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Dieser Abschnitt enthält keine vollständige Literaturliste zum Inhalt des Buchs, sondern soll Hinweise auf weiterführende Literatur zu ausgewählten, in diesem Tutorium diskutierten Kon-zepten geben.
Aromatizität
Gleiter R, Haberhauer G (2012) Aromaticity and Other Conjugation Effects. Wiley-VCH, Weinheim
Übersicht: Schleyer PvR, Jiao H (1996) What is Aromaticity? Pure Appl Chem 68:209–218
Chiralität
Umfassend: Eliel EL, Wilen SH (1994) Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley, HobokenEliel EL, Wilen SH, Doyle MP (2001) Basic Organic Stereochemistry. Wiley, HobokenHellwich K-H (2007) Stereochemie. Springer, HeidelbergÜbungsbuch hierzu: Hellwich K-H, Siebert CD (2007) Übungen zur Stereochemie. Springer,
Heidelberg
Grenzorbitale und das Konzept der Erhaltung der Orbitalsymmetrie
Fleming I (2012) Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen. Wiley-VCH, Weinheim
Übersicht: Woodward RB, Hoffmann R (1969) Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie. Angew Chem 81:797–870
Leicht zu lesen: Hoffmann R, Woodward RB (1972) Das Konzept von der Erhaltung der Orbital-symmetrie. Chem unserer Zeit 6:167–174
Weiterführende Literatur
grid.14095.39
© Springer-Verlag GmbH Deutschland 2017 S. Leisering und C.A. Schalley, Tutorium Reaktivität und Synthese, DOI 10.1007/978-3-662-53852-4
Weiterführende Literatur374
Namensreaktionen
Laue T, Plagens A (2006) Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. Sprin-ger, Heidelberg
Kürti L, Czakó B (2005) Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Academic Press, London
Pericyclische Reaktionen
Übersicht mit einer Vielzahl gerechneter Übergangszustandsgeometrien, die den Verlauf pericy-clischer Reaktionen anschaulich werden lässt: Houk KN, Yi Li J, Evanseck D (1992) Transi-tion structures of hydrocarbon pericyclic reactions. Angew Chem 104:711–739
Radikale
Linker T, Schmittel M (1998) Radikale und Radikalionen in der Organischen Synthese. Wiley-VCH, Weinheim
Reaktionsmechanismen
Grossmann RB (2003) The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. Springer, Heidelberg
Lüning U (2010) Organische Reaktionen – Eine Einführung in Reaktionswege und Mechanis-men. Springer Spektrum, Heidelberg
Gómez Gallego M, Sierra MA (2004) Organic Reaction Mechanisms – 40 Solved Cases. Sprin-ger, Heidelberg
Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip/HSAB-Konzept
Kritische Betrachtung des Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzips: Mayr H, Ofial AR (2006) Das Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip: ein unzerstörbarer Mythos der organischen Chemie. Angew Chem 118:1876–1886
Kritische Betrachtung des HSAB-Konzepts: Mayr H, Breugst M, Ofial AR (2011) Abschied vom HSAB-Modell ambidenter Reaktivität. Angew Chem 123:6598–6634
Retrosynthese
