Alcaloide

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos,y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitossecundarios de las plantas sintetizados, generalmente, apartir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolu-bilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicosa pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de unaminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los quepresentan el grupo funcional amina o imina son básicos.La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica in-tensa en los animales incluso a bajas dosis con efectospsicoactivos, por lo que son muy usados en medicina pa-ra tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejem-plos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, lacolchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se consideraque un alcaloide es, por definición, un compuesto quími-co que posee un nitrógeno heterocíclico procedente delmetabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, sedefine como pseudoalcaloide.[2]

1 Historia y evolución del término

El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez porel químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en1819 para referirse a productos naturales de origen ve-getal que mostraban propiedades básicas similares a losálcalis. Dada la información estructural limitada en aque-llos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga.Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos bá-sicos relacionados a la piridina y Guereschi considerabael término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein

y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentidoamplio a todos los compuestos que provengan de cual-quier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos au-tores distinguían entre un alcaloide verdadero y una baserelacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo aesta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

• Presentar un nitrógeno básico

• El nitrógeno debe estar incluido en un sistema hete-rocíclico

• Estructura compleja

• Actividad farmacológica potente

• Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos natu-rales, se han ido descubriendo compuestos que son con-siderados como alcaloides, pero no cumplen alguno deestos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemasheterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los gru-pos nitro), pueden presentar estructuras simples (como elcaso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina),pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloi-des han sido aislados de animales.Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos:alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalca-loides. El término secoalcaloide se infiere de la nomen-clatura de productos naturales y se considera aquí comouna cuarta categoría:

• a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundariosque poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esquele-to de carbono proviene, parcial o totalmente, de unaminoácido proteínico.

• b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios queposeen un nitrógeno, pero que no han sido biosinte-tizados a partir de aminoácidos sino que se formanpor transferencia de nitrógeno en forma de amonia-co a un compuesto de origen terpénico, esteroide,policétido, monosacárido o a un ácido graso.

• c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que noforman un sistema heterocíclico y se forman a partirde un aminoácido proteínico. Muchos de estos com-puestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]

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2 2 ACTIVIDAD BIOLÓGICA

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies deAconitum y Delphinium.

• d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de unalcaloide verdadero, pero que por escisión del ani-llo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado decadena abierta.

• e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide-son derivados por oxidación de los alcaloides quecontienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógenotiene número de oxidación +5, en contraposición alos alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide delcual provienen, pero es más pausada. Se nombranañadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide.Algunos genoalcaloides se encuentran en la natu-raleza, como la geneserina (derivado del alcaloi-de eserina (fisostigmina)) presente en el haba deCalabar.[4]

Existen productos naturales cuya consideración como al-caloides se encuentra en debate:

• Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina,uracilo y citosina debido a su papel primario comocomponentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.

• Los aminoácidos no proteínicos debido a que suactividad biológica no es por unión a un sitio recep-tor celular, sino porque reemplazan a los aminoáci-dos proteínicos y en consecuencia forman proteínasdefectuosas.

• Los esfingolípidos, debido a que son componentesde membranas celulares.

• Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) porser consideradas metabolitos primarios con activi-dad catalítica.

• Los glucósidos cianogénicos debido a que su acti-vidad biológica no es por unión a un sitio receptorcelular, sino porque al hidrolizarse producen ácidocianhídrico, el cual es el que tiene la actividad bio-lógica.

• Los glucosinolatos debido a que su actividad bioló-gica no es por unión a un sitio receptor celular, sinoporque al hidrolizarse producen isotiocianatos, loscuales son los que presentan la actividad biológica.

• Los aminoazúcares, tales como la glucosamina,por ser considerados más bien como glúcidos.

• Los tetrapirroles, tales como la porfirina y lacorrina siguen en debate, ya que algunos de ellos sonmetabolitos secundarios (Como la turacina) y otrosse consideran como primarios debido a que los me-tales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) ocobre(Citocrominas) y funcionan como transporta-dores de oxígeno o electrones.

• Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos ylos antibióticos betalactámicos, siguen en debate yaque se pueden referir como alcaloides o no. Se lesconsiderará en este artículo sólo como prototipos es-tructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIXcoincidió más o menos con la introducción del procesode percolación para la extracción de las drogas. El far-macéutico francés Charles Derosne probablemente aislóen 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y elfarmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio yaisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamien-to de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entreotros.La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al esta-blecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros,como la colchicina, necesitaron más de un siglo para quesus estructuras fuesen definidas.En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguosse han utilizado una gran variedad de alcaloides en lamedicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicastanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por másde dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremo-niales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propiaaproximación científica) y normalmente son administra-dos de una forma ceremonial en donde la persona que losingiere está rodeada de otros miembros especializados dela comunidad.

2 Actividad biológica

Sus actividades biológicas son importantes por su mime-tismo hormonal y su intervención en las reacciones prin-cipales del metabolismo celular. A pesar de ser sustanciaspoco similares entre ellas desde el punto de vista estruc-tural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchosalcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos yanimales. La forma más común es la intoxicación por in-fusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta

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una causa importante de muerte sobre todo en niños. Supresencia en vegetales hace posible su incorporación ac-cidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxica-ción.Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, sibien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático yotras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la co-caína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de laterminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de losreceptores dopaminérgicos.La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, lamás estudiada es la acción euforizante que presentan al-gunos como la cocaína, si bien también existen alcaloidescon efectos depresores del sistema nervioso central comola morfina.Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructu-ras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de unagran variedad de plantas, que incluye especies que se en-cuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa denumerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha cau-sado grandes pérdidas económicas. También son causa demuerte en humanos, especialmente en países poco desa-rrollados, como consecuencia de la contaminación de ce-reales y semillas por lo que son de gran importancia en elcampo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hier-bas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causade dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basa-da en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten unátomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general losanillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetilenoen la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estruc-tura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta baseson la heliotridina y la retronecina.

3 Fitoquímica

Los métodos de extracción son muy variados, pero últi-mamente está adquiriendo fuerza la purificación por me-dio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxidode carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales,se extraen de las partes de la planta que los contienen,con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácidoclorhídrico diluido si están en forma insoluble.En cuanto a su detección, existen multitud de métodos:procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas(reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... sibien no son específicas de los alcaloides: puede obtener-se un resultado positivo en presencia, por ejemplo, depéptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópi-cos tales como espectrometría de masas, resonancia mag-nética nuclear y espectroscopia infrarroja.

4 Clasificación por estructura quí-mica

4.1 Compuestos no heterocíclicos

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los pro-toalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura he-terocíclica, se puede considerar que presentan una estruc-tura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se cla-sificarán estos compuestos por su grupo funcional:

4.2 Estructuras heterocíclicas

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoal-caloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas.

• Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo perte-necen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompa-ñada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olorsemejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muytóxica en dosis altas.

• Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentranen las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El másimportante es la papaverina, que tiene propiedadeshipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de lamorfina).

• Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más impor-tante es la morfina. Se encuentra en el opio en formade sal. Se emplea en medicina en forma de clorhi-drato y sulfato, como sedantes y calmantes.

• Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a es-te grupo la atropina y la cocaína. La atropina se en-cuentra en el jugo de varias plantas como la bellado-na y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojasde coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua,y se usa en medicina en forma de clorhidrato.

• Alcaloides de núcleo indólico: los más importantesson la estricnina y la brucina. La estricnina es uno delos alcaloides más enérgicos, se extrae de diversasplantas del género Strychnos, entre ellas el haba deSan Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amar-go muy intenso y muy tóxica. su ingestión produceconvulsiones tetánicas.

• Alcaloides de núcleo no definido: son todos aque-llos alcaloides cuya constitución no ha sido aún es-tablecida con claridad. Entre ellos se encuentra laaconitina (veneno muy violento, utilizado en tera-péutica para combatir ciertas dolencias) y la ergo-tinina (uno de los principios activos del cornezuelode centeno, que ejerce una acción específica sobreel útero.

4 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

5 Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con el áci-do acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico.A continuación se mostrará un resumen de la diversidadbiosintética de los alcaloides.

5.1 Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides po-drían incluirse en la categoría de protoalcaloides si seconsideran todos aquellos que no forman sistemas hetero-cíclicos. Los más importantes a considerar son las aminasy las amidas.

5.1.1 Aminas

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman lasaminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseerde por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados ensecciones aparte.Muchas de estas aminas forman derivados posteriores,tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman apartir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pi-rofostato de tiamina.Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercergrupo alquilo para formar aminas secundarias o tercia-rias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetila-monio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son labetaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina)y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio deAmanita muscaria.

5.1.2 Amidas

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica deuna amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

5.1.3 Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la ar-ginina, tales como la galegina y la creatina.

5.2 Alcaloides verdaderos

poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un elec-trociclo, tiene naturaleza básica se encuentra normalmen-te en estado de sale y biogenéticamente proceden deamino ácidos

5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cisteína yglicina

Serina

• La serina forma la cicloserina, unaisoxazolidin-5-ona por oxidación intra-molecular del nitrógeno.

• La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vezpuede formar el ácido quisquálico, unaminoácido no proteínico con un ani-llo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado dela piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes delos antibióticos SP 26.

• La serina puede incorporarse comoetanolamina al alcaloide azamacrólidoepilacneno.

• En varios péptidos no ribosomales, la se-rina puede formar oxazoles y éstos pue-den ser referidos como péptidos alcaloi-dales. Los oxazoles son el resultado de laciclación y oxidación de péptidos no ri-bosómicos de serina o treonina

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B= base.(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidaciónenzimática.

5.2 Alcaloides verdaderos 5

Cisteína La cisteína puede formar diversostiazoles:

• Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazóli-co es la unidad de iniciación de policéti-dos como las epotilonas.

• Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína sonlos mixotiazoles, los cuales fueron aisla-dos por Höfle y sus colaboradores en losaños 70’s. El mixotiazol A fue descritoprimero en 1978 en una patente y pos-teriormente fue descrito en los 80’s. Losmixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles ais-lados de hongos que se forman a par-tir de un policétido con una unidad deiniciación de cisteína y otra molécula decisteína.[5]

• La cisteína puede formar tambiéntiomorfolinas en organismos marinos,como la condrina.

Glicina

• La glicina puede formar anillos de imida-zol, tales como el AIR y la creatinina.

• A partir de la glicina se forman lasbases purínicas guanina y adenina.A partir de la adenina se formanvarios compuestos purínicos, co-mo la cordicepina, eritadeninas,nebularina, las citoquininas, cafeína,teofilina, teobromina, malonganenonas ynutinginas.

• A partir de la guanidina se pueden siste-tizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.Muchos insectos pueden producir pig-mentos a partir de pteridinas (p. ejemploDrosofilina, Leucopterina, Drosopterina)u otros anillos derivados:

• La reumitsina y la toxoflavina son com-puestos que presentan como esquele-to base la pirimido[5,4-e]−1,2,4-triazina(referidos también como Azapteridi-nas). Estos compuestos fueron aisladosde bacterias del género Actinobacter. Es-tas triazinas pueden provenir biogenéti-camente de una purina o pteridina.

• Ejemplos de azaguanidinas es lazarzisina.

5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato

En esta sección se consideran los alcaloides de los ami-noácidos biosintéticamente relacionados con el ácido as-pártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina El aspartato puede for-mar otro aminoácido relacionado por reducción del car-boxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede for-mar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar ungrupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino pa-ra formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, elácido aspártico puede condensarse con el fosfato dedihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotíni-co.

• Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, elcual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo,Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácidobarbitúrico es producto del catabolismo de las piri-midinas. Ejemplos de alcaloides que provienen delácido orótico son la vicina, la convicina, de Viciafaba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. Lalatirina podría ser considerada como un aminoácidono proteínico o un alcaloide debido al anillo de pi-rimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituidaque no procede de la ruta del ácido orótico sino quea partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado enel nitrógeno del carbono 4.

• Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantesen la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico.

6 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

• Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman enla esponja Niphates digitalis a partir del aldehídosubérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de ladescarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico)[6]

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con acti-vidad tóxica se presume provienen de la treonina, comolas hipoglicinas, la canalina y la canavalina

Metionina Los metabolitos secundarios nitroge-nados de la metionina principalmente consisten englucosinolatos de la metionina, homometionina ydihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidinaformada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosilmetionina es lo suficientemente reactiva para formarun sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la base de los isopéptidosconocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinasse presumen que provienen de este precursor, tales comola 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en lasplantas por condensación de una molécula de triosa y unamolécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácidoaspártico), mientras que en animales y hongos se puedeformar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotíni-co (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural demuchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un al-caloide piridínico que se forma bajo el mismo principiode condensación pero a partir de aspartato y ácido triacé-tico.

• Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilar-se para dar piridina, hidrogenarse para formardihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinasrelacionadas con el ácido nicotínico son los alca-loides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), laricinina de las semillas del ricino, la hermidina deMercurialis annua y la trigonelina de la alholva.Varias plantas de la familia Celastraceae producenésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enla-zado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) ysesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estosalcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina,evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas,emarginatinas.

• Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por aco-plamiento de radicales libres (Crisohermidina[7]) opor condensación (Anatabina). Los anillo de piridi-na se pueden acoplar con otros anillos como en elcaso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina(Anillo piperidínico de la lisina)

• Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de áci-dos grasos que se forman cuando el ácido nicotínicoes utilizado como unidad de iniciación:[8]

5.2.3 Alcaloides derivados de aminoácidos de la fa-milia del glutamato

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de lafamilia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina,ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina

• Cuando la glutamina heterocicliza ensus extremos, forma la glutanimina,la cual tiene un esqueleto piperidínico.Cuando dimeriza forma la indigoidina(Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).

• El glutamato hidroxilado puede formarun isoxazol de una manera similar a la

5.2 Alcaloides verdaderos 7

Indigoidina

cicloserina para formar el ácido iboténi-co, un aminoácido no proteínico con unheterociclo de isoxazol. Este aminoáci-do es precursor de muchos isoxazoles delhongo Amanita muscaria, tales como elmuscimol y el ácido tricolómico.

• El lascivol es una amida de la glu-tamina y un precursor policétido delos muchos compuestos de estructuraindólica, tales como 2,4-dimetilindol,(2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alca-loides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina porsí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina sepueden formar:

• Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así comosus derivados bromados, aislados deesponjas.

• La estaquidrina, presente en la betónica,es la betaína de la prolina.

• Antibióticos beta-lactámicos tipocarbapenam.

• Muchos hongos clavicipitáceos produ-cen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales comola lolina y la temulina, a partir de prolinay homoserina.

Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están re-lacionadas biosintéticamente, ya que la arginina provienede la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitró-geno terminal de la ornitina con posterior adición de unnitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo dela urea)La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados dela putrescina y los derivados de las poliaminas espermina,homoespermina y espermidina

• Derivados de la putrescina: La putres-cina puede heterociclizar para formar elcatión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este in-termediario metabólico puede incorpo-rarse a muchas rutas tales como:

a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, co-mo la nicotinab) Formación de azaazulenos, tales como la(+)−5-epiindolizidina 167B.c) Formación de dos unidades de acetilo:Por el mismo mecanismo de los policétidos(Sólo que la unidad de iniciación es una imi-na, por lo que en lugar de una condensaciónde Claisen se lleva a cabo una condensa-ción de Mannich. Así se forman la higrina,cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando elderivado tipo policétido heterocicliza forma elesqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropá-nicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas,

8 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

tales como Datura, Atropa,Mandragora yErythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides soncocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas,las esquizantinas, la litorina, meteloidina yescopolamina.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillosde N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarsea estructuras de flavonoides. Ejemplos de es-tos alcaloides son la ficina, la vochisina y laeleocarpina

• Las dendrocrisaninas son anillos de pi-rrolidina con sustituyentes cinamoilo enel nitrógeno.[9]

• La agaricona es un pigmento producidopor Agaricus xanthoderma.

-Derivados de poliaminas: La homoesperidi-na puede dar una doble ciclización para pro-ducir biosintéticamente alcaloides pirrozilidí-nicos. Las plantas del género Senecio, la mari-posa monarca (Danaus plexippus y otros lepi-dópteros relacionados (los cuales consumen laplanta) y varias orquídeas son los principalesproductores de alcaloides pirrolizidínicos:[10]

Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina,licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina,supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona,traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina,crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina,ipangulinas y minalobinas.

• Muchos alcaloides macrocíclicos provie-nen de la espermina, como en el casode la lunarina (Aislada de Lunaria an-nua[11]):

• La estructura de las motuporaminas su-giere un origen a partir de poliaminas yun ácido graso de cadena mediana:[12]

5.2 Alcaloides verdaderos 9

• Alcaloides de la Stemona: Las especiesde la familia Stemonaceae producen unagran clase de alcaloides diversos estruc-turalmente relacionados con el núcleo de4-azaazuleno. Sus raíces han sido utiliza-das para el tratamiento de tuberculosis,bronquitis y parasitosis. Ejemplosde estos alcaloides son la estenina,tuberostemonina, estemoamida,estemonina, neostemonina, croomina yestemonidina.

• Alcaloides deElaeocarpus: Las especiesdel género Elaeocarpus producen una se-rie de alcaloides indolizidínicos pero adiferencia de los que son tipo swansoni-na, estos alcaloides se presume que pro-vienen de la espermidina. Se clasificanen:

- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejem-plos se pueden citar a las eleokaninas A-C,grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y laeleocarpenina.- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un es-queleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridinao 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de es-tos alcaloides son las eleokanidinas A-C y laseleokaninas D y E.- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan unesqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina,la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinasC y F, la rudrakina, la eleocarpilina,la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina,epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina,epieleocarpilina.

• Derivados de la arginina: La arginina es pre-cursor de varios productos naturales, tales comoel ácido clavulánico, la capreomicidina (unahexahidropirimidina), la tetrodotoxina y lassaxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7,C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cualespresentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,[13]

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

• Las verpacamidas y la peramida son an-hidropéptidos de la arginina y la prolina:

5.2.4 Derivados del porfibilinógeno

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos,porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cro-móforos producidos por insectos que provienen de es-te compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y laforcabilina.[14]

5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del dia-minopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se puedenformar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácidodipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínicoy el ácido quinolínico, respectivamente.Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisi-na (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es labase de las bengamidas. La alisina el producto de transa-minación del amino terminal de la lisina. La desmosinaproviene de este intermediario. La alisina puede for-mar el ácido pipecólico, el cual es un componente de laascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la li-sina produce la cadaverina, la cual por heterociclizaciónproduce Δ1-piperideína. Este anillo puede formar variossistemas de alcaloides.

10 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como de-rivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.

• Los derivados de la cadaverina principalmente sonlos que proceden de la incorporación de una unidadde piperidina a diversos componentes, por ejemplo:

- La anaferina, la peletierina y lapseudopeletierina son derivados de aceti-lación de modo análogo a la biosíntesis de lahigrina y los alcaloides del tropano.

- La estenusina es un derivado por conden-sación con isoleucina. Otros ejemplos son elácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edu-línico y la evonina.

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides’ Un ejemploes la rohitukina, las crotacuminas y los deriva-dos de la capitavina.

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejem-plo la aquiledina y la isoquiledina.-Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dosunidades de piperideína. Se encuentran en va-rios miembros de la familia Fabaceae. Ejem-plos típicos son la lupinina, la lusitanina y lacastoramina.

- A partir de la peletierina y otros de-rivados se forman nuevos sistemas deanillos heterocíclicos, tales como citisina,esparteína, licodina, angustifolina, albina,fawcetimida, poranterina, cernuina,sofocarpina, criptopleurina, ormosamina,afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina,baptifolina, multiflorina, camoensidina,matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Man-nich entre otras piperidinas de origen lisínico onicotínico.

