biotechnologia sem. ii rok akademicki 2012/2013 Ćwiczenia ... · 1 biotechnologia sem. ii rok...
Post on 01-Mar-2019
254 Views
Preview:
TRANSCRIPT
1
Biotechnologia sem. II
Rok akademicki 2012/2013
Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej
Zestaw nr 1
I. Nazewnictwo systematyczne w skrócie:
Nazwa związku organicznego składa się z prefiksów (przedrostków), rdzenia (główny łańcuch lub układ cykliczny), sufiksów (przyrostków) oraz lokantów (liczb i/lub liter określających położenie grup funkcyjnych).
1. Kiedy chcemy nazwać jakiś związek pierwszą rzeczą, jaką należy zrobić jest odnalezienie wszystkich szczegółów (grup funkcyjnych) obecnych w jego strukturze. Dobrze jest przygotować sobie samodzielnie – w oparciu o literaturę - jak najobszerniejszą tabelę zawierającą uporządkowane (najlepiej wg starszeństwa) grupy funkcyjne oraz odpowiadające im przedrostki, przyrostki i wzory strukturalne (uproszczona wersja takiej tabeli została udostępniona na zajęciach). Po zidentyfikowaniu wszystkich grup funkcyjnych ustalamy, która z nich jest najważniejsza ('najstarsza').
2. Teraz zastanawiamy się nad 'rdzeniem' (układem macierzystym). Na tym etapie - w ogólnym przypadku jest to układ, który zawiera maksymalną liczbę najważniejszych grup funkcyjnych (jeżeli jest tylko jedna grupa to wybieramy najdłuższy łańcuch lub odpowiedni układ cykliczny).
Przykład (kolorem niebieskim zaznaczono 'rdzeń')
3. Mamy rdzeń i wiemy do jakiej klasy należy nasz związek (kwas karboksylowy). Numerujemy atomy węgla w układzie macierzystym w taki sposób, aby najważniejsza grupa (ta, która określa klasę związku) miała jak najmniejszy 'numer'. Staramy się też, aby lokant określający położenie podstawnika był liczbą możliwie najmniejszą.
Uwagi:
- W szczególnych przypadkach lokanty mogą nie być liczbami - np. w niektórych związkach rolę lokantów pełnią litery, które wywodzą się od heteroatomów obecnych w cząsteczce, np.
2
N-etylo-N-metylobutanamid
- w przypadku nazywania dipodstawionych benzenów zwykle stosuje się konwencję: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4) (przykłady: o-dichlorobenzen, m-dichlorobenzen, p-dichlorobenzen)
4. Zapisujemy nazwę związku. W formacie (wersja uproszczona)
X1-Przedrostek1-X2-Przedrostek2-X3-Przedrostek3...-Xn-PrzyrosteknRDZEŃ-Y1-Przyrostek1-Y2-Przyrostek2-Yn-Przyrostekn
Uwagi:
a) Przedrostki porządkujemy alfabetycznie
b) Jeżeli jakaś grupa funkcyjna pojawia się więcej niż jeden raz stosujemy dodatkowe przedrostki zwielokratniające di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, itd. np. dietylo-, -trien, -dial, tetrahydroksy-. Przedrostków tych nie uwzględniamy podczas porządkowania alfabetycznego.
c) Przyrostek najczęściej jest jeden - pochodzi on od najstarszej grupy funkcyjnej. Większa liczba przyrostków może pojawić się tylko wówczas, gdy w układzie macierzystym znajdują się wiązania wielokrotne węgiel-węgiel (alkeny, alkiny), np. poniższy związek:
Nazwiemy kwasem 6-chloroheks-3-enowym
d) Istnieją układy macierzyste, których preferowane nazwy wywodzą się z nomenklatury zwyczajowej (co jest dopuszczane przez IUPAC). I tak na przykład mamy:
toluen a nie metylobenzen,
anilina a nie aminobenzen,
kwas octowy a nie kwas etanowy
kwas benzoesowy a nie benzenokarboksylowy
benzamid a nie benzenokarboksyamid (analogicznie: benzaldehyd, benzonitryl)
Należy zwrócić uwagę na fakt, że jeżeli przyjmiemy zwyczajowy układ macierzysty to numeracja atomów węgla (szczególnie w układach cyklicznych) jest od razu narzucona (jeżeli coś nazwiemy podstawioną aniliną, to atom węgla w pierścieniu benzenowym, do którego przyłączona jest grupa aminowa ma numer 1). Z łatwością zauważymy też, że w nazewnictwie zwyczajowym często jakiś człon nazwy powtarza się w różnych klasach związków. Np. - kwas octowy (łac. acetum - ocet), Acetamid, Acetaldehyd = aldehyd octowy, estry tego kwasu to octany.
