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3 Vom Alkohol zur Carbonsäure

2 Elemente Chemie 11 Niedersachsen

Der Natur abgeschaut – Carbonsäuren (S. 110/111)

A1

CO

HC

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

H

CO

HC

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

CO

HC

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

H

C

A2 Die langkettigen Aldehyde sind farblose Flüssigkeiten, die sich praktisch nicht in Wasser, aber gut in Alkohol lösen; Alkohol wird in Parfüms als bevorzugtes Lösemittel verwendet, da es leicht verdunstet, die geruchsintensiven Stoffe bleiben auf der Haut zurück. Die Siedetemperatur ist höher als beim Wasser (von ca. 120 °C bis ca. 260 °C); die Stoffe verflüchtigen sich nicht so leicht.

A3 Es handelt sich um eine Redoxreaktion; Silber-Ionen (Ag+) in der Silbernitrat-Lösung werden zu elementarem Silber reduziert, das C-Atom der Aldehydgruppe (Oxidationszahl +I) wird zur Oxidationsstufe +III (C-Atom einer Carboxygruppe) oxidiert.

Reaktionsgleichung:R — CHO + 2 Ag+ + 3 OH– R — COO– + 2 Ag + 2 H2O

A4 Glucose enthält als Aldehyd-Zucker (Aldose) in der offenkettigen Form ebenfalls eine Aldehydgruppe, die oxidierbar ist.

A5 Strukturformel des Butandion:

C

O

CH

H

H

C C

H

H

H

O

Die systematische Bezeichnung müsste lauten: Butan-2,3-dion. Da aber eine Ketogruppe nicht endständig sein kann, bleiben nur die Positionen 2 und 3 im Molekül für die Ketogruppen übrig.

A6 Das Molekül des Butandion enthält zwei Methyl- und zwei Ketogruppen (s. Abb. bei A5).

A7 Butandion lässt sich durch Oxidation des Alkandiols Butan-2,3-diol herstellen.

A8 Mit Essig lassen sich Speisen würzen, der säuerliche Geschmack wirkt erfrischend (z. B. saure Gurken, Salate), daneben dient Essig der Haltbarmachung (z. B. Essiggurken).

A9 Neben dem „normalen“ Branntweinessig (aus Branntwein, der aus der Vergärung von Zuckerrübenabfällen, Getreide oder Kartoffeln gewonnen wird,) gibt es beispielsweise noch Obstessig (aus Obstwein), Aceto Balsamico (aus Trauben, reift in Holzfässern), Sherry-Essig sowie diverse aromatisierte Essigsorten (Kräuteressig, Himbeeressig, …).

ZudenAufgaben

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen 3

A10 a), b) Die technische Gewinnung von Essig erfolgt heute durch enzymatische Oxidation von Ethanol. Hierzu wird Wein, Most oder eine andere ethanolhaltige Flüssigkeit eingesetzt, die man im traditio-nellen Verfahren über Buchenholzspäne mit Essigsäurebakterien (Acetobakter) rieseln lässt. Im Gegenstrom wird der Flüssigkeit die zur Oxidation erforderliche Luft entgegengeführt. Die Enzyme der Essigsäurebakterien katalysieren die Oxidation des Ethanols. Im moderneren Verfahren sind die Buchenholzspäne durch Schaum ersetzt, der durch Einblasen von Luft erzeugt wird. (Siehe auch Schülerbuch, Kap. 3.8).

A11 Wird Glucose ohne Einbeziehung von Sauerstoff (O2) zum Zweck der Energiebereitstellung abgebaut, spricht man von Gärung. Nach den entstehenden Produkten unterscheidet man dabei die alkoholische Gärung und die Milchsäuregärung. Neben Glucose können auch andere organische Stoffe ohne Einbeziehung von externen Elektronenakzeptoren wie Sauerstoff von Mikroorganismen durch Gärung abgebaut werden.

A12 Im Sauerkraut ist Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) enthalten, eine Hydroxycarbonsäure.

In Milch oder Molke enthaltene Zucker werden durch Milchsäurebakterien zu Milchsäure umgesetzt.

A13 Sauerkraut ist reich an Vitamin C (Ascorbinsäure), daneben auch Vitamin A und B.

A14 Es handelt sich um Ameisensäure (Methansäure).

C

O

HO H

Carboxygruppe

A15 Aufgrund der sauren Eigenschaften der Carboxygruppe wird die Citronensäure zur Kalklösung eingesetzt (z. B. in Kalklösern für Kaffeemaschinen). Außerdem wird die konservierende Wirkung zur Haltbarmachung und als Säuerungsmittel zur Erzeugung eines erfrischenden Geschmacks genutzt. In Brausepulvern setzt sie mit Natriumhydrogencarbonat bei Wasserzugabe Kohlenstoffdioxid frei.

3.1 Oxidationszahlen und Redoxgleichungen (S. 112/113)

V1 Beim Zugeben von Kaliumiodat (mit dem Speisesalz) zu der Lösung bilden sich Iod-Moleküle (vgl. A3); diese reagieren mit Iodid-Ionen zu Triiodid-Ionen (I3

–). Da die Lösung auch Stärke enthält, färbt sie sich blau (Iodprobe).

V2 Der beim Erhitzen von Silberoxid entstehende Sauerstoff kann mit der Glimmspanprobe nachgewiesen werden. Reaktionsgleichung: siehe SchülerbuchHinweise zur Durchführung:Das Silberoxid wird durch Erhitzen sehr schnell quantitativ zerlegt. Ein Problem besteht darin, dass das zurückbleibende Silber meist weißgrau erscheint und damit nicht der Vorstellung der Schülerin-nen und Schüler von einem silberglänzenden Metall entspricht. Wird das Silberoxid stärker erhitzt, backt das Silber zusammen und haftet so fest am Reagenzglas, dass es nicht herausgeschüttelt oder durch Erhitzen und Schmelzen ausgetrieben werden kann.Wenn man das Silberoxidpulver mit der nur gerade entleuchteten Flamme befächelt, wird es ebenfalls quantitativ zerlegt. Es bleibt ein weißgraues Silberpulver zurück, das sich vollständig aus dem Reagenzglas schütten lässt. Gibt man das Silberpulver in eine kleine Vertiefung eines Stücks Holzkohle (Lötrohrkohle) und schmilzt das Pulver mit der Reduktionsflamme, erhält man eine silberglänzende Kugel. Diese Kugel lässt sich plattklopfen und aushämmern. Das Zusammenschmel-zen des Pulvers dauert nicht einmal eine Minute und ist für viele Schülerinnen und Schüler faszinie-rend.

