alcaloide y clasificacion

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Alcaloide Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolu- bilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica in- tensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina pa- ra tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejem- plos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras químicas son variadas. [1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto quími- co que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide. [2] 1 Historia y evolución del término El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen ve- getal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aque- llos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos bá- sicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cual- quier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos au- tores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos: Presentar un nitrógeno básico El nitrógeno debe estar incluido en un sistema hete- rocíclico Estructura compleja Actividad farmacológica potente Distribución restringida a las plantas A medida que avanzaron los estudios en productos natu- rales, se han ido descubriendo compuestos que son con- siderados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los gru- pos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloi- des han sido aislados de animales. Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalca- loides. El término secoalcaloide se infiere de la nomen- clatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría: a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esquele- to de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosinte- tizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amonia- co a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso. c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos com- puestos contienen un grupo amino, amida, etc. [3] 1

Author: carlos-perez-lopez

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alcaloides

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  • Alcaloide

    Frmula de la cafena, un alcaloide estimulante.

    Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos,y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitossecundarios de las plantas sintetizados, generalmente, apartir de aminocidos, que tienen en comn su hidrosolu-bilidad a pH cido y su solubilidad en solventes orgnicosa pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de unaminocido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los quepresentan el grupo funcional amina o imina son bsicos.La mayora de los alcaloides poseen accin siolgica in-tensa en los animales incluso a bajas dosis con efectospsicoactivos, por lo que son muy usados en medicina pa-ra tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejem-plos conocidos son la cocana, la morna, la atropina, lacolchicina, la quinina, cafena, la estricnina y la nicotina.Sus estructuras qumicas son variadas.[1] Se consideraque un alcaloide es, por denicin, un compuesto qumi-co que posee un nitrgeno heterocclico procedente delmetabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, sedene como pseudoalcaloide.[2]

    1 Historia y evolucin del trminoEl nombre alcaloide fue acuado por primera vez porel qumico alemn Carl Friedrich Wilhelm Meissner en1819 para referirse a productos naturales de origen ve-getal que mostraban propiedades bsicas similares a loslcalis. Dada la informacin estructural limitada en aque-llos tiempos, la denicin de Meissner resultaba vaga.Knigs reservaba el nombre alcaloide a compuestos b-sicos relacionados a la piridina y Guereschi considerabael trmino como sinnimo de base vegetal. Winterstein

    y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentidoamplio a todos los compuestos que provengan de cual-quier ser vivo que contienen nitrgeno bsico. Estos au-tores distinguan entre un alcaloide verdadero y una baserelacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo aesta denicin, deba cumplir los siguientes requisitos:

    Presentar un nitrgeno bsico El nitrgeno debe estar incluido en un sistema hete-rocclico

    Estructura compleja Actividad farmacolgica potente Distribucin restringida a las plantas

    A medida que avanzaron los estudios en productos natu-rales, se han ido descubriendo compuestos que son con-siderados como alcaloides, pero no cumplen alguno deestos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemasheterocclicos, su nitrgeno no es bsico (Como los gru-pos nitro), pueden presentar estructuras simples (como elcaso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina),pueden ser inertes farmacolgicamente y muchos alcaloi-des han sido aislados de animales.Hegnauer (1960) clasic a los alcaloides en tres tipos:alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalca-loides. El trmino secoalcaloide se inere de la nomen-clatura de productos naturales y se considera aqu comouna cuarta categora:

    a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundariosque poseen un nitrgeno heterocclico, y su esquele-to de carbono proviene, parcial o totalmente, de unaminocido protenico.

    b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios queposeen un nitrgeno, pero que no han sido biosinte-tizados a partir de aminocidos sino que se formanpor transferencia de nitrgeno en forma de amonia-co a un compuesto de origen terpnico, esteroide,polictido, monosacrido o a un cido graso.

    c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que noforman un sistema heterocclico y se forman a partirde un aminocido protenico. Muchos de estos com-puestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]

    1

  • 2 2 ACTIVIDAD BIOLGICA

    La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies deAconitum y Delphinium.

    d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de unalcaloide verdadero, pero que por escisin del ani-llo heterocclico se forma un grupo nitrogenado decadena abierta.

    e)Genalcaloides: -u xidos aminados de alcaloide-son derivados por oxidacin de los alcaloides quecontienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrgenotiene nmero de oxidacin +5, en contraposicin alos alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su accin es la misma que la del alcaloide delcual provienen, pero es ms pausada. Se nombranaadiendo el prejo gen- al nombre del alcaloide.Algunos genoalcaloides se encuentran en la natu-raleza, como la geneserina (derivado del alcaloi-de eserina (sostigmina)) presente en el haba deCalabar.[4]

    Existen productos naturales cuya consideracin como al-caloides se encuentra en debate:

    Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina,uracilo y citosina debido a su papel primario comocomponentes de nucletidos y cidos nucleicos.

    Los aminocidos no protenicos debido a que suactividad biolgica no es por unin a un sitio recep-tor celular, sino porque reemplazan a los aminoci-dos protenicos y en consecuencia forman protenasdefectuosas.

    Los esngolpidos, debido a que son componentesde membranas celulares.

    Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) porser consideradas metabolitos primarios con activi-dad cataltica.

    Los glucsidos cianognicos debido a que su acti-vidad biolgica no es por unin a un sitio receptorcelular, sino porque al hidrolizarse producen cidocianhdrico, el cual es el que tiene la actividad bio-lgica.

    Los glucosinolatos debido a que su actividad biol-gica no es por unin a un sitio receptor celular, sinoporque al hidrolizarse producen isotiocianatos, loscuales son los que presentan la actividad biolgica.

    Los aminoazcares, tales como la glucosamina,por ser considerados ms bien como glcidos.

    Los tetrapirroles, tales como la porrina y lacorrina siguen en debate, ya que algunos de ellos sonmetabolitos secundarios (Como la turacina) y otrosse consideran como primarios debido a que los me-tales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorolas) ocobre(Citocrominas) y funcionan como transporta-dores de oxgeno o electrones.

    Los pptidos no ribosomales, los anhidropptidos ylos antibiticos betalactmicos, siguen en debate yaque se pueden referir como alcaloides o no. Se lesconsiderar en este artculo slo como prototipos es-tructurales.

    El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIXcoincidi ms o menos con la introduccin del procesode percolacin para la extraccin de las drogas. El far-macutico francs Charles Derosne probablemente aislen 1803 el alcaloide denominado despus narcotina, y elfarmacutico Friedrich Sertrner investig sobre el opio yaisl la morna. A ello sigui rpidamente el aislamien-to de otros alcaloides como la estricnina, cafena, entreotros.La cocana es el alcaloide ms antiguo en cuanto al esta-blecimiento de su estructura y de su sntesis, pero otros,como la colchicina, necesitaron ms de un siglo para quesus estructuras fuesen denidas.En el rea Mesoamericana, desde tiempos muy antiguosse han utilizado una gran variedad de alcaloides en lamedicina tradicional maya. Las substancias psicotrpicastanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por msde dos mil aos con nes medicinales, y rituales ceremo-niales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39aos (3 x 13 ciclos de evolucin biolgica segn su propiaaproximacin cientca) y normalmente son administra-dos de una forma ceremonial en donde la persona que losingiere est rodeada de otros miembros especializados dela comunidad.

    2 Actividad biolgicaSus actividades biolgicas son importantes por su mime-tismo hormonal y su intervencin en las reacciones prin-cipales del metabolismo celular. A pesar de ser sustanciaspoco similares entre ellas desde el punto de vista estruc-tural, poseen propiedades siolgicas anlogas. Muchosalcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos yanimales. La forma ms comn es la intoxicacin por in-fusiones con hierbas con nes medicinales, siendo esta

  • 3una causa importante de muerte sobre todo en nios. Supresencia en vegetales hace posible su incorporacin ac-cidental en alimentos, creando una va fcil de intoxica-cin.Generalmente actan sobre el sistema nervioso central, sibien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico yotras al sistema nervioso simptico, por ejemplo, la co-cana acta impidiendo la recaptacin de dopamina de laterminal sinptica, lo que produce un mayor efecto de losreceptores dopaminrgicos.La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, lams estudiada es la accin euforizante que presentan al-gunos como la cocana, si bien tambin existen alcaloidescon efectos depresores del sistema nervioso central comola morna.Los alcaloides pirrolidnicos estn asociados a estructu-ras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de unagran variedad de plantas, que incluye especies que se en-cuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa denumerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha cau-sado grandes prdidas econmicas. Tambin son causa demuerte en humanos, especialmente en pases poco desa-rrollados, como consecuencia de la contaminacin de ce-reales y semillas por lo que son de gran importancia en elcampo de los alimentos. Se cree que la ingestin de hier-bas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causade dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basa-da en dos anillos de 5 tomos unidos que comparten untomo de nitrgeno. en la naturaleza por lo general losanillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetilenoen la posicin c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estruc-tura se conoce como necina. ejemplos tpicos de esta baseson la heliotridina y la retronecina.