Übungsbuch: Warren S (1997) Organische Retrosynthese. Teubner, StuttgartWarren S, Wyatt P (2008) Organic Synthesis – The Disconnection Approach. Wiley, HobokenWirth T (1998) Syntheseplanung – Aber wie? Spektrum, Heidelberg
Weiterführende Literatur 375
Für Fortgeschrittene: Corey EJ, Cheng X-M (1995) The Logic of Chemical Synthesis. Wiley, Hoboken
Brückner R (1989) Organisch-Chemischer Denksport. Vieweg, Wiesbaden
Umpolung
Übersicht: Seebach D (1979) Methoden der Reaktivitätsumpolung. Angew Chem 91:259–278
Wittig-Reaktion
Übersichtsartikel, der die Komplexität des Mechanismus der Wittig-Reaktion und die aktu-ellen Diskussionen deutlich werden lässt: Byrne PA, Gilheany DG (2013) Chem Soc Rev 42:6670–6696
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Sachverzeichnis
AAbgangsgruppe, 82, 90, 128, 131, 134, 138,
182, 185, 207, 224, 274, 283Acetal, 212, 337, 357Acetessigester, 247Aceton, 35, 64, 94, 210, 284Acetonitril, 94Acetophenon, 169, 171Acetylaminophenol, 194Acetylphenol, 192Acidität, 233Acrolein, 334Acylanion, 254, 256Acyliumion, 168Adamantan, 160
Dikationdiradikal, 160Adamantylradikal, 44Addition, 231
1,2-Addition, 2591,4-Addition, 259elektrophile, 109nucleophile, 32
an Carbonyle, 204an die Carbonylgruppe, 209, 229
von Halogenen an Alkene, 114von Säuren an Alkene, 110von Wasser an Alkene, 110
AD-Mix, 124AIBN s. AzobisisobutyronitrilAktivester, 69, 226Aktivierungsbarriere, 13Aktivierungsenergie, 12Aktivierungsvolumen, 348Aldehyd, 67, 205Aldolkondensation, 32, 35, 237, 259, 358Aldolreaktion, 32, 237, 252
Diastereoselektivität, 247gekreuzte, 239, 246, 265vinyloge, 251, 252
Alkene, 109Alkine, 109Alkylidencarben, 152Alkylnitrit, 66Allen, 19Allylalkohol, 120, 343Allylanion, 8, 234, 307, 321, 336Allylbromid, 244Allylkation, 8, 307, 321Allylradikal, 48, 63Allylsystem, 90Allylvinylether, 343Ameisensäurechlorid, 169Amidbindung, 261Amide, 221, 226Amine, 166Aminoalkohol, 279Aminoalkylierung von Aromaten, 173Aminobenzoesäure, 348Aminobrombenzol, 191Aminophenol, 191Aminopyridin, 184Aminosäurestoffwechsel, 264Ammoniak, 184Anhydride, 221, 224Anilin, 166, 171, 192Annulen, 160Anordnung
anti-periplanare, 135, 285syn-periplanare, 135
Anthracen, 344, 348Antiaromatizität, 9Arbuzov-Reaktion, 300Arine, 187Arndt-Eistert-Kettenverlängerung, 282Aromatizität, 8, 102, 155, 159, 310
dreidimensionale, 160Sigma-Aromatizität, 160
© Springer-Verlag GmbH Deutschland 2017 S. Leisering und C.A. Schalley, Tutorium Reaktivität und Synthese, DOI 10.1007/978-3-662-53852-4
Sachverzeichnis378
Ascorbinsäure, 264Aspirin, 370Atomökonomie, 65Atomorbital, 1, 3Aziridin, 305Azobisisobutyronitril, 52, 62, 72Azoester, 295Azofarbstoffe, 198Azomethin-Ylid, 306