ZudenVersuchen



A1 a) Im Lithiumhydrid erhält das H-Atom nicht wie sonst meistens die OZ +I (Regel 4), sondern da das Li-Atom als Metall-Atom die positive OZ +I bekommt (Regel 3), muss zusammen mit Regel 1 das H-Atom die OZ -I erhalten.

b) Das Sauerstoff-Atom hat nicht die OZ -II (Regel 5), da laut Regel 4 das H-Atom die OZ +I erhält. Mit Regel 1 ergibt sich eine OZ von -I für das O-Atom im Wasserstoffperoxid.

A2 Vorbemerkung: Jedes Teilchen, das ein Element in mittlerer Oxidationszahl („Oxidationsstufe“) enthält, kann sowohl oxidierend als auch reduzierend wirken. Teilchen, welche sowohl Elektronen abgeben als auch aufnehmen können, werden auch als redoxamphoter bezeichnet. Stoffportionen aus redox amphoteren Teilchen können auch „mit sich selbst“ in einer Redoxreaktion reagieren, wobei ein Teil der Teilchen als Reduktionsmittel und ein Teil als Oxidationsmittel wirkt. Eine chemi-sche Reaktion, bei der ein Element von einer mittleren Oxidationszahl in eine höhere und eine tiefere übergeht, bezeichnet man auch als Redoxdisproportionierung. Den umgekehrten Vorgang (die Bildung einer mittleren aus einer tieferen und einer höheren Oxidationszahl) bezeichnet man auch als Redoxkomproportionierung.

a) –I –II 0

2 H2O2 2 H2O + O2

Ein Teil der Sauerstoff-Atome wird oxidiert, ein Teil reduziert. Es handelt sich also um eine Redoxdis-proportionierung (siehe Vorbemerkung).Hinweis: Wasserstoffperoxid zerfällt nach Zusatz eines Katalysators (z. B. Mangan(IV)-oxid, MnO2) nach dieser Reaktionsgleichung.

b) –III III 0 NH4

+ + NO2– N2 + 2 H2O

Die vor der Reaktion mit unterschiedlichen Oxidationszahlen vorliegenden Stickstoff-Atome haben nach der Reaktion alle dieselbe Oxidationszahl. Es handelt sich also um eine Redoxkomproportionie-rung (siehe Vorbemerkung).Hinweis: Bei Zugabe von Natriumnitrit zu einer Ammoniumchloridlösung entweicht Stickstoff. Auch durch Erhitzen von Ammoniumnitrit kann man im Laboratorium Stickstoff darstellen.

c) 0 I –I

Cl2 + 2 OH– ClO– + Cl– + H2O

Ein Teil der Chlor-Atome wird oxidiert, ein Teil reduziert. Es handelt sich also um eine Redox-disproportionierung (siehe Vorbemerkung).Hinweis: Die schon seit 1792 fabrikmäßig hergestellte Kaliumhypochloritlösung („Eau de Javel“) findet als Bleichmittel und Desinfektionsmittel Verwendung.

A3 –I 0Ox: 2 I– I2 + 2 e– | · 5 V 0Red: 2 IO3

– + 10 e– + 12 H3O+ I2 + 18 H2O

Redox: 10 I– + 2 IO3– + 12 H3O

+ 6 I2 + 18 H2O | : 2 5 I– + IO3

– + 6 H3O+ 3 I2 + 9 H2O

Hinweis: Bei dieser Redoxreaktion handelt es sich um eine Redox komproportionierung (siehe A2).

A4 II IVOx: Mn2+ + 4 OH– MnO2 + 2 e– + 2 H2O | · 3 VII IVRed: MnO4

– + 3 e– + 2 H2O MnO2 + 4 OH– | · 2

Redox: 3 Mn2+ + 2 MnO4– + 4 OH– 5 MnO2 + 2 H2O

Hinweis: Bei dieser Redoxreaktion handelt es sich um eine Redox komproportionierung (siehe A2).Gibt man in einem Reagenzglas zu einer alkalischen Kaliumpermanganatlösung eine Lösung von Mangan(II)-sulfat, beobachtet man die Bildung eines dunkelbraunen Niederschlags von Mangan(IV)-oxid („Braunstein“).

ZudenAufgaben



3.2 Oxidation von Alkoholen (S. 114/115)

V1 Der Teil des durch Oxidation schwarzen Kupferdrahtnetzes, der in die Flüssigkeit eintaucht, wird wieder kupferfarben. Erklärung: Das schwarze Kupferoxid reagiert mit den Flüssigkeiten unter Reduktion zu Kupfer. Reaktionsprodukte:a) Ethanal (Acetaldehyd)b) Propanal (Propionaldehyd)c) Propanon (Aceton)

Hinweise zur Durchführung: Es entstehen brennbare Dämpfe. Daher muss man die Brennerflamme löschen, bevor man das Kupferdrahtnetz in das Becherglas taucht. Das nun wieder blanke Kupfer wird mit einer Pinzette aus dem Alkohol gezogen. Zum Nachweis des Ethanals kann man die Flüssigkeit mit einigen Tropfen Fuchsinschwefliger Säure (Schiff’sches Reagenz) versetzen; es entsteht eine rotviolette Lösung.

A1 Primäre Alkanole werden von Kupfer (II)-oxid zunächst zu Aldehyden (Alkanalen) und dann zu Carbonsäuren (Alkansäuren) oxidiert. Sekundäre Alkanole werden von Kupfer (II)-oxid zu Ketonen (Alkanonen) oxidiert. Tertiäre Alkohole reagieren mit Kupfer (II)-oxid nicht.

A2

CH3 CH CH2

CH3

OH

CH2CH3 OHCH2 CH2

CH2CH3 CH CH3

OH

CH3 C

CH3

OH

CH3

Butan-1-ol(primärer Alkohol)

Butan-2-ol(sekundärer Alkohol)

2-Methylpropan-1-ol(primärer Alkohol)

2-Methylpropan-2-ol(tertiärer Alkohol)

CH2CH3 CH2 COxidation

Oxidation

Oxidation

Oxidation

H

O

O

CH2CH3 C CH3

Butanon

CH3 CH

CH3

CH

O

2-Methylpropanal

Butanal

�

�

�

� (Eine Oxidation erfolgt nicht.)