- La lobelanina, la lobelina y la sedaminase forman por la incorporación de derivadosfenilpropanoides.

5.2 Alcaloides verdaderos 11

Anabasina

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, lapiperciclobutanamida C y las chabamidasH e I son ejemplos de alcamidas de lapiperidina.

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermi-na proviene biosintéticamente del ácido pipe-cólico. Éste se condensa con dos unidades deacetato por medio de condensaciones de Clai-sen de la misma manera que en los policétidos,generándose así la 1-indolizidinona, lacual es precursora de muchos alcaloidesindolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloi-des son la castanospermina, swainsonina,las pumiliotoxinas, la lentiginosina, laspoligonatinas y la monomorina. Lasmirmicarinas presentan un esqueleto de indo-lizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-

cd]indolizina). Los alcaloides indolizidí-nicos pueden presentarse fusionados conanillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de lasficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

• Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicosse componen de un ciclo quinazolínico o piperidí-nico proveniente de la lisina, los cuales se esterifi-can con ácidos aromáticos fenilpropanoides o for-man éteres entre anillos aromáticos.[15]

• Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Mar-tin J. Wanner[16] clasificaron los alcaloides de Ni-traria, dos de los cuales proceden exclusivamentede la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina,N-óxido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloi-des tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberi-na, sibiridina y dihidroschoberina)[17]

• Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybeacromelalga.

• Baikiainas

12 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

5.2.6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro-sina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la rutadel ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiru-vatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidospor rutas separadas, mientras que los animales y los hon-gos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenila-lanina.Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalaninason un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán cla-sificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinegab) Alcaloides azólicosc) Alcaloides isoquinolínicosd) Alcaloides mesembrenoidese) Alcaloides norbeladínicosf) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticosg) Alcaloides citocalasánicosh) Alcaloides de la ciclo-DOPAi) Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides de la Securinega Las plantas delgénero Securinega producen alcaloides con el esque-leto base (6S,11bS)−6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeñogrupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamentede la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina.Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina ylos securinoles A-D. La filantidina tiene la estructurametanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

(6S,11bS)−6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incor-porarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

• Imidazoles: Como ejemplo se encuentrala Policarpina.

• Oxazoles: Como ejemplos están laanulolina, halfordinol, texalina ytexamina.

Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquino-línicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprendenuna amplia gama de compuestos ampliamente distribui-dos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar queestas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en laposición 1. Cualquer otro patrón de sustitución hace pen-sar en otra ruta biosintética.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente se pueden formar por una reacción deMannich de una catecolamina con un aldehído o un ácidoα-cetocarboxílico:De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales seforman por condensación de una catecolami-na con acetaldehído, glioxal, piruvato, formal-dehído, etc.

5.2 Alcaloides verdaderos 13

b) La bencilisoquinolinas, que comprenden elgrupo más amplio de todos se forman por con-densación de una catecolamina con un fenila-cetaldehído.c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman porcondensación de una catecolamina con un fe-nilpropanal.d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde elaldehído es un iridoide.

• Isoquinolinas y tetrahidroisoqui-nolinas simples: La isoquinolina seaisló de la planta Spigelia anthelmia(Spigeliaceae). Varios ejemplos sonla anhalamina, anhalinina, iseluxina,calicotomina, laudanosina, coridaldina,salsolina, salsolidina, mimosamicina,renierona, talflavina, crispinas.

• El grupo de la saframicina y larenieramicina presenta la estructurade 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estosalcaloides son las jorunamicinas.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencil-quinolínicos: Se forman por condensaciónde una catecolamina con fenilacetal-dehídos, provenientes de las rutas de losfenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides

son la papaverina, canadalina, filocriptina,filocriptonina, velucriptina, papaveraldina,anocherinas y la macrostomina. La arenina ysus derivados poseen adicionalmente un anillode pirrolidinio.

Papaverina

- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éstetérmino se utiliza para para describir un es-queleto de isobenzoquinolina en la cual un es-queleto de bencilisoquinolina en el cual el ani-llo aromático se encuentra oxigenado en elcarbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloidesprovienen biogenéticamente de sales protober-berínicos por la escisión del enlace C8-C8a.La policarpina, Taxilamina y Ledecorina sonejemplos de este tipo de alcaloides.

- Alcaloides cularínicos: Los alcaloidesderivados de la cularina ((12aS)−2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) sontetrahidroisoquinolinas que contienen unaoxepina o dihidrooxepina fusionada entre loscarbonos C-8 y C-2'. Se forman por un aco-plamiento oxidativo intramolecular. Ejemplosson compostelina, sarcocapninas, la gouregina,aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.- Alcaloides secocularínicos: Se pueden cla-sificar en dos grupos, las B- y C- secocu-larinas. Un ejemplo de las β-secocularinas(por ejemplo la secocularina, la secocularidinay la norsecocularina las cuales son estructu-ralmente relacionadas a alcaloides derivadosdel fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros deuna unidad de cularina y un morfinano a travésde una unión espiro. Se encuentran en especiesdel género Dicentra.- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se cono-cen tres compuestos relacionados: Quetamina,secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Es-tos alcaloides se encuentran en Berberis balu-chistanica.

14 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides seforman por modos alternativos de ciclizaciónoxidativa de precursores benzoquinolínicos. P.ejemplo Pavina, argemonina.-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

- Benzopirrocolinas: Criptowolidina,criptowolinol, criptowolina.

- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo dealcaloides representa una etapa intermediaen la conversión de las bencilisoquinolinasen aporfinas. Ejemplos de estos alcaloidesson la orientalinona, glaziovina, estefarina,mecambrina, pronuciferina.

- Alcaloides aporfínicos:Este gran gru-po de alcaloides contiene el sistemade anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por aco-plamiento oxidativo de un fenol precursorbencilisoquinolínico. Las variaciones estruc-turales incluyen:

(a) las aporfinas simples y las dioxoloapor-finas, por ejemplo la glaucina, la boldina, labulbocapnina, la nanteína, la hernandialina,la nuciferina, la liriodenina y la pukateína.Laurotetamina, lauroscolzina, escolina,magnoflorina. También se incluyen derivadosde insaturación generalmente entre el carbonoC-6a y C-7.

(b) apoporfinoides tipo duguenaínay pancoridina. Su esqueleto ba-se es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

N

(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. lamenisporfina). Presentan la estructura de7H-dibenzo(de,h)quinolina(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescinay la imeluteína). Presentan la estructura deindeno[1,2,3-ij]isoquinolina(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem.sampangina). Presentan el esqueleto de7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina).Presenta la estructura de benzo[d]−1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina,chiloenina, santiagonamina).(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina).El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejem-plo la cleistofolina(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esquele-to base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina,por ejemplo la oniquina(m) compuestos en los cuales el heterociclo seha abierto para dar derivados del fenantreno,como por ejemplo la taspina.(n) alcaloides que contienen anillos de lactamasde 5-miembros, como las aristolactamas (como

5.2 Alcaloides verdaderos 15

la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefa-ronas tienne como esqueleto el benzo[f]−1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristoló-quico es un derivado de N oxidación a gruponitro.

- Limalongina- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tie-nen como esqueleto base al morfinano. Se for-man a partir del acoplamiento oxidativo deun precursor isoquinolínico hidroxilado. Al-gunos ejemplos de este grupo son la codeína,salutarina, morfina y oripavina.

- Alcaloides tipo hasubanano: Se formande una manera similar a los morfina-nos. Se aislaron de la planta Stephaniajaponica Hasubanonina, cefaramina,devalaína, glabradina, limalongina,longanina, longeterina, metafanina,miersina, periglaucinas A-D, prometafanina,prostefabisina, prostefanaberrina, runanina,estefabenina, estefadiamina, estefamiersina,estefavanina.

- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Seaislaron de la planta Stephania japonica.Protostefanina.

• Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloi-des tetracíclicos que tienen como esqueleto

base a la protoberberina. Ejemplos de es-tos alcaloides son anisociclina, palmatina,coripalmina, discretamina, berlambina,lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina,escoulerina, estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina,coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina,sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides com-prende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo lastetrahidropalmatinas.(b) protoberberinas, como la berberina;(c) Derivados metilados en la posición 13 talcomo la coridalina(d) secoberberinas, las cuales tienen un anilloescindido. Algunos ejemplos son la aobamina,la macrantalina y la macrantoridina.- Alcaloides tipo protopina Estosalcaloides tienen el esqueleto ba-se bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina[18]Protopina, coricavamina,coricavidina, argemexicaínas A y B,constrictosina, criptopina, fagarinas I -III, muramina, pseudoprotopina.

- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]−1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es elesqueleto base de estos alcaloides[19] roeadina,papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina,zangezurina.

- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tie-nen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la

16 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

lahorina, africanina, coridaína, coristewartina,fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina,severzinina, radeanamina, radeanina.

- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20]

Pueden tener como esqueleto base a la[1,3]benzodioxolo[5,6-c]−1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]−4H-quinolizina, tales co-mo la Quelidonina, sanguinarina,coridamina, arnotianamida, corinolamina,arnotianamida, quelilutina, corinolina. Díme-ros: Sanguidimerina

- Alcaloides tipo narceína.[21] Bicuculinina,Peshawarina, narceína.

- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.- Alcaloides fenetilisoquinolínicos- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como es-queleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

- Alcaloides tipo colchicina: Son aminasde derivados de benzo[a]heptaleno, talescomo la colchicina, O-Metilandrocimbina,autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina,colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas,demecolcinona, especiosina.- Alcaloides tipo homoeritrina: El ho-moeritrinano es un heterociclo conestructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alca-loides son schelhammeridina, erimelantina,erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina,comosivina, dishomeritrina, fortuneína,holidina, homoerisotina, isofelibilidina,lucidinina, felibilina.

