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Licda.DPinagel USAC 1

CARBOHIDRATOS

Química Orgánica II

Facultad de CC.QQ. Y Farmacia

USAC

2016

Unidad 5:Biomoléculas

Primera parte


Origen

Sintetizados por las plantas a partir de

agua, CO2 y luz mediante la fotosíntesis.

Su nombre deriva de su composición, que

puede escribirse como Cn(H2O)n e

interpretarse como hidratos de carbono.


CLASIFICACIÓN

Si se hidrolizan a moléculas mas simples,

son carbohidratos complejos, como di, tri,

oligo o polisacáridos.

Si no se hidrolizan, son monosacáridos o

azúcares simples.


Clasificación de Monosacáridos

De acuerdo a su grupo funcional principal, los monosacáridos se dividen en aldosas (polihidroxialdehidos) y cetosas (polihidroxicetonas). Los prefijos tri, tetra, penta y hexa indican el número de carbonos: aldotetrosa, cetopentosa

La terminación -osa es característica de los carbohidratos.


Clasificación: ejemplos

glucose, a

D-aldohexose

glucose, a

D-aldohexose

fructose, a

D-ketohexose =>fructose, a

D-ketohexose =>

Glucosa, una

D-aldohexosa

Fructosa, una

D-cetohexosa


Monosacáridos: representación

Generalmente se puede emplear tres tipos

de fórmulas para representar a los

monosacáridos: proyecciones de Fisher,

fórmulas de silla y fórmulas de Haworth

(para hexosas y pentosas).

En las proyecciones de Fischer, el

carbono 1 se escribe en el tope de la

fórmula.

Fórmulas empleadas para

representar carbohidratos


C H O

C H2O H

O H

O H

O H

H

H

H

H

H O

O HOHO

OHO H

HO H2C

O

C H2O H

H

H

O H

H

O H

O H

HH

O H

Fórmula de

Haworth Fórmula de

Fischer

Fórmula

de silla


Proyecciones de Fischer de

monosacáridos

Los carbonos quirales no se representan.

Los grupos hidroxilo se escriben a la dere-

cha para los centros con configuración

absoluta R, y a la izquierda para los de

configuración S.

Se usa también la designación de

configuración relativa (relativa al gliceral-

dehido) usando las letras D y L.


Azúcares D y L

El (R )-gliceraldehído (2,3-dihidroxi-

propanal) se conoce también como D-

gliceraldehído y todos aquellos azúcares

cuya configuración absoluta en el

penúltimo carbono (último carbono quiral)

es R, pertenecen a la serie de azúcares D-

La mayoría de azúcares naturales

pertenece a la serie D-.

C H2OH

H OH

C HO


=>=>

La degradación de carbohidratos es esencialmente la reacción

inversa de la síntesis, por lo mismo, puede observarse que la

configurción del carbono 2 del gliceraldehido permanece sin cambios.


Aldohexosas

Todas derivan del gliceraldehído (una triosa).

Todas las de la serie D tienen el penúltimo

hidroxilo en configuración absoluta R.

Todas las de la serie L son enantiómeros de las

de la serie D.

Hay 4 tetrosas, 8 pentosas y 16 hexosas y nos

interesan solamente las 8 de la serie D


Epímeros: Monosacáridos que se diferencian

por la configuración de uno solo de sus

centros quirales

=>=>


Estructuras cíclicas de los

monosacáridos

Los monosacáridos existen en equilibrio

con sus formas hemiacetálicas (sufren

una ciclación intramolecular)

La glucosa existe como un anillo de 6

miembros (piranosa).

La fructosa existe como un anillo de 5

miembros (furanosa) o como un anillo de

6.


Aldopiranosas

Tienen una geometría de silla.

El oxígeno hemiacetálico se escribe en la parte trasera derecha de la silla, para los azúcares de la serie D.

Un grupo OH a la derecha en la fórmula de Fischer, se dirige hacia abajo en la fórmula de silla.

Para la serie D, el último carbono se escribe hacia arriba en la fórmula de silla.


Representaciones de la glucosa

C H O

C H2O H

O H

O H

O H

H

H

H

H

H O

O HOHO

OHO H

HO H2C

O

C H2O H

H

H

O H

H

O H

O H

HH

O H

Fórmula de

silla

Fórmula de

Haworth Fórmula de

Fischer


Anómeros

Cuando un monosacárido se cicla, se

genera un nuevo centro quiral en el

carbono hemiacetálico (C1)

El carbono hemiacetálico se conoce como

carbono anomérico.