    3 Fitoqumica

    Los mtodos de extraccin son muy variados, pero lti-mamente est adquiriendo fuerza la puricacin por me-dio de uidos supercrticos, concretamente con dixidode carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales,se extraen de las partes de la planta que los contienen,con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cidoclorhdrico diluido si estn en forma insoluble.En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos:procedimientos cromatogrcos, reacciones coloreadas(reaccin de Mayer, de Dragendor, de Bouchardat... sibien no son especcas de los alcaloides: puede obtener-se un resultado positivo en presencia, por ejemplo, depptidos). Actualmente se utiliza mtodos espectroscpi-cos tales como espectrometra de masas, resonancia mag-ntica nuclear y espectroscopia infrarroja.

    4 Clasicacin por estructura qu-mica

    4.1 Compuestos no heterocclicosDado que los pseudoalcaloides no heterocclicos, los pro-toalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura he-terocclica, se puede considerar que presentan una estruc-tura hidrocarbonada muy diversa. En esta seccin se cla-sicarn estos compuestos por su grupo funcional:

    4.2 Estructuras heterocclicasA continuacin se clasicarn los alcaloides y pseudoal-caloides de acuerdo a sus estructuras heterocclicas.

    Alcaloides de ncleo pirdico: a este grupo perte-necen la nicotina, la pilocarpina y la espartena.

    La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompa-ada de otros alcaloides. Es un lquido incoloro, de olorsemejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muytxica en dosis altas.

    Alcaloides de ncleo isoquinoleico: se encuentranen las plantas papaverceas y ranunculceas. El msimportante es la papaverina, que tiene propiedadeshipnticas (aunque no tan acentuadas como las de lamorna).

    Alcaloides de ncleo fenantrnico: el ms impor-tante es la morna. Se encuentra en el opio en formade sal. Se emplea en medicina en forma de clorhi-drato y sulfato, como sedantes y calmantes.

    Alcaloides de ncleo tropnico: pertenecen a es-te grupo la atropina y la cocana. La atropina se en-cuentra en el jugo de varias plantas como la bellado-na y el estramonio. La cocana se extrae de las hojasde coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua,y se usa en medicina en forma de clorhidrato.

    Alcaloides de ncleo indlico: los ms importantesson la estricnina y la brucina. La estricnina es uno delos alcaloides ms enrgicos, se extrae de diversasplantas del gnero Strychnos, entre ellas el haba deSan Ignacio y de la nuez vmica. Es de sabor amar-go muy intenso y muy txica. su ingestin produceconvulsiones tetnicas.

    Alcaloides de ncleo no denido: son todos aque-llos alcaloides cuya constitucin no ha sido an es-tablecida con claridad. Entre ellos se encuentra laaconitina (veneno muy violento, utilizado en tera-putica para combatir ciertas dolencias) y la ergo-tinina (uno de los principios activos del cornezuelode centeno, que ejerce una accin especca sobreel tero.

  • 4 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    5 Clasicacin por biosntesis

    Los alcaloides se encuentran formando sales con el ci-do actico, oxlico, lctico, mlico, tartrico y ctrico.A continuacin se mostrar un resumen de la diversidadbiosinttica de los alcaloides.

    5.1 Protoalcaloides

    Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides po-dran incluirse en la categora de protoalcaloides si seconsideran todos aquellos que no forman sistemas hetero-cclicos. Los ms importantes a considerar son las aminasy las amidas.

    5.1.1 Aminas

    Cuando un aminocido se descarboxila, se forman lasaminas bigenas. La histidina y el triptfano, por poseerde por s un anillo heterocclico, sern contemplados ensecciones aparte.Muchas de estas aminas forman derivados posteriores,tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman apartir del cido benzoico y el piruvato por accin de pi-rofostato de tiamina.Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercergrupo alquilo para formar aminas secundarias o tercia-rias. Cuando un aminocido forma una sal de trimetila-monio se denomina betana. Ejemplos de betanas son labetana glicnica, la trimetilserina (precursor de la colina)y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio deAmanita muscaria.

    5.1.2 Amidas

    Las amidas se forman por la conexin heteroatmica deuna amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

    5.1.3 Guanidinas

    Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la ar-ginina, tales como la galegina y la creatina.

    5.2 Alcaloides verdaderos

    poseen siempre un nitrgeno que forma parte de un elec-trociclo, tiene naturaleza bsica se encuentra normalmen-te en estado de sale y biogenticamente proceden deamino cidos

    5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cistena yglicina

    Serina

    La serina forma la cicloserina, unaisoxazolidin-5-ona por oxidacin intra-molecular del nitrgeno.

    La serina puede formar el cido 2,3-diaminopropinico (DAP), que a su vezpuede formar el cido quisqulico, unaminocido no protenico con un ani-llo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado dela piscuala. El DAP tambin forma -lactamas, las cuales son constituyentes delos antibiticos SP 26.

    La serina puede incorporarse comoetanolamina al alcaloide azamacrlidoepilacneno.

    En varios pptidos no ribosomales, la se-rina puede formar oxazoles y stos pue-den ser referidos como pptidos alcaloi-dales. Los oxazoles son el resultado de laciclacin y oxidacin de pptidos no ri-bosmicos de serina o treonina

    En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B= base.(1) Ciclizacin enzimtica. (2) Eliminacin. (3) [O] = Oxidacinenzimtica.

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 5

    Cistena La cistena puede formar diversostiazoles:

    Un ejemplo es el cido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxlico. Este cido tiazli-co es la unidad de iniciacin de policti-dos como las epotilonas.

    Otro ejemplo de tiazoles de la cistena sonlos mixotiazoles, los cuales fueron aisla-dos por He y sus colaboradores en losaos 70s. El mixotiazol A fue descritoprimero en 1978 en una patente y pos-teriormente fue descrito en los 80s. Losmixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles ais-lados de hongos que se forman a par-tir de un polictido con una unidad deiniciacin de cistena y otra molcula decistena.[5]

    La cistena puede formar tambintiomorfolinas en organismos marinos,como la condrina.

    Glicina

    La glicina puede formar anillos de imida-zol, tales como el AIR y la creatinina.

    A partir de la glicina se forman lasbases purnicas guanina y adenina.A partir de la adenina se formanvarios compuestos purnicos, co-mo la cordicepina, eritadeninas,nebularina, las citoquininas, cafena,teolina, teobromina, malonganenonas ynutinginas.

    A partir de la guanidina se pueden siste-tizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.Muchos insectos pueden producir pig-mentos a partir de pteridinas (p. ejemploDrosolina, Leucopterina, Drosopterina)u otros anillos derivados:

    La reumitsina y la toxoavina son com-puestos que presentan como esquele-to base la pirimido[5,4-e]1,2,4-triazina(referidos tambin como Azapteridi-nas). Estos compuestos fueron aisladosde bacterias del gnero Actinobacter. Es-tas triazinas pueden provenir biogenti-camente de una purina o pteridina.

    Ejemplos de azaguanidinas es lazarzisina.

    5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato

    En esta seccin se consideran los alcaloides de los ami-nocidos biosintticamente relacionados con el cido as-prtico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

    Aspartato y asparagina El aspartato puede for-mar otro aminocido relacionado por reduccin del car-boxilo terminal y aminacin reductiva: el cido 2,4-diaminobutrico (DABA). Al descarboxilarse puede for-mar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar ungrupo carbamilo por medio de su nitrgeno amino pa-ra formar el cido N-carbamoilasprtico. Adems, elcido asprtico puede condensarse con el fosfato dedihidroxiacetona para formar la vitamina cido nicotni-co.

    Pirimidinas: El precursor es el cido ortico, elcual se forma por heterociclizacin del cido N-carbamoilasprtico. Las bases pirimdicas (Uracilo,Timina, Citosina) surgen de este precursor. El cidobarbitrico es producto del catabolismo de las piri-midinas. Ejemplos de alcaloides que provienen delcido ortico son la vicina, la convicina, de Viciafaba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. Lalatirina podra ser considerada como un aminocidono protenico o un alcaloide debido al anillo de pi-rimidina. La ectona es una pirimidina 2-sustituidaque no procede de la ruta del cido ortico sino quea partir del cido 2,4-diaminobutrico acetilado enel nitrgeno del carbono 4.

    Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantesen la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonmico.

  • 6 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    Un caso es la -pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

    Alcaloides pirido[1,2-a]azepnicos: Se forman enla esponja Niphates digitalis a partir del aldehdosubrico y la 1,3-propanoamina (que proviene de ladescarboxilacin del cido 2,4-diaminobutrico)[6]

    Biosntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepnicos

    Treonina Varios aminocidos no protenicos con acti-vidad txica se presume provienen de la treonina, comolas hipoglicinas, la canalina y la canavalina

    Metionina Los metabolitos secundarios nitroge-nados de la metionina principalmente consisten englucosinolatos de la metionina, homometionina ydihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidinaformada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosilmetionina es lo sucientemente reactiva para formarun sistema de azetidina, en forma de cido azetidin-2-carboxlico, el cual es la base de los isopptidosconocidos como cidos mugineicos. Algunas azetidinasse presumen que provienen de este precursor, tales comola 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

    Nicotinato El cido nicotnico se forma de novo en lasplantas por condensacin de una molcula de triosa y unamolcula de iminoaspartato (el derivado imino del cidoasprtico), mientras que en animales y hongos se puedeformar por catabolismo del triptfano. El cido nicotni-co (cido piridino-3-carboxlico) es la base estructural demuchos alcaloides piridnicos. El cido fusrico es un al-caloide piridnico que se forma bajo el mismo principiode condensacin pero a partir de aspartato y cido triac-tico.

    Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilar-se para dar piridina, hidrogenarse para formardihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinasrelacionadas con el cido nicotnico son los alca-loides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), laricinina de las semillas del ricino, la hermidina deMercurialis annua y la trigonelina de la alholva.Varias plantas de la familia Celastraceae producensteres del cido evonnico (cido nicotnico enla-zado con una molcula de cido 2-metilbutrico) ysesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estosalcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina,evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas,emarginatinas.

    Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por aco-plamiento de radicales libres (Crisohermidina[7]) opor condensacin (Anatabina). Los anillo de piridi-na se pueden acoplar con otros anillos como en elcaso de la nicotina (Anillo pirrolidnico)o anabasina(Anillo piperidnico de la lisina)

    Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ci-dos grasos que se forman cuando el cido nicotnicoes utilizado como unidad de iniciacin:[8]

    5.2.3 Alcaloides derivados de aminocidos de la fa-milia del glutamato

    Varios alcaloides provienen de los aminocidos de lafamilia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina,ornitina y arginina.

    Glutamato y glutamina

    Cuando la glutamina heterocicliza ensus extremos, forma la glutanimina,la cual tiene un esqueleto piperidnico.Cuando dimeriza forma la indigoidina(Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).

    El glutamato hidroxilado puede formarun isoxazol de una manera similar a la

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 7

    Indigoidina

    cicloserina para formar el cido ibotni-co, un aminocido no protenico con unheterociclo de isoxazol. Este aminoci-do es precursor de muchos isoxazoles delhongo Amanita muscaria, tales como elmuscimol y el cido tricolmico.

    El lascivol es una amida de la glu-tamina y un precursor polictido delos muchos compuestos de estructuraindlica, tales como 2,4-dimetilindol,(2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

    Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alca-loides con ncleo pirrolizidnico; de hecho, la prolina pors misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina sepueden formar:

    cidos 2-pirrolocarboxlicos as comosus derivados bromados, aislados deesponjas.

    La estaquidrina, presente en la betnica,es la betana de la prolina.

    Antibiticos beta-lactmicos tipocarbapenam.

    Muchos hongos clavicipitceos produ-cen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales comola lolina y la temulina, a partir de prolinay homoserina.

    Ornitina y arginina La ornitina y la arginina estn re-lacionadas biosintticamente, ya que la arginina provienede la ornitina por adicin de un grupo carbamilo al nitr-geno terminal de la ornitina con posterior adicin de unnitrgeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo dela urea)La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados dela putrescina y los derivados de las poliaminas espermina,homoespermina y espermidina

    Derivados de la putrescina: La putres-cina puede heterociclizar para formar elcatin N-metil-1-pirrolinio. Este in-termediario metablico puede incorpo-rarse a muchas rutas tales como:

    a) Formacin de 3-pirrolidin-2-il piridinas, co-mo la nicotinab) Formacin de azaazulenos, tales como la(+)5-epiindolizidina 167B.c) Formacin de dos unidades de acetilo:Por el mismo mecanismo de los polictidos(Slo que la unidad de iniciacin es una imi-na, por lo que en lugar de una condensacinde Claisen se lleva a cabo una condensa-cin de Mannich. As se forman la higrina,cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando elderivado tipo polictido heterocicliza forma elesqueleto de tropano. Muchos alcaloides trop-nicos se forman en solanceas y eritroxilceas,

  • 8 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    tales como Datura, Atropa,Mandragora yErythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides soncocana, hiosciamina, tropina, las calisteginas,las esquizantinas, la litorina, meteloidina yescopolamina.

    d) Alcaloides pirrolidinavonoides: Los anillosde N-metil-1-pirrolinio pueden incorporarsea estructuras de avonoides. Ejemplos de es-tos alcaloides son la cina, la vochisina y laeleocarpina

    Las dendrocrisaninas son anillos de pi-rrolidina con sustituyentes cinamoilo enel nitrgeno.[9]

    La agaricona es un pigmento producidopor Agaricus xanthoderma.

    -Derivados de poliaminas: La homoesperidi-na puede dar una doble ciclizacin para pro-ducir biosintticamente alcaloides pirrozilid-nicos. Las plantas del gnero Senecio, la mari-posa monarca (Danaus plexippus y otros lepi-dpteros relacionados (los cuales consumen laplanta) y varias orqudeas son los principalesproductores de alcaloides pirrolizidnicos:[10]

    Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina,licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorna,supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona,traquelantamidina, platalina, sarracina, hastanecina,crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina,ipangulinas y minalobinas.

    Muchos alcaloides macrocclicos provie-nen de la espermina, como en el casode la lunarina (Aislada de Lunaria an-nua[11]):

    La estructura de las motuporaminas su-giere un origen a partir de poliaminas yun cido graso de cadena mediana:[12]

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 9

    Alcaloides de la Stemona: Las especiesde la familia Stemonaceae producen unagran clase de alcaloides diversos estruc-turalmente relacionados con el ncleo de4-azaazuleno. Sus races han sido utiliza-das para el tratamiento de tuberculosis,bronquitis y parasitosis. Ejemplosde estos alcaloides son la estenina,tuberostemonina, estemoamida,estemonina, neostemonina, croomina yestemonidina.

    Alcaloides deElaeocarpus: Las especiesdel gnero Elaeocarpus producen una se-rie de alcaloides indolizidnicos pero adiferencia de los que son tipo swansoni-na, estos alcaloides se presume que pro-vienen de la espermidina. Se clasicanen:

    - Alcaloides 8-acilindolizidnicos: Como ejem-plos se pueden citar a las eleokaninas A-C,grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y laeleocarpenina.- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un es-queleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridinao 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de es-tos alcaloides son las eleokanidinas A-C y laseleokaninas D y E.- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan unesqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina,la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinasC y F, la rudrakina, la eleocarpilina,la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina,epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina,epieleocarpilina.

    Derivados de la arginina: La arginina es pre-cursor de varios productos naturales, tales comoel cido clavulnico, la capreomicidina (unahexahidropirimidina), la tetrodotoxina y lassaxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7,C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cualespresentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,[13]

    1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

    Las verpacamidas y la peramida son an-hidropptidos de la arginina y la prolina:

    5.2.4 Derivados del porbilingeno

    El porfobilingeno es el precursor de los bilanos,porrinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cro-mforos producidos por insectos que provienen de es-te compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y laforcabilina.[14]

    5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina

    La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del dia-minopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de -aminoadipato (AAA). Durante su biosntesis se puedenformar metabolitos tales como el cido picolnico y cidodipicolnico, los cuales son ismeros del cido nicotnicoy el cido quinolnico, respectivamente.Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisi-na (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es labase de las bengamidas. La alisina el producto de transa-minacin del amino terminal de la lisina. La desmosinaproviene de este intermediario. La alisina puede for-mar el cido pipeclico, el cual es un componente de laascomicina y la rapamicina. La descarboxilacin de la li-sina produce la cadaverina, la cual por heterociclizacinproduce 1-piperidena. Este anillo puede formar variossistemas de alcaloides.

  • 10 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    Los alcaloides de la lisina se pueden clasicar como de-rivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.