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloideshan sido encontrados en plantas del géneroColchicum y Androcymbium. Por ejemplo lajerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y lacolchibifenilina.

- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina,Erisotramidina. La cefalotaxina presenta unaestructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. Laharringtonina y la isoharringtonina.

• Alcaloides tipo aaptamina: La aaptaminay sus congéneres naturales son alca-loides marinos que contienen anillosde 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas

las aaptaminas han sido aisladas deDemospongiae (Porifera). Se podríanclasificar estos alcaloides en los siguien-tes grupos:

- Derivados de la aaptamina: por ejemplo laaaptamina y la isoaaptamina

- 1a,3,9-triazapirenos- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemploaaptosina y aaptosamina.- Dímeros tipo dihouidina

-Alcaloides tipo lamelarina: Las lame-larinas son una familia de alcaloidespirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionadoscon las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.Biosintéticamente son alcaloides bencilisoqui-nolínicos condensados con un fenilpropanoide.Se han aislado más de 30 compuestos relacio-nados y derivados de las diversas lamelarinas.Las lamelarinas A-D fueron aisladas porAndersen en 1985,[22]

-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina,dragabina.- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se pro-ducen por acoplamientos de radicales libres y

5.2 Alcaloides verdaderos 17

se conectan por medio de uno, dos o tres enla-ces éter o bifenilo. Las unidades monoméricasson principalmente bencilisoquinolinas hidro-xiladas o metoxiladas. Las aporfinas puedencontener componentes de aporfina. Este grangrupo de alcaloides se pueden dividir en cin-co categorías, de acuerdo a la clasificación deShamma:

(a) Alcaloides que sólo presentan grupos ari-lo acoplados. De la corteza de Popowia pi-socarpa se han aislado un grupo de 7 alca-loides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y lapisopowiaridina.

Pisopowina

(b)Alcaloides que contienen sólo un enlace éter:Los enlaces éter comúnmente se encuentran enlos carbonos C-11 y C-12', como la dauricina,C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina,C-11 y C-7', como en la neferina.

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enlace con unaromático y uno o dos enlaces éter. Estos al-caloides están basados en el esqueleto de larodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: Elmás grande subgrupo simple que contiene dosenlaces éter posee el esqueleto de berbamano,

Rodiasina

p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alca-loides son los del tipo oxiacantano, como laoxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cualse conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entreC-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano(C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 aC-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5'y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienenenlaces entre los anillos de bencilo y entre losanillos aromáticos del componente tetrahidro-isoquinolínicos. El tubocurarano contiene en-laces éter entre el anillo de bencilo de una uni-dad y el anillo aromático del componente deisoquinolina de la otra unidad.

(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Es-tos alcaloides incluyen a los grupos del6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina:Tienen un sólo enlace éter. Un caso típico esla talicarpina.(g) Existen diversos oligómeros de isoquinoli-nas tales como la repandulina, auroramina (p.ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina)y otros alcaloides como la epiberbivaldina y lacancentrina.

• Alcaloides de Isopyrum: Son éteres deuna THIQ y una aporfina, por ejem-plo la Isopirutaldina, isopitaldina eisotalmidina, talifina e isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Sonaquellos en los cuales una de las unidades debencilisoquinolina se rompe entre el carbonoC-1 y el átomo de carbono α. Se pueden for-mar así lactamas de aldehídos (como la Pun-jabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina)o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). Lakarakoramina carece del fragmento de la lac-tama pero posee una función hidroximetilo enel carbono C'-aromático.

• Dímeros aporfinoides, tales como la

18 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.Roemeridina y Ourabaína.

• Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloidesforman una unidad de tetrahidroisoqui-nolina a partir de un aldehído iridoi-de.El precursor de estos alcaloides es elipecósido[23] La emetina es el alcaloide tí-pico de este grupo.

• Alcaloides tipo ecteinascidina:Trabectidina, ecteinascidinas

Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son de-rivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida deuna de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo deaproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructu-rales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto ba-se de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina,mesembrol, crinafolidina.

N OH

OO

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptu-ra del anillo de indol, formando así una aminalineal.c) Tipo tortuosamina: La amina formada en losalcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar pa-ra formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquino-lizidínicos

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantro-quinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

Alcaloides norbeladínicos La familiaAmaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cu-yo precursor es la norbeladina, una amina formadapor la reducción de la base de Schiff formada entreel aldehído protocatecuico y la tiramina. La nor-beladina puede acoplar por radicales libres los dosanillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarsedistintas estructuras de acuerdo al patrón de acopla-miento de los anillos.[24] Norbeladina, criptostilinaI, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina,tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina.Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletostipo:

a) Licorinab) Crininac) Galantamina

Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizí-nicos Constituye una pequeña familia de alcaloides queconstan de un residuo aromático proveniente de un deri-vado de un arilpropano y un ciclo condensado, formadoprobablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas delas plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27]

Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando seforma cualquier anhidropéptido, se produce un anillode pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son lagliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídrido fe-nilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B,emeheterona.

5.2 Alcaloides verdaderos 19

Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son al-caloides policétidos que consisten en una amida del ex-tremo carboxílico del policétido con el grupo amino dela fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa pa-ra formar una pirrolona y posteriormente se presenta unareacción de Diels Alder intramolecular.

Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropi-rrólicos producidos por un policétido precursor que for-ma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se for-ma la heterociclización del pirrol y al final la espirolac-tama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas sonalcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialani-na (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomina-do cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles in-termedios. Cuando este compuesto polimeriza, se ciclao se condensa con cisteína forma las eumelaninas y lasfeomelaninas.

Alcaloides de la seco-DOPA

• Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides esel ácido betalámico, el cual se forma por la esci-sión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido beta-lámico forma iminas con el nitrógeno de los ami-noácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en

dos tipos: las betacianinas, que son sales de imi-nio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que soniminas con aminoácidos o aminas biógenas. Éstosmetabolitos secundarios de las plantas nitrogenadosactúan como pigmentos rojos y amarillos. Están pre-sentes solamente en el taxón Caryophyllales excep-to Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al.1994[28]). En contraste, la mayoría de las demásplantas poseen pigmentos que son antocianinas (quepertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaí-nas y las antocianinas son mutuamente excluyentes,por lo que cuando se encuentran betalaínas en unaplanta, estarán ausentes las antocianinas, y vicever-sa. Algunos hongos también presentan estos com-puestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugarde formar un heterociclo de seis miembros (comoel caso del ácido betalámico) se forma uno de siete,se denomina muscaflavina, y las iminas se denomi-nan higroaurinas.[29]

5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato

El ácido antranílico se forma por eliminación concertadacon una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácidocorísmico. Este compuesto es el precursor de múltiplesmetabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasifica-dos en las siguientes categorías:

• a) Protoalcaloides del antranilato.

• b) Alcaloides fenazínicos

• c) Policétidos mixtos con ácido antranílico

• d) Alcaloides quinazolínicos

• e) Alcaloides indólicos

• f) Alcaloides β-carbolínicos

• g) Alcaloides del ergot

• h) Anhidropéptidos del triptófano

• i) Dímeros del triptófano

• j) Derivados de la quinurenina

• k) Alcaloides quetoglobosánicos

20 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

• Protoalcaloides del ácido antranílico:Damascenina

• Dímeros del ácido antranílico: Bleniona,lilacinona

• 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas:Necatorina

Alcaloides fenazínicos

• Alcaloides fenazínicos: piocianina,aeruginosinas.

• Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos:DIMBOA

Policétidos mixtos con ácido antranílico

• Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas:equinopsina, dictamnina, platidesmina,flindersina, eskimianina, cusparina

• Alcaloides acridínicos: xantevodina,4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina,acronicina, rutacridona.Acrimarina.

• Alcaloides quindolínicos: Criptolepina10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindoli-na), criptospirolepina, criptolepinas,isocriptolepina, neocriptolepina,hidroxicriptolepina, criptoheptina,biscriptolepina, criptomisrina ycriptoquindolina.

• Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas,mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol,ácido mukoeico, glicozolina,girinimbinol, furostifolina, clauszolinas,mahanimbinol, murrastifolinas,carbazomicina, koeniginaquinonas,Carbazomadurinas

Alcaloides quinazolínicos

• Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

5.2 Alcaloides verdaderos 21

• Dictioquinazoles• Alcaloides benzodiazepínicos:Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos

• Alcaloides indólicos e isatínicos:Provienen del indol o el triptófanocomo las Auxinas, glucobrassinina,escatol, triptamina, serotonina, indol,indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas,hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas,bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina,Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas,Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteresdel triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)−1H-indol-3-carboxilato de metiloy el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)−1H-indol-3-carboxilato de meti-lo.[30]

• Alcaloides pirimidilindólicos:Meridianinas, psamopeminas,isomeridianinas

• Alcaloides pirroloindólicos: Se formanpor heterociclización de la triptami-na para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina,fisostigmina, flustraminas.

• Necataronas

Alcaloides β-carbolínicos

• β-carbolínas simples: Se forman por con-densación con formaldehído, piruvato,acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina,Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina,pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas,cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

• Picrasidinas: Bis-β-carbolinas produci-das por condensación de triptamina conadipaldehído.

• Eudistominas: Grupo de alcaloidesque condensan con cisteína aislados detunicados:

• Carbolinas fusionadas con antranilato:Evodiamina

22 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

• Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos:Indoloquinonas con ciclización in-tramolecular de un enlace imino queforman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminasy micearrubinas.[31] Las sanguinonastienen otros 2 anillos fusionados, al igualque las hetatopodinas

• Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicosaislados de Cortinarius infracta.

• Alcaloides indólicos de Nitraria: Seforman por la condensación de unanillo hidrolizado de piperideinaproveniente de la lisina (Alcaloidesβ-carbolinmonopiperideínicos) o condos unidades de piperideina (Alcaloidesβ-carbolindipiperideínicos).Ejemplos de estos alcaloidesson la nazlinina, schobericina,komaroidina, las komavinas,nitrarina, nitramidina, nitraricina,nitrarizina, tangutorina, nitraraína,komarovina, komarovicina, komaroína,komarovidina, isokomarovina,nitramarina

• Alcaloides estrictosidínicos:Estrictosidina

• Alcaloides tipo camptotecina: Pre-sentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina,camptotecina.