3
Per analogiam kwas mrówkowy (łac. formica - mrówka), Formamid, Formaldehyd - aldehyd mrówkowy, estry = mrówczany.
5. Nazewnictwo podstawników 'złożonych'
Przedstawiony przykład może przysporzyć trochę kłopotów - określiliśmy wcześniej układ macierzysty
Dla ułatwienia załóżmy, że mamy tylko nazwać układ macierzysty - wyobrażamy sobie, że w pozycji 2 w miejscu rozbudowanego podstawnika znajduje się atom wodoru.
Taki uproszczony układ nazwalibyśmy: kwas butanodiowy
Musimy teraz zastanowić się nad rozbudowanym podstawnikiem
Postępujemy tak jak w przypadku indywidualnych związków, tylko numeracja wygląda trochę inaczej. Szukamy rdzenia w podstawniku - tj. takiego układu, w którym będą jak najstarsze grupy funkcyjne.
ONH2
OH
O
O
ClHO
Poszukiwany układ zaznaczyłem kolorem czerwonym - jak widać - ten podstawnik jest podwójnie złożony i później będzie trzeba zrobić to samo z czarnym podstawnikiem. Numeracja atomów węgla w podstawnikach zaczyna się od tego atomu węgla, który ma 'kontakt' z układem macierzystym i tak oto mamy:
4
ONH2
OH
O
O
OHHO
1
23
45
6
Gdyby nie było czarnego łańcucha, a w jego miejscu znajdowałby się atom wodoru podstawnik czerwony nazywałby się:
5-amino-2-metyleno-3-oksoheksylo
Teraz można nazwać czarny podstawnik:
Numeracja (dla tego podstawnika układem macierzystym jest podstawnik czerwony):
Łatwo stwierdzamy, że czarny podstawnik nazywa się:
4-hydroksy-3-metyleno-but-1-enylo
Nazwy złożonych podstawników zamykamy w nawiasach. Podsumujmy to, co udało nam się nazwać do tej pory:
(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo) po wkomponowaniu w podstawnik czerwony będzie:
(5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) a po dołączeniu do nazwy układu macierzystego:
kwas 2-(5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) butanodiowy
5
II. ZADANIA
1. Nazewnictwo zwyczajowe
Podaj nazwę systematyczną oraz wzór strukturalny. Dla układów cyklicznych zapisz numerację atomów tworzących pierścień.
a) Uporządkuj te związki wg klas (uwaga - niektóre z nich mogą należeć do więcej niż jednej)
Kwas octowy
Morfolina
Glukoza
Fruktoza
Ryboza
Sacharoza
Alanina
Glicyna
Asparagina
Glutamina
Cysteina
Izoleucyna
Leucyna
Metionina
Fenyloalanina
Prolina
Seryna
Treonina
Tryptofan
Tyrozyna
Walina
Kwas glutaminowy
Kwas asparaginowy
Arginina
Histydyna
6
Lizyna
Kwas winowy
Kwas salicylowy
Aldehyd octowy
Bezwodnik ftalowy
Kwas bursztynowy
Kwas masłowy
Kwas szczawiowy
Kwas węglowy
Tlenek etylenu
Acetamid
Benzamid
Benzaldehyd
Tlenek propylenu
Etylen
Propylen
Akroleina
Kwas akrylowy
Fenol
Kumen
Aceton
Octan winylu
Kwas mrówkowy
Formaldehyd
Chlorek winylu
Epichlorohydryna
Chloropren
Fosgen
Izobutan
Izobutylen
7
Uracyl
Tymina
Guanina
Cytozyna
Adenina
Toluen
Benzen
Naftalen
Fenantren
Kwas tereftalowy
Anilina
Glikol etylenowy
Gliceryna
Styren
Metakrylan metylu
Acetonitryl
Mocznik
Chloroform
Chlorek metylenu
Czterochlorek węgla
Chlorometan
Izopren
Kwas adypinowy
Acetofenon
Benzofenon
Tiofen
Pirol
Pirazol
Imidazol
Furan
8
Tetrahydrofuran
Pirydyna
Pirymidyna
Toluen
