sintesis y separación de isómeros del nitrofenol
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“Instituto Superior del Profesorado Dr. Joaquín V. González”
Departamento de QuímicaQuímica Orgánica I
TP N° 4- Nitración del Fenol
Prof. Alejandra Salerno- JTP Prof. Claudia Elalle
Estudiantes:
-De Catarina Mariana -Meza Tamara-Palou Carolina -Raspanti Victoria-Sánchez Orrego Tamara -Vassallo Karina-Torrez Prado Noelia
En condiciones suaves de reacción de HNO3 con fenol se
obtienen dos isómeros, debido a que el grupo –OH es un
activante fuerte del núcleo bencénico y director o- y p-.
Entre estos isómeros existe una diferencia en los puntos
de fusión y ebullición que se debe a la formación de
enlace hidrogeno intra o intermolecular.
diluido
Pf: 42° Pf: 45°C Pf: 114°C
PEb: 182°C PEb: 216°C PEb: 279°C
El isómero orto es capaz de formarenlace de hidrógeno consigomismo, es decir intramolecular,dando un anillo quelato. Estepuede separarse del isómero parapor destilación con arrastre vapor.
El isómero paraforma enlaces dehidrogenointermoleculares queproducen uncompuesto asociadono volátil con vaporde agua.
Se procede al armado
del dispositivo de la
siguiente manera:
Se coloca la ampolla
de decantación por
encima del aparato de
reflujo, y por la parte
inferior del mismo, se
coloca un balón de
250 ml, el cual se
encontrará dentro de
una cubeta con hielo.
Ampolla de
decantación
Soporte
universal
Cubeta
con agua
Aparato
de reflujo
Balón de
250 ml.
Dentro del balón se añaden 26 ml de HNO3
concentrado, para luego agregar 5 ml de fenol gota a
gota desde la ampolla de decantación.
Retirar la ampolla y calentar durante 15 minutos a
baño María a una temperatura entre 45ºC y 55ºC
agitando constantemente.
Por dicho procedimiento
se obtendrá un líquido con
un precipitado aceitoso
que contiene los isómeros
de posición del nitrofenol:
o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Con una pipeta se retira
dicho precipitado.
-Se retira el refrigerante y se agrega 100mL de agua a la mezcla de reacciónhomogeneizándola.- Se agrega plato poroso al balón, paraevitar proyecciones, y se arma un aparatode destilación con cuello de cisne,refrigerante sin agua, colector de vacio ybalón colector del destilado con baño dehielo.
Baño de hielo
Refrigerante
Cuello de cisne
Balón colector
Se procede a destilar la fase orgánica hasta que
condensa solamente agua.
Se observa como elo-nitrofenol de coloramarillo pasa por elrefrigerante y esconducido hacia el balóncolector, el cual seencuentra en un baño dehielo.
Balón colector
Baño de hielo
- Una vez terminada ladestilación se procede aseparar por filtración alvacio los cristales deo-nitrofenol formados enel balón colector.
Cristales de o-nitrofenol
Se arma un aparatode reflujo con elbalón que contieneel residuo de ladestilación y secalienta a ebullición.
El contenido del balón se filtraen caliente por gravedad
El filtrado se enfría en bañode hielo y se raspa convarilla hasta observar laformación de cristales, quecorresponden a p-nitrofenol.Luego se filtra al vacío,dejando secar los cristales.
Filtrado
Una vez obtenidos los cristales de ambos isómerosse coloca una muestra de cada uno en doscapilares diferentes y se determina el punto defusión, obteniendo valores de:
42,8/46°C para el o-nitrofenol110,3/114 °C para el p-nitrofenol
En este caso el vaporse genera en otrorecipiente y elarrastre se producepor la corriente devapor de agua quese inyecta al balón qcontiene la muestra.
Balón con muestra
Recipiente que genera
vapor