b en la forma en qu aquests toms estan units entre ells dins de la molcula o b en la disposici dels mateixos en lespai. Com a conseqncia, els ismers posseeixen propietats fsico-qumiques diferents i sen diferencien els tipus segents:</p> <p>10</p> <p>ISOMERIAISOMERIA ESTRUCTURAL O CONSTITUACIONAL</p> <p>ESTEREOISOMERIA</p> <p>CADENA</p> <p>POSICI</p> <p>FUNCIONALS</p> <p>GEOMTRICA</p> <p>PTICA</p> <p>Els ismers estructurals o constitucionals es diferencien en la forma i lordre en qu estan units els toms entre si, en canvi, els estereoismers, noms es diferencien en la disposici dels toms en lespai.</p> <p>1.5.1. Isomeria estructural o constitucional</p> <p>1.5.1.1. Isomeria de cadenaAquest tipus disomeria es presenta en aquells compostos que es diferencien en la disposici dels toms de carboni que constitueixen lesquelet de la molcula. Tamb es coneix com isomeria desquelet. Per exemple, el compost de frmula molecular C4H10 presenta dos ismers diferents:</p> <p>But</p> <p>2-Metilprop (isobut)</p> <p>11</p> <p>Un altre exemple s el compost de frmula molecular C5H12, que presenta tres ismers:</p> <p>Pent</p> <p>2-metilbut (Isopent)</p> <p>2,2-Dimetilprop (Neopent)A mesura que augmenta el nombre dtoms de carboni que formen la molcula, major s el nombre dismers que presenta.</p> <p>1.5.1.2. Isomeria de posiciAquest tipus disomeria es presenta en aquells compostos, que tenint una frmula molecular i un esquelet idntics, es diferencien en la posici que ocupa un grup funcional. En sn exemples:</p> <p>1-Propanol 2-Propanol</p> <p>1-But</p> <p>2-But12</p> <p>2- Clorotolu</p> <p>3- Clorotolu</p> <p>4-Clorotolu</p> <p>1.5.1.3. Isomeria funcionalAquest tipus disomeria es presenta en aquells compostos que tenen una frmula molecular idntica per contenen grups funcionals diferents. Com per exemple:</p> <p>1-Butanol</p> <p>Dietil ter</p> <p>Propanal</p> <p>Propanona</p> <p>(Acetona)</p> <p>13</p> <p>ter</p> <p>Alcohol</p> <p>Aldehid</p> <p>Cetona</p> <p>1propanol etilmetilter</p> <p>Cal destacar que moltes vegades s difcil diferenciar les vries isomeries que tenen les molcules, ja que, moltes vegades apareixen varis tipus disomeria simultniament. Per exemple, el compost 2-metil-3-heptanona i el compost 3-metil-4-heptanona sn ismers de cadena i de posici.</p> <p>2-Metil-3-heptanona</p> <p>3-Metil-4-heptanona</p> <p>14</p> <p>L 1,5-hexadi i el benz tenen una frmula molecular idntica que s C6H6, aix vol dir que es poden considerar com a ismers funcionals, ja que lanell aromtic del benz cont una reactivitat molt caracterstica que no cont l1,5-hexadi.</p> <p>1,5-Hexadi</p> <p>Benz</p> <p>1.5.2. EstereoisomeriaAquest tipus disomeria es presenten en molcules que noms es diferencien en la disposici dels seus toms en lespai. Lestereoisomeria geomtrica es dna en les molcules que tenen la distribuci espacial fixada per la restricci de rotaci del doble enlla i lestereoisomeria ptica es dna en les molcules que tenen la distribuci espacial fixada per la presncia de centres quirals.</p> <p>1.5.2.1. Estereoisomeria geomtricaAquesta isomeria apareix immediatament quan existeix un enlla mltiple que produeix un impediment en la lliure rotaci de la molcula. El doble enlla dels alquens es representa mitjanant una doble lnia que uneix els dos toms de carboni olefnics. La orientaci dels orbitals Sp i el solapament dels orbitals p en letil obliga a</p> <p>15</p> <p>collocar els quatre toms que componen aquesta olefina1 en el mateix pla. Seguidament, sobserven diferents representacions de Lewis de letil.</p> <p>Un altre exe...</p>