Krezol (krezole)
Chinon
Hydrochinon
2. Narysuj wzór strukturalny przedstawiający podane grupy funkcyjne (wg konwencji zaprezentowanej dla grupy metylowej:
allil-
winyl-
fenyl-
izobutyl-
butyl-
tert-butyl-
sec-butyl
metyl-
metylen-
etyl-
propyl-
izopropyl-
1-naftyl-
benzyl-
benzoil-
fenyl-
3. Rozwiń skrót, podaj nazwę związku (lub ugrupowania) po polsku oraz narysuj wzór strukturalny
DBU, DABCO, DMF, DMSO, Ac, acac, Bn, Bz, BOC, Bu, Cbz, DCE, DEA, DEAD, Et, i-Pr, i-Bu, LDA, mCPBA, Me, NBS, NCS, PCC, PEG, Ph, PhMe, Pr, Py, t-Bu, TEA, THF, TMS, Ts (Tos)
9
2. Nazewnictwo systematyczne:
a) Narysuj wzory strukturalne odpowiadające podanym nazwom IUPAC:
3,4-dimetylononan, 3-etylo-4,4-dimetyloheptan, 2,2-dimetylo-4-propylooktan, 2,2,4-trimetylopentan, 1,1-dimetylocyklooktan, 3-cyklobutyloheksan, 1,2-dichlorocyklocyklopentan, 2-bromo-5,5-dietylo-2,10-dimetyloheksadekan, 2-metyloheksa-1,5-dien, 3-etylo-2,2-dimetylohept-3-en, 2,3,3-trimetylookta-1,4,6-trien, 3,4-diizopropylo-2,5-dimetyloheks-3-en, 4-tert-butylo-2-metyloheptan, 2,4-dimetyloheksa-1,4-dien, 4-metylopenta-1,2-dien, 3-butylohept-2-en, 3,3-dimetylookt-4-yn, 3-etylo-5-metylodeka-1,6,8-trien, 2,2,5,5,-tetrametyloheks-3-yn, 3,4-dimetylocyklodecyn, 3-sec-butylohept-1-yn, 1-chloro-3,5-dimetylobenzen, m-chlorobromobenzen, 2-etylobut-2-en-1-ol, cykloheks-3-en-1-ol, pentano-1,4-diol, 2,6-dimetylofenol, 3-chlorocykloheptanol, 3-metylobutanal, 4-chloropentan-2-on, 3-tert-butylocykloheksanokarboaldehyd, 3-metylobut-2-enal, 2-(1-chloroetylo)-5-metyloheptanal, kwas cykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas heptanodiowy, kwas heks-2-eno-4-ynowy kwas trifenylooctowy, m-benzoilobenzonitryl, kwas 4-etylo-7-okso-2-propylooktanowy, cykloheptylokarbonitryl, trietyloamina, etyloamina, cyklopentano-1,2-diamina, benzoesan fenylu, N-etylo-N-metylobutanoamid, 3-oksopentanian etylu, chlorek 2,4-dimetylopentanoilu, bezwodnik bis(p-bromobenzoesowy), 1-metylocykloheksanokarboksylan metylu, bezwodnik mrówkowo-pentanowy, p-bromofenyloacetamid, m-benzoilobenzamid, cyklobut-2-enokarboksylan etylu, dichlorek kwasu 2-propylobutanodiowego, kwas 5-karbamoiloheksanowy
b) Podaj nazwę systematyczną oraz określ klasę (klasy) do jakiej należą następujące związki:
10
11
OH
OHCl
OCH3
O
O
12
COOH
COOEt
H3C
O2NCl
O
NH
O
CH3
COOEt
F ClOOC
CH3N3
O2N NH2
CONH2
13
O
H3CO
COOH
Cl
R
O
COOMeEt
NH2
O
O
OHOCONH2
O
Cl Cl Cl
Cl
OH
w miejsce R wstaw dowolnągrupę funkcyjną
14
III. Literatura:
Nomenklatura polskojęzyczna
Suwiński J., Zieliński W., Zasady zapisu i nazewnictwa wybranych połączeń organicznych, dowolne wydanie - najlepiej jak najświeższe
Praca zbiorowa, Przewodnik do nomenklatury związków organicznych, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Warszawa 1994
Praca zbiorowa, Nomenklatura związków organicznych, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Warszawa 1992
Nomenklatura anglojęzyczna
IUPAC Nomenclature of organic chemistry, dostępne w internecie http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1965/pdf/1101x0001.pdf
top related