alcholes
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INTRODUCCIÓN
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un
alcohol para poder ser un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento
se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción
eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de
no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de
alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede
ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua.
Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de
agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los
secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las
bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo
la molécula de agua.
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una
molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera los
alquenos por pérdida de un protón. Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio
sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Ejemplo A
Ejemplo B
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión.
CONCLUSIONES
En el análisis de alquenos, siempre que sea posible seleccionamos para una prueba de
caracterización una reacción que pueda realizarse rápida y directamente, y que de origen
a un cambio fácilmente observable (cambio de color).
La decoloración del permanganato no prueba que un compuesto sea alqueno sea un
alqueno, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato; ya
que el compuesto podría ser un alqueno, pero también podría ser un alquino, un aldehído
o cualquier otra sustancia fácilmente oxidable.
Por si solo, un único ensayo de caracterización raras veces prueba que un compuesto
desconocido sea una clase específica de sustancia. Puede limitarse el número de
posibilidades de modo que la decisión final puede tomarse a partir de ensayos
adicionales, o a la inversa, si ya han sido eliminadas ciertas posibilidades, una sola
prueba puede permitir que se haga la última elección. De este modo, las pruebas del
bromo y del permanganato serian suficientes para diferenciar un alqueno de un alcano, un
alqueno de halogenuro de alquilo o un alqueno de un alcohol.
Un compuesto desconocido puede identificarse como un alqueno ya descrito a partir de
sus propiedades físicas, incluidos el espectro infrarrojo y el peso molecular. La
comprobación de la estructura de un compuesto nuevo se consigue mejor por
degradación, seguida de la identificación de los fragmentos formados.
La deshidratación de alcoholes es catalizada por ácidos, para convertir el alcohol en una
especie protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente
básica. En ausencia de ácido la heterólisis requerirá la pérdida de un ión hidróxido,
fuertemente básico, un proceso raras veces sucede.
Preguntas
1. Defina lo que se entiende por cromatografía de gas.
¿Qué es la cromatografía de gases?
La cromatografía de gases es la técnica a elegir para la separación de compuestos orgánicos e
inorgánicos térmicamente estables y volátiles. La cromatografía de gas es una técnica que se
utiliza en componentes que su punto de ebullición es variable pero por decimas de grado. Este
tipo de cromatografía varía de la destilación fraccional solamente porque se utiliza un tubo de
metal de 3-10cm de largo, enrollado y empacado con un soporte solido e inerte.
Tipos de cromatografía de Gases
La cromatografía gas-líquido (GLC, de gas-liquid chromatography ) lleva a cabo la separación
por medio del reparto de los componentes de una mezcla química, entre una fase gaseosa que
fluye (móvil) y una fase líquida estacionaria sujeta a un soporte sólido. La cromatografía gas-
sólido (GSC, de gas-solid choromatography) utiliza un absorbente sólido como fase estacionaria.
La disponibilidad de detectores versátiles y específicos, y la posibilidad de acoplar el
cromatógrafo de gases a un espectrómetro de masas o a un espectrofotómetro de infrarrojo,
amplían aún más la utilidad de la cromatografía de gases.
Objetivo de la cromatografía de gases
Un cromatógrafo de gases consiste en varios módulos básicos ensamblados para:
1. Proporcionar un gasto o flujo constante del gas transportador (fase móvil)
2. Permitir la introducción de vapores de la muestra en la corriente de gas que fluye
3. Contener la longitud apropiada de fase estacionaria
4. Mantener la columna a temperatura apropiada (o la secuencia del programa de
temperatura)
5. Detectar los componentes de la muestra conforme eluden de la columna
6. Proveer una señal legible proporcional en magnitud a la cantidad de cada componente
Requerimientos de un equipo de cromatografía de gases
El corazón de los procesos de cromatografía de gases es la separación en columna.
Los requerimientos básicos en un equipo de cromatografía de gases son:
1. Gas de arrastre o acarreador.
2. Puerto de inyección.
3. Una columna.
4. Un detector.
5. Un registrador o cualquier otro dispositivo de salida para medir la señal del detector.
6. Cromatogramas.
En la siguiente figura de detallan estos requerimientos en un cromatógrafo de gases:
4. A) Escriba la estructura de los posibles alquenos que se producen de la deshidratación de 3- metil-3-pentanol.
I. cis-3-metil-3-pentenoII. trans-3-metil-3-penteno
III. 2-ethylbutene.
B) ¿Cuál de estos alquenos es el que predomina? trans-3-metil-3-penteno
Es el que más predomina porque el producto de la estructura trans es el más estable y por esta
razón da un mejor rendimiento en comparación a las otras estructuras.
BIBLIOGRAFÍA
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