BBaeyer-Villiger-Oxidation, 171, 191, 207, 283Baldwin-Regeln, 104Balz-Schiemann-Reaktion, 186Barton-Decarboxylierung, 68, 70, 78Barton-Ester, 69, 70Barton-McCombie-Desoxygenierung, 72Barton-Reaktion, 66Base, nichtnucleophile, 93, 136, 148, 240Beckmann-Fragmentierung, 285Beckmann-Umlagerung, 285Benzazepin, 290Benzoesäuremethylester, 177Benzoin, 255Benzoinkondensation, 254, 272Benzokrone, 197Benzol, 8, 191Benzolsulfonsäure, 166Benzonitril, 171Benzylalkohol, 174Benzylamin, 174Benzylbromid, 244Benzylchlorid, 174Benzylkation, 84Benzylradikal, 44, 47, 61Bergman-Cyclisierung, 351Bestmann-Ohira-Reagenz, 151Bildungswärme, 26Bindungsdissoziationsenergie, 46, 47,
126, 301Bindungsspaltung
heterolytische, 45homolytische, 45
Birch-Reduktion, 369Blanc-Reaktion, 173Blausäure, 169Bodenstein-Prinzip, 53Borabicyclononan, 118Boran, 118, 169Bornylchlorid, 290Borsäureester, 118Bredtsche Regel, 140
Breslow-Intermediat, 256Bromaceton, 235Bromacetophenon, 192Bromaddition, 19Brombutan, 82Bromethan, 35Brommethylpropan, 83Bromoniumion, 19, 114Bromsuccinimid, 61Bullvalen, 351Bürgi-Dunitz-Trajektorie, 209, 219Butadien, 7, 331, 333Butanal, 197, 239Buten, 110Butensäuremethylester, 340Butindisäurediester, 326Butylcycloheptanon, 264Butylester-Schutzgruppe, 146Butylhydroperoxid, 121Butyliodid, 106Butyllithium, 151, 240, 254, 298, 303Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe, 146
CCalicheamicin, 351Camphen, 276, 290Cantharidin, 347Caprolactam, 215, 285Carbaminsäure, 147, 287Carbanion, 43, 131Carbene, 110, 150, 256, 269, 270, 279, 325Carbeniumion, 43, 84, 94, 110, 128, 166, 185,
268, 269, 278Carbenoide, 269, 274Carbodiimide, 292Carboniumion, nichtklassisches, 276Carbonsäure, 205, 221Carbonsäureazid, 287Carbonsäurederivate, 221Carbonsäureester, 226Carbonylgruppe
Bindungsenergien, 202elektronische Struktur, 202Molekülorbitale, 203Reaktionsmöglichkeiten, 205Redoxchemie, 204, 205
Carbonylsulfid, 144Carbonylverbindung
α-halogenierte, 258α,β-ungesättigte, 32
Carboximidsäure, 285Carboxylate, 221
Sachverzeichnis 379
Carotin, 308Cephalosporin, 68Chinolin, 126Chiralität, 15, 16, 18, 19Chloral, 210Chloralhydrat, 210Chloralkylierung, 173Chlorbenzol, 83, 187Chlorbutan, 82Chlordimethylsulfoniumchlorid, 207Chlorfluoranilin, 198Chloriminiumion, 171Chlornitrobenzol, 191Chloroniumion, 116Chlorperbenzoesäure, 121, 172, 339Chlortriphenylmethan, 83Chugaev-Eliminierung, 144, 247, 346Citratcyclus, 264Claisen-Ireland-Modell, 249Claisen-Kondensation, 250Claisen-Umlagerung, 343Clemmensen-Reduktion, 169Coniin, 155Cope-Eliminierung, 339Cope-Umlagerung, 144, 322, 324, 343Corey-Chaykovski-Reaktion, 304Corey-Fuchs-Reaktion, 151Corey-Seebach-Reaktion, 254, 298Corey-Winter-Olefinierung, 150Cuban, 216, 268Cumol, 64, 284Cumol-Verfahren s. Hock’sche PhenolsyntheseCumulene, 279Cumylradikal, 66Cuprate
Gilman-Cuprate, 232Normant-Cuprate, 233
Curtin-Hammett-Prinzip, 221Curtius-Säureabbau, 287Cyanhydrin, 215Cyanid, 254Cyclisierung, radikalische, 362Cycloaddition, 310, 313, 315, 320, 329, 364