Los dos diasterómeros generados en la

forma hemiacetálica se conocen como

anómeros.


Formación de los anómeros de la

glucosa


Ciclación de la fructosa

C O

CH2OH

OH H

OHH

H OH

CH2OH

COH

CH2OH

O

CH2OH

OH

OH

O

OH

CH2OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D-Fructosa

..

..

..

..

a

b

a

b

Forma piranosa

Forma Furanosa

=


Anómeros de la fructofuranosa

=>=>Dato interesante: un estudio publicado en 2008 por

Alexandra Shapiro y colaboradores, encontró que una

dieta elevada en fructosa causa inhibición de la

leptina (hormona que regula la saciedad) y además

favorece el incremento de peso si se tiene una dieta

elevada en grasa.

Actividad óptica en azúcares


La determinación de la rotación óptica en

una muestra de azúcar es útil para

identificación y para cuantificación.

https://www.youtube.com/watch?v=GchTURvBz68 https://www.youtube.com/watch?v=HuHphmJw-fA

https://www.youtube.com/watch?v=GchTURvBz68

https://www.youtube.com/watch?v=HuHphmJw-fA




Mutarrotación

Cuando un anómero puro se disuelve en

agua, la rotación óptica de la solución

cambia hasta llegar a un valor constante.

Este fenómeno se conoce como

mutarrotación.

O HOHO

OHO H

HO H2C

OHO

OHOH

HO H2C

O H


Cálculos de % de cada

anómero

Sea [α]Dα +112.2º la rotación óptica de la

α-D-glucosa y [α]Dβ +18.7 º la rotación

óptica de la β-D-glucosa, cuando se

encuentran como anómeros puros.

Al disolver cualquier anómero, y luego de

alcanzar el equilibrio, se obtiene el valor

de [α]Deq +52.6 º , que equivale a la

siguiente fórmula (Nα. [α]Dα)+(Nβ. [α]Dβ )


Cálculos

N es la fracción molar de cada anómero, y

se sabe que Nβ + Nα = 1

En equilibrio tenemos que

+52.6 = (+112.2Nα)+(+18.7Nβ) y por álgebra

concluimos que en equilibrio Nα es 0.36 y

Nβ es 0.64


Epimerización

En medio básico, el H de C2 puede perderse

para formar el enolato. Al reprotonarse, puede

cambiar la configuración del carbono.

=>


Reordenamiento enodiol

En medio alcalino, la posición del C=O

puede cambiar

=>


Reacción con reactivos alcalinos

Reordenamiento

Eno diol

Epimerización


Reacciones de los monosacáridos

Reducción del grupo carbonilo: formación

de alditoles

Como agente reductor se puede usar

NaBH4 en etanol o H2/Ni.

Los polioles obtenidos se nombran

usando como raíz el nombre del azúcar

(p.e. glucosa) y cambiando -osa por -itol


Reducción a alditoles

O

H

OH

OHOH

OH

OHCH2

CH2OH

OHH

OHH

OH H

OHH

CHO

CH2OH

OHH

OHH

OH H

OHH

CH2OH

D-Glucosa

-D-Glucopiranosa

1. NaBH4

2. H3O+

D-glucitol (D-sorbitol)

Alditol

Ribosa ribitol


Riboflavina

(Vitamina B2)

Ácidos teicoicos (solamente en

Gram +)


Glicerol o

ribitol


Oxidación de monosacáridos Si el grupo aldehído se oxida a un ácido

carboxílico, el producto se denomina ácido

aldónico.

Se nombran usando la raíz del azúcar y

cambiando –osa por -ónico

Se puede emplear varios oxidantes

débiles para esta oxidación: reactivo de

Tollens, de Benedict y de Fehling.

Estos tres reactivos son alcalinos.


Oxidación de monosacáridos

Todas las aldosas se oxidan y se conocen

como azúcares reductores.

Algunas cetosas también se oxidan con

los reactivos alcalinos y se clasifican

también como azúcares reductores.

Esto se debe a que en medio alcalino se

da el reordenamiento enodiol.


