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ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el

mismo orden, pero con disposición

espacial diferente.

• Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación,por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrirlos átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. Laisomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cadauno de los carbonos del doble enlace son distintos.

C CH

H

H

CH3

C CH

CH3

H

CH3

Dos sustituyentes

distintos: H y CH3

Dos sustituyentes

distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomería geométrica,

pues se cumple la condición en ambos

carbonos.

En este carbono hay dossustituyentes iguales, porlo tanto, en estecompuesto no hayisomería geométrica.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado deldoble enlace.

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en ladosopuestos del doble enlace

C CH

CH3

H

CH3

Del mismo lado del plano

C CH

CH3

CH3

H

De lados opuestos del plano

cis-2-buteno

trans-2-buteno

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en

moléculas que presenten dobles enlaces.

• Isomería cis-trans en ciclos

Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contieneel esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes enátomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes seencuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están enlados opuestos es el isómero trans.

trans-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

H

CH3

Los grupos metilo en lados

opuestos del plano

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

CH3

H

Los grupos metilo en el mismo

lado del plano

1. Dibuja los isómeros geométricos para:

a) el 2-penteno

b)1,2-dimetilciclobutano

c) 1,3-dimetilciclobutano

2. ¿Cuál de los siguientes compuestos puede tener isomería cis/trans?.Explica tu respuesta, dibuja y nombra los isómeros?

a) CH3CH=CH2

b ) CH3CH2CH=CHCH3

c) (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3

3. Cuáles de los siguientes compuestos

presentan isomería cist/rans:

a)1,1-dicloetano

b)1,1-dicloroeteno

c) 1,2-dicloetano

d) 1,2-dicloroeteno

Cuando los 4 sustituyentes asociados al

doble enlace C=C son diferentes entre sí, no

es posible aplicar el criterio cis-trans para

designar a los isómeros geométricos. En este

caso se utiliza la notación Z-E.

Para ello, es necesario establecer un orden

de prioridad entre los sustituyentes. Este

orden viene determinado por el número

atómico del átomo que esta unido al

carbono y, en caso de igualdad, por el de

los sustituyentes que aporta dicho átomo.

El átomo de mayor número atómico se

designa con la letra A; el siguiente con la

letra B, el siguiente con la letra C y el

último con la letra D.

Cuando los dos sustituyentes de mayor

preferencia de cada carbono se

encuentran al mismo lado del enlace

C=C, se trata de isómero Z.

Por el contrario, cuando estos sustituyentes

se encueran en lados opuestos del enlace

C=C, se trata del isómero E.

CH2CCl=CHCH3

BrHC=CClF

Los isómeros ópticos manifiestandiferente comportamiento ante laluz polarizada, desviando el planode polarización cierto ángulorespecto de un observador quemirase hacia la fuente de luz.

— En el caso del isómero levógiro,el desvío es hacia la izquierda.

— El isómero dextrógiro lo desvía elmismo ángulo hacia la derecha.

Desviación de la luz polarizada por una sustancia ópticamente activa.

Enantiómeros son dos compuestos cuyas

moléculas son imágenes especulares no

superponibles.

Las moléculas cuya imagen especular no

es superponible a ellas se denominan

quirales.

Una molécula puede tener varios

carbonos asimétricos y, en función del

número de estos, aumenta el número de

isómeros ópticos posibles. Si en la

molécula hay n átomos de C

asimétricos, el número máximo de

isómeros posibles es 2n.

El 2,3,4-trihidroxibutanal tiene dos átomos

de C asimétricos. Las fórmulas de sus

cuatro isómeros ópticos proyectados

sobre el plano del papel son:

Los compuestos (1) y (2) son enantió- meros, como puede observarse. Y lo

mismo ocurre con los compuestos (3) y (4). La mezcla equimolar de cada

una de estas parejas produciría un racemato.

Diastereoisómeros o diasteriómeros

son los isómeros ópticos que no son

enantiómeros entre sí.

•Compuestos mesoPuede ocurrir que un compuesto con

carbonos asimétricos sea

ópticamente inactivo. Esto sucede,

por ejemplo, en algunas formas del

ácido tartárico que tiene dos

carbonos asimétricos.

Las formas (1) y (2) son enantiómeros, pero no lo son la

(3) y la (4), ya que tienen un plano de asimetría, por lo que

no son ópticamente activas; corresponden al mismo

compuesto, el ácido mesotartárico.

Un compuesto meso- es aquel que es

ópticamente inactivo a pesar de

tener algún átomo de C asimétrico,

debido a la ausencia de asimetría en

la molécula.