1,3-dipolare, 336, 366Cyclobutadien, 10, 74Cyclohepten, 150Cyclohexadien, 160, 344Cyclohexan, 32, 139Cyclohexanol, 72Cyclohexanon, 215Cyclohexatrien, 160Cyclohexen, 32, 113, 116, 160, 260Cyclohexenon, 233Cyclooctatetraen, 11
Cyclopentadien, 328, 329, 333Cyclopentadienon, 74Cyclophan, 161Cyclopropan, 236, 274Cycloreversion, 147, 148, 150, 300
DDBPO s. DibenzoylperoxidDecarboxylierung, 147, 246, 264Dehalogenierung, 71Dendrimere, 106Diaminochlorbenzol, 192Diastereomere, 16Diazoalkane, 272Diazocarbonylverbindung, 304Diazoketon, 273, 282Diazomethan, 282Diazoniumion, 68, 185Diazoniumsalz, 31, 192Diazotierung, 69, 279Diazotransfer, 274Dibenzalaceton, 239Dibenzoylperoxid, 52, 65Diboran s. BoranDibutylbenzol, 196Dibutylphenol, 196Dichlorcarben, 272Dichlorcyclohexan, 19Dichlorpentan, 104Dicyclohexylcarbodiimid, 69Dieckmann-Kondensation, 250Diels-Alder-Reaktion, 32, 74, 260, 309, 315,
326, 328exo-/endo-Produkte, 328
Dien, 32, 309, 326Dienophil, 32, 309, 326Diethylazodicarboxylat, 96Diethylmalonat, 247Diffusionslimit, 58Dihydroquinidin, 124Dihydroquinin, 124Dihydroxylierung, 122, 254Diimid-Reduktion, 344Diiodmethan, 275Diisobutylaluminiumhydrid, 209Diisopropylamin, 93Dimedon, 368Dimethoxytetrazin, 348Dimethylaminopyridin, 150Dimethylbenzol, 19Dimethylformamid, 94, 171, 243Dimethylsulfid, 303, 337
Sachverzeichnis380
Dimethylsulfoxid, 92, 94, 206Diole, 122, 150, 278Dioxirane, 119Diphenylpropanol, 33Diphosgen, 59Dipolarophil, 339Disproportionierung, 51, 63, 66Dithiokohlensäure, 144Divinylether, 113Divinylketone, 343Doppelminimumpotenzial, 11Drehwert, 26
EEffekt, sterischer, 137, 190, 244, 324, 334Eicosanoid, 302Elektronensextett-Umlagerung, 267Elektronenspinresonanz-Spektroskopie, 42Elektrophil, 81, 109, 252Elementarschritte, 12Eliminierung, 109, 128, 269
E1cB-Mechanismus, 128, 131, 147, 238E1-Mechanismus, 128, 146, 239E2-Eliminierung, 340E2-Mechanismus, 128, 134Substitutionen als Konkurrenzreaktionen,
130, 135Enamin, 213, 244Enantiomere, 16Enantiomerenüberschuss, 122Endiin-System, 351Enol, 235Enolat, 205, 233, 247, 359Enole, 233Enophil, 345Entartung, 8Epibatidin, 106Epoxid, 116, 119, 157, 279, 359Epoxidierung, 119, 254Ergosterol, 349Erhaltung der Orbitalsymmetrie, 312Ester, 221Esterenolat, 243, 251Esterpyrolyse, 144, 346Esterverseifung, 226, 247Ethanal, 210Ethandiol, 213Ethen, 112, 331Ethin, 35Ethylbenzol, 60Ethyldinitrobenzol, 192Ethylpropanoat, 33Ethylradikale, 52
FFavorskii-Umlagerung, 236, 268Felkin-Anh-Modell, 218, 247Finkelstein-Reaktion, 95Fischer-Projektion, 25, 261Fluchtgruppe s. AbgangsgruppeFluorbenzol, 178Fluordinitrobenzol, 183, 197Fluorenylmethyloxycarbonyl-Schutzgruppe,
147Formaldehyd, 35, 210Formylierung, 169Formylkation, 169Friedel-Crafts-Acylierung, 168, 191Friedel-Crafts-Alkylierung, 166Fries-Umlagerung, 172Fumagillol, 371Functional group interconversion, 28, 37Funktionalisierung, ferngesteuerte, 66Furan, 347
