ALKOHOLI

Biljana Butorović

U organska jedinjenja koja pored C i H sadrže i O spadaju :

ORGANSKA JEDINJENJA SA KISEONIKOM

•ALKOHOLI

•ALDEHIDI i KETONI

•Karboksilne

KISELINE

•ESTRI

ALKOHOLI su jedinjenja kod kojih je za ugljovodonični niz vezana jedna ili više OH

grupa.OH grupa je FUNKCIONALNA grupa alkohola i

naziva se HIDROKSILNA GRUPA

A L K O H O L I

Hidroksilna grupa je funkcionalna grupa alkohola što znači da je imaju svi alkoholi i

da ona određuje njihova svojstva.U OH grupi atom kiseonika je jednom

jednostrukom kovalentnom vezom vezan za atom ugljenika, a drugom jednostrukom

kovalentnom vezom za atom vodonika.

*U HIDROKSIDNOJ grupi koju sadrže hidroksidi, atom kiseonika je kovalentnom vezom vezan za vodonik, a jonskom vezom za metal(razlika hidroksidne od hidroksilne). Hidroksilna grupa je uvek vezana za zasićeni

C-atom.

HIDROKSILNA GRUPA

Opšta formula alkohola je R ─ OHR može biti bilo koja alkil grupa ( CnH2n+1)

OPŠTA FORMULA ALKOHOLA

ALKAN /alkil grupa ALKOHOL

METAN CH4 METIL ─ CH3 CH3 ─ OHMETANOL

ETAN C 2H6 ETIL ─ C 2H5 C 2H5 ─ OHETANOL

PROPAN C 3H8 PROPIL ─ C 3H7

C 3H7 ─ OHPROPANOL

BUTAN C 4H10 BUTIL ─ C 4H9 C 4H9 ─ OHBUTANOL

Nazivi alkohola izvode se iz naziva ugljovodonika sa istim brojem ugljenikovih

atoma dodavanjem nastavka OL.Obeležavanje C-atoma u ugljovodoničnom

nizu počinje od kraja kome je bliža OH grupa.

Alkoholi koji imaju više hidroksilnih grupa dobijaju nastavak DIOL,TRIOL itd.

NAZIVI ALKOHOLA

Prema broju hidroksilnih grupa, alkoholi se dele na:

MONOHIDROKSILNE(sadrže jednu OH grupu)

i

POLIHIDROKSILNE(sadrže dve ili više OH grupa)

PODELA ALKOHOLA

Najvažniji predstavnici monohidroksilnih alkohola su :

METANOL ETANOL PROPANOL BUTANOL CH3 OH C 2H5 OH C 3H7 OH C 4H9 OH

MONOHIDROKSILNI ALKOHOLI

Najvažniji predstavnici polihidroksilnih alkohola su :Sa dve OH grupe – DIOLI

Sa tri OH grupe – TRIOLI

ili 1,2,3

propantriol

POLIHIDROKSILNI ALKOHOLI

Gikol ili1,2 etandiol

PRIMARNI ALKOHOLI – oni kod kojih je OH grupa vezana za primarni C-atom

metanol, etanol, 1-butanol

SEKUNDARNI ALKOHOLI – oni kod kojih je OH grupa vezana za sekundarni C-atom

2-butanol, 2-propanol

TERCIJARNI ALKOHOLI - oni kod kojih je OH grupa vezana za tercijarni C-atom.

2-metil- 2-propanol

Prema položaju OH grupe

Postoji više načina za dobijanje alkohola• ADICIJOM VODE na ALKENE

• ALKOHOLNIM VRENJEM ŠEĆERAC6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

glukoza etanol

DOBIJANJE ALKOHOLA

Fizička svojstva alkohola određuje njegova funkcionalna grupa OH, ali i dužina i oblik samog

ugljovodoničnog niza.OH grupa zbog polarnosti veze između O i H, čini

molekul alkohola polarnim. Polarne osobine su izraženije ukoliko je broj OH grupa veći.

Ugljovodonični niz je nepolarni deo molekula alkohola. Sa povećanjem broja C atoma u

ugljovodoničnom nizu alkohola, izraženije su i fizičke osobine karakteristične za nepolarna

organska jedinjenja.

FIZIČKA SVOJSTVA ALKOHOLA

AGREGATNO STANJETEČNO – alkoholi sa manje od 11 C-atomaČVRSTO – alkoholi sa više od 11 C-atoma.

Imaju više temperature ključanja od alkana sa istim brojem C – atoma, zbog prisustva

polarne OH grupe i međumolekulskih privlačnih sila između njih.

CH3- CH2 – CH2 ─ OH

RASTVORLJIVOSTAlkoholi kraćeg niza odlično se rastvaraju

u vodi, a ne rastvaraju se u nepolarnim organskim rastvaračima.

Alkoholi koji u molekulu sadrže više od 4 C-atoma ne rastvaraju se u vodi, već

samo u nepolarnim organskim rastvaračima.

Sa porastom broja OH grupa u molekulu alkohola, povećava se i njihova

rastvorljivost u vodi.