    Los derivados de la cadaverina principalmente sonlos que proceden de la incorporacin de una unidadde piperidina a diversos componentes, por ejemplo:

    - La anaferina, la peletierina y lapseudopeletierina son derivados de aceti-lacin de modo anlogo a la biosntesis de lahigrina y los alcaloides del tropano.

    - La estenusina es un derivado por conden-sacin con isoleucina. Otros ejemplos son elcido evonnico, cido wilfrdico, el cido edu-lnico y la evonina.

    Estenusina

    - Alcaloides piperidinavonoides Un ejemploes la rohitukina, las crotacuminas y los deriva-dos de la capitavina.

    - Alcaloides 1,3-diazepinavonoides: Por ejem-plo la aquiledina y la isoquiledina.-Alcaloides quinolizidnicos: Se forman por dosunidades de piperidena. Se encuentran en va-rios miembros de la familia Fabaceae. Ejem-plos tpicos son la lupinina, la lusitanina y lacastoramina.

    - A partir de la peletierina y otros de-rivados se forman nuevos sistemas deanillos heterocclicos, tales como citisina,espartena, licodina, angustifolina, albina,fawcetimida, poranterina, cernuina,sofocarpina, criptopleurina, ormosamina,alina, alidina, lupanina, retamina, aloperina,baptifolina, multiorina, camoensidina,matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

    - La anabasina, astrolina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensacin de Man-nich entre otras piperidinas de origen lisnico onicotnico.

    - La lobelanina, la lobelina y la sedaminase forman por la incorporacin de derivadosfenilpropanoides.

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 11

    Anabasina

    Lobelina

    - La piperina, la nigramida R, lapiperciclobutanamida C y las chabamidasH e I son ejemplos de alcamidas de lapiperidina.

    - Alcaloides indolizidnicos: La castanospermi-na proviene biosintticamente del cido pipe-clico. ste se condensa con dos unidades deacetato por medio de condensaciones de Clai-sen de la misma manera que en los polictidos,generndose as la 1-indolizidinona, lacual es precursora de muchos alcaloidesindolizidnicos. Ejemplos de estos alcaloi-des son la castanospermina, swainsonina,las pumiliotoxinas, la lentiginosina, laspoligonatinas y la monomorina. Lasmirmicarinas presentan un esqueleto de indo-lizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-

    cd]indolizina). Los alcaloides indolizid-nicos pueden presentarse fusionados conanillos aromticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de lascuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

    Alcaloides de litrceas: Estos alcaloides ciclofnicosse componen de un ciclo quinazolnico o piperid-nico proveniente de la lisina, los cuales se esteri-can con cidos aromticos fenilpropanoides o for-man teres entre anillos aromticos.[15]

    Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Mar-tin J. Wanner[16] clasicaron los alcaloides de Ni-traria, dos de los cuales proceden exclusivamentede la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina,N-xido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloi-des tripiperidnicos (Schoberina, deshidroschoberi-na, sibiridina y dihidroschoberina)[17]

    cidos acromlicos: Aislados del hongo Clitocybeacromelalga.

    Baikiainas

  • 12 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    5.2.6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro-sina

    La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la rutadel cido shikmico, va corismato, prefenato y arilpiru-vatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminocidospor rutas separadas, mientras que los animales y los hon-gos pueden obtener tirosina por hidroxilacin de fenila-lanina.Los alcaloides de los aminocidos tirosina-fenilalaninason un grupo muy amplio y diverso, por lo que sern cla-sicados por su biosntesis en los siguientes tipos:

    a) Alcaloides de Securinegab) Alcaloides azlicosc) Alcaloides isoquinolnicosd) Alcaloides mesembrenoidese) Alcaloides norbeladnicosf) Anhidropptidos de aminocidos aromticosg) Alcaloides citocalasnicosh) Alcaloides de la ciclo-DOPAi) Alcaloides de las seco-DOPAs

    Alcaloides de la Securinega Las plantas delgnero Securinega producen alcaloides con el esque-leto base (6S,11bS)6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeogrupo de 30 alcaloides parece provenir biosintticamentede la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina.Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina ylos securinoles A-D. La lantidina tiene la estructurametanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

    (6S,11bS)6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

    Alcaloides azlicos Las fenetilaminas pueden incor-porarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

    Imidazoles: Como ejemplo se encuentrala Policarpina.

    Oxazoles: Como ejemplos estn laanulolina, halfordinol, texalina ytexamina.

    Alcaloides isoquinolnicos Los alcaloides isoquino-lnicos y tetrahidroisoquinolnicos (THIQ) comprendenuna amplia gama de compuestos ampliamente distribui-dos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar queestas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en laposicin 1. Cualquer otro patrn de sustitucin hace pen-sar en otra ruta biosinttica.

    1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

    Biogenticamente se pueden formar por una reaccin deMannich de una catecolamina con un aldehdo o un cido-cetocarboxlico:De acuerdo al aldehdo utilizado, se pueden reconocer 4grandes familias de este tipo de alcaloides:

    a) Las isoquinolinas simples, las cuales seforman por condensacin de una catecolami-na con acetaldehdo, glioxal, piruvato, formal-dehdo, etc.

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 13

    b) La bencilisoquinolinas, que comprenden elgrupo ms amplio de todos se forman por con-densacin de una catecolamina con un fenila-cetaldehdo.c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman porcondensacin de una catecolamina con un fe-nilpropanal.d) Los alcaloides tipo ipecsido, en donde elaldehdo es un iridoide.

    Isoquinolinas y tetrahidroisoqui-nolinas simples: La isoquinolina seaisl de la planta Spigelia anthelmia(Spigeliaceae). Varios ejemplos sonla anhalamina, anhalinina, iseluxina,calicotomina, laudanosina, coridaldina,salsolina, salsolidina, mimosamicina,renierona, talavina, crispinas.

    El grupo de la saframicina y larenieramicina presenta la estructurade 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estosalcaloides son las jorunamicinas.

    6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

    - Alcaloides bencilisoquinolnicos y bencil-quinolnicos: Se forman por condensacinde una catecolamina con fenilacetal-dehdos, provenientes de las rutas de losfenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides

    son la papaverina, canadalina, locriptina,locriptonina, velucriptina, papaveraldina,anocherinas y la macrostomina. La arenina ysus derivados poseen adicionalmente un anillode pirrolidinio.

    Papaverina

    - Alcaloides pseudobencilisoquinolnicos: stetrmino se utiliza para para describir un es-queleto de isobenzoquinolina en la cual un es-queleto de bencilisoquinolina en el cual el ani-llo aromtico se encuentra oxigenado en elcarbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloidesprovienen biogenticamente de sales protober-bernicos por la escisin del enlace C8-C8a.La policarpina, Taxilamina y Ledecorina sonejemplos de este tipo de alcaloides.

    - Alcaloides cularnicos: Los alcaloidesderivados de la cularina ((12aS)2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) sontetrahidroisoquinolinas que contienen unaoxepina o dihidrooxepina fusionada entre loscarbonos C-8 y C-2'. Se forman por un aco-plamiento oxidativo intramolecular. Ejemplosson compostelina, sarcocapninas, la gouregina,aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.- Alcaloides secocularnicos: Se pueden cla-sicar en dos grupos, las B- y C- secocu-larinas. Un ejemplo de las -secocularinas(por ejemplo la secocularina, la secocularidinay la norsecocularina las cuales son estructu-ralmente relacionadas a alcaloides derivadosdel fenantreno derivados de apornas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyana).- Alcaloides tipo cancentrina: Son dmeros deuna unidad de cularina y un mornano a travsde una unin espiro. Se encuentran en especiesdel gnero Dicentra.- Alcaloides tipo quetamina: Slo se cono-cen tres compuestos relacionados: Quetamina,secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Es-tos alcaloides se encuentran en Berberis balu-chistanica.

  • 14 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    - Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides seforman por modos alternativos de ciclizacinoxidativa de precursores benzoquinolnicos. P.ejemplo Pavina, argemonina.-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

    - Benzopirrocolinas: Criptowolidina,criptowolinol, criptowolina.

    - Alcaloides proaporfnicos: Este grupo dealcaloides representa una etapa intermediaen la conversin de las bencilisoquinolinasen apornas. Ejemplos de estos alcaloidesson la orientalinona, glaziovina, estefarina,mecambrina, pronuciferina.