• Alcaloides indoloquinolizidínicos:Angustina, Deplancheína

Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina,sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

• Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina,oxayohimbano, corinanteína

• Alcaloides oxindólicos: Rincofilina,Formosanina

• Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina,gelsemina

• Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina,reserpina, Alstonilina, rescinamina.

• Alcaloides tipo Akuammilina:Akuammilina, equitamina, eripina,aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,

• Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina,vobasina, gardneramina, ervatamina,ervitsina y koumina.Ervatamina,tabernaemontanina

5.2 Alcaloides verdaderos 23

• Alcaloides tipo ajmalano: Perakina,Raucaffrinolina, ajmalina

• Alcaloides tipo pleiocarpamina:Pleiocarpamina

• Alcaloides tipo cincona: Este grupo de al-caloides incluye el antimalárico quinina,y contienen un anillo de quinuclidina. Es-te grupo se clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, de-rivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo dela quinina, el cual contiene un anillo de quinolina genera-do por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusiónde N-1 a C-5 del cinconaminal.

• Alcaloides tipo estricnina: Se formana partir de la akuammicina y sufrenuna posterior condensación aldólicacon una unidad de acetil coenzima A.Algunos ejemplos son la Estricnidina,prekuamicina, brucina, estemadenina,estricnina.

• Alcaloides condilofolánicos:Condilocarpina, goniomina

• Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

24 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

• Alcaloides secodínicos: Secodina yandranginina.

• Alcaloides ibogamínicos: Consiste enuna serie de alcaloides que provienen dela fisión de la prekuamicina, en donde seforma la estemadenina y por reacción deDielsa-Alder se forma un nuevo anillo deibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina,coronaridina, tabernoxidina.

• Alcaloides aspidospermidínicos:[32] Elesqueleto de los alcaloides aspidosper-midínicos se forma por ciclización de ladeshidrosecodina, obtenida de un pre-cursor de deshidrosecodina.P. ejemplo laeburenina.

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes va-riantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como latabersonina, el cual contiene el grupo metoxi-carbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyen-tes de carbono en la posición 20 pueden ser unsimple grupo etilo, o pueden estar funcionali-zados.

Tabersonina

(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo delcarbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar fun-cionalizado.

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona en-tre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puen-te éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides quecontienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un ani-llo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en laobscurinervidina:(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;

5.2 Alcaloides verdaderos 25

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es deriva-da de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides pue-den haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16como en la quebrachamina o puede conservarse, co-mo en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides sonkopsiyunaninas.(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y lavincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides di-versos formados por una gran variedad de procesos, p.ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama,tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

• Alcaloides kopsánicos: Kopsina,Fruticosina

• Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

• Alcaloides tipo pandolina: Pandolina,Cleavamina, Pandina, Iboxifilina,Ibofilidina

• Alcaloides piridocarbazólicos: Estos al-caloides se forman por la escisión dela estemadenina y por ciclización so-bre el anillo de indol. Ejemplos de estoscompuestos son la Olivacina, Elipticina,guatambuina, janetina

• Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano:Ngouniensina, vallesamina, uleína

• Alcaloides tipo conofilidina.

• Alcaloides de Eburna: Eburnamina,cuanzina, Equizozigina, Andrangina yVallesamidina

26 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposi-ción del sistema de aspidospermidina, por migración delcarbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión delenlace 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloidesse pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados,los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los al-caloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cualtiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunosderivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como lacuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contie-ne un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloidesrelacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21ha migrado a C-2.

• Alcaloides tipo manzamina

Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

• Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas,elimoclavina, ácido ciclopiazónico,ergocristina, ergometrina, ergoclavina,ácido clavicipítico, ácido lisérgico,ergina, agroclavina, ácido paspálico,elimoclavina, ergocornina.

• Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

• Ácido nodulispórico• Lolicinas

• Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:

• Hapalindoles: Indoles prenilados aisladosde Cyanophyta.

Lolitrem B

• Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

• Alcaloides de Borreria: Borrecapina,borrelina, borreverina.

• Alcaloides tipo notoamina

Dímeros del triptófano

• Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina• Alcaloides indoloflavonoides:Lotthanongina

• Alcaloides tipo arciriaflavina yestaurosporina

• Peroforamidinas• Asterriquinonas

5.2 Alcaloides verdaderos 27

Alcaloides derivados de la quinureninaQuinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinuréni-co, Orellanina

• Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina,ácido cinabarínico, tramesanguina,polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloidestípicos del hongo Pycnoporus.

• Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina.Kuanoniaminas.

Anhidropéptidos del triptófano

• Anhidropéptidos del triptófano,espirodesminas, imidazoloidesy almazolonas:espirodesminas,almazolonas, equinulina, brevianamidas,roquefortina, verruculógeno, oxalina,indolactamas, esporidesminas, aranotina,hamacantinas, espongotinas, topsentinas,hirtadina, tardioxopiperazinas.

• Alcaloides indolil morfolínicos:oxazininas..

• Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina:Algunos ejemplos son las lofocladinas.

Alcaloides quetoglobosánicos

• Quetoglobosanos y esqueletos relaciona-dos: Alcaloides policétidos con una uni-dad de triptófano esterificada y modifica-da por una cicloadición de Diels-Alder.

Incluye a las quetoglobosinas, proque-toglobosinas, isoquetoglobosinas, pe-nocalasinas y citoglobosinas.

• Alanditripinona, Alantrifenona,Alantripineno, Alantrileunona

5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina

• Alcaloides imidazólicos

- Alcaloides derivados de la histidina:Histamina, ácido urocánico, murexina,diftamida, ergotionina- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo lapilocarpina, dolicotelina y pilosina

• Alcaloides clatrodínicos

- Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina- Alcaloides tipo agelastatina- Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida(b) Alcaloides tipo ageliferina(c) Alcaloides tipo esceptrina(d) Alcaloides tipo estilisazol(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplola palauamina, la masadina, axinelamina y laestiloguanidina.

28 6 QUIMIOTAXONOMÍA

5.2.9 Alcaloides derivados de los aminoácidos ra-mificados

• Pirroles: Ácido tenuazónico

• Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulche-rímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

• Sarcodoninas

5.3 Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- sonderivados por oxidación de los alcaloides que contienenel grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V,en contraposición a los alcaloides normales, donde es tri-valente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alca-loide del cual provienen, pero es más pausada. Se nom-bran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide.Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza,como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisos-tigmina)) presente en el haba de Calabar, así como lassarcoviolinas y sarcodoninas.

5.4 Pseudoalcaloides

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios queposeen un átomo de nitrógeno incorporado como amo-niaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policé-tido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

6 Quimiotaxonomía

Se han encontrado alcaloides en gimnospermas comoCycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado al-caloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas,como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos,vertebrados y artrópodos.

6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas

6.2 Alcaloides aislados de algas y proto-zoarios

6.3 Alcaloides aislados de hongos

6.4 Alcaloides aislados de plantas

Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reinovegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y enalgunas especies su concentración puede alcanzar el10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae,Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienengran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae esrica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género.Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridi-na (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) seencuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina)y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen de-rivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.Las pirrolizidinas se encuentran principalmente enlas familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae yApocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloi-des están distribuidos en diferentes regiones y climas ypodrían representar hasta el 3% de las plantas con flores.Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero lamayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenidovaría con cada especie, pero puede llegar a ser un porcen-taje importante del peso seco. La mayor concentración seencuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflores-cencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas es-pecies se encontraron altas concentraciones en semillas,lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillassean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en aguay son transportados más fácilmente dentro de la planta.

29

7 Texto e imágenes de origen, colaboradores y licencias

7.1 Texto• Alcaloide Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide?oldid=82513654 Colaboradores: Angus, 1297, Opinador, Tano4595, Troodon,

Mor3gu5, Yurik, Spangineer, Frasimluc, Yrithinnd, Emijrp, Rembiapo pohyiete (bot), Orgullobot~eswiki, RobotQuistnix, Caiserbot, BOT-Superzerocool, BOTijo, .Sergio, YurikBot, KnightRider, Gothmog, Eloy, CaStarCo, Gizmo II, CEM-bot, RoRo, Retama, JAnDbot, TXiKi-BoT, Netito777, Rei-bot, Behemot leviatan, Pedro Nonualco, Chabbot, Pólux, AlnoktaBOT, Aibot, VolkovBot, Technopat, Penarc, Matdro-des, Muro Bot, Butoro, BotMultichill, SieBot, PaintBot, Marcelo, Ken123BOT, PipepBot, Qbit, Copydays, DorganBot, Lazarus1907, HUB,Edgar181, DragonBot, Eduardosalg, Petruss, BodhisattvaBot, Leyo, AVBOT, MastiBot, Diegusjaimes, Arjuno3, Luckas-bot, Amirobot,ArthurBot, Xqbot, Jkbw, SassoBot, Rubinbot, FrescoBot, TobeBot, Perversus, RedBot, DixonDBot, Kokopelado, PatruBOT, Dinamik-bot,Lizanagajardo, Humbefa, Cem-auxBOT, Foundling, GrouchoBot, EmausBot, ZéroBot, B'Rat Ud, Allforrous, Grillitus, Sreejithk2000,Mephisto spa, Yikrazuul, MerlIwBot, MetroBot, Bambadee, Acratta, Gerchant, Elvisor, Ralgisbot, Pozitron, Legobot, Jean70000, Daf-ne.velasquezj, Macofe, Jarould, Catalina Lopez fuentes, JoseCeballos17 y Anónimos: 81

7.2 Imágenes• Archivo:(+)-Quebrachamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/%28%2B%29-Quebrachamine.pngLicencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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30 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