A3

CH2

O

CH2CH3 C CH3

Hexan-2-onButylmethylketon

((Die Reaktionspfeile müssen noch durch die richtigen ersetzt werden))

CH2 CH2

O

CH3 C CH3

Hexan-3-onEthylpropylketon

CH2 CH2

ZumVersuch

ZudenAufgaben



3.3 Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren im Überblick (S. 116/117)

A1

C C C C H

H

H H

C

H

H

H O H

C

H

H

H

H

C C HC

Br

Br

Br O H

H

CC

Cl

Cl

ClO

O H

C C C C C

H

H H

C

H

H

H

C

C

H H O

H

H

H

H

H H

H

H

3-Methylpentan-2-on 1,1,1-Tribrompropanon

Trichloressigsäure

CC

C

CO

O HC

H

C

H

H

HH

HH

H

H

H

H

2,3-Dimethylbutansäure

a) b) c)

5-Dimethylhexanal

d) e)

A2 Isomere mit der Summenformel C5H10O:

C C C C

Isomere mit der Summenformel C5H10O:

CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal

Oxacycolhexan (Tetrahydropyran)

H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

C C C C


CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal


H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

Pentan-2-on Pentanal

C C C C


CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal


H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

C C C C


CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal


H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

Pentan-3-on 2-MethylbutanalC C C C


CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal


H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

C C C C


CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal


H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

3-Methylbutan-2-on 3-Methylbutanal

C C C C


CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal


H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

Oxacyclohexan

(Tetrahydropyran)

A3 a) 2,3-Dimethylbutanalb) 4-Methylpentan-2-on

ZudenAufgaben

5,5-Dimethylhexanal



3.4 Wichtige Aldehyde und Ketone (S. 118/119)

V1 Alle genannten Stoffe lösen sich in Aceton. Aceton löst sowohl hydro phile als auch hydro-phobe Stoffe.

V2 Man kann überraschend viel Styropor® in wenig Aceton lösen.

V3 Bei der Verwendung von Propanal entsteht ein Silberspiegel an der Reagenzglaswand. (Es kann auch graues Silber ausfallen.) Bei Propanon ist keine Reaktion zu beobachten. Die Silberspiegelprobe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde. Reaktionsgleichung: siehe B3 im SchülerbuchHinweis zur Durchführung: Die ammoniakalische Silbernitratlösung darf wegen der möglichen Explosionsgefahr durch sich eventuell bildendes Silberazid nicht aufbewahrt werden. Sie muss vor jedem Versuch frisch bereitet werden.

A1 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CO — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

Pentan (hsd = 36 °C) Butanon (hsd = 79 °C) Butan-1-ol (hsd = 117 °C)

Die drei Moleküle sind ungefähr gleich groß, trotzdem sind die Siedetemperaturen der Stoffe sehr unterschiedlich. Zwischen den Pentan-Molekülen wirken nur relativ schwache Van-der-Waals- Kräfte. Zwischen den Butanon-Molekülen wirken zusätzlich Dipol-Dipol-Kräfte. Zwischen den Butan-1-ol-Molekülen wirken ebenfalls die genannten Kräfte, aber außerdem Wasserstoff brücken.

A2

H H

H H

H H

O

Propanon

C C C C C CH

H

H H

H

O

H

Propanal

3.5 Infrarotspektroskopie (S. 120/121)

A1 Valenzschwingungen der C—C-Bindungen: C — C-Einfachbindungen: 1 200 – 800 cm–1

C C-Doppelbindungen: 1 680 – 1 620 cm–1

C C-Dreifachbindungen: 2 260 – 2 150 cm–1

Die Frequenz der Strahlung zur Anregung einer Schwingung steigt mit der Bindungsstärke. Die Wellenzahl ist proportional zur Frequenz. Die Bindungsstärke einer C C-Dreifachbindung ist größer als die einer C C-Doppelbindung, und diese ist wiederum größer als die einer C — C- Einfachbindung.

3.6 Die Vielfalt der Kohlenhydrate (S. 122/123)

V1 Aufgrund ihrer hydrophilen Eigenschaften ist Glucose in Wasser gut löslich. In Ethanol ist Glucose bei Raumtemperatur teilweise löslich, man sollte allerdings noch einen leichten Bodensatz sehen, der sich nach Erwärmen im Wasserbad löst. In Heptan ist die Glucose praktisch unlöslich.

V2 Bei Verwendung eines fettfreien Reagenzglases erhält man bei der Silberspiegelprobe mit Glucose einen schönen Silberspiegel. Das Versuchsergebnis weist auf das Vorliegen einer Aldehyd-gruppe hin.Hinweis zur Durchführung: Die ammoniakalische Silbernitratlösung darf wegen der möglichen Explosionsgefahr durch sich eventuell bildendes Silberazid nicht aufbewahrt werden. Sie muss vor jedem Versuch frisch bereitet werden.

V3 Die Fehling‘sche Probe mit Glucose ergibt einen orangeroten bis ziegelroten Niederschlag. Das Versuchsergebnis weist auf das Vorliegen einer Aldehydgruppe hin.

ZudenVersuchen

ZudenAufgaben

ZurAufgabe

ZudenVersuchen



V4 Die Stärke-Lösung färbt sich nach Zugabe der Iod-Kaliumiodid-Lösung intensiv blau-violett-schwarz. Beim Erwärmen des Gemisches hellt sich die Farbe auf und es bleibt der leicht gelbe Farbton der verdünnten Lugolschen Lösung. Die Einschlussverbindung der Triiodid-Ionen (I3

–) in die Stärkehelix wird beim Erwärmen zerstört.

V5 Beim Aldehyd tritt eine Violettfärbung auf, bei Glucose nicht.

A1

CCH2

Oxidation C

O+ 2 e– + 2 H

2O

O��

Reduktion��

+ 3 OH–

O

H–

2 Cu2+ + 2 e– + 2 OH–

CH3

CH2

CH3

H2OCu

2O

CH2

CH3

CHO + 2 Cu2+ + 5 OH– �� CH2

CH3

COO– + Cu2O + 3 H

2O

A2 Mithilfe der Modelle lässt sich erkennen, dass jede zweite b-Glucoseeinheit im Cellulose-Molekül um 180 ° gegenüber der vorherigen Position nach vorne geklappt ist. Dies kann besonders gut an der Position des Ring-Sauerstoff-Atoms nachvollzogen werden. Würde man versuchen, das Molekül nur in der Ebene zu drehen, um das Ring-Sauerstoff-Atom nach „vorne rechts“ zu bekommen, so würde man bemerken, dass bei dieser Prozedur das Ring-Sauerstoff-Atom an die Position „vorne links“ kommt.

