vitamini
DESCRIPTION
Deo predavanja sa predmeta Hemija hrane, Tehnološki Fakultet u Novom SaduTRANSCRIPT
VITAMINI
• 1912. godine Funk je izolovao iz pokožice pirinča jedinjenje koje je štitilo
od bolesti beri-beri
• Vita - život. Vitamini su bili po strukturi amini.
• Danas i druga jedinjenja imaju vitaminski karakter;
• Nalaze se u maloj količini. Jedinice su: IU, mg i g.
• Avitaminoza, hipovitaminoza i hipervitaminoza;
• Mogu imati i ulogu koenzima;
• Najčešće se nalaze u hrani u obliku provitamina, koji se transformišu u
vitamine.
VITAMINI RASTVORNI U MASTIMA
VITAMIN A (retinol)
Ciklični nezasićen alkohol koji se sastoji od cikličnog prstena b-jonona, dva
ostatka izoprena i primarne alkoholne grupe;
• dobro se rastvara u mastima i organskim rastvaračima
• nalazi se u jetri životinja, mleku, žumancetu, šargarepi, paradajzu
H3C CH3CH CH C CH CH C CH CH CH2OH
CH3HCH3
CH3
Vitamin A1 (retinol)
• U biljkama se nalazi provitamin vitamina A – karoten
• Najaktivniji je b-karoten i pri njegovom razlaganju nastaju 2 molekula vitamina A
• Sintetički vitamin A proizvodi se u obliku palmitata ili acetata.
• Umesto CH2OH imaju CH2OR, R= CO-CH3 ili CO-(CH2)14-CH3
• Količina se izražava u IU; 1IU=0.344mg
• Dozvoljena dnevna doza je 5000 IU
• Prilično je stabilan na zagrevanje u odsustvu kiseonika
• Osetljiv je na oksidaciju (svetlost) zbog prisustva = veza. Osetljiv na prisustvo lipidnih peroksida, jona Cu i Fe.
• Stabilniji u alkalnoj , a manje u kiseloj sredini
VITAMIN D
- najvažnije su dve forme ovoga vitamina: D2 (ergokalciferol) i D3 (holekalciferol)
• U prirodi se nalaze njihovi provitamini: ergosterol i 7-dehidro-
holesterol. Pod dejstvom UV zračenja nastaju vitamin D2 i D3
(sunčanje).
• Nalaze se u mastima, jetri, žumancetu, ribljim uljima, kod bilja-
ka u biljnim uljima, a ima ga i u kvascu.
• Nedostatak vitamina dovodi do rahitisa i osteoporoze.
• Prilično je stabilan i njegov gubitak je mali tokom proizvodnje i
skladištenja hrane.
• Pasterizacija, sterilizacija i zagrevanje mleka ne utiču na gubi-
tak vitamina.
• Niske temperature ne utuču na smanjenje koncentracije vita-
mina.
• Koncentracija se izražava u IU. Dnevna potreba je 500 IU.
• Dodaje se u margarin i mleko.
VITAMIN E
• Tokos -potomstvo, fero -nositi
• Tokoferoli su derivati 2- metil-2-(4’,8’,12’-trimetiltridecil)-hromanola (tokol)
• Tokoferoli su bezbojne tečnosti, rastvorne u mastima i organskim rastvaračima;
Hemijske reakcije tokoferola:
Oksidacijim a-tokoferol daje meta stabilan epoksid koji se ne-
povratno konvertuje u a-tokoferolhinon. Redukcijom hinona
nastaje hinol. Oksidacijom sa azotnom kiselinom nastaje o-hi-
non ili crveni tokoferol koji ne postoji u prirodi.
• Tokoferoli su važni antioksidanti u hrani naročito u biljnim
uljima;
• Sadržaj tokoferola i tokotrienola može se videti u tabeli:
• Tokoferoli gube aktivnost tokom proizvodnje i skladištenja hrane;
• Kuvanjem povrća 30 min. tokoferol se malo gubi;
• Dnevna potreba je 30 IU.
VITAMIN K
- javlja se u dve forme K1 i K2
• Osnovna struktura je 1,4-naftohinon.
• Uništava se pod uticajem svetlosti i alkalija, a nešto je rezistentniji na dejstvo kise-
onika i zagrevanje.
• Dnevna potreba oko 4 mg.
