alcholes y fenoles2
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Alcoholes y fenolesAlcoholes y fenoles
OH
O
HO
OH
HO OH
Alcoholes/fenoles/Alcoholes/fenoles/enolesenoles
ColesterolColesterol Vitamina D3 Vitamina D3 ((ColecalciferolColecalciferol))
OH
OH
HO
O
GeraniolGeraniol ConiferolConiferol
Alcoholes de origen naturalAlcoholes de origen natural
Los alcoholes se nombran siguiendo las normas estándar de la IUPAC
• Seleccione la cadena más larga de átomos de C que contienen el grupo OH;
• Eliminar la o y agregar ol después del nombre básico
• Numere la cadena partiendo del extremo más cercano al grupo OH
• El número es localizado después de -an y antes de –ol, por ejemplobutan-2-ol
• posiciones de los sustituyentes en la cadena lateral se basan en el número asignado al grupo OH
NomenclaturaNomenclatura de de alcoholesalcoholes
OHOH
OHHOHO OH
OH
OH
NomenclaturaNomenclatura de de alcoholesalcoholes
OH
FERMENTACIÓN
azúcares + levadura alcohol etílico + CO2
Zumo de uvas => vino
Cebada => cerveza
Arroz => sake
Caña de azucar => aguardiente..
~5-11% ethanol
=>
Domasevitch, K.V. Acta Cryst. (2013). C69, 175–178
2-(1,4,7,10- tetrazaciclododecan-1-yl)cyclohexan-1-ol (cycyclen)
de Sousa, AS.; Sannasy, D.; FernandesM.A.; Marques, H.M. Acta Cryst. (2012). C68, o383–o386
Kerscher, T.; Betz, ,R.; Klufers, P.; Mayer, P. Acta Cryst. (2009). E65, o211
Fun, H.-K.; Chantrapromma, S.; Charoen Pakhathirathien, C.; Karalai, C.; Chantrapromma, K. Acta Cryst. (2012). E68, o520–o521
SolubilidadSolubilidad en aguaen agua
Solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
=>
Fileti, E.E.; Chaudhuri, P.; Canuto, S. Chemical Physics Letters 400 (2004) 494–499
Thode AB, Kruse SW, Nix JC, Jones DNM. J. Mol. Biol. 2008;376(5):1360-1376.
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch24phenols.html
Hidruro de sodio remueve el protón para dar un alcoxido, la base conjugada del alcohol
AcidezAcidez de de alcoholesalcoholes
•• ppKKaa 15.515.5--18.0 (agua: 15.7)18.0 (agua: 15.7)•• Acidez decrece con el tamaAcidez decrece con el tamañño de la o de la
cadena alifcadena alifááticatica•• Los grupos Los grupos electroatractoreselectroatractores aumentan aumentan
la acidezla acidez•• Los fenoles tienen Los fenoles tienen ppKKaa 8.08.0--9.09.0
•• GrupoGrupo hidroxilohidroxilo unidounido a un a un anilloanilloaromaromááticotico
FenolesFenoles
OH OH
OH
H2N
FenolFenol DopaminaDopaminaO
OH
NH
O
O
OH
CapsaicinaCapsaicina TetrahidrocanabinolTetrahidrocanabinol(THC)(THC)
IsoproterenolIsoproterenol o o isoprenalinaisoprenalina
Nomenclatura de fenolesNomenclatura de fenoles
•• El carbono al cuEl carbono al cuáál estl estáá unido el grupo unido el grupo --OH se OH se asume como el carbono 1asume como el carbono 1
•• Para fenoles Para fenoles disustituidosdisustituidos, usando nombres , usando nombres comunes use comunes use orthoortho--; ; metameta-- y y parapara--
•• Nombres comunes Nombres comunes cresolescresoles, , xilenolesxilenoles
OH
Cl
m-clorofenol
OH
H3C
p-cresol
PhOH + EtO- PhO- + EtOH
pKa = 9.95
H2O + PhOH H3O+ + PhO-
Ka = [H3O+][PhO-]/[PhOH] = 10-9.95
H2O + EtOH H3O+ + EtO-
Ka = [H3O+][EtO-]/[EtOH] = 10-18
pKa = 18
Base fuerte Base débil
K = 10-9.95 / 10-18 = 108.0
OH OH
HIDRATACIÓN REGIOESPECÍFICA DE ALQUENOS
Hidroboración/oxidación: syn, anti-Markovnikov
Oximercuración/reducción: Markovnikov
=>
9-borabiciclo[3.3.1]nonane
monoisopinocamfeilborane (IpcBH2),
Reducción de compuestos carbonilo
Adición de Organometálicos a grupos carbonilo
O
R Mg
O
R Mgδ+δ−
Mg
OR
Esquilibrio Schlenk
Reactivo de Grignard en
solución
Mecanismo polar
Mecanismo transferenciaelectrónica
+ RH
Formación del reactivo de Grignard
Garst, J.F.; Swift, B.L. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 241–250