Reacción con el reactivo de Tollens

=>


Reacción con el reactivo de

Fehling o con el reactivo de

Benedict

Ambos reactivos utilizan Cu+2 pero el

reactivo de Benedict es menos alcalino

Reaccionan con α-hidroxialdehídos,α-

hidroxicetonas y α-cetoaldehídos.

El reactivo se reduce a Cu2O, que forma

un precipitado que varía en su color, de

amarillo, amarillo verdoso a rojo ladrillo.


R

O H

O

R

R

O H

O

HR

O H

O

O

R

O

O

R

+ C u+2 m edio

alcalino

+ CuO2

Reacción con Benedict


Oxidación con bromo El agua de bromo, al no ser alcalina, oxida

las aldosas pero no las cetosas


Oxidación de monosacáridos

El ácido nítrico es un oxidante más

poderoso y oxida las aldosas a ácidos

aldáricos, que son ácidos dicarboxílicos.

Se oxida el grupo –CHO y el –CH2OH

terminal.

Se nombran usando la raíz del azúcar,

cambiando –osa por –árico.


Formación de ácidos aldáricos

me

so


Ácidos urónicos

Son carbohidratos modificados, en los

cuales el último carbono se ha oxidado a

ácido carboxílico, pero el C1 sigue siendo

un aldehído. C

C

C

C

C

C

O H

OH

OHH

H

OHH

HHO

OOH

Ácido glucurónico


Reacciones de los monosacáridos

en el grupo hidroxilo.

Esterificación: tratamiento con un

anhídrido de ácido o un cloruro de acilo.

Pueden formar éteres en el –OH

anomérico únicamente = glicósidos

Metoxilación: reacción con yoduro de

metilo y óxido de plata: transforma en

éteres metílicos TODOS los grupos -OH


Esterificación de grupos -OH


Formación de éteres en el carbono

anomérico: glicósidos

Los glicósidos son ACETALES, estables

en medio alcalino.

Se obtienen haciendo reaccionar el azúcar

con alcohol en medio ácido.

Se obtienen ambos anómeros, pero estos

ya no presentan mutarrotación.

El grupo unido al carbono anomérico del

azúcar se denomina aglicona.


Formación de glicósidos

Además de un alcohol, el azúcar puede reaccionar de manera similar con una amina o un compuesto azufrado) y se obtiene un acetal, conocido como N-glicósido, o S-glicósido.

Los glicósidos son comunes en la naturaleza.


Glicósidos O

HO

HO

OH

H2C

O

OH

c CH3

NC

CH3

Linamarina

(O-Glicósido)

Muchas plantas contienen

compuestos denominados

glicósidos cianogénicos, que

pueden hidrolizarse y liberar

HCN.

Algunas

variedades de

yuca (Manihot

esculenta)

contienen

cantidades

elevadas de

linamarina


S-Glicósidos

Los compuestos conocidos como

glucosinolatos, que se encuentran

en plantas como brócoli y repollo

constituyen un ejemplo de estos

compuestos.

Los áfidos del repollo (Brevicoryne

brassicae) han desarrollado un

sistema mediante el cual extraen y

almacenan glucosinolatos

producidos por la planta.

OHO

HOOH

H2C

S

OH

NOSO2K

Sinigrina

(S-Glicósido)

Isotiocianato de

alilo,

CH2CHCH2NCS,

volátil


S-Glicósidos Las larvas de insectos

Coccinellidae (mariquitas,tortolitas), al atacar a los áfidos, hacen que éstos liberen isotiocianatos volátiles, tóxicos para el depredador.

Tanto presa como depredador mueren, pero la colonia de áfidos ha sido defendida.


N-Glicósidos

Los nucleósidos que

forman los ácidos

nucleicos son N-

glicósidos.

El azúcar es una

pentosa (ribosa) y la

amina es una amina

heterocíclica.

HH

CH2OH

OH HO

H H

O

N

NN

N

NH2

Adenosina

(N-Glicósido)


N-Glicósidos

Algunos antibióticos, como la estreptotricina hF, producida por varias especies de Streptomyces, actinobacterias que viven en el suelo, son glicósidos


Glicósidos: nomenclatura

Se debe indicar cual anómero es.