3.7 Vom Alkohol zum Katerfrühstück (S. 124/125)

A1

C

H

OH

H

H + NAD+ CHO

H

ADH + NADH + H+

CHO

H

+ NAD+ + H2O ALDH

Methanol Methanal (Formaldehyd)

Methanal (Formaldehyd)

CHO

O H

Methansäure (Ameisensäure)

+ NADH + H+

�

�

A2 a)Der Befund unterstützt die Hypothese, dass Acetaldehyd für den „Kater“ verantwortlich ist. Durch Oxidation von Ethanol mithilfe der Alkoholdehydrogenase wird Acetaldehyd gebildet, dieses kann aber wegen der nicht intakten Aldehyddehydrogenase nicht weiter oxidiert werden. Die beschriebe-nen Symptome sind Vergiftungserscheinungen durch Acetaldehyd; sie ähneln dem „Kater“.b) Im Blut müsste Acetaldehyd in relativ hoher Konzentration nachweisbar sein.

A3 Das Enzym Alkoholdehydrogenase oxidiert bevorzugt Ethanol im Vergleich zu Methanol. Wenn ein großer Anteil der Enzym-Moleküle von Ethanol-Molekülen „blockiert“ ist, wird nur eine kleine Menge des Methanols zum hochgiftigen Formaldehyd oxidiert und kann langsam über Urin, Schweiß und Atem ausgeschieden werden.

A4 a) Alkohol wird über die Mund- und Magenschleimhäute resorbiert, jedoch gelangt der Hauptteil der aufgenommen Menge an Alkohol im Dünndarm in den Körperkreislauf. Ist der Magen leer, gelangt der Alkohol schneller in den Darm als wenn der Magen gefüllt wäre, und der Körper wird vom Alkohol „überflutet“. Vom Darm erfolgt der Übergang in den Blutkreislauf. Schließlich wandert der Alkohol über den Blutkreislauf ins Gehirn. Erfolgt also eine schnelle Aufnahme des Alkohols in den Blutkreislauf, steigt einem der Alkohol buchstäblich schnell zu Kopf. Werden vor dem Trinken fettige Speisen aufgenommen, kann es sein, dass ein Teil des Alkohols ausgeschieden wird, ohne vom Körper resorbiert zu werden.

ZudenAufgaben

ZudenAufgaben



b)Alkohol regt im Magen die Sekretion von Salzsäure und anschließend von Verdauungs enzymen an. Dadurch kann es nach dem Einnehmen eines Aperitifs zu einer Appetitsteigerung kommen. Jedoch kommt es hierbei immer auf die Menge des Alkohols an. Ein die Verdauung fördernder Effekt von „Verdauungsschnäpsen“ (z. B. Magenbitter) hingegen beruht meistens auf dem Zusatz von Kräutern und Gewürzen, die auf die Magenschleimhäute einwirken und zur Ausschüttung von Verdauungsenzymen führen.

c) Männer haben im Durchschnitt ein höheres Körpergewicht, sodass nach dem Trinken einer bestimmten Menge der Alkoholgehalt des Körpers insgesamt nicht so hoch ist wie bei Frauen. Aber auch bei gleichem Körpergewicht vertragen Männer im Durchschnitt mehr Alkohol. Frauen haben meist einen höheren Anteil an Fettgewebe. Dieses nimmt den Alkohol weniger gut auf als stark wasserhaltige Gewebe wie z. B. Muskelgewebe, d. h., der Alkoholgehalt im Blut ist höher. (Daher kommt auch der unterschiedliche Reduktionsfaktor, s. Schülerbuch, Kap. 2.10, B5). Aus diesem Grund sind auch muskulöse Männer trinkfester als fettleibige Männer gleicher Masse.

A5 Methanol entsteht bei der Vergärung von Pektinen durch Hefe. Pektine sind (ähnlich wie Stärke) aus glycosidisch vernüpften Galacturonsäure-Einheiten aufgebaut. Die Carboxygruppen der Galacturonsäure-Einheiten liegen in Pektinen zum Teil als Methylester vor. Bei der Vergärung werden die vorher in den Estergruppen gebundenen Methanol-Moleküle freigesetzt. Pektine sind z.B. in Stängeln, Blättern und festen Früchten enthalten, weniger in weichen Früchten. Kartoffeln haben einen besonders hohen Pektingehalt. Fast jedes alkoholische Getränk enthält kleine Mengen Methanol. Gefährlich wird es i. d. R. aber erst bei Spirituosen, die unfachmännisch (meist „schwarz“) hergestellt wurden: – Beim Destillieren („Schnapsbrennen“) hat das zuerst übergehende Destilltat einen hohen Anteil

an Methanol, da Methanol eine niedrigere Siedetemperatur hat als Ethanol. Diesen sog. Vorlauf muss man verwerfen. Wenn man den Vorlauf einfach gleich in die erste Schnapsflasche fließen lässt, erzeugt man ein hochgefährliches Getränk.

– Auch wenn man das gesamte Destillat mit dem Vorlauf vermischt und erst dann in Flaschen abfüllt, ist zwar der Anteil an Methanol im Vergleich zum Ethanol nicht wesentlich größer als z. B. beim zugrunde liegenden Wein. Aber durch die hohe Konzentration gelangt das Methanol nach dem Trinken schneller ins Blut, sodass auch hier schwere Vergiftungen auftreten können. Beson-ders riskant sind unfachmännisch gebrannte Spirituosen aus Rohstoffen mit einem hohen Pektingehalt wie z.B. Wodka aus Kartoffeln.