    - Alcaloides aporfnicos:Este gran gru-po de alcaloides contiene el sistemade anillo tetracclico aporfnico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por aco-plamiento oxidativo de un fenol precursorbencilisoquinolnico. Las variaciones estruc-turales incluyen:

    (a) las apornas simples y las dioxoloapor-nas, por ejemplo la glaucina, la boldina, labulbocapnina, la nantena, la hernandialina,la nuciferina, la liriodenina y la pukatena.Laurotetamina, lauroscolzina, escolina,magnoorina. Tambin se incluyen derivadosde insaturacin generalmente entre el carbonoC-6a y C-7.

    (b) apopornoides tipo duguenanay pancoridina. Su esqueleto ba-se es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

    N

    (c) oxoisoapornas (p. ejem. lamenisporna). Presentan la estructura de7H-dibenzo(de,h)quinolina(d) azauorantenos (p. ejem. la rufescinay la imelutena). Presentan la estructura deindeno[1,2,3-ij]isoquinolina(e) diazauorantenos (p. ejem. eupolauridina).(f) 1-azaoxoapornoides (p. ejem.sampangina). Presentan el esqueleto de7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.(g) azahomoapornas (p.ejem. la dragabina).Presenta la estructura de benzo[d]1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

    (h) apornoides oxidados (p. ejem. Andesina,chiloenina, santiagonamina).(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina).El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejem-plo la cleistofolina(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esquele-to base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina,por ejemplo la oniquina(m) compuestos en los cuales el heterociclo seha abierto para dar derivados del fenantreno,como por ejemplo la taspina.(n) alcaloides que contienen anillos de lactamasde 5-miembros, como las aristolactamas (como

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 15

    la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefa-ronas tienne como esqueleto el benzo[f]1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El cido aristol-quico es un derivado de N oxidacin a gruponitro.

    - Limalongina- Alcaloides mornnicos: Estos alcaloides tie-nen como esqueleto base al mornano. Se for-man a partir del acoplamiento oxidativo deun precursor isoquinolnico hidroxilado. Al-gunos ejemplos de este grupo son la codena,salutarina, morna y oripavina.

    - Alcaloides tipo hasubanano: Se formande una manera similar a los morna-nos. Se aislaron de la planta Stephaniajaponica Hasubanonina, cefaramina,devalana, glabradina, limalongina,longanina, longeterina, metafanina,miersina, periglaucinas A-D, prometafanina,prostefabisina, prostefanaberrina, runanina,estefabenina, estefadiamina, estefamiersina,estefavanina.

    - Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Seaislaron de la planta Stephania japonica.Protostefanina.

    Alcaloides benzo[c]fenantridnicos:

    - Alcaloides protoberbernicos: Son alcaloi-des tetracclicos que tienen como esqueleto

    base a la protoberberina. Ejemplos de es-tos alcaloides son anisociclina, palmatina,coripalmina, discretamina, berlambina,lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina,escoulerina, estilopina,

    cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina,coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina,sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides com-prende:

    (a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo lastetrahidropalmatinas.(b) protoberberinas, como la berberina;(c) Derivados metilados en la posicin 13 talcomo la coridalina(d) secoberberinas, las cuales tienen un anilloescindido. Algunos ejemplos son la aobamina,la macrantalina y la macrantoridina.- Alcaloides tipo protopina Estosalcaloides tienen el esqueleto ba-se bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina[18]Protopina, coricavamina,coricavidina, argemexicanas A y B,constrictosina, criptopina, fagarinas I -III, muramina, pseudoprotopina.

    - Alcaloides tipo roeadina. El roeadano([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es elesqueleto base de estos alcaloides[19] roeadina,papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina,zangezurina.

    - Alcaloides espirobencilisoquinolnicos: Tie-nen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la

  • 16 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    lahorina, africanina, coridana, coristewartina,fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina,severzinina, radeanamina, radeanina.

    - Alcaloides benzo[c]fenantridnicos:[20]Pueden tener como esqueleto base a la[1,3]benzodioxolo[5,6-c]1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]4H-quinolizina, tales co-mo la Quelidonina, sanguinarina,coridamina, arnotianamida, corinolamina,arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dme-ros: Sanguidimerina

    - Alcaloides tipo narcena.[21] Bicuculinina,Peshawarina, narcena.

    - Alcaloides ftalidoisoquinolnicos: -Hidrastina.- Alcaloides fenetilisoquinolnicos- Alcaloides homoaporfnicos Tienen como es-queleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

    - Alcaloides tipo colchicina: Son aminasde derivados de benzo[a]heptaleno, talescomo la colchicina, O-Metilandrocimbina,autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina,colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas,demecolcinona, especiosina.- Alcaloides tipo homoeritrina: El ho-moeritrinano es un heterociclo conestructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alca-loides son schelhammeridina, erimelantina,erisopinoforina, cefalofortunena, comosina,comosivina, dishomeritrina, fortunena,holidina, homoerisotina, isofelibilidina,lucidinina, felibilina.

    - Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloideshan sido encontrados en plantas del gneroColchicum y Androcymbium. Por ejemplo lajerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y lacolchibifenilina.

    - Alcaloides eritrinnicos -Erytroidina,Erisotramidina. La cefalotaxina presenta unaestructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. Laharringtonina y la isoharringtonina.

    Alcaloides tipo aaptamina: La aaptaminay sus congneres naturales son alca-loides marinos que contienen anillosde 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas

    las aaptaminas han sido aisladas deDemospongiae (Porifera). Se podranclasicar estos alcaloides en los siguien-tes grupos:

    - Derivados de la aaptamina: por ejemplo laaaptamina y la isoaaptamina

    - 1a,3,9-triazapirenos- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemploaaptosina y aaptosamina.- Dmeros tipo dihouidina

    -Alcaloides tipo lamelarina: Las lame-larinas son una familia de alcaloidespirrolo[2,1-a]isoquinolnicos relacionadoscon las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.Biosintticamente son alcaloides bencilisoqui-nolnicos condensados con un fenilpropanoide.Se han aislado ms de 30 compuestos relacio-nados y derivados de las diversas lamelarinas.Las lamelarinas A-D fueron aisladas porAndersen en 1985,[22]

    -Alcaloides espiguetidnicos: Espiguetidina,dragabina.- Alcaloides bisbencilisoquinolnicos: Se pro-ducen por acoplamientos de radicales libres y

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 17

    se conectan por medio de uno, dos o tres enla-ces ter o bifenilo. Las unidades monomricasson principalmente bencilisoquinolinas hidro-xiladas o metoxiladas. Las apornas puedencontener componentes de aporna. Este grangrupo de alcaloides se pueden dividir en cin-co categoras, de acuerdo a la clasicacin deShamma:

    (a) Alcaloides que slo presentan grupos ari-lo acoplados. De la corteza de Popowia pi-socarpa se han aislado un grupo de 7 alca-loides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y lapisopowiaridina.

    Pisopowina

    (b)Alcaloides que contienen slo un enlace ter:Los enlaces ter comnmente se encuentran enlos carbonos C-11 y C-12', como la dauricina,C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina,C-11 y C-7', como en la neferina.

    Dauricina

    (c) Alcaloides que contienen un enlace con unaromtico y uno o dos enlaces ter. Estos al-caloides estn basados en el esqueleto de larodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

    (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces ter: Elms grande subgrupo simple que contiene dosenlaces ter posee el esqueleto de berbamano,

    Rodiasina

    p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alca-loides son los del tipo oxiacantano, como laoxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cualse conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entreC-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano(C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 aC-5 y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5'y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienenenlaces entre los anillos de bencilo y entre losanillos aromticos del componente tetrahidro-isoquinolnicos. El tubocurarano contiene en-laces ter entre el anillo de bencilo de una uni-dad y el anillo aromtico del componente deisoquinolina de la otra unidad.

    (e) Alcaloides con tres enlaces ter: Es-tos alcaloides incluyen a los grupos del6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.(f)Dmeros de bencilisoquinolina-aporna:Tienen un slo enlace ter. Un caso tpico esla talicarpina.(g) Existen diversos oligmeros de isoquinoli-nas tales como la repandulina, auroramina (p.ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina)y otros alcaloides como la epiberbivaldina y lacancentrina.

    Alcaloides de Isopyrum: Son teres deuna THIQ y una aporna, por ejem-plo la Isopirutaldina, isopitaldina eisotalmidina, talina e isotalina.

    - Alcaloides secobisbencilisoquinolnicos: Sonaquellos en los cuales una de las unidades debencilisoquinolina se rompe entre el carbonoC-1 y el tomo de carbono . Se pueden for-mar as lactamas de aldehdos (como la Pun-jabina), sters lactmicos (gilgitina, talcamina)o aminoaldehdos (Jhelumina, chenabina). Lakarakoramina carece del fragmento de la lac-tama pero posee una funcin hidroximetilo enel carbono C'-aromtico.