La terminación –osa se sustituye por

-ósido

Por ejemplo:

O-metil-β-D-glucopiranósido


Glicósidos

Los azúcares que tienen el carbono

anomérico como acetal, NO reaccionan

con los reactivos oxidantes alcalinos


Metoxilación de grupos -OH

Una vez que se tiene el glicósido estable

en medio alcalino, se sigue una síntesis

de Williamson modificada:


Determinación del tamaño del ciclo

en la glucosa: Haworth, 1926

El carbono anomérico se determina por

metilación exhaustiva y luego hidrólisis

ácida

O

H

OH

H

HO

HO

H

OH

H

C

H

H2OHexcess CH3I

Ag2O O

H

OCH3

H

CH3O

CH3O

H

O

HH

C

CH3

H2OCH3H3O

+

O

H

OH

H

CH3O

CH3O

H

O

HH

C

CH3

H2OCH3


Reacciones en el grupo

carbonilo

Formación de hemiacetales y acetales.

Reacción con fenilhidrazina: con un

equivalente, se produce fenilhidrazona y

con tres equivalentes, una osazona


Reacciones en el carbonilo La formación de osazonas se da en α-

hidroxialdehidos y en α-hidroxicetonas, no

solamente en carbohidratos.

Dos azúcares epímeros en C-2 darán la

misma osazona.


Formación de osazonas



Debido a que varios

azúcares pueden dar la

misma osazona y también

debido a que pueden tener el

mismo peso molecular y una

estructura con pocas

variaciones estructurales, los

puntos de fusión de las

osazonas formadas no son

de utilidad para distinguir

entre diferentes

monosacáridos.



sin embargo, la forma de los cristales permite diferenciar entre

osazonas de diferentes mono o disacáridos.

Glucosazona 250x Maltosazona 250x Galactosazona 250x

Lactosazona 160x

Imágenes: Didier Pol


Síntesis de Killiani-Fischer

Comprende la formación de una

cianohidrina, reducción del grupo –CN a

una imina y luego hidrólisis de la imina a

aldehido.

H O H

R

C N

R

H O H

NHH

O

R HR

O HH

OH

HCN H2/Pd H

3O +


Degradación de Wohl Básicamente es la inversa de la síntesis

de Killiani-Fischer y acorta la cadena en

un átomo de carbono, iniciando con C-1.

No da buenos rendimientos, pero es una

reacción general para aldohexosas y

aldopentosas.

R

O HH

OH

R

H O H

H NO H

H O H

R

C N O

R H

H2NO H anh. acetico

NaO Ac

NaO Me+ HCN

Otros monosacáridos


La ramnosa, un

monosacárido que

puede clasificarse como

una metilpentosa o una

6-desoxihexosa, ha sido

objeto de algunos

estudios que dieron pie

para su uso en

cosméticos.

Edulcorantes artificiales


Sacarina o sacarina sódica, es el

que tiene mas tiempo en el mercado.

Aspartamo o

aspartame,

comercializado como

NutraSweet®

Edulcorantes artificiales


Cl

Sucralosa o Splenda®,

estructuralmente similar a

la sacarosa

Otros edulcorantes


Stevia rebaudiana Bertoni, Asteraceae


CARBOHIDRATOS

COMPLEJOS


DISACÁRIDOS y OLIGOSACÁRIDOS

Tres uniones glicosídicas ocurren en la naturaleza comúnmente:

1-4’ : El carbono anomérico se une al oxígeno en C4 de un segundo azúcar.

1-6’ : El carbono anomérico se une al oxígeno en C6 de un segundo azúcar.

1-1’ : Los carbonos anoméricos de los dos azúcares están unidos a través de un oxígeno.


Clasificación

Oligosacáridos: dos o más (hasta 10) azúcares simples unidos por uniones glicosídicas.

Polisacáridos: cientos o miles de azúcares simples unidos por uniones glicosídicas.

Homosacáridos: todos los azúcares que los conforman son iguales.

Heterosacáridos: están formados por más de un tipo de azúcar.

Disacáridos



Celobiosa

Dímero de glucosa, enlazadas por

uniones glucosídicas β-1,4´


Maltosa

Dímero de glucosa, enlazadas por

uniones glucosídicas α-1,4´


Lactosa

Galactosa + glucosa unidas por una unión

galactósida β-1,4´


Gentiobiosa

Dímero de glucosa, enlazadas por unión

1,6´


Sucrosa, sacarosa, azúcar

Glucosa + fructosa unidas 1,1´

Azúcar no

reductor


OLIGOSACÁRIDOS

Contienen de 3 a 10 unidades de

monosacáridos, iguales o diferentes entre

sí.

