Ismeros conformacionales

Conformacin anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre tomos tienen simetra cilndrica y permiten la rotacin de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los tomos como consecuencia de la rotacin en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformacin concreta de las mltiples posibles se denomina confrmero. La rotacin del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones lmite -la conformaciones alternada (con los hidrgenos alternados) y la conformacin eclipsada (con los hidrgenos enfrentados-. El paso de la conformacin alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60. Obsrvese que en un giro de 360 existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotacin en torno al enlace simple oxgeno-oxgeno en la molcula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformacin que tiene los hidrgenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrgenos se sitan a lados opuestos se habla de confrmero ANTI. La conformacin que deja los hidrgenos a 60 recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del BencenoLos bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

Sustitucin Electrfila AromticaEl benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado de electrfilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube del benceno, formndose un carbocatin estabilizado por resonancia.

El catin ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva segn las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del anillo.

Nitracin del BencenoEl benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

Sulfonacin del BencenoLa reaccion del benceno [1] con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos [2].

El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H.

Halogenacin del BencenoEl benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis para formar derivados halogenados.

El mecanismo de la halogenacin tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. La molcula de bromo se polariza al interaccionar con el cido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catin ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

La cloracin se puede llevar a cabo de forma similar a la bromacin. La reaccin con flor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flor la reaccin es dificil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.

Benceno - Proteccin y desproteccin del grupo aminoEl grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para. Sin embargo, en medios cidos se protona transformndose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posicin meta. Se puede evitar la protonacin del amino protegindolo con cloruro de etanoilo en piridina. Nitracin de la anilina sin proteccin del amino

Nitracin de la anilina con proteccin del grupo amino, empleando cloruro de etanolo

La proteccin del amino puede realizarse con anhdrido etanoico en piridina, o con cloruro de etanolo en piridina

El producto final es una amida, mucho menos bsica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. El mecanismo de la reaccin es el siguiente: Etapa 1. Adicin

Etapa 2. Equilibrio cido-base

Etapa 3. Eliminacin

La amida formada se desprotege por hidrlisis cida o bsica, dejando libre la anilina.

Mecanismo de desproteccin en medio bsico. Etapa 1. Adicin del grupo hidroxilo a la amida

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Sustitucin nuclefila aromtica: Bencino

Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presin y temperatura, para formar fenoles. Esta reaccin no requiere grupos desactivantes en posicin orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitucin nuclefila aromtica por adicin-eliminacin.

Esta reaccin fue descubierta en 1928 por los qumicos de la compaa Dow Chemical. El mecanismo consiste en la eliminacin de HCl con formacin de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidrxido del medio, para formar fenol. Etapa 1. Eliminacin de HCl

Etapa 2. Adicin del ion hidrxido al bencino

Etapa 3. Protonacin

El mecanismo de esta reaccin recibe el nombre de sustitucin nuclefila aromtica por eliminacin-adicin. Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas, debido al ataque del nuclefilo sobre los dos carbonos del triple enlace.

Ejercicios

Nomenclatura de Benceno - Reglas IUPACRegla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

Nomenclatura de Benceno - Problema 6.1Nombra los siguientes derivados del benceno:

Solucin

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y adems, se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabtico (etilo antes que metilo) 3. Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3. 4. Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3. Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3. 4. Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3. Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4. 4. Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno

El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores ms bajos. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabtico

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin. 3. Sustituyentes: metilos en 1,3,5. 4. Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo. 3. Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta) 4. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica) 3. Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto) 4. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro) 3. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para) 4. Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

1. Cadena principal: benceno 2. Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros. 3. Sustituyentes: cloros en posicin 1,3. 4. Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)

Nomenclatura de Benceno - Problema 6.2Formular los siguientes derivados del benceno:

a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1,4-dimetilbenceno

k) 4,5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1,4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4,5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.

Solucin

Estereoqumica - EstereoisomeraLa estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

Molcula e imagen especular

Las bases de la estereoqumica fueron puestas por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imgenes especulares no superponibles, llamados enantimeros. En general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les denomina estereoismeros.

Clasificacin de ismerosLos ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los ismeros estructurales de frmula C 2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin. Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

Ismeros geomtricos o cis - transLa isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

Isomeros geomtricos

Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

Quiralidad molecular y enantimerosLa palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir que una molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un carbono asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimtrico lo tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimtrico. La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen especular no superponible es de enantimeros.

En estos dibujos podemos ver la molcula de Bromocloroyodometano y su enantimero reflejado en el espejo.

Ismeros con un slo carbono asimtrico

Compuestos con un carbono asimtrico, como puede ser el 2-clorobutano, pueden existir en forma de dos ismeros.