    Dmeros apornoides, tales como la

  • 18 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.Roemeridina y Ourabana.

    Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloidesforman una unidad de tetrahidroisoqui-nolina a partir de un aldehdo iridoi-de.El precursor de estos alcaloides es elipecsido[23] La emetina es el alcaloide t-pico de este grupo.

    Alcaloides tipo ecteinascidina:Trabectidina, ecteinascidinas

    Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son de-rivados de dos unidades de fenilalanina con prdida deuna de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo deaproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructu-rales:

    a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto ba-se de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina,mesembrol, crinafolidina.

    N OH

    OO

    b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptu-ra del anillo de indol, formando as una aminalineal.c) Tipo tortuosamina: La amina formada en losalcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar pa-ra formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

    Alcaloides fenantroindolizidnicos y fenantroquino-lizidnicos

    - Alcaloides fenantroindolizidnicos y fenantro-quinolizidnicos: Tiloforina, Criptopleurina.

    Alcaloides norbeladnicos La familiaAmaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cu-yo precursor es la norbeladina, una amina formadapor la reduccin de la base de Schi formada entreel aldehdo protocatecuico y la tiramina. La nor-beladina puede acoplar por radicales libres los dosanillos aromticos que presenta. As, pueden formarsedistintas estructuras de acuerdo al patrn de acopla-miento de los anillos.[24] Norbeladina, criptostilinaI, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina,tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina.Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletostipo:

    a) Licorinab) Crininac) Galantamina

    Alcaloides dibenzoquinoliznicos y dibenzoindoliz-nicos Constituye una pequea familia de alcaloides queconstan de un residuo aromtico proveniente de un deri-vado de un arilpropano y un ciclo condensado, formadoprobablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas delas plantas menispermceas Cocculus hirsutus[25][26][27]

    Anhidropptidos pirazinodinicos Como cuando seforma cualquier anhidropptido, se produce un anillode pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son lagliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhdrido fe-nilalannico, ciclopenina, viridicatina, Piperazina B,emeheterona.

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 19

    Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son al-caloides polictidos que consisten en una amida del ex-tremo carboxlico del polictido con el grupo amino dela fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa pa-ra formar una pirrolona y posteriormente se presenta unareaccin de Diels Alder intramolecular.

    Las pseurotinas son alcaloides polictidos espirofuropi-rrlicos producidos por un polictido precursor que for-ma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se for-ma la heterociclizacin del pirrol y al nal la espirolac-tama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas sonalcaloides con biosntesis relacionada a las pseurotinas.

    Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialani-na (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomina-do cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles in-termedios. Cuando este compuesto polimeriza, se ciclao se condensa con cistena forma las eumelaninas y lasfeomelaninas.

    Alcaloides de la seco-DOPA

    Betalanas.La base de estos pigmentos alcaloides esel cido betalmico, el cual se forma por la esci-sin oxidativa de la DOPA. Cuando el cido beta-lmico forma iminas con el nitrgeno de los ami-nocidos, se forman las betalanas. Se clasican en

    dos tipos: las betacianinas, que son sales de imi-nio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que soniminas con aminocidos o aminas bigenas. stosmetabolitos secundarios de las plantas nitrogenadosactan como pigmentos rojos y amarillos. Estn pre-sentes solamente en el taxn Caryophyllales excep-to Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al.1994[28]). En contraste, la mayora de las demsplantas poseen pigmentos que son antocianinas (quepertenecen al grupo de los avonoides). Las betala-nas y las antocianinas son mutuamente excluyentes,por lo que cuando se encuentran betalanas en unaplanta, estarn ausentes las antocianinas, y vicever-sa. Algunos hongos tambin presentan estos com-puestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugarde formar un heterociclo de seis miembros (comoel caso del cido betalmico) se forma uno de siete,se denomina muscaavina, y las iminas se denomi-nan higroaurinas.[29]

    5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato

    El cido antranlico se forma por eliminacin concertadacon una adicin de un nitrgeno de la glutamina del cidocorsmico. Este compuesto es el precursor de mltiplesmetabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasica-dos en las siguientes categoras:

    a) Protoalcaloides del antranilato. b) Alcaloides fenaznicos c) Polictidos mixtos con cido antranlico d) Alcaloides quinazolnicos e) Alcaloides indlicos f) Alcaloides -carbolnicos g) Alcaloides del ergot h) Anhidropptidos del triptfano i) Dmeros del triptfano j) Derivados de la quinurenina k) Alcaloides quetoglobosnicos

  • 20 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    Metabolitos del antranilato

    Protoalcaloides del antranilato

    Protoalcaloides del cido antranlico:Damascenina

    Dmeros del cido antranlico: Bleniona,lilacinona

    2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas:Necatorina

    Alcaloides fenaznicos

    Alcaloides fenaznicos: piocianina,aeruginosinas.

    Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-nicos:DIMBOA

    Polictidos mixtos con cido antranlico

    Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas:equinopsina, dictamnina, platidesmina,indersina, eskimianina, cusparina

    Alcaloides acridnicos: xantevodina,4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina,acronicina, rutacridona.Acrimarina.

    Alcaloides quindolnicos: Criptolepina10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindoli-na), criptospirolepina, criptolepinas,isocriptolepina, neocriptolepina,hidroxicriptolepina, criptoheptina,biscriptolepina, criptomisrina ycriptoquindolina.

    Alcaloides carbazlicos: murrayafolinas,mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol,cido mukoeico, glicozolina,girinimbinol, furostifolina, clauszolinas,mahanimbinol, murrastifolinas,carbazomicina, koeniginaquinonas,Carbazomadurinas

    Alcaloides quinazolnicos

    Alcaloides quinazolnicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 21

    Dictioquinazoles Alcaloides benzodiazepnicos:Ciclopenina, viridicatina.

    Alcaloides indlicos

    Alcaloides indlicos e isatnicos:Provienen del indol o el triptfanocomo las Auxinas, glucobrassinina,escatol, triptamina, serotonina, indol,indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3-metilbuten-2-il)isatina, melosatinas,hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas,bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina,Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas,Dilemaonas, 5-MeO-DMT, steresdel triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)1H-indol-3-carboxilato de metiloy el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)1H-indol-3-carboxilato de meti-lo.[30]

    Alcaloides pirimidilindlicos:Meridianinas, psamopeminas,isomeridianinas

    Alcaloides pirroloindlicos: Se formanpor heterociclizacin de la triptami-na para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina,sostigmina, ustraminas.

    Necataronas

    Alcaloides -carbolnicos

    -carbolnas simples: Se forman por con-densacin con formaldehdo, piruvato,acetaldehdo, etc.

    --Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina,Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi--carbolina,pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas,cantin-6-ona, infractinas, azina, cantinonas.

    Picrasidinas: Bis--carbolinas produci-das por condensacin de triptamina conadipaldehdo.

    Eudistominas: Grupo de alcaloidesque condensan con cistena aislados detunicados:

    Carbolinas fusionadas con antranilato:Evodiamina

  • 22 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolnicos:Indoloquinonas con ciclizacin in-tramolecular de un enlace imino queforman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminasy micearrubinas.[31] Las sanguinonastienen otros 2 anillos fusionados, al igualque las hetatopodinas

    Infractopicrinas: Alcaloides pentacclicosaislados de Cortinarius infracta.

    Alcaloides indlicos de Nitraria: Seforman por la condensacin de unanillo hidrolizado de piperideinaproveniente de la lisina (Alcaloides-carbolinmonopiperidenicos) o condos unidades de piperideina (Alcaloides-carbolindipiperidenicos).Ejemplos de estos alcaloidesson la nazlinina, schobericina,komaroidina, las komavinas,nitrarina, nitramidina, nitraricina,nitrarizina, tangutorina, nitrarana,komarovina, komarovicina, komarona,komarovidina, isokomarovina,nitramarina

    Alcaloides estrictosidnicos:Estrictosidina

    Alcaloides tipo camptotecina: Pre-sentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina,camptotecina.

    Alcaloides indoloquinolizidnicos:Angustina, Deplanchena

    Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina,sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

    Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina,oxayohimbano, corinantena

    Alcaloides oxindlicos: Rincolina,Formosanina

    Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina,gelsemina

    Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina,reserpina, Alstonilina, rescinamina.