GGalactose, 261Galvinoxyl, 42Gattermann-Koch-Reaktion, 169Gattermann-Reaktion, 169Geschwindigkeitsgesetz, 85, 87, 132, 134, 183Geschwindigkeitskonstante, 85Gleichgewicht, 13Glucose, 261Glykolyse, 264Gomberg-Radikal, 74Grenzorbitale, 317, 318, 325, 342Grenzorbitalmethode, 318Grignard-Reaktion, 31, 174, 216, 228, 254,
262, 364Gruppentransferreaktion, 310, 344
HHalbacetale, 212Halbaminal, 213Haloform-Reaktion, 237Halogenalkylierung von Aromaten, 173Halogenierung, 59
in Allylstellung, 61in Benzylstellung, 60radikalische, 45, 50α-Halogenierung von Carbonylverbindun-
gen, 235Hammond-Polanyi-Postulat, 54Hammond-Postulat, 243, 329
Sachverzeichnis 381
Harnstoff, 287Hell-Vollhard-Zelinski-Reaktion, 235Hemiketale, 212Heptenylradikal, 72Hetero-Cope-Umlagerung, 343Heterocumulene, 280, 292Hexaphenylethan, 75Hexatrien, 8Hirsuten, 362Hock’sche Phenolsynthese, 64Hofmann-Eliminierung, 142Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion, 67Hofmann-Produkt, 137Hofmann-Säureabbau, 287HOMO, 8, 209, 231, 245, 315, 317, 318, 320,
321, 323, 330Homoaromatizität, 160Homotropyliumkation, 160Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, 302House-Reaktion, 229HSAB-Prinzip, 231, 241Hückel-Regel, 160HWE-Reaktion s. Horner-Wadsworth-
Emmons-ReaktionHybridisierung, 3Hydratbildung, 210Hydrazin, 214Hydrazone, 213Hydrid, komplexes, 209Hydrierung, 339
katalytische, 32, 124Hydrierungswärmen, 126, 160Hydroborierung, 118Hydroperoxid-Umlagerung, 284Hydroperoxide, 284Hydroxyalkylierung von Aromaten, 173Hydroxyarylketone, 172Hydroxycarbonyl, 32Hydroxycarbonylverbindung, 238, 239Hydroxyketon, 255, 256Hydroxylamin, 214Hydroxysilane, 148, 298Hydroxythiopyridin, 69Hyperkonjugation, 49, 84, 89, 111, 116, 130,
168, 178, 221, 243, 297
IIbuprofen, 370IG Farben, 197Imin, 169, 213Iminiumion, 169, 174, 213, 244Indantrion, 211Ingenol, 292
Iodaceton, 237Iodbutan, 82Iodlactonisierung, 117Iodoform, 237Iodoniumion, 116Isoborneol, 276Isobornylchlorid, 290Isobutylbenzol, 371Isocomen, 362, 363Isocyanat, 287Isomerie, 15Isothiocyanate, 292Isotopeneffekt, 103, 133, 157Isotopenmarkierung, 12, 188, 198, 280Isoxazolidin, 339, 340
JJahn-Teller-Theorem, 10, 11Jasmon, 34, 259
KKaliumamid, 187Kaliumbutanolat, 137Kaliumhexacyanoferrat, 124Kaliumpermanganat, 122Katalyse
heterogene, 124homogene, 126
Kation, nichtklassisches, 105Ketal, 337Keten, 279Ketocarbonsäure, 264Keto-Enol-Tautomerie, 67, 114, 233, 235, 247Ketone, 207Ketosäure, 247Kinetik, 13, 133Knoevenagel-Reaktion, 246Kokain, 339Komplex, σ-Komplex, 163, 168, 176, 178Konfigurationsisomere, 15Konformere, 15, 99, 139Kongorot, 198Konjugation, 6, 8, 47, 49, 84, 89, 177, 204,
234, 330Konstitutionsisomere, 15Kontaktionenpaar, 106Kontrolle
kinetische, 137, 233, 242, 259, 264, 328thermodynamische, 137, 233, 242, 259,
264, 328Korrelationsdiagramm, 312, 315, 347
Sachverzeichnis382
LLactam, 68Lacton, 363Lanosterin, 156LCAO-MO-Methode s.