La estaquiosa y la rafinosa son

oligosacáridos presentes en las

leguminosas, responsables de la digestión

incompleta de éstas y su fermentación en

el tracto digestivo.

Oligosacáridos: nuevos enfoques

En Japón se ha desarrollado la industria de producción

de diferentes oligosacáridos, respaldados por estudios

en los cuales se ha encontrado que éstos:

Mejoran la condición y función gastrointestinal

Mejoran la absorción mineral, contribuyendo a mejorar la

densidad ósea y disminuyendo la anemia, y

Tienen un efecto inmunomodulador, por lo que son de

ayuda en la prevención de alergias, infecciones

bacterianas y cáncer (estudios actuales)


Oligosacáridos lácteos

La leche de los mamíferos contiene varios

oligosacáridos, que hasta hace muy poco han

empezado a ser identificados.

En la leche de primates se han identificado

hasta 200 oligosacáridos diferentes, que pueden

contener entre 3 y 22 azúcares.



En el caso de la leche humana, contiene en promedio

entre 23 y 130 oligosacáridos diferentes, y que en su

mayoría no son digeribles por el tracto intestinal sin

ayuda de MO. (German et al, 2008)

Un estudio encontró que una cepa particular de

bifidobacteria, Bifidobacteria longum biovar infantis,

puede utilizar muy eficientemente esos oligosacáridos y

en consecuencia, colonizar parte del tracto digestivo del

infante.



En el caso de la leche humana,

los monosacáridos más

abundantes en la composición de

los ologosacáridos son glucosa,

galactosa, lactosa, N-

acetilglucosamina, ácido N-

acetilneuramínico (ácido siálico)

y L-fucosa.


Oligosacáridos y membrana celular



Bohem and Stahl, 2007


POLISACÁRIDOS

Son de interés principalmente aquellos polisacáridos formados por miles de unidades de glucosa: el almidón, el glucógeno, la celulosa.

Las diferencias estructurales y químicas entre ellos están en las uniones glicosídicas entre las diversas unidades de glucosa.


CELULOSA


CELULOSA

Los mamíferos carecen de la enzima β-

glicosidasa por lo que no pueden digerirla.

Estructura fibrosa, insoluble.


Derivados de la celulosa

NITROCELULOSA o algodón pólvora: los tres grupos hidroxilo de cada unidad de glucosa forman un éster inorgánico: –ONO2

PIROXILINA: 2 o 3 grupos hidroxilo de cada unidad de glucosa son los que se nitran. Muy inflamable y difícil de manejar.


El celuloide, obtenido a partir de nitrocelulosa, alcanfor y alcohol, se sintetizó por Isaiah Hyatt y John Wesley, aunque la patente del proceso se adjudicó a Alexander Parliss, para sustituir al marfil en la fabricación de bolas de billar, dado que la población de elefantes había disminuido mucho por la caza indiscriminada.

Fue el primer plástico sintético y se obtuvo a finales de 1860 y para 1890 ya existía una gran cantidad de objetos fabricados de celuloide, que hoy, si están en buen estado, tienen gran valor.


El colodión se prepara a partir de piroxilina, éter

y alcohol y puede ser flexible o no flexible.

Se usa en membranas para impedir cicatrices

en personas quemadas o en maquillaje artístico.

Se usó en algunas técnicas antiguas para

obtener fotografías.

También formó parte de la fórmula de algunos

objetos de celuloide.


La acetilación de la celulosa, produce el acetato de

celulosa, usado para muchas aplicaciones, por ejemplo,

como rayón al acetato.

Al tratar celulosa con CS2 en medio alcalino, se produce

un xantato, que regenera los grupos OH por tratamiento

con ácido diluido.

El xantato de celulosa obtenido es una solución

conocida como viscosa.


Al forzar la viscosa por toberas hilanderas a

través de un baño ácido se obtienen fibras

conocidas como rayón.

Si la viscosa se pasa por una ranura

estrecha, se obtienen láminas que

tratadas con glicerol, constituyen el papel

celofán.

Carboximetilcelulosa Se obtiene a partir de la reacción

entre celulosa y ácido

cloroacético. Es soluble en agua

(20 mg/mL) y se emplea como

espesante, estabilizante y

emulsificante en la industria de

alimentos. También se usa en

productos farmacéuticos, como

colirios para aliviar la resequedad

ocular.