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• Archivo:5H,10H-dipirrolo_1,2-a_1',2'-d_pirazina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/5H%2C10H-dipirrolo_1%2C2-a_1%27%2C2%27-d_pirazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:5H-Indeno_1,2-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/5H-Indeno_1%2C2-b_piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:5H-Isoindolo_1,2-b_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/5H-Isoindolo_1%2C2-b_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:5H-_1,3_dioxolo_4,5-h_isoindolo_1,2-b_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1c/5H-_1%2C3_dioxolo_4%2C5-h_isoindolo_1%2C2-b_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Ar-tista original:Mephisto spa

• Archivo:6,10-Metano-4,6-dihidropirido_1,2-a_azepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ee/6%2C10-Metano-4%2C6-dihidropirido_1%2C2-a_azepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:6,15-Epimino-4H-isoquino_3,2-b_3_benzazocina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/6%2C15-Epimino-4H-isoquino_3%2C2-b_3_benzazocina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:6H-Benzo_j,k_acridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/6H-Benzo_j%2Ck_acridine.pngLicencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:7,11-diazatriciclo_7.3.1.02,7_tridecano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/7%2C11-diazatriciclo_7.3.1.02%2C7_tridecano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:7-azabicyclo_2.2.1_heptane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/7-azabicyclo_2.2.1_heptane.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:7H-Indolo_2',3'_3,4_pirido_2,1-b_quinazolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7a/7H-Indolo_2%27%2C3%27_3%2C4_pirido_2%2C1-b_quinazolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal:Mephisto spa

7.2 Imágenes 31

• Archivo:7H-Nafto_1,2,3-ij_2,7_naftiridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/7H-Nafto_1%2C2%2C3-ij_2%2C7_naftiridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:7H-dibenzo(de,h)quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/7H-dibenzo%28de%2Ch%29quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:7H-dibenzo_d,f_azonina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/7H-dibenzo_d%2Cf_azonina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:9-azabicyclo_3.3.1_nonane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/9-azabicyclo_3.3.1_nonane.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:9H-Quino_4,3,2-de_1,10_phenanthroline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/43/9H-Quino_4%2C3%2C2-de_1%2C10_phenanthroline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:9H-azuleno_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/9H-azuleno_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:9H-indeno_2,1-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/9H-indeno_2%2C1-b_piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:9aH-5,8-diazabenzo_cd_azulene.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/9aH-5%2C8-diazabenzo_cd_azulene.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ALCALOIDES_DE_LAS_LITRÁCEAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/ALCALOIDES_DE_LAS_LITR%C3%81CEAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ALCALOIDES_DE_LA_SERINA,_CISTEINA_Y_GLICINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/ALCALOIDES_DE_LA_SERINA%2C_CISTEINA_Y_GLICINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajopropio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ALCALOIDES_DIMÉRICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/ALCALOIDES_DIM%C3%89RICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propioArtista original:Mephisto spa

• Archivo:ALMAZOLONE.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/ALMAZOLONE.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ANCORINÓSIDO_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e1/ANCORIN%C3%93SIDO_A.pngLicencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ANGUSTIFOLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/ANGUSTIFOLINA.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ANHALAMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8f/Anhalamine.png Licencia: CC BY-SA 3.0Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jatlas

• Archivo:AURORAMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/AURORAMINA.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Aaptamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Aaptamina.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Aconitine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/59/Aconitine.png Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colabo-radores: ? Artista original: ?

• Archivo:Aconitine_new.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c4/Aconitine_new.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: User Srychnov on en.wikipedia

• Archivo:Acridin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Acridin.svg Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Actinidine_chemical_structure.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Actinidine_chemical_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle

• Archivo:Agmatine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Agmatine.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Ajmalano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Ajmalano.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ajmalicine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7e/Ajmalicine.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk:Edgar181'>talk</a>)

• Archivo:Akuamilano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Akuamilano.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Akuammidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Akuammidine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Alcaloides_carbolínicos_indólicos_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Alcaloides_carbol%C3%ADnicos_ind%C3%B3licos_de_Nitraria.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal:Mephisto spa

• Archivo:Alcaloides_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Alcaloides_de_Nitraria.png Licen-cia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

32 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Alpha-aminoorcein.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Alpha-aminoorcein.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:Amide-general.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.png Licencia: Public domainColaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:Amine-2D-general.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/Amine-2D-general.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: File:Amine-2D-general.png Artista original: <a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User:KES47' title='User:KES47'>Kes47</a> (?)

• Archivo:Aminopropanol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Aminopropanol.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Amurensina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Amurensina.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Anabasin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Anabasin.svg Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Anaferine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dd/Anaferine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Anatabine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Anatabine.svg Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original: FK1954

• Archivo:Anatoxin-a.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/Anatoxin-a.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle

• Archivo:Angustine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/75/Angustine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Aporphine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Aporphine.svg Licencia: Public domain Colabo-radores: ? Artista original: ?

• Archivo:Arciriaflavina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/69/Arciriaflavina_A.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Arcyriaflavins_core.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Arcyriaflavins_core.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Arekolina.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Arekolina.svg Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster

• Archivo:Aristolochic_acid.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Aristolochic_acid.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:Aristoteline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/85/Aristoteline.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ascidiathiazone_B.pngFuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Ascidiathiazone_B.pngLicencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ascididemina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Ascididemina.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ascorbigen_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Ascorbigen_A.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Aspidospermidina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Aspidospermidina.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Astrocasina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Astrocasina.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Astrophylline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Astrophylline.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Azacicloalcano_formula_general.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/Azacicloalcano_formula_general.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Azepine-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Azepine-2D-skeletal.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27

• Archivo:Azepino_3,2,1-hi_indole.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Azepino_3%2C2%2C1-hi_indole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Azetidine_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Azetidine_structure.svg Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Draw by Luigi Chiesa Artista original: Luigi Chiesa

• Archivo:Aziridine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Aziridine.svg Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster

• Archivo:Azocine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/Azocine.png Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Azoxy-group-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Azoxy-group-2D.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

7.2 Imágenes 33

• Archivo:BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSINTESIS_DE_LA_ESTRICNINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/BIOSINTESIS_DE_LA_ESTRICNINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSINTESIS_DE_LA_LUPININA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/BIOSINTESIS_DE_LA_LUPININA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSINTESIS_DE_MUSCAFLAVINA_Y_ÁCIDO_BETALÁMICO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/BIOSINTESIS_DE_MUSCAFLAVINA_Y_%C3%81CIDO_BETAL%C3%81MICO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/BIOS%C3%8DNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_ÁCIDO_TENUAZÓNICO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/BIOS%C3%8DNTESIS_DEL_%C3%81CIDO_TENUAZ%C3%93NICO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propioArtista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/ba/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propioArtista original:Mephisto spa

• Archivo:BIOSÍNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/BIOS%C3%8DNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.png Licencia: CCBY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Batrachotoxin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/Batrachotoxin.png Licencia: Public domainColaboradores: Selfmade with ChemDraw. Artista original: Calvero.

• Archivo:Benzo-c-cinnoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Benzo-c-cinnoline.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:Benzo_6,7_ciclohept_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/Benzo_6%2C7_ciclohept_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzo_c_fenantridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Benzo_c_fenantridina.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzo_d_-1,3-dioxolo_4,5-g_pirido_4,3,2-jk_2_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Benzo_d_-1%2C3-dioxolo_4%2C5-g_pirido_4%2C3%2C2-jk_2_benzazepina.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzo_f'_-1,3-benzodioxolo_6,5,4-cdindole.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Benzo_f%27_-1%2C3-benzodioxolo_6%2C5%2C4-cdindole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephistospa

• Archivo:Benzo_g_isoquinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/Benzo_g_isoquinoline.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzo_g_pteridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Benzo_g_pteridina.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzo_g_quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e1/Benzo_g_quinolina.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzo_h_isoquinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Benzo_h_isoquinoline.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzobisdioxolo_c_fenantridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Benzobisdioxolo_c_fenantridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Benzothiazole.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3f/Benzothiazole.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Berbamano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/Berbamano.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Berberin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Berberin.svg Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Beta-Carboline.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Beta-Carboline.svg Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones)

• Archivo:Beta-alanine_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/35/Beta-alanine_structure.svg Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio in bkchem and perl. Artista original: User:Mysid

34 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Biosynthesis_of_oxazole.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a1/Biosynthesis_of_oxazole.png Li-cencia: Public domain Colaboradores: Adapted from Image:Oxamech.png, language free Artista original: Self

• Archivo:Biosíntesis_de_DBU.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/Bios%C3%ADntesis_de_DBU.pngLicencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_carbazólicos.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/Bios%C3%ADntesis_de_alcaloides_carbaz%C3%B3licos.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_pirrolizidínicos.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/Bios%C3%ADntesis_de_alcaloides_pirrolizid%C3%ADnicos.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephistospa

• Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_tropánicos.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7d/Bios%C3%ADntesis_de_alcaloides_trop%C3%A1nicos.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Biosíntesis_de_la_lunarina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/Bios%C3%ADntesis_de_la_lunarina.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Biosíntesis_de_las_lolinas.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/06/Bios%C3%ADntesis_de_las_lolinas.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Biosíntesis_del_ácido_pulcherrímico.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/56/Bios%C3%ADntesis_del_%C3%A1cido_pulcherr%C3%ADmico.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Bis_1,3_benzodioxolo_4,5-c_5',6'-g_azecina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Bis_1%2C3_benzodioxolo_4%2C5-c_5%27%2C6%27-g_azecina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Borrecapine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5c/Borrecapine.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Broussonetinina_A.jpg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/Broussonetinina_A.jpg Licencia: CCBY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:CARBAPENAM_BIOSYNTHESIS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/CARBAPENAM_BIOSYNTHESIS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:CORINANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/CORINANO.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:CORINANO_Y_OXAYOHIMBANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/56/CORINANO_Y_OXAYOHIMBANO.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:Chalcostrobamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Chalcostrobamina.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Chartelline_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ac/Chartelline_A.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