LinearkombinationenLeukotrien-A4-methylester, 302Levinthal-Paradox, 261Lewis-Base, 231Lewis-Säure, 114, 164, 167, 172, 223, 231,
241, 254, 334, 343, 345starke, 171
Lindlar-Katalysator, 36, 126Linearkombination, 3, 4, 7Lithiumaluminiumhydrid, 209Lithiumamid, 184Lithiumdiisopropylamid, 93, 137, 240, 243,
264, 298Lithium-Enolate, 240Lithiumhexamethyldisilazid, 298Lithiumorganyle, 216, 227, 254, 359Longifolen, 362, 365Lösemittel, dipolar aprotisches, 94Lösemitteleffekt s. SolvatationseffektLösemittelkäfig, 106Lossen-Säureabbau, 287LUMO, 8, 188, 209, 231, 315, 317, 319–321,
323, 330
MMagnetwaage, 162Malachitgrün, 217, 228Maleinsäureanhydrid, 328, 333Mannose, 261Markownikow-Regel, 112McLafferty-Umlagerung, 67Meisenheimer-Komplex, 182meso-Form, 21, 327Mesomerie, 15, 22, 49, 84, 162, 177Mesylat, 91, 340, 366Mesylchlorid, 64Methanoannulen, 155, 160, 349, 369Methansulfonsäure, 91Methoxybutadien, 334Methoxyethen, 330Methylacrylat, 334Methylbutanol, 130Methylcyclohexandion, 364Methylcyclohexanon, 242Methylcyclohexen, 117Methylcyclopentenon, 363Methylcyclopentenylessigsäure, 363
Methylen, 272Methylengruppe, doppelt aktivierte, 246Methylheptanol, 106Methyliodid, 106Methyllithium, 217, 241Methylmorpholinoxid, 122, 339Methylorange, 198Methylpropen, 112Methylradikal, 43Michael-Addition, 204, 231, 252, 351, 364Michael-System, 229, 238, 244, 246, 259,
305, 364Michlers Keton, 217Mitsunobu-Reaktion, 96Molekülorbitale, 1, 6, 8, 314, 330Morpholin, 244MO-Schema, 5, 47–49, 160, 307Mukayama-Aldolreaktion, 241, 265Musulin-Frost-Diagramme, 8
NNachbargruppeneffekt, 98, 276Naphthalin, 369Naphthol, 192Natriumazid, 287Natriumborhydrid, 209, 338Natriumcyanoborhydrid, 169, 209Natriummethylthiolat, 106Natriumnitrit, 185Nazarov-Cyclisierung, 343NBS-Bromierung s. Wohl-Ziegler-BromierungNewman-Projektion, 24, 219Ninhydrin, 211Nitren, 269, 287Nitreniumion, 269Nitrenoide, 269, 274, 287Nitriersäure, 166, 191Nitrierung, 165
von Aromaten, 165, 174Nitriliumion, 285Nitriloxid, 306, 339Nitrobenzol, 171, 177, 178, 191Nitromethan, 94Nitron, 306, 339, 366Nitroniumion, 165, 171Nitrosylkation, 185Nonaflat, 91Norbonylbrosylat, 276Norbornan, 102Norbornen, 102Norbornenylcarbeniumion, 102Norbornylkation, 105
Sachverzeichnis 383
Norfloxacin, 198Norrish-Typ-II-Reaktion, 67, 73Nucleophil, 81, 116, 182, 252
OOrbitalenergie, 319, 330Orbitalkoeffizient, 319, 334Orbitalkontrolle, 312Orbitalsymmetrie s. Erhaltung der
OrbitalsymmetrieOrbitalwechselwirkung, sekundäre, 329Osmiumtetroxid, 122Oxalylchlorid, 207Oxaphosphetan, 148, 300Oxasiletanid, 148Oxenoide, 269, 274, 284Oxide, 144Oxime, 67, 213, 285Oxiran, 296, 304Oxiren, 281Oxoniumion, 110, 173, 213, 279, 284Oxyliumion, 269Ozonolyse, 260, 336, 359
PPagodan, 160, 291Paracetamol, 172, 194, 370Pararot, 198Penicillin, 68Pentadienylanion, 343Pentadienylkation, 8, 342Perlon, 215, 285Peroxocarbonsäure, 144Peroxycarbonsäure, 119Peroxyradikal, 66Persäure, 209, 254, 274, 283, 304, 339Peterson-Olefinierung, 148, 298Phenol, 64, 166, 171, 178, 186, 192, 284Phenolphthalein, 218Phenolverkochung, 186Phenylazid, 347Phenylessigsäure, 31Phenylkation, 84, 185Phenyllithium, 33, 227Phenylradikal, 47, 52, 68Phosgen, 59Phosphoniumion, 96Phosphoniumsalz, 296Phosphonium-Ylide, 298, 300Phosphorylchlorid, 171Phosphor-Ylid, 148, 151