    Alcaloides tipo Akuammilina:Akuammilina, equitamina, eripina,aspidodasicarpina, alstolina, narelina,

    Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina,vobasina, gardneramina, ervatamina,ervitsina y koumina.Ervatamina,tabernaemontanina

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 23

    Alcaloides tipo ajmalano: Perakina,Raucarinolina, ajmalina

    Alcaloides tipo pleiocarpamina:Pleiocarpamina

    Alcaloides tipo cincona: Este grupo de al-caloides incluye el antimalrico quinina,y contienen un anillo de quinuclidina. Es-te grupo se clasica en dos grupos:

    Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, de-rivado de un precursor tipo corinantina por sin de N-4al enlace C-5, y por unin de N-4 a C-17, (b) el grupo dela quinina, el cual contiene un anillo de quinolina genera-do por la fusin de los enlaces 2,7 seguido de una fusinde N-1 a C-5 del cinconaminal.

    Alcaloides tipo estricnina: Se formana partir de la akuammicina y sufrenuna posterior condensacin aldlicacon una unidad de acetil coenzima A.Algunos ejemplos son la Estricnidina,prekuamicina, brucina, estemadenina,estricnina.

    Alcaloides condilofolnicos:Condilocarpina, goniomina

    Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

  • 24 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    Alcaloides secodnicos: Secodina yandranginina.

    Alcaloides ibogamnicos: Consiste enuna serie de alcaloides que provienen dela sin de la prekuamicina, en donde seforma la estemadenina y por reaccin deDielsa-Alder se forma un nuevo anillo deibogamina.

    Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina,coronaridina, tabernoxidina.

    Alcaloides aspidospermidnicos:[32] Elesqueleto de los alcaloides aspidosper-midnicos se forma por ciclizacin de ladeshidrosecodina, obtenida de un pre-cursor de deshidrosecodina.P. ejemplo laeburenina.

    Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes va-riantes estructurales:

    (a) alcaloides anilinoacrlicos, tales como latabersonina, el cual contiene el grupo metoxi-carbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyen-tes de carbono en la posicin 20 pueden ser unsimple grupo etilo, o pueden estar funcionali-zados.

    Tabersonina

    (b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo delcarbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar fun-cionalizado.

    (c) alcaloides que contienen un puente ter o lactona en-tre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puen-te ter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides quecontienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un ani-llo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en laobscurinervidina:(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 25

    (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es deriva-da de la sin del enlace 7,21. Estos alcaloides pue-den haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16como en la quebrachamina o puede conservarse, co-mo en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides sonkopsiyunaninas.(i) Dmeros tales como la vinblastina, la vinorebina y lavincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides di-versos formados por una gran variedad de procesos, p.ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama,tricolina, meloscina, melonina, goniomitina

    Alcaloides kopsnicos: Kopsina,Fruticosina

    Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

    Alcaloides tipo pandolina: Pandolina,Cleavamina, Pandina, Iboxilina,Ibolidina

    Alcaloides piridocarbazlicos: Estos al-caloides se forman por la escisin dela estemadenina y por ciclizacin so-bre el anillo de indol. Ejemplos de estoscompuestos son la Olivacina, Elipticina,guatambuina, janetina

    Alcaloides tipo ulena-dasicarpidano:Ngouniensina, vallesamina, ulena

    Alcaloides tipo conolidina.

    Alcaloides de Eburna: Eburnamina,cuanzina, Equizozigina, Andrangina yVallesamidina

  • 26 5 CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

    El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposi-cin del sistema de aspidospermidina, por migracin delcarbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, sin delenlace 2,16 y por unin de C-16 a N-1. Estos alcaloidesse pueden clasicar en: (a) Vincamina y sus derivados,los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los al-caloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cualtiene una prdida del grupo ster en C-22; (c) algunosderivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como lacuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contie-ne un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloidesrelacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21ha migrado a C-2.

    Alcaloides tipo manzamina

    Alcaloides del ergot y otros indolterpnicos

    Alcaloides ergolnicos: Chanoclavinas,elimoclavina, cido ciclopiaznico,ergocristina, ergometrina, ergoclavina,cido claviciptico, cido lisrgico,ergina, agroclavina, cido pasplico,elimoclavina, ergocornina.

    Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

    cido nodulisprico Lolicinas

    Alcaloides indolo[2,3-a]carbazlicos:

    Hapalindoles: Indoles prenilados aisladosde Cyanophyta.

    Lolitrem B

    Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

    Alcaloides de Borreria: Borrecapina,borrelina, borreverina.

    Alcaloides tipo notoamina

    Dmeros del triptfano

    Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina Alcaloides indoloavonoides:Lotthanongina

    Alcaloides tipo arciriaavina yestaurosporina

    Peroforamidinas Asterriquinonas

  • 5.2 Alcaloides verdaderos 27

    Alcaloides derivados de la quinureninaQuinurenina, cido xanturnico, cido quinurni-co, Orellanina

    Alcaloides fenoxaznicos: Cinabarina,cido cinabarnico, tramesanguina,polistictina, fenoxazona, -aminofenoxazona. Son alcaloidestpicos del hongo Pycnoporus.

    Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina.Kuanoniaminas.

    Anhidropptidos del triptfano

    Anhidropptidos del triptfano,espirodesminas, imidazoloidesy almazolonas:espirodesminas,almazolonas, equinulina, brevianamidas,roquefortina, verruculgeno, oxalina,indolactamas, esporidesminas, aranotina,hamacantinas, espongotinas, topsentinas,hirtadina, tardioxopiperazinas.

    Alcaloides indolil morfolnicos:oxazininas..

    Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina:Algunos ejemplos son las lofocladinas.

    Alcaloides quetoglobosnicos

    Quetoglobosanos y esqueletos relaciona-dos: Alcaloides polictidos con una uni-dad de triptfano estericada y modica-da por una cicloadicin de Diels-Alder.

    Incluye a las quetoglobosinas, proque-toglobosinas, isoquetoglobosinas, pe-nocalasinas y citoglobosinas.

    Alanditripinona, Alantrifenona,Alantripineno, Alantrileunona

    5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina

    Alcaloides imidazlicos

    - Alcaloides derivados de la histidina:Histamina, cido urocnico, murexina,diftamida, ergotionina- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo lapilocarpina, dolicotelina y pilosina

    Alcaloides clatrodnicos

    - Amidas tipo clatrodina

    - 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina- Alcaloides tipo agelastatina- Dmeros de clatrodinas:

    (a) Alcaloides tipo agelamida(b) Alcaloides tipo ageliferina(c) Alcaloides tipo esceptrina(d) Alcaloides tipo estilisazol(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplola palauamina, la masadina, axinelamina y laestiloguanidina.

  • 28 6 QUIMIOTAXONOMA

    5.2.9 Alcaloides derivados de los aminocidos ra-micados

    Pirroles: cido tenuaznico

    Pirazinas: cido asperglico, avacol, cido pulche-rmico, cido neoasperglico

    Biosntesis propuesta para el cido pulcherrmico

    Sarcodoninas

    5.3 Genalcaloides

    Los genalcaloides -u xidos aminados de alcaloide- sonderivados por oxidacin de los alcaloides que contienenel grupo R=(NO)-R, donde el nitrgeno tiene valencia V,en contraposicin a los alcaloides normales, donde es tri-valente (R=N-R). Su accin es la misma que la del alca-loide del cual provienen, pero es ms pausada. Se nom-bran aadiendo el prejo gen- al nombre del alcaloide.Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza,como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (sos-tigmina)) presente en el haba de Calabar, as como lassarcoviolinas y sarcodoninas.

    5.4 PseudoalcaloidesLos pseudoalcaloides son metabolitos secundarios queposeen un tomo de nitrgeno incorporado como amo-niaco a una biomolcula tal como un terpeno, un polic-tido, un cido graso o un derivado del cido shikmico.

    6 QuimiotaxonomaSe han encontrado alcaloides en gimnospermas comoCycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado al-caloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas,como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos,vertebrados y artrpodos.

    6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas

    6.2 Alcaloides aislados de algas y proto-zoarios

    6.3 Alcaloides aislados de hongos

    6.4 Alcaloides aislados de plantasLos alcaloides estn ampliamente distribuidos en el reinovegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y enalgunas especies su concentracin puede alcanzar el10% (ores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae,Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienengran valor quimiotaxonmico. La familia solanaceae esrica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de gnero.As, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridi-na (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) seencuentran pseudoalcaloides espirosolnicos (Tomatina)y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen de-rivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.Las pirrolizidinas se encuentran principalmente enlas familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae yApocynaceae. Los gneros productores de estos alcaloi-des estn distribuidos en diferentes regiones y climas ypodran representar hasta el 3% de las plantas con ores.Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero lamayora contienen entre cinco y ocho clases. El contenidovara con cada especie, pero puede llegar a ser un porcen-taje importante del peso seco. La mayor concentracin seencuentra en races y es mayor en hojas jvenes, inores-cencias y capullos que en hojas ms viejas. En algunas es-pecies se encontraron altas concentraciones en semillas,lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillassean utilizadas para la alimentacin humana. Existen N-xidos de estos alcaloides, que son ms solubles en aguay son transportados ms fcilmente dentro de la planta.