El carbono 2 es asimtrico, se une a cuatro sustituyentes diferentes, que son: cloro, metilo, etilo e hidrgeno. La presencia del carbono asimtrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoismeros (enantimeros) que se diferencian por la diferente disposicin espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimtrico. La molcula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molcula te tiene el cloro al fondo. Estas molculas no se pueden superponer mediante giros, son diferentes. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imgenes especulares.

Nomenclatura de enantimerosEs necesaria una nomenclatura que distinga los estereoismeros de una molcula. As, en el caso del 2-Clorobutano la notacin debe distinguir un enantimero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoismeros de otros, y que a continuacin describo. Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro tomos o grupos de tomos enlazados directamente al carbono asimtrico. Esta prioridad se da por nmero atmico. En la molcula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamos por a y el hidrgeno el de menor prioridad, que respresentamos por d.

Asignar prioridades

Regla 2.- Orientar la molcula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrgeno (grupo d) y est como puede verse en la figura al fondo del papel (lnea discontinua). Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a b c. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimtrico tiene notacin R. Si el recorrido es en sentido contrario la configuracin del carbono es S.

Configuracin absoluta: pareja de enantimeros

Notacin R/S de molcula e imagen Obsrvese que si un enantimero tiene notacin R su imagen especular ser S.

Configuracin absoluta de la molcula y de su imagen

Notacin R/S con grupo "d" en cua

En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrs del plano formado por los tres sustituyentes de ms prioridad. Si el grupo d est hacia nosotros (cua) la configuracin del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:

En este caso el grupo de menor prioridad est orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero la notacin del centro quiral es contraria al giro. As, giramos en el sentido de las agujas del reloj, pero la notacin es S. Notacin R/S con grupo de en el plano Cmo damos la configuracin absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solucin es girar la molcula para dejar d al fondo. Pero tambin podemos usar un truco que permite conocer de forma sencilla la configuracin absoluta de un centro quiral. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notacin del centro quiral.

El cambio del hidrgeno por el yodo cambia la notacin de la molcula. Despus de hacer el cambio el centro quiral tiene notacin S. Por tanto, la molcula de partida ser R. {mosgoogle}

Simetra en molculas quirales: Formas mesoLas molculas que tienen plano de simetra o centro de inversin son superponibles con su imagen especular. Se dice que son molculas aquirales. Un plano de simetra divide a la molcula en dos mitades, que son imgenes especulares una de la otra.

Molculas aquirales por tener plano de simetra

El centro de inversin es un punto respecto al cual todo elemento de la molcula tiene un simtrico.

Molculas aquirales: centro de inversin

La presencia de elementos de simetra (planos, centros de inversin, ejes impropios) hacen que las molculas sean aquirales.

Actividad pticaLa actividad ptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro. Qu es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a travs de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnticas vibran en un plano. Este plano de oscilacin coincide con el plano de propagacin de la onda. Enantimeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a travs de una cubeta que contiene una sustancia quiral, se produce una rotacin en el plano de polarizacin. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son pticamente activas (presentan actividad ptica). Aquellas sustancias que no producen rotacin en la luz polarizada son pticamente inactivas. Dextrgiro y levgiro Cuando un compuesto pticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrgiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levgiras levgiras y se representa por (-). Los enantimeros rotan la luz polarizada el mismo ngulo pero en sentidos opuestos. Mediante un polarmetro puede medirse dicho ngulo.

Proyeccin de FischerEscrito por german mircoles, 10 de junio de 2009

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de ambas lneas representa el carbono proyectado.

Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la molcula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molcula. Para comprobar que la proyeccin est bien hecha, vamos a dar notacin R/S a la molcula y a su proyeccin.

Ahora haremos la proyeccin de una molcula con dos centros quirales

Para proyectar una molcula en Fischer es necesario dibujarla en la conformacin eclipasada. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyeccin. Los grupos que salen hacia nosotros (cuas) se disponen a la derecha en la proyeccin, y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda.

Notacin R-S en Proyeccin de FischerEscrito por german mircoles, 10 de junio de 2009

Para dar notacin R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molcula dibujada en el espacio. 1. Se dan prioridades por nmeros atmicos a los sustituyentes que parten del carbono asimtrico. 2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notacin R y en sentido contrario a las agujas S. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

Notacin R/S a una proyeccin de Fischer con dos centros quirales.

La notacin R/S puede utilizarse para dibujar una molcula en proyeccin de Fischer, o bien, para pasar de la proyeccin de Fischer a la forma espacial de la molcula.

Paso de Newman a FischerEscrito por german mircoles, 10 de junio de 2009

Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molcula, disponindola en conformacin eclipsada para hacer la proyeccin de Fischer.

Etapas a seguir:

[1] Paso de Newman a forma espacial de la molcula.