Photoelektronenspektroskopie, 319Pinakol
Kupplung, 279Umlagerung, 278
Pinen, 290Piperazin, 198Piperidin, 244Polarisierbarkeit, 92Potenzialenergiefläche, 12, 14Potentialenergiekurve, 12, 14, 56, 75, 86, 88,
111, 129, 132, 134, 141, 183, 196, 243, 291, 328
Primärozonid, 336Prochiralität, 219Propanal, 239Propandiol, 213Propandithiol, 254Propanol, 112, 118Propargylalkohol, 32, 216Propargylbromid, 244Propen, 111, 112, 118Propinsäure, 347Propylbenzol, 64, 167Prostaglandin, 357Pseudochiralität, 353Pyrethrum-Insektizide, 370Pyridin, 184Pyridoxalphosphat, 264Pyrrol, 198, 347Pyrrolidin, 244Pyruvat, 264
QQuantenzahl, 2Quasi-Stationarität, 53
RRacemat, 19, 86, 98, 255Rachitis, 349Radikale, 43, 50
stabile, 42Radikalrekombination, 63, 66Radikalstabilität, 47Reaktion
cheletrope, 310, 324elektrocyclische, 310, 317, 320, 342En-Reaktion, 345pericyclische, 309
Reaktionsenthalpie, 52, 54Reaktionskoordinate, 12, 13Reaktionsmechanismus, 12, 82
Sachverzeichnis384
Reaktionsordnung, 85, 87Reaktionsvolumen, 348Reaktionswärme, 13, 301Reaktivitätsumpolung s. Umpolung der
ReaktivitätReed-Verfahren s. SulfochlorierungReformatsky-Reaktion, 243Regiochemie, 115, 120, 167, 319Regioselektivität, 138, 177, 242, 244, 334, 359Reppe-Verfahren, 216Resonanzenergie, 8, 160Retention der Konfiguration, 98Retinol, 308Retron, 28, 259, 260Retronecin, 366Retrons, 31, 371Retrosynthese, 27, 28, 36, 196, 263, 357, 367Rhodium-Carbenoide, 275Ringerweiterungsreaktion, 279Ringkontraktion, 268Ringschlussreaktion, 72, 104, 117Ringspannung, 26, 72, 74, 363Ringstrom, 160Ringverengung, 74, 236Ritter-Reaktion, 285Robinson-Anellierung, 251Rotationsbarriere, 261Rotationsbarrieren, 24
SSägebock-Projektion, 24Salpetersäure, 165Salzsäure, 185Sandmeyer-Reaktion, 68Sanger-Reagenz s. FluordinitrobenzolSäurebromid, 235Säurechloride, 168Säurehalogenide, 221, 224Schierlingsbecher, 155Schiff-Basen, 213Schlenck-Gleichgewicht, 216Schmidt-Säureabbau, 287Schneckenkönig, 16Schritt
geschwindigkeitsbestimmender, 13, 84, 113, 114, 129, 132, 134, 184
produktbestimmender, 129Schutzgruppe, 145, 213, 367Schwefelsäure, 165Schwefel-Ylid, 207Schwesinger-Phosphazenbasen, 93, 137Sekundärozonid, 336
Selektivität, 54Selenoxide, 144Selenoxid-Eliminierung, 144Semipinakol-Umlagerung, 278, 283Senfgas, 104Sextett-Umlagerung, 66Seyferth-Gilbert-Homologisierung, 151Sharpless-Epoxidierung, 120, 121Silane, 169Silanole, 149Silylenolether, 29, 241, 359Simmons-Smith-Reaktion, 274Solvatationseffekt, 92, 94, 130Solvathülle, 92SOMO, 48Spaltung, α-Spaltung, 69, 73Spanische Fliege, 347Spinsonde, 42Squalen, 156Stereochemie, 86, 87, 113, 115, 120, 140, 218,
249, 301, 310, 317, 326, 358Stereoselektivität, 142, 148, 150Stetter-Reaktion, 258, 259Stickstoff-Ylide, 306Stork-Enamin-Synthese, 244Styrol, 112Substituenteneffekt, 174, 184