  • 29

    7 Texto e imgenes de origen, colaboradores y licencias7.1 Texto Alcaloide Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide?oldid=82513654 Colaboradores: Angus, 1297, Opinador, Tano4595, Troodon,

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    7.2 Imgenes Archivo:(+)-Quebrachamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/%28%2B%29-Quebrachamine.png

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    Archivo:11bH-pyrido_2,1-a_isoquinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/11bH-pyrido_2%2C1-a_isoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:1H,10H-pirrolo_1,2-c_purina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/1H%2C10H-pirrolo_1%2C2-c_purina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:1H,4H,9H-Dipirido_2,1-b_3',2',1'-ij_quinazolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a7/1H%2C4H%2C9H-Dipirido_2%2C1-b_3%27%2C2%27%2C1%27-ij_quinazolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo pro-pio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:1H-benzo_de_1,6_naphthyridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/1H-benzo_de_1%2C6_naphthyridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:1H-pirrolo_2,1-j_quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/51/1H-pirrolo_2%2C1-j_quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:1H-pirrolo_3,2-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/1H-pirrolo_3%2C2-b_piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

  • 30 7 TEXTO E IMGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

    Archivo:2,5-Metano-9H-pirido_1,2-b_1,2_oxazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/2%2C5-Metano-9H-pirido_1%2C2-b_1%2C2_oxazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

    Archivo:2,7-naphthyridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/09/2%2C7-naphthyridine.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:2-(Mercaptomethyl)quinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/2-%28Mercaptomethyl%29quinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:2-oxa-6-azatriciclo_4.2.1.0_3,7_nonano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d2/2-oxa-6-azatriciclo_4.2.1.0_3%2C7_nonano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/2H-1%2C8%2C8b-Triazaacenaftileno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:2H-Benzo_c_pirano_2,3-h_cinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fc/2H-Benzo_c_pirano_2%2C3-h_cinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/3%2C5-o-fenilen-2%2C3%2C4%2C5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista ori-ginal: Mephisto spa

    Archivo:3,6-Dihidropirrolo_3,2-e_indol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/3%2C6-Dihidropirrolo_3%2C2-e_indol.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:3H-3-benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/3H-3-benzazepina.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:3H-Pirrolo_1,2-a_azepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/3H-Pirrolo_1%2C2-a_azepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:3H-ciclopenta_b_pirrolo_1,2-a_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/3H-ciclopenta_b_pirrolo_1%2C2-a_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

    Archivo:4,5-h_indolo_7a,1-a_2_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/78/4%2C5-h_indolo_7a%2C1-a_2_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:4H-1,4-benzoxazine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/4H-1%2C4-benzoxazine.png Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:4H-dibenzo_de,g_quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ee/4H-dibenzo_de%2Cg_quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:5,11-Epiminodibenzo_a,e_8_anuleno.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/5%2C11-Epiminodibenzo_a%2Ce_8_anuleno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephistospa

    Archivo:5H,10H-dipirrolo_1,2-a_1',2'-d_pirazina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/5H%2C10H-dipirrolo_1%2C2-a_1%27%2C2%27-d_pirazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

    Archivo:5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/5H-5%2C6%2C8b-Triazaacenaftileno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:5H-Indeno_1,2-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/5H-Indeno_1%2C2-b_piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:5H-Isoindolo_1,2-b_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/5H-Isoindolo_1%2C2-b_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:5H-_1,3_dioxolo_4,5-h_isoindolo_1,2-b_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1c/5H-_1%2C3_dioxolo_4%2C5-h_isoindolo_1%2C2-b_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Ar-tista original: Mephisto spa

    Archivo:6,10-Metano-4,6-dihidropirido_1,2-a_azepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ee/6%2C10-Metano-4%2C6-dihidropirido_1%2C2-a_azepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

    Archivo:6,15-Epimino-4H-isoquino_3,2-b_3_benzazocina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/6%2C15-Epimino-4H-isoquino_3%2C2-b_3_benzazocina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

    Archivo:6H-Benzo_j,k_acridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/6H-Benzo_j%2Ck_acridine.pngLicencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:7,11-diazatriciclo_7.3.1.02,7_tridecano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/7%2C11-diazatriciclo_7.3.1.02%2C7_tridecano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:7-azabicyclo_2.2.1_heptane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/7-azabicyclo_2.2.1_heptane.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:7H-Indolo_2',3'_3,4_pirido_2,1-b_quinazolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7a/7H-Indolo_2%27%2C3%27_3%2C4_pirido_2%2C1-b_quinazolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal: Mephisto spa

  • 7.2 Imgenes 31

    Archivo:7H-Nafto_1,2,3-ij_2,7_naftiridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/7H-Nafto_1%2C2%2C3-ij_2%2C7_naftiridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:7H-dibenzo(de,h)quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/7H-dibenzo%28de%2Ch%29quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:7H-dibenzo_d,f_azonina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/7H-dibenzo_d%2Cf_azonina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:9-azabicyclo_3.3.1_nonane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/9-azabicyclo_3.3.1_nonane.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:9H-Quino_4,3,2-de_1,10_phenanthroline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/43/9H-Quino_4%2C3%2C2-de_1%2C10_phenanthroline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:9H-azuleno_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/9H-azuleno_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:9H-indeno_2,1-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/9H-indeno_2%2C1-b_piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:9aH-5,8-diazabenzo_cd_azulene.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/9aH-5%2C8-diazabenzo_cd_azulene.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:ALCALOIDES_DE_LAS_LITRCEAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/ALCALOIDES_DE_LAS_LITR%C3%81CEAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

    Archivo:ALCALOIDES_DE_LA_SERINA,_CISTEINA_Y_GLICINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/ALCALOIDES_DE_LA_SERINA%2C_CISTEINA_Y_GLICINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajopropio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:ALCALOIDES_DIMRICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/ALCALOIDES_DIM%C3%89RICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propioArtista original: Mephisto spa

    Archivo:ALMAZOLONE.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/ALMAZOLONE.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

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    Archivo:ANGUSTIFOLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/ANGUSTIFOLINA.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

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    Archivo:Aconitine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/59/Aconitine.png Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colabo-radores: ? Artista original: ?

    Archivo:Aconitine_new.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c4/Aconitine_new.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: User Srychnov on en.wikipedia

    Archivo:Acridin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Acridin.svg Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

    Archivo:Actinidine_chemical_structure.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Actinidine_chemical_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle

    Archivo:Agmatine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Agmatine.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

    Archivo:Ajmalano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Ajmalano.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Ajmalicine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7e/Ajmalicine.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (talk)

    Archivo:Akuamilano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Akuamilano.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Akuammidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Akuammidine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Alcaloides_carbolnicos_indlicos_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Alcaloides_carbol%C3%ADnicos_ind%C3%B3licos_de_Nitraria.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal: Mephisto spa

    Archivo:Alcaloides_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Alcaloides_de_Nitraria.png Licen-cia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

  • 32 7 TEXTO E IMGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

    Archivo:Alpha-aminoorcein.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Alpha-aminoorcein.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: ? Artista original: ?

    Archivo:Amide-general.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.png Licencia: Public domainColaboradores: ? Artista original: ?

    Archivo:Amine-2D-general.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/Amine-2D-general.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: File:Amine-2D-general.png Artista original: Kes47 (?)

    Archivo:Aminopropanol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Aminopropanol.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

    Archivo:Amurensina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Amurensina.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Anabasin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Anabasin.svg Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

    Archivo:Anaferine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dd/Anaferine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Anatabine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Anatabine.svg Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original: FK1954

    Archivo:Anatoxin-a.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/Anatoxin-a.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle

    Archivo:Angustine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/75/Angustine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Aporphine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Aporphine.svg Licencia: Public domain Colabo-radores: ? Artista original: ?

    Archivo:Arciriaflavina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/69/Arciriaflavina_A.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Arcyriaflavins_core.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Arcyriaflavins_core.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Arekolina.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Arekolina.svg Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster

    Archivo:Aristolochic_acid.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Aristolochic_acid.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: ? Artista original: ?

    Archivo:Aristoteline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/85/Aristoteline.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Ascidiathiazone_B.pngFuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Ascidiathiazone_B.pngLicencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Ascididemina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Ascididemina.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

    Archivo:Ascorbigen_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/common