• Nalazi se u spanaću i drugim tamnije zelenim biljkama, kao i u svinjskoj jetri.
• Sprečava krvavljenje, olakšava koagulaciju krvi.
-menadion (2-metil-1,4-naftohinon) sintetički vitamin K
VITAMINI RASTVORNI U VODI
VITAMIN C
• bela kristalna supstanca, rastvorna u vodi
• usled prisustva dve enolne OH grupe prilično
je jaka kiselina.
• lako se reverzibilno oksiduje u L-dehidroas-
korbinsku kiselinu.
• sadržaj je prikazan u tabeli
Askorbinska kiselina se javlja u četiri stereoizomerna oblika. U prirodi se nalazi u L-
obliku. D-askorbinska kiselina ima deset puta, a izoaskorbinska kiselina dvanaest puta
manju vitaminsku aktivnost od L-askorbinske kiseline.
OO
OHHO
HOH
H2COH
OO
OHHO
HOH
H2COH
OO
OHHO
OHH
CH2HO
OO
OHHO
HHO
CH2HO
L-askorbinska kiselina L-izoaskorbinska kiselina (L-eritorbinska kiselina)
D-askorbinska kiselina D-izoaskorbinska kiselina (D-eritorbinska kiselina)
Askorbinska kiselina pokazuje izrazito kisele osobine, iako nema slobodnih hidrok-
silnih grupa kao većina ostalih organskih kiselina koje se nalaze u hrani. Kiselost as-
korbinske kiseline uslovljena je njenom sposobnošću da odaje proton iz enolne hid-
roksilne grupe, koja se nalazi na C-3 atomu:
HEMIJA ASKORBINSKE KISELINE
L-askorbinska kiselina
OO
OHHO
HOH
H2COH
OO
OHO
HOH
H2COH
+ H
L-askorbat
Još jedna interesantna karakteristika askorbinske kiseline je da je ona neobično stabi-
lan g-lakton (lakton je estar koji nastaje intramolekulskom esterifikacijom b- i g-oksiki-
seline). Stabilnost ove kiseline se gubi oksidacijom u dehidroaskorbinsku kiselinu, koja
se lako hidrolizuje u diketogulonsku kiselinu:
OO
OO
HOH
H2COH
H2O
OH OH O
OH
OOOH
L-Dehidroaskorbinska kiselina Diketogulonska kiselina
VITAMIN B1 (tiamin)
• učestvuje u izgradnji koenzima koji učestvuje u metabolizmu ugljenih hidrata
• reaktivan je i u obliku tiamin difosfata i ulazi u sastav nekih enzima
N
N
NH2
H3C
CH2 N
S
CH3
CH2 CH2OH
Cl
• sadrži prsten pirimidina i prsten tiazol
• sadrži i primarnu alkoholnu grupu koja može biti esterifikovana
• Nalazi se u svim cerealijama, pasulju, , šargarepi, kupusu, kod životinja u jetri,
mozgu,
• Jedan od najnestabilnijih vitamina
• Zagrevanje, kiseonik, alkalna i kisela sredina uništavaju tiamin
• Svetlost ne doprinosi razgradnji
• Gubi se tokom pečenja hleba, mlevenja zrnastih proizvoda, pasterizacije mleka,
kuvanje mesa utiče na redukciju aktivnosti tiamina
• Dnevna potreba 2mg.
VITAMIN B2 (riboflavin)
• Prvo je izolovan iz mleka
• U strukturi riboflavina nalazi se kondenzovani benzenov, pirazinov i pirimidinov prsten
N
NN
N
O
O
HH3C
H3C
CH2 CH CH CH CH2OH
OH OH OH
• U ulozi koenzima ulazi u sastav dva važna enzima: flavin mononukleotid (FMN), i
flavin adenin dinukleotid (FAD)
• hemijska osobina - laka oksidacija i redukcija- odgovorne su za njegovu biološku
aktivnost
• Nalazi se u kvascu, paradajzu, jajima, zelenom povrću, životinjskim organima,
jetri;
• stabilan na prisustvo kiseonika i u kiseloj sredini, a nestabilan u alkalnoj sredini i
pri dejstvu svetlosti
• jedino se u mleku nalazi u slobodnoj formi
• riboflavin je stabilan tokom skladištenja mleka u prahu
• pasterizacijom riboflavin u mleku gubi malo