induktiver, 176mesomerer, 177
Substitutionelektrophile aromatische, 160, 162nucleophile, 81
an der Carbonylgruppe, 223aromatische, 182Einfluss der Substratstruktur, 89präparative Anwendungen, 94Qualität der Abgangsgruppe, 90Qualität des Nucleophils, 92SN1-Reaktion, 85SN2-Reaktion, 87
radikalische, 50Succinimid, 62Sudan III, 198Sulfochlorierung, 64Sulfonierung am Aromaten, 166Sulfonium-Ylide, 303Sulfoniumsalz, 207, 296Sulfonsäure, 64Sulfonylchlorid, 64Sulfoxonium-Ylide, 303Suszeptibilität, diamagnetische, 162Swern-Oxidation, 206, 308Symmetrie, 10, 16, 33, 313
Sachverzeichnis 385
Synthese, asymmetrische, 123, 256Syntheseäquivalent, 28, 29Syntheseplanung s. RetrosyntheseSynthon, 28, 29, 252
TTartrate, 121Tebbe-Reaktion, 308TEMPO s. TetramethylpiperidinyloxylTetrabrommethan, 151Tetracyanoethen, 333Tetrahedran, 74Tetrahydrofuran, 216Tetrahydronaphthalin, 369Tetramethylpiperidinyloxyl, 42Tetrapropylammoniumperruthenat, 339Thermodynamik, 13Thiaminpyrophosphat, 256Thiazoliumsalz, 256, 259, 264, 272Thiazolium-Ylid, 256Thiocarbonat, 150Thiocarbonyldiimidazol, 150Thioester, 221Thioketal, 254Thioketalentschwefelung, 366Thionylchlorid, 224Thiophen, 347Tiffenau-Demjanov-Umlagerung, 279Titanisopropanolat, 121Toluol, 60, 178Toluolsulfonsäure, 91Tosylat, 91, 98, 102Transaminierung, 264Transferhydrierung, 345Triacetontriperoxid, 264Trialkylphosphite, 150Tributylbenzol, 195Tributylzinnhydrid, 70, 71Trichlormethylradikal, 69Triethylboran, 52, 77Triflat, 91Trifluormethansulfonsäure, 91Trifluormethylradikal, 43Trifluorperessigsäure, 209Trimethylbenzol, 19Trimethylbutanal, 220Trimethylsilylchlorid, 241Trimethylsulfoniumiodid, 303Triphenylmethan-Farbstoff, 218Triphenylmethylkation, 84Triphenylmethylradikal, 44
Triphenylphosphin, 96, 151, 298, 337Triphenylphosphinoxid, 97Triphosgen, 59Triplett, 64Tröger-Base, 38Tropinon, 143Tropon, 329Trypticen, 348Tschitschibabin-Reaktion, 184
UUmlagerung
circumambulatorische, 353sigmatrope, 310, 322, 350
Umpolung, 359der Reaktivität, 252
Upjohn-Reaktion, 122UV/VIS-Spektroskopie, 319
VVerbindung
1,1-dioxygenierte, 2521,2-dioxygenierte, 253, 2541,3-dioxygenierte, 2521,4-dioxygenierte, 253, 2571,5-dioxygenierte, 2521,6-dioxygenierte, 253, 259metallorganische, 216
Verbrennungswärme, 26Veresterung, 226Vilsmeyer-Haack-Reaktion, 169Vilsmeyer-Reagenz, 171Vinylchlorid, 113Vinylogie-Prinzip, 204, 229, 251, 259, 264Vitamin
A, 308B1, 256C, 264D3, 349
VSEPR-Modell, 43
WWacker-Tsuji-Oxidation, 35Wagner-Meerwein-Umlagerung, 268, 276, 363Walden-Inversion, 87Wasserstoffperoxid, 46, 118, 337Weinsäure, 20, 121Wieland-Miescher-Keton, 366Wilkinson-Katalysator, 126
Sachverzeichnis386
Wittig-Reaktion, 147, 296, 300, 357, 364, 365Wohl-Ziegler-Bromierung, 61Wolff-Kischner-Reduktion, 169Wolff-Umlagerung, 279Woodward-Hoffmann-Regel, 310
XXanthogenat, 72, 144Xylol, 60
YYlide, 147, 256, 295
ZZaitsev-Produkt, 137Zimmerman-Traxler-Modell, 249Zink-Enolate, 243Zweitsubstitution, elektrophile aromatische, 174Zwitterionen, 296