7.2 Imágenes 35

• Archivo:Chelidonine_core.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b1/Chelidonine_core.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Chinin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f8/Chinin.svg Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Cinchonamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Cinchonamine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Cinnabarinic_acid.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/Cinnabarinic_acid.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:Coniin_-_Coniine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Coniin_-_Coniine.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Conophyllidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Conophyllidine.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Crisohermidina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8f/Crisohermidina.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:Cytochalasin_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Cytochalasin_A.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='Usertalk:Edgar181'>talk</a>)

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• Archivo:DAVALIÓSIDOS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/95/DAVALI%C3%93SIDOS.png Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:DEGUENAÍNA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/DEGUENA%C3%8DNA.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dauricina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Dauricina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Diaminobutane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Diaminobutane.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Diazo_compound_-_tautomer_1.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/21/Diazo_compound_-_tautomer_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Diazonamide_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/89/Diazonamide_A.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dibenzo_5,6-a_4',5'-g_-4H-quinolizina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f7/Dibenzo_5%2C6-a_4%27%2C5%27-g_-4H-quinolizina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dibenzo_6,5,4-cd_f_indol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Dibenzo_6%2C5%2C4-cd_f_indol.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dibenzo_a,g_-9aH-quinolizina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d9/Dibenzo_a%2Cg_-9aH-quinolizina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dibenzo_b,i_quinolizina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ec/Dibenzo_b%2Ci_quinolizina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dibenzo_c,g_azecina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Dibenzo_c%2Cg_azecina.png Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dibenzo_f,h_pirrolo_1,2-b_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Dibenzo_f%2Ch_pirrolo_1%2C2-b_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dictamnine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/21/Dictamnine.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dilemmaone_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cb/Dilemmaone_A.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

36 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Dioscorina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Dioscorina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Dopamine2.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Dopamine2.svg Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original: Harbin

• Archivo:Duocarmicina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Duocarmicina_A.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ERGOLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/ERGOLINA.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ESQUEMA_DE_LA_BIOSÍNTESIS_GENERAL_DE_LAS_THQ.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/ESQUEMA_DE_LA_BIOS%C3%8DNTESIS_GENERAL_DE_LAS_THQ.png Licencia:CCBY-SA 3.0Colaboradores:Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ESQUEMA_GENERAL_BIOSINTÉTICO_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_AMARILIDÁCEAS.png Fuente:http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/86/ESQUEMA_GENERAL_BIOSINT%C3%89TICO_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_AMARILID%C3%81CEAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ESTENUSINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/ESTENUSINA.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:EUDISTOMIN_C.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a1/EUDISTOMIN_C.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:EUPOLAURIDINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/EUPOLAURIDINA.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Eburnamenine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Eburnamenine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Elaeocarpine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f0/Elaeocarpine.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio; ISBN 978-0851862576 page 78 Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)

• Archivo:Elaeokanidine_A.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/Elaeokanidine_A.svg Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio; doi:10.1021/jo00405a008 Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)

• Archivo:Elaeokanine_A.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/21/Elaeokanine_A.svg Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio; doi:10.1021/jo060717q Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)

• Archivo:Eleocarpina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Eleocarpina.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Elipticina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Elipticina.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Epothilone_A_B.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Epothilone_A_B.svg Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul

• Archivo:Epothilone_C_D.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f4/Epothilone_C_D.svg Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul

• Archivo:Eritrinano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Eritrinano.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ervatamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Ervatamine.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Espiro_2,5-ciclohexadieno-1,7'(1H)-ciclopenta_ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/Espiro_2%2C5-ciclohexadieno-1%2C7%27%281H%29-ciclopenta_ij_isoquinolina.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ethanolamine-2D-skeletal-B.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Ethanolamine-2D-skeletal-B.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills

• Archivo:Ethylamine-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Ethylamine-2D-skeletal.png Li-cencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27

• Archivo:Evodiamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Evodiamine.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Originally uploaded on en.wikipedia Artista original: Originally uploaded by Mark PEA (Transferred by Edgar181)

• Archivo:FICINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/FICINA.png Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:FORMACIÓN_DE_SECODINA_Y_ANDRANGININA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/de/FORMACI%C3%93N_DE_SECODINA_Y_ANDRANGININA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal:Mephisto spa

• Archivo:Fawcetidina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Fawcetidina.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Fenyloetyloamina.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Fenyloetyloamina.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster

7.2 Imágenes 37

• Archivo:Formación_de_b-carbolinas.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Formaci%C3%B3n_de_b-carbolinas.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Formación_de_la_elipticina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Formaci%C3%B3n_de_la_elipticina.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Formación_de_las_ibogaminas_(catarantina).png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8e/Formaci%C3%B3n_de_las_ibogaminas_%28catarantina%29.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephistospa

• Archivo:Formación_de_uleina_y_aparicina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Formaci%C3%B3n_de_uleina_y_aparicina.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:GELSEMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/GELSEMINA.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:GERRARDINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/GERRARDINA.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephistospa

• Archivo:Galantamine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/Galantamine.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin

• Archivo:Gamma-Aminobuttersäure_-_gamma-aminobutyric_acid.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4e/Gamma-Aminobutters%C3%A4ure_-_gamma-aminobutyric_acid.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal: NEUROtiker

• Archivo:Geissoschizine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/Geissoschizine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Gliotoxin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Gliotoxin.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul

• Archivo:Glomerina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5c/Glomerina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Goitrin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/Goitrin.png Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original: TimVickers

• Archivo:Goniomine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/Goniomine.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Gramodendrina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Gramodendrina.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Grandisine_G.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/Grandisine_G.svg Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio; doi:10.1021/ol900032h Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)

• Archivo:Guanidine-group-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Guanidine-group-2D-skeletal.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:HACHIJODINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/HACHIJODINAS.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:HAOUAMINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a2/HAOUAMINAS.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Haematopodin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ef/Haematopodin.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: Rifleman 82

• Archivo:Hapalindole_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/Hapalindole_A.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Harmine_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cc/Harmine_structure.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: Transferido desde en.wikipedia a Commons. Artista original: Eloil de Wikipedia en inglés

• Archivo:Harringtonina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Harringtonina.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Hasubanano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b7/Hasubanano.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Hippodamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Hippodamine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Histrionicotoxin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/61/Histrionicotoxin.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Meodipt at en.wikipedia

• Archivo:Homoaerothinine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Homoaerothinine.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Hydroxylamine-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/Hydroxylamine-2D.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:INFRACTOPICRIN.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/INFRACTOPICRIN.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

38 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:IRNIINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/IRNIINA.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ibogaine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Ibogaine.svg Licencia: Public domain Colaborado-res: Selfmade with ChemDraw. Artista original: Calvero.

• Archivo:Ibogamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/37/Ibogamina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Imidazo_1,2-a_pyrazine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/22/Imidazo_1%2C2-a_pyrazine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Imidazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/Imidazole_2D_numbered.svgLicencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw. Artista original: Jynto (talk)

• Archivo:Indazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Indazole_2D_numbered.svg Li-cencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw. Artista original: Jynto (talk)

• Archivo:Indeno_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7d/Indeno_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Indigoidin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/35/Indigoidin.svg Licencia: Public domainColabora-dores: Trabajo propio Artista original:Wostr (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Wostr' title='User talk:Wostr'>talk</a>)

• Archivo:Indole_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Indole_numbered.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0

• Archivo:Indolizidine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/Indolizidine.svg Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original: Ring0

• Archivo:Indolizin_-_Indolizine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Indolizin_-_Indolizine.svg Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Indolo_2,1-a_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Indolo_2%2C1-a_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Indolo_3,2-c_quinolina_numerada.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b9/Indolo_3%2C2-c_quinolina_numerada.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ingenamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Ingenamina.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Isoamylamine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Isoamylamine.svg Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)

• Archivo:Isobutylamine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/74/Isobutylamine.svg Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Ryanaxp

• Archivo:Isoelaeocarpicine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8e/Isoelaeocarpicine.svg Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio; doi:10.1021/np060607e Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)

• Archivo:Isoindol.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Isoindol.svg Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Isoquinoline_numbered.svgFuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Isoquinoline_numbered.svg Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0

• Archivo:Isoxazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/Isoxazole_2D_numbered.svgLicencia: CC0 Colaboradores: El código fuente de esta imagen SVG es <a data-x-rel='nofollow' class='external text'href='http://validator.w3.org/check?uri=http%3A%2F%2Fcommons.wikimedia.org%2Fwiki%2FSpecial%3AFilepath%2FIsoxazole_2D_numbered.svg,<span>,&,</span>,ss=1#source'>válido</a>. Artista original: Jynto (Discusión)

• Archivo:Janolusimida.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Janolusimida.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Jervine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Jervine.png Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Jhelumina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Jhelumina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Julocrotina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Julocrotina.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Karakoramina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ef/Karakoramina.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Koffein_-_Caffeine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a1/Koffein_-_Caffeine.svg Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Kokain_-_Cocaine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Kokain_-_Cocaine.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: own work Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Kopsano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e7/Kopsano.png Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:L-β-Pyrazol-1-ylalanine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/L-%CE%B2-Pyrazol-1-ylalanine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

7.2 Imágenes 39

• Archivo:LATIRINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/LATIRINA.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:LICODINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/LICODINA.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:LUNARINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/LUNARINA.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Lamelarinas.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/Lamelarinas.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Lapidilectine_B.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/Lapidilectine_B.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Lobeline_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/Lobeline_structure.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ed (Edgar181)

• Archivo:Loline.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Loline.svg Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores:Trabajo propio Artista original: Sven Jähnichen

• Archivo:Lolitrem_B.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2a/Lolitrem_B.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Lophocladine_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f4/Lophocladine_A.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:MENISPORFINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/MENISPORFINA.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:MORFINANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a7/MORFINANO.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Macroline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/Macroline.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Manzamina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/37/Manzamina_A.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Meridianinas.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d2/Meridianinas.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Mesembrine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/Mesembrine.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin

• Archivo:Metabolitos_del_antranilato.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Metabolitos_del_antranilato.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Methylamine-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7f/Methylamine-2D.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:Mirionina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/Mirionina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Mitomycin_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9e/Mitomycin_A.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Morphin_-_Morphine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Morphin_-_Morphine.svg Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Motuporaminas.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/Motuporaminas.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Muscimol_chemical_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Muscimol_chemical_structure.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk:Edgar181'>talk</a>)

• Archivo:NITROPOLIZONAMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/NITROPOLIZONAMINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:NOYAÍNA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/02/NOYA%C3%8DNA.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Necatarone.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ec/Necatarone.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Necatorine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Necatorine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Neferine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Neferine.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Nicotine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Nicotine.svg Licencia: Public domain Colaborado-res: Trabajo propio Artista original: Harbin

• Archivo:Nitraramida.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Nitraramida.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

40 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Nitrile-group-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Nitrile-group-2D.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:Nitro-group-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Nitro-group-2D.png Licencia: Public do-main Colaboradores: ? Artista original: ?