3.8 Essig und Essigsäure (S. 126/127)

V1 a) Essigsäure – mit Eisenpulver: Gasentwicklung

Reaktionsgleichung: 2 CH3COOH + Fe 2 CH3COO–(aq) + Fe2+(aq) + H2

– mit Kupferpulver: keine Reaktion– mit Kupferoxid: Es entsteht eine grünliche Lösung (Farbe von hydratisierten Cu2+-Ionen). Dies ist

evtl. erst erkennbar, wenn sich das überschüssige Kupferoxid abgesetzt hat. Reaktionsgleichung: 2 CH3COOH + CuO 2 CH3COO–(aq) + Cu2+(aq) + H2O

b) Der eintauchende Teil des Kupferbleches bleibt blank. Der aus der Flüssigkeit ragende Teil überzieht sich durch Reaktion mit Essigsäuredampf und Sauerstoff mit Grünspan („basisches Kupferacetat“, ungefähre Formel: Cu (CH3COO)2 · (Cu (OH)2 )3 · 2 H2O).

V2 Die 0,1 molare Salzsäure weist einen pH-Wert von ungefähr 1 auf, die gleichkonzentrierte Essigsäure-Lösung einen pH-Wert von ca. 2,9. Die Schülerinnen und Schüler wissen aus Klasse 10, dass ein höherer pH-Wert auf eine geringere Konzentration an H3O

+-Ionen hinweist. In der Essig-säure-Lösung müssen entsprechend weniger an H3O

+-Ionen vorliegen als in der Salzsäure-Lösung, obwohl die Anzahl der ursprünglich vorkommenden Säure-Teilchen gleich groß war. Deshalb kann die Reaktion der Essigsäure-Moleküle mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen (Protolyse) bei der Essigsäure nur unvollständig ablaufen. Nur etwa 1 % der Essigsäure-Moleküle reagieren mit Wasser.

ZudenVersuchen



A1 Die Essigsäurebakterien benötigen Sauerstoff, um Ethanol zu Essigsäure zu oxidieren.

A2 Beim Mälzen des Getreides bildet sich aus Stärke Zucker, der anschließend zu Ethanol vergoren wird:

C6H

12O

6

Enzyme� 2 C2H

5OH + 2 CO

2

Der abdestillierte und anschließend mit Wasser verdünnte Branntwein wird zur Essigherstellung eingesetzt. Dabei wird Ethanol enzymatisch zu Ethansäure oxidiert:

C2H

5OH + O

2

Acetobakterien�� CH3COOH + H

2O

A3 Marmor, Terrazzo und viele Natursteine enthalten Kalk (CaCO3). Säuren reagieren mit Kalk unter Freisetzung von Kohlenstoffdioxid. Deshalb können saure Lösungen die Oberflächen von kalkhaltigen Materialien angreifen. Diese verlieren dann z. B. ihren Glanz und werden stumpf.

CaCO3(s) + 2 CH3COOH(aq) Ca(CH3COO)2(aq) + CO2(g) + H2O(l)

3.9 Essig im Alltag (S. 128)

V1 a) Essig und Essigreiniger reagieren deutlich sauer.b) Nach dem Abspülen ist die vorher in Essig eingetauchte Hälfte des Objektträgers frei von Kalk.

V2 Ein bestimmtes Volumen der Probe (i. d. R. 10 ml) wird mit der Vollpipette entnommen und in den Erlenmeyerkolben gegeben. Nach Zugabe weniger Tropfen Phenolphthalein-Lösung wird mit Natronlauge titriert. Beim Auftreten der ersten Rosafärbung (Umschlagspunkt) wird das verbrauchte Volumen an Natronlauge notiert.

Beispiel für Messergebnisse (c (NaOH) = 1 mol/l) und daraus berechnete Massen konzen trationen:

Sorte V(Probe)inml

V(Natronlauge)*inml

n(CH3COOH)inmol

m (Essigsäure)ing

w(Essigsäure)in%

Obstessig 10,0 8,5 0,0085 0,51 5,1

Branntweinessig 10,0 8,5 0,0085 0,51 5,1

Weinessig 10,0 10,5 0,0105 0,63 6,3

Essigessenz 5,0 21,0 0,0420 2,52 25,2

Essigreiniger 10,0 10,5 0,0105 0,63 6,3

* Es handelt sich um Mittelwerte mehrerer Titrationen mit Proben aus jeweils derselben Flasche. Abweichung: ±0,5 ml bei den Essigsorten bzw. ±1 ml bei Essigessenz

Hinweise zur Durchführung: Bei einem stark gefärbten Essig ist es schwierig, den Umschlagspunkt des Indikators zu erkennen. In diesem Fall ist es sinnvoll, den Essig zunächst zu verdünnen; z. B. füllt man 10 ml Essig mit dest. Wasser auf 100 ml auf. Man titriert dann entweder die ganze verdünnte Probe oder entnimmt 10 ml und titriert mit Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 0,1 mol/l.Durchschnittliche Massenanteile der Essigsäure in verschiedenen Essigsorten und in Essigreiniger: Obstessig: w = 5 %; Branntweinessig: w = 5 %; Weinessig: w = 6 % (in einigen französischen und italienischen Essigsorten auch über 6 %); Essigreiniger: w = 6 %; Essigessenz: w = 25 %

V3 Nach einigen Tagen lässt sich der Rost durch Abspülen und Nachreiben mit einem Tuch entfernen.

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3.10 Die homologe Reihe der Alkansäuren (S. 129)

A1 Die höhere Siedetemperatur der Essigsäure weist auf stärkere zwischenmolekulare Kräfte hin, verursacht durch die stark polare Carboxygruppe. Die Carboxygruppe enthält die polare C O-Doppelbindung und die ebenfalls polare O — H-Einfachbindung. Dadurch können sich zwei Essigsäure-Moleküle über Wasserstoffbrücken zu einem Essigsäuredimer (mit der doppelten Teilchenmasse mt = 120 u) zusammenlagern:

H3C CO

O HCH3C

O

OH

. . . . . .

. . . . .

Die Hydroxygruppe des Ethanol-Moleküls ist weniger stark polar, und zwischen zwei Ethanol -Molekülen kann nur eine Wasserstoffbrücke gebildet werden.

A2 a) Mit zunehmender Kettenlänge der Alkansäure-Moleküle nimmt auch die Anzahl der Elektronen zu. Dadurch werden die zwischenmolekularen Kräfte (London-Kräfte) größer und die Siedetempera-turen werden höher.

b) Ab der Dodecansäure sind bei Normdruck die (hypothetischen) Siedetemperaturen der Alkan-säuren so hoch, dass sie diese nicht erreichen, sondern sich bereits bei niedrigeren Temperaturen zersetzen. Die Siedetemperatur liegt jedoch umso tiefer, je geringer der Druck ist. Bei vermindertem Druck können diese Alkansäuren daher zum Sieden gebracht werden.