CH3- CH2 – CH2 ─ OH

Zbog prisustva OH grupe, alkoholi su reaktivniji od alkana i podležu različitim

hemijskim reakcijama u kojima može učestvovati :

• ceo molekul alkohola• atom vodonika iz hidroksilne grupe• cela hidroksilna grupa• hidroksilna grupa i atom vodonika sa

susednog C-atoma

HEMIJSKA SVOJSTVA

Sagorevanje alkohola je burna reakcija. Nastaju dva proizvoda – ugljenik (IV) oksid i voda.

Oslobađa se i velika količina toplote, na čemu se zasniva primena alkohola kao goriva.

R─OH + O2 → C O2 + H2O + toplota

Sagorevanje metanola2CH3─OH + 3O2 → 2C O2 + 4H2O

Sagorevanje etanolaC 2H5─OH + 3O2 → 2C O2 + 3H2O

SAGOREVANJE ALKOHOLA

SAGOREVANJE ALKOHOLA

Špiritus- gorivo za špiritusne lampe. Nastaje od etanola kome se dodaju neke supstance zbog kojih je

neupotrebljiv za piće. Naziva se i DENATURISANI ALKOHOL.

U ovoj reakciji učestvuje vodonik iz hidroksilne grupe. To je reakcija supstitucije jer se dešava zamena tog

H nekim izrazitim metalom. Proizvodi reakcije su ALKOKSIDI ili ALKOHOLATI,tj. soli

alkohola i izrazitih metala.

2R-OH + 2M → 2RO- M + + H2 alkohol metal alkoksid

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2O-Na + + H2

Etanol Natrijum-etoksid

REAKCIJA SA IZRAZITIM METALIMA

Ovo je reakcija ELIMINACIJE. U njoj učestvuje OH grupa sa jednog C-atoma i H sa

susednog C-atoma. Izdvaja se voda i nastaje ALKEN. Da bi došlo do reakcije potrebno je neko dehidrataciono sredstvo (supstanca

koja vezuje vodu, kao što je sumporna kiselina).

CH2HCH2OH → CH2 = CH2 + H2O

DEHIDRATACIJA ALKOHOLA

Blaga oksidacija alkohola odvija se pod dejstvom OKSIDACIONIH SREDSTAVA. Ovakvom oksidacijom

alkohola dobijaju se KARBONILNA JEDINJENJA.Karbonilna jedinjenja su organska jedinjenja kod

kojih je atom kiseonika vezan za ugljenik dvostrukom vezom.

Funkcionalna grupa karbonilnih jedinjenja je KARBONILNA GRUPA

C=O

Blaga OKSIDACIJA alkohola

Karbonilna jedinjenja su ALDEHIDI I KETONI.

Aldehidi nastaju blagom oksidacijom primarnih alkohola.

Ketoni nastaju blagom oksidacijom sekundarnih alkohola.

ALDEHID KETON

KARBONILNA JEDINJENJA

ALDEHIDI

U molekulu aldehida za ugljenik karbonilne grupe vezan je jedan atom H i jedna alkil-

grupa, ili 2 atoma vodonika.C-atom je primaran

Ime dobijaju tako što se na naziv alkana doda nastavak AL.

U molekulu ketona za ugljenik karbonilne grupe vezane su dve alkil grupe.

C-atom je sekundaran.Ime dobijaju tako što se na naziv alkana

doda nastavak ON.

KETONI

Najprostiji aldehid je METANAL. Njegovo uobičajeno ime je FORMALDEHID.

METANAL ETANAL

Najprostiji keton je PROPANON. Njegovo uobičajeno ime je ACETON.

ACETON

ALDEHIDI I KETONI

Najvažniji alkohol je ETANOL. To je lako isparljiva, zapaljiva, bezbojna tečnost karakterističnog mirisa i ukusa. Gori svetloplavim plamenom. Ključa na 78C0. Dobar je polarni rastvarač. Hemijski je vrlo reaktivan. Proizvodi se kao apsolutni alkohol (99,9%). U medicini se za dezinfekciju i obloge koristi razblaženi 70%

alkohol.Kao dobar rastvarač, etanol je sastojak parfema,

losiona, dezodoranasa i drugih kozmetičkih preparata. Koristi se i za pravljenje tinktura

(npr.tinkzura propolisa).

PRIMENA ALKOHOLA

Ostali alkoholi se koriste:• METANOL – kao gorivo.Njegova upotreba je ograničena

jer je veoma otrovan.• GLICEROL - proizvodnja lekova za bolesti srca-

nitroglicerin• za dobijanje eksploziva - nitroglicerin od koga je Alfred

Nobel napravio DINAMIT.• GLIKOL – 40% vodeni rastvor ovog alkohola koristi se kao

ANTIFRIZ jer snižava tačku mržnjenja vode.

PRIMENA ALKOHOLA

Nažalost, alkohol je uzročnik bolesti zavisnosti – ALKOHOLIZMA.

Alkoholna pića se prave od različitih biljnih sirovina – voća, povrća i žitarica.

Njihova prekomerna upotreba dovodi do brojnih štetnih posledica po zdravlje.

ALKOHOLNA PIĆA

Ovo je jako štetno, a i vrlo ružno