ALMIDÓN


ALMIDÓN Presenta dos tipos de uniones glicosídicas,

que le permite presentar ramificaciones y adoptar una estructura helicoidal en ciertas partes.

20% del almidón lo constituye la amilosa, soluble en agua, y un 80% la amilopectina, que es insoluble en agua.

Por hidrlólisis, el almidón produce dextrinas (una mezcla de polisacáridos de PM variable), luego maltosa y finalmente, glucosa.


Amilosa, parte soluble del almidón

Estructura helicoidal, forma un complejo

azul con yodo.

Unión α-glucosídica


Amilopectina, insoluble

Unión 1,6´


Glicógeno o glucógeno

De estructura similar a la amilopectina,

pero aún más ramificado y de cadenas

más cortas (12 a 18 unidades de glucosa)


Glucógeno

Almacenado en el hígado y músculo como

reserva de energía.

Las múltiples ramificaciones facilitan que

las unidades de glucosa que lo conforman

puedan pasar rápidamente a la sangre.

Agarosa

Polímero de agarobiosa, que a su vez

está formada por D-galactosa y 3,6-

anhidro-L-galactopiranosa.


Dextranas

Son también carbohidratos ramificados

formados a partir de unidades de glucosa

con uniones glicosídicas α1 6 para la

cadena principal y ramificaciones en α14 y

ocasionalmente en α12 y α13.

Leuconostoc mesenteroides y L. dextranicum

y Streptococcus mutans transforman la

sacarosa en dextranas.



Puede emplearse para formar un complejo con iones

férricos, el hierro dextrano, que se emplea

parenteralmente en casos de anemias ferropénicas

cuando la terapia oral no da resultados.


Aminocarbohidratos

Uno de los grupos –OH del azúcar ha sido

sustituido por un grupo –NH2 libre,

acetilado, -NHCOCH3,o metilado, –NHCH3

Sus polímeros tienen funciones

estructurales.

Forman parte de algunos antibióticos y

juegan un papel importante en el

reconocimiento molecular.


Quitina y Quitosano


Quitina y Quitosano

Constituyen el exoesqueleto de insectos y

crustáceos y la pared celular de hongos.

Son polímeros de glucosamina N-acetilada


Glicosaminoglicanos (GAG)

Son los heteropolisacáridos más

abundantes en el organismo

Sus propiedades de viscosidad y

resistencia a la compresión los hacen

útiles como lubricantes en articulaciones.

Constituidos por unidades de disacáridos

que se repiten: un aminoazúcar; un azúcar

modificado con carga negativa.


Ácido hialurónico Heparina

Sulfato de condoitrina Sulfato de queratan

Peptidoglicano o mureína

La parte de carbohidrato

está constituida por una

cadena sin

ramificaciones,

constituida por unidades

de N-acetilglucosamina

y ácido N-

acetilmurámico, unidas

por enlaces β-1,4


Bacterias gram (+) y gram (-)


1. Membrana citoplasmática.

2. Péptidoglicano.

3. Fosfolípido.

4. Proteínas

5. Ácido lipoteicoico

Bacteria Gram (+)

Bacteria Gram (-)

1. Membrana citoplasmática

(interna)

2. Espacio periplamático

3. Membrana externa

4. Fosfolípidos

5. Péptidoglicano

6. Lipoproteína

7. Proteínas

8. Lipopolisacáridos

9. Porinas.


Ácidos nucleicos


Nucleósidos

Ribonucleósidos: formados por una molécula de

ribosa unida a una amina heterocíclica mediante

una unión N- glicosídica

NH

NH

O

O

Timina (T)


Nucleótidos

Ribonucleótidos: El grupo –OH de C5

forma un éster con ácido fosfórico


Nucleótidos

El AMP puede existir en forma cíclica,

cAMP, y juega un papel importante en la

comunicación intracelular.

El ATP es una fuente de energía.

La nicotinamida adenina dinucleótido

(NAD) es una coenzima que transporta

electrones en reacciones redox.


Referencias

Carey, F. (2006) Química Orgánica. 6ª.

Edición. McGraw Hill.

Wade,L.G. (2012) Química Orgánica. 7ª.

Edición. Pearson Education

McMurry, John. (2008) Química Orgánica.

7ª Edición. Cengage Learning.

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