• Archivo:OXAYOHIMBANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/99/OXAYOHIMBANO.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Obscurinervidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Obscurinervidine.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ochrolifuanine_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c9/Ochrolifuanine_A.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Olivoretin_E.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Olivoretin_E.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Charlesy (Discusión · contribuciones)

• Archivo:Onychine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Onychine.png Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ophiuroidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Ophiuroidine.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Orientalinona.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Orientalinona.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Ormosamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Ormosamina.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Oxazinin_general_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Oxazinin_general_structure.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Leyo

• Archivo:Oxazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Oxazole_2D_numbered.svgLicencia: CC0 Colaboradores: <a href='http://validator.w3.org/' data-x-rel='nofollow'><img alt='W3C' src='//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.1_%28green%29.svg/88px-Valid_SVG_1.1_%28green%29.svg.png' width='88'height='30' style='vertical-align: top' srcset='//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.1_%28green%29.svg/132px-Valid_SVG_1.1_%28green%29.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.1_%28green%29.svg/176px-Valid_SVG_1.1_%28green%29.svg.png 2x' data-file-width='91' data-file-height='31' /></a>iEl código fuentede esta imagen SVG es <a data-x-rel='nofollow' class='external text' href='http://validator.w3.org/check?uri=http%3A%2F%2Fcommons.wikimedia.org%2Fwiki%2FSpecial%3AFilepath%2FOxazole_2D_numbered.svg,<span>,&,</span>,ss=1#source'>válido</a>.Artista original: Jynto (Discusión)

• Archivo:Oxiacantano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4b/Oxiacantano.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:PANCORIDINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/PANCORIDINA.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:PAQUIDERMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/PAQUIDERMINA.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:PIPERAFIZIN_B.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/PIPERAFIZIN_B.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:POLICARPINA_(QUINOLINA).png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/POLICARPINA_%28QUINOLINA%29.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Palau_amine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Palau_amine.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Schtone

• Archivo:Pandoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Pandoline.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Papaverin_-_Papaverine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Papaverin_-_Papaverine.svg Li-cencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Pavina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Pavina.png Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Phenanthridin_-_Phenanthridine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Phenanthridin_-_Phenanthridine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Phenazine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Phenazine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Own work using: ChemDraw Artista original: Shaddack, Leyo

• Archivo:Physostigmine_Structural_Formulae.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/Physostigmine_Structural_Formulae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jü

• Archivo:Picroroccelin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Picroroccelin.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pilocarpine_Structural_Formulae.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Pilocarpine_Structural_Formulae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jü

• Archivo:Piperin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Piperin.svg Licencia: Public domain Colaboradores:Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Pirazolo_4,3-e_1,2,4_triazina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Pirazolo_4%2C3-e_1%2C2%2C4_triazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

7.2 Imágenes 41

• Archivo:Pirido_1,2-a_indol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/35/Pirido_1%2C2-a_indol.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pirido_2,1-j_quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Pirido_2%2C1-j_quinolina.pngLicencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pirrolo_1,2-a_pirazina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/Pirrolo_1%2C2-a_pirazina.pngLicencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pirrolo_2,1,5-cd_indolizina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/Pirrolo_2%2C1%2C5-cd_indolizina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pirrolo_4,3,2-de_quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Pirrolo_4%2C3%2C2-de_quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pisopowetina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Pisopowetina.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pleiocarpamine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Pleiocarpamine.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Policarpina_(Imidazol).png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Policarpina_%28Imidazol%29.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Primary-amine-2D-general.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Primary-amine-2D-general.svg Licencia: Public domain Colaboradores: File:Primary-amine-2D-general.png Artista original: <a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User:KES47' title='User:KES47'>Kes47</a> (?)

• Archivo:Primary_amide.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Primary_amide.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Prodigiosin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Prodigiosin.svg Licencia: Public domain Cola-boradores: Own work, after Cadogan JIG, et al (1996). Dictionary of Organic Compounds, vol. 6, p. 5415, Boca Raton: Chapman& Hall/CRC. ISBN 9780412540905. Retrieved on December 13, 2008 through Google Book Search. Artista original: Fvasconcellos(Discusión · contribuciones)

• Archivo:Protopine_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a8/Protopine_structure.svg Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Anypodetos

• Archivo:Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephistospa

• Archivo:Psilocybn.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a5/Psilocybn.svg Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colabora-dores: Own work in kdrawchem and tweaked with Inkscape Artista original: en:User:Cburnett

• Archivo:Pteridin_-_Pteridine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/Pteridin_-_Pteridine.svg Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker

• Archivo:Punjabina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/Punjabina.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Purin2.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a3/9H-Purine.svg Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:NEUROtiker' title='User talk:NEUROtiker'>talk</a>)

• Archivo:Pyocyanin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Pyocyanin.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Pyrazine_structure.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Pyrazine_structure.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle (talk)

• Archivo:Pyrazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a5/Pyrazole_2D_numbered.svg Li-cencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw. Artista original: Jynto (talk)

• Archivo:Pyridazine_numbering.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Pyridazine_numbering.png Licen-cia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.wikipedia a Commons. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en inglés

• Archivo:Pyridine_numbers.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyridine_numbers.svg Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul

• Archivo:Pyrido_2,1,6-de_quinolizine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f4/Pyrido_2%2C1%2C6-de_quinolizine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pyrimidine_structure.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Pyrimidine_structure.png Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle (talk)

• Archivo:Pyrimido_5,4-e_1,2,4_triazine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Pyrimido_5%2C4-e_1%2C2%2C4_triazine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pyrrole-2D-numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/Pyrrole-2D-numbered.svg Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jynto (talk)

• Archivo:Pyrrolizidine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Pyrrolizidine.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones)

• Archivo:Pyrrolo_2,1-a_isoquinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/Pyrrolo_2%2C1-a_isoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Pyrrolo_3,2,1-de_phenanthridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Pyrrolo_3%2C2%2C1-de_phenanthridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

42 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Quaternary_ammonium_cation.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/Quaternary_ammonium_cation.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos

• Archivo:Quetamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Quetamina.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Quinazoline_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Quinazoline_numbered.svg Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0

• Archivo:Quinazoline_numbering.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fc/Quinazoline_numbering.png Li-cencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.wikipedia a Commons. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en inglés

• Archivo:Quindolina_numerada.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/Quindolina_numerada.png Licen-cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Quinindolina_numerada.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f0/Quinindolina_numerada.png Li-cencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Quinoline_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/Quinoline_numbered.svg Licencia:Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0

• Archivo:Quinolino_2',3'_3,4_pirrolo_2,1-b_quinazolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/Quinolino_2%27%2C3%27_3%2C4_pirrolo_2%2C1-b_quinazolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artistaoriginal:Mephisto spa

• Archivo:Quinolizidine.svgFuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Quinolizidine.svg Licencia: Public domainCo-laboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0

• Archivo:Quinoxaline_numbering.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Quinoxaline_numbering.png Li-cencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181

• Archivo:Quinuclidine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Quinuclidine.svg Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original: Calvero

• Archivo:REPANDULINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/REPANDULINA.png Licencia: Publicdomain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:ROHITUKINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fc/ROHITUKINA.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:RUTAS_DE_LA_LISINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/RUTAS_DE_LA_LISINA.pngLicencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a3/RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephistospa

• Archivo:RUTA_DE_LAS_P2-AI.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/RUTA_DE_LAS_P2-AI.png Li-cencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:RUTA_DE_LAS_PTERIDINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/RUTA_DE_LAS_PTERIDINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:RUTA_DE_LA_ESTRICTOSIDINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ab/RUTA_DE_LA_ESTRICTOSIDINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Reserpine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Reserpine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: own work (drawn with MDL ISISDraw®) Artista original: Dschanz

• Archivo:Rhoeadane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9a/Rhoeadane.png Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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7.2 Imágenes 43

• Archivo:Santiagonamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/Santiagonamina.png Licencia: Public do-main Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:Spiguetidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e6/Spiguetidine.png Licencia: Public domain Co-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Spirobenzylisoquinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/Spirobenzylisoquinoline.png Li-cencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:TALAROTOXINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/TALAROTOXINA.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:Tubocurarano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ab/Tubocurarano.png Licencia: Public domainColaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

44 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Tyramine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/Tyramine.svg Licencia: Public domain Colabora-dores: Trabajo propio Artista original: Harbin

• Archivo:VILLATAMINA_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f0/VILLATAMINA_A.png Licencia: Pu-blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Vanuatine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/61/Vanuatine.png Licencia: Public domain Colabo-radores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

• Archivo:Venalstonine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/89/Venalstonine.png Licencia: Public domainCo-laboradores: Trabajo propio Artista original:Mephisto spa

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• Archivo:Vinblastine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/Vinblastine.svg Licencia: Public domain Cola-boradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos

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