3.11 Alkansäuren in der Natur und im Alltag (S. 130)

V1 Der Universalindikator zeigt wegen der im Destillat vorhandenen Ameisensäure eine saure Lösung an.

V2 Unter Bildung von gasförmigem Kohlenstoffdioxid entsteht eine Lösung von Magnesium-formiat bzw. Calciumformiat.

V3 Nach einigen Tagen riecht der Ansatz nach Buttersäure. Erklärung: In der Erde sind Butter säure bakterien vorhanden. Diese bilden aus der Stärke der Kartoffel Buttersäure.

A1 Ameisensäure kann – anders als die übrigen Alkansäuren – auch schon mit etwas stärkeren Oxidationsmitteln zu Kohlenstoffdioxid oxidiert werden. Die Oxidationsgleichung lautet:

Ox: HCOO– + OH– CO2 + H2O + 2 e–

Red: 2 Ag+ + 2 e– 2 Ag

Redox: 2 Ag+ + HCOO– + OH– 2 Ag + CO2 + H2O

Bei der Ameisensäure muss (im Gegensatz zu den höheren Alkansäuren) für die Oxidation keine energiereiche C — C-Bindung gespalten werden. Fehling-Reagenz reagiert jedoch nicht mit Ameisen-säure, allerdings die stärker oxidierend wirkenden Silber-Ionen.

A2 Technisches Stearin ist kein Reinstoff, sondern ein Gemisch aus Palmitin- und Stearinsäure mit jeweils unterschiedlichen Schmelztemperaturen.

3.12 Ungesättigte Fettsäuren (S. 131)

V1 Beobachtung: Bei der Zugabe der Brom-Lösung zur Ölsäure-Lösung beobachtet man eine rasche Entfärbung der Brom-Lösung, bei der Stearinsäure-Lösung behält die Brom-Lösung ihre braune Farbe. Die ungesättigte Fettsäure Ölsäure reagiert rasch mit der Brom-Lösung, wobei Brom an die C C-Doppelbindung addiert wird. Bei der ungesättigten Fettsäure kann diese Addition nicht erfolgen.

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Hinweis: Mit der Zeit und insbesondere durch Lichteinwirkung wird auch bei der Stearinsäure die Brom-Lösung etwas heller, da es zu einer Substitution von Wasserstoff-Atomen durch Brom-Atome kommt (radikalische Substitution). Da das Brom unter Lichteinwirkung auch mit dem Propan-1-ol reagiert, muss die Lösung frisch hergestellt werden.

A1 Bei beiden Hydrierungen entsteht Stearinsäure (Octadecansäure): a) C17H33COOH + H2 C17H35COOHb) C17H31COOH + 2 H2 C17H35COOH

3.14 Carbonsäuren als Lebensmittelzusatzstoffe (S. 133)

V1 Die Probe ohne Vitamin C verfärbt sich braun. Der Zusatz von Vitamin C unterbindet die Verfärbung. Der Versuch zeigt, dass Vitamin C als Oxidationshemmer (Antioxidans) wirkt.

A1 Recherche z. B. im Wikipedia-Artikel „Lebensmittelkonservierung“ (Stand 10.06.2018)

Physikalische Verfahren:– Durch Erhitzen werden Schaderreger abgetötet oder durch Kühlung in ihrer Aktivität gehemmt.– Durch Trocknen wird dem Lebensmittel Wasser entzogen und damit die Aktivität von Schadorga-

nismen gehemmt.– Lebensmittel können in Öl oder hochprozentigen Alkohol eingelegt werden. In diesem Milieu

können Mikroorganismen nicht überleben.– Durch Vakuumverpackung wird die Zufuhr von Luftsauerstoff verhindert, der für das Verderben

von vielen Lebensmitteln benötigt wird.

Chemische Verfahren:– Beim Salzen oder Einlegen in Salzlösungen bewirken vor allem osmotische Prozesse ein Abster-

ben von Schadorganismen. Ähnlich wirkt das Einzuckern von z. B. Obst.– Durch Säuern wird der pH-Wert soweit abgesenkt, dass schädliche Bakterien oder Pilze absterben.– Beim Räuchern findet neben dem Wasserentzug auch eine Wirkung durch die Rauchbestandteile

statt.– Die Zugabe von Lebensmittelzusatzstoffen (Konservierungsstoffen). Manche von ihnen wirken

auch antibiotisch.

Mikrobiologische Verfahren:– Alkoholische Vergärung, Essigsäuregärung oder Milchsäuregärung

A2 E-Nummern– E1** Lebensmittelfarbstoffe– E2** Konservierungsstoffe– E3** Antioxidantien und Säureregulatoren– E4** Verdickungsmittel, Geliermittel, Stabilisatoren, Emulgatoren– E5** Rieselhilfen, Säureregulatoren– E6** GeschmacksverstärkerWeitere Stoffe (Schaumverhüter, Mehlbehandlungsmittel, Feuchthaltemittel, …) sind mit E9**-Num-mern zusammengefasst.

A3 Mit den Lebensmitteln isst man auch die zugesetzten Konservierungsstoffe. Die im Lebens-mittel enthaltenen Mengen dürfen auf den menschlichen Körper nicht giftig wirken. Deshalb sind im Lebensmittelgesetz Höchstwerte für den Zusatz von Konservierungsstoffen festgelegt.

3.15 Organische Säuren in Lebensmitteln (S. 134)

V1 In allen Fällen bildet sich eine Trübung bzw. ein Niederschlag:a) Calciumoxalat (CaC2O4 · H2O; Rhabarber enthält Oxalsäure)b) Calciumtartrat (CaC4H4O6 · 4 H2O) bzw. Calciumcitrat (Ca3(C6H5O7)2 · 4 H2O)Hinweis: Die Löslichkeit von Calciumcitrat sinkt bei Temperaturerhöhung. Bei Zimmertemperatur ist nur eine schwache Trübung erkennbar; durch Aufkochen verstärkt sich diese, evtl. bis zum Nieder-schlag.

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c) Die Nachweise sind i. d. R. positiv.

Hinweise zur Durchführung:– Die Fällung der Calciumsalze ist abhängig vom pH-Wert der Lösung. Daher sollten die an-

gegebenen Mengen eingehalten werden. – Der Rhabarbersaft lässt sich z. B. mithilfe einer Knoblauchpresse gewinnen. Als Demonstration

kann man den Versuch in der Projektion zeigen (Tageslichtprojektor). Für die Fällungsreaktion genügen dann einige Tropfen Calciumchloridlösung, die man in den unteren Teil einer kleinen Petrischale gibt. Es kristallisiert sofort Calciumoxalat aus.

V2 Ein bestimmtes Volumen des Milchprodukts (z. B. 25 ml) wird mit dem Messzylinder abgemes-sen und in den Erlenmeyerkolben gegeben. Falls das Milchprodukt dickflüssig ist, verdünnt man es mit dest. Wasser, sodass man nachher beim Titrieren die Probelösung durch Umschwenken mit der Maßlösung vermischen kann. Nach Zugabe weniger Tropfen Phenolphthaleinlösung wird mit Natronlauge titriert. Beim Auftreten der ersten Rosafärbung (Umschlagspunkt) wird das verbrauchte Volumen an Natronlauge notiert und daraus die Säurekonzentration berechnet:

c (H3O+ ) · V (Probe) = c (OH– ) · V (Natronlauge) ⇔ c (H3O

+ ) = c (OH–) · V (Natronlauge)

________ V (Probe)

Auswertungsbeispiel für Sauermilch: V (Probe) = 25 ml V (Natronlauge) = 23,2 ml mit c (OH– ) = 0,1 mol/l

⇒ c (H3O+ ) = 0,1 mol/l ·

23,2 ml ____ 25 ml ≈ 0,093 mol/l

Hinweise zur Durchführung:– Bei dickflüssigem Joghurt tritt bisweilen das Problem auf, dass es sehr schwierig ist, ein Volumen

von 25 ml abzumessen. Bei solchen Produkten sollte man auf die Waage ausweichen. (Wenn man eine Dichte von 1 g/cm3 annimmt, macht man einen systematischen Fehler von ca. 10 %. Joghurt hat eine durchschnittliche Dichte von r = 1,1 g/cm3, d. h., 22,7 g Joghurt entsprechen 25 ml.)

– Bei der Herstellung von Kefir findet neben der Milchsäuregärung auch eine alkoholische Gärung statt; daher enthält Kefir Kohlenstoffdioxid bzw. Kohlensäure. Diese verfälscht das Ergebnis der Titration.

V3 Auswertungsbeispiel mit: c (I2 ) ≈ 0,01 mol/l (Zubereitung wie im Schülerbuch angegeben) V (Probe) = 25,0 ml

Kalibriergerade: 25,0 ml der Vitamin-C-Lösung mit b = 1 mg/ml enthalten 25,0 mg Vitamin C. Zur Titration dieser Lösung wurden 15,0 ml Iodlösung verbraucht.Die Werte für m (Vitamin C) in der folgenden Tabelle ergeben sich durch grafische Ermittlung anhand der Kalibriergeraden (s. Diagramm unten) oder aus der folgenden Formel:

m (Vitamin C) = V(Iodlösung) · 25,0 mg

____ 15,0 ml

Probe V(Iodlösung) in ml m(Vitamin C) in mg

Apfelsaft (aus Konzentrat) 0,15 0,25

Vitamin-C-Hustenbonbon 3,2 5,3

Zitronensaft (Konserve) 4,5 7,5

Vitamin-C-Bonbon 5,0 8,3

Orangensaft (Konserve) 5,0 8,3

Grapefruitsaft (Konserve) 5,4 9,0

Zitronensaft (frisch) 6,8 11,3

Orangensaft (frisch) 7,6 12,7

Kiwi-Saft 10,2 17,0



0

V(Iodlösung) in ml

25

20

15

10

5

015

m(Vitamin C) in mg

5 10

Hinweise zur Durchführung:– Die Verwendung von Iod als Redoxpartner für Ascorbinsäure hat gegenüber dem spezifischeren

Tillmanns-Reagenz (2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium) den Vorteil einer einfacheren und für die Schülerinnen und Schüler überschaubaren Redoxreaktion ohne „exotische“ Reaktionspartner.

– Zur Bereitung der Iod-Lösung ist es günstig, Iod und Kaliumiodid in ca. 75 ml Wasser zu lösen und dann erst auf 1 l zu verdünnen. Der Lösungsvorgang verläuft rascher, wenn man das Iod vorher pulverisiert.

– Da sich der Gehalt von Iodlösungen mit der Zeit verändert, kalibriert man die Lösung mit einer Vitamin-C-Tablette.

3.16 Gewinnung von Citronensäure (S. 135)

A1 Prozesse unter Mitwirkung von Mikroorganismen:– Zahlreiche Verfahren in der Nahrungsmittel- und Genussmittelindustrie: u. a. Herstellung von Bier,

Wein, Essig, Brot, Sauermilchprodukten, Käse– Gewinnung von Impfstoffen und Medikamenten (z. B. Penicillin)– Gewinnung von Vitaminen und Hormonen– Herstellung von Bioethanol als Treibstoffzusatz aus Getreide oder Zucker– Gewinnung von Biogas; Abbau von Müll– Herstellung von Enzymen für den Waschprozess (zum Entfernen von Eiweiß, Fett und Stärke)– Herstellung verschiedener Aminosäuren, u. a. zur Verwendung als Futtermittel– Herstellung von Ausgangsprodukten für die organisch-chemische Industrie

Praktikum–Auswertunga) Durchführung, Teil (a), Bildung von Citrat-Ionen, dann Fällung von Calciumcitrat:

H3cit(aq) + 3 NH3(aq) 3 NH4+ (aq) + cit3– (aq)

2 cit3–(aq) + 3 Ca2+(aq) Ca3cit2 (s)

Durchführung, Teil (b), Protonierung der Citrat-Ionen:

Ca3cit2(s) + 6 H3O+(Kationenaustauscher) 2 H3cit(aq) + 3 Ca2+(Kationenaustauscher) + 6 H2O (l)

b) Die Kristalle haben ein glasiges Aussehen. Man erkennt flächige Kristallaggregate, die miteinan-der polyedrische Strukturen bilden (teilweise eine Art „Schildkrötenpanzer“). Lässt man reine Citronensäure auskristallisieren, erhält man große Kristalle.

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3.18 Zusammenfassung und Übung (S. 137/138)

A1 Methan -IV, Ethan: -III; Methanol: -II, Ethanol: -III und -I, Ethanal: -III und +I; Ethansäure: -III und +III

A2

C C C

O

H

H

H

H

H

HCuO + Cu + H C C C H

H O H

H HH

H

+ OH H

II –II

I

I

I

I

I I I

I

I I

I I

I

I I

–II–III–III –III

–II

I –III00

Kupfer(II)-oxid Propan-2-ol Kupfer Propan-2-on Wasser

�

–II

II

A3 Propanol als Vertreter der Alkanole besitzt mit der Hydroxygruppe sowohl ein stark positiv polarisiertes H-Atom als auch ein O-Atom mit freien Elektronenpaaren. Diese sind eine Vorausset-zung zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken. Beim Propanon fehlen die ausreichend stark positiv polarisierten H-Atome. Deshalb können Propanon-Moleküle untereinander keine Wasserstoffbrücken bilden, jedoch beispielsweise mit Wasser-Molekülen.

A4 a) Bei der Herstellung von Essig aus Wein wird Ethanol von Essigsäurebakterien (Acetobacter aceti) zu Essigsäure oxidiert. Diese benötigen dazu Sauerstoff aus der Luft. Die Verwendung flacher Pfannen mit großem Durchmesser bewirkt eine schnelle Aufnahme von Luftsauerstoff, da die Kontaktfläche der Flüssigkeit mit der Luft groß ist.

b) Bei heutigen Verfahren siedelt man die Essigsäurebakterien auf großen Oberflächen (z. B. auf Buchenholzspänen) an und bläst mithilfe einer Pumpe Luft ein.

A5 Die höhere Siedetemperatur der Essigsäure weist auf stärkere zwischenmolekulare Kräfte hin, verursacht durch die stark polare Carboxygruppe. Die Carboxygruppe enthält die polare C O-Doppelbindung und die ebenfalls polare O — H-Einfachbindung. Dadurch können sich zwei Essigsäure-Moleküle über Wasserstoffbrücken zu einem Essigsäuredimer (mit der doppelten Teilchenmasse mt = 120 u) zusammenlagern:

H3C CO

O HCH3C

O

OH

. . . . . .

. . . . .

Die Hydroxygruppe des Ethanol-Moleküls ist weniger stark polar, und zwischen zwei Ethanol -Molekülen kann nur eine Wasserstoffbrücke gebildet werden.

A6 Gegeben: Essigessenz mit dem Massenanteil w (Essigsäure) = 25 % Gesucht: Masse der Essigessenz m (Essigessenz),

die zur Herstellung von 1 Liter Essig mit w (Essigsäure) = 5 % benötigt wird

Berechnung der benötigten Masse von Essigsäure für 1 kg Essig:

w (Essigsäure) = m (Essigsäure)

________ m (Essig)

⇔ m (Essigsäure) = w (Essigsäure) · m (Essig)

⇒ m (Essigsäure) = 5 % · 1 kg = 0,05 · 1 kg = 0,05 kg

Berechnung der Masse von Essigessenz, die 0,05 kg Essigsäure enthält:

w (Essigsäure) = m (Essigsäure)

________  m (Essigessenz)

⇔ m (Essigessenz) = m (Essigsäure)

________  w (Essigsäure)

⇒ m (Essigsäure) = 0,05 kg

____ 25 % = 0,05 kg

____ 0,25 = 0,2 kg

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Um 1 kg Essig mit w = 5 % zu erhalten, benötigt man 0,2 kg Essigessenz mit w = 25 % und 0,8 kg Wasser. Nimmt man vereinfachend an, dass die Dichte von Essig r = 1 g/cm3 ist, entspricht dies auch 1 Liter Essig.

A7 Material: Erlenmeyerkolben 250 ml, Bürette, Messzylinder oder Messpipette, Essig oder Essigreiniger, Natronlauge (z. B. c (NaOH) = 0,1 mol/l), Phenolphthalein-LösungDurchführung: In den Erlenmeyerkolben werden mithilfe des Messzylin-ders oder der Messpipette ein definiertes Volumen an Essig gegeben (z. B. 10 ml). Der Essig wird mit 3 – 5 Tropfen Phenolphthalein-Lösung als Indikator versetzt. In die Bürette wird die Natronlauge mit definierter Konzentration gefüllt. Unter regelmäßigem Umschwenken wird der Essig vorsichtig bis zum ersten bleibenden Pink-Farbton des Phenolphthaleins titriert. Der Verbrauch an Natronlauge wird notiert.

A8 Die funktionellen Gruppen des Milchsäure-Moleküls sind eine Carboxygruppe und eine Hydroxygruppe.

A9 Auf der x-Achse kann die Anzahl der Doppelbindungen (0,1,2,3) abgetragen werden.

A10 Alle vier gegebenen Fettsäuren besitzen 17 C-Atome. Stearinsäure ist eine gesättigte Fettsäure, das Ölsäure-Molekül besitzt eine C C-Dop-pelbindung, im Linolsäure-Molekül kommen zwei C C-Doppelbindungen vor, während das Linolensäure-Molekül drei C C-Doppelbindungen besitzt. Je mehr Doppelbindungen vorkommen, desto geringer sind die Schmelztemperaturen. Eine niedrigere Schmelztemperatur weist auf geringere zwischenmolekulare Anziehungskräfte hin. Durch die Doppelbin-dungen entstehen „Knicke“ in den Molekülketten, wodurch die Kontaktflä-che zwischen den Molekülen verringert wird. Eine geringere Kontaktfläche verringert auch die Ausbildung der London-Kräfte zwischen den unpolaren Kohlenwasserstoff-Resten der Fettsäure-Moleküle. Je mehr C C-Doppel-bindungen vorkommen, desto schwächer werden die London-Kräfte zwischen den Molekülen und die Schmelztemperaturen sinken.

A11 Ölsäure als ungesättigte Fettsäure weist C C-Doppelbindungen auf, an die Brom addiert werden kann. Bei der gesättigten Fettsäure Stearinsäure ist dies nicht der Fall, die Brom-Lösung entfärbt sich nicht.

Anzahl Doppelbindungen

80

70

60

50

40

30

20

10

0

–10

–20

Schmelztemperatur in °C

30 1


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