[2] Giro para disponer la molcula en conformacin eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que estn en el plano al fondo y los que van con cuas y lneas a trazos hacia nosotros. [4] Proyeccin de la molcula

Proyeccin en CaballeteEscrito por german jueves, 11 de junio de 2009

En la proyeccin de caballete (tambin llamada en prespectiva) la lnea de observacin forma un ngulo de 45 con el enlace carbono-carbono. El carbono ms proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el ms alejado est arriba a la izquierda. Para hacer la proyeccin de Newman nos situamos frente al carbono sealado con la flecha, este carbono se representa por un punto (rojo), de l parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba; bromo derecha; hidrgeno izquierda. En el carbono del fondo, representado por un crculo (azul), hay otros tres sustituyentes: etilo abajo; cloro izquierda; hidrgeno derecha.

En la proyeccin de Newman de la conformacin eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul.

Estereoismeros - Problema 1Identificar las molculas de frmula C5H12O que son quirales. Solucin

La frmula C5H12 pertenece a un alcano saturado. Por tanto, los ismeros de frmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos. Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimtricos) son:

Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimtricos) son:

Los teres tambin son ismeros de frmula C5H12O, pero no presentan centros quirales.

Si encuentras algn ismero ms, postalo en el foro de estereoqumica.

Estereoismeros - Problema 2Dibuja molculas quirales que cumplan las siguientes caractersticas. Seala con un astersco cada centro de quiralidad. a) Cloroalcano de frmula C5H11Cl b) Alcohol de frmula C6H14O Slucin

a) La frmula C5H11Cl no presenta insaturaciones. Los ismeros sern alcanos de cadena lineal o ramificada. Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.

* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la frmula CnH2n+2). Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos.

Son cuatro ismeros quirales que cumplen la frmula anterior, pero existen ms, que puedes postear en el foro de estereoqumica.

Estereoismeros - Problema 3Dibuja compuestos que cumplan las siguientes caractersticas: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) cido carboxlico quiral de frmula C5H10O2 c) Un aldehdo quiral de frmula C3H5ClO Solucin

a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posicin 2

b) Para que el cido sea quiral necesitamos una cadena ramificada, con un centro quiral. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical.

c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posicin 2, para obtener as un centro quiral.

Estereoismeros - Problema 4Dibuja los estereoismeros del triclorociclopropano, indicando cules son quirales.

Solucin

El triclorociclopropano tiene dos ismeros estructurales, dependiendo de la posicin que ocupen los cloros en la molcula.

Los estereoismeros se construyen colocando los cloros en el espacio. El 1,1,3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantimeros (molculas quirales).

El 1,2,3-triclorociclopropano presenta dos estereoismeros, ambos meso (aquirales).

La presencia de un plano de simetra impide que estas molculas tengan enantimero.

Nomenclatura Enantimeros - Problema 1Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuracin absoluta (R) o (S)

Solucin

Elegimos la cadena principal ms larga (4 carbonos). Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxlo (-OH) que es el grupo funcional de la molcula. En posicin 2 hay un centro quiral cuya notacin debe incluirse en el nombre del compuesto. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimtrico por nmeros atmicos, el giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad al fondo, nos indica la notacin R del centro quiral. El nombre de la

molcula se compone de la notacin del centro quiral, entre parntesis, seguida del nombre del compuesto.

Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. Sin embargo, es necesario indicar la notacin del centro quiral que tiene la molcula en su posicin 2. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimtrico, a para la cadena que llega al bromo, b para el etilo, c para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrgeno al que asignamos la letra d por tener el menor nmero atmico. El grupo d sale hacia nosotros (cua) y la notacin del centro es contraria al giro. As, el giro horario implica una notacin S.

Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). La cadena que llega al flor tiene la prioridad a, ya que el nmero atmico del flor es superior al del carbono. El etilo gana al metilo por tener una cadena ms larga y toma la prioridad b. El hidrgeno es el grupo de menor prioridad, puesto que su nmero atmico es 1. La posicin del grupo d sobre la cua nos indica que la notacin es contraria al giro. Giro horario, pero notacin S.

Nomenclatura Enantimeros - Problema 2Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuracin absoluta (R) o (S)

Solucin

Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). La numeracin otorga el localizador ms bajo al grupo funcional (-OH). En posicin 2 hay un centro quiral con notacin R.

La molcula est dibujada en proyeccin de Fischer. Para nombrarla, se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. El carbono 2 es quiral, y es necesario indicar en el nombre su notacin (R S). Al igual que en ejemplos anteriores, asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por nmeros atmicos. Nos fijamos en la posicin del grupo d, si est arriba o abajo en la proyeccin, el giro en sentido de las agujas da notacin R y en sentido contrario S. Cuando el grupo d se encuentra a derecha o izquierda en la proyeccin, el giro en sentido de las agujas da notacin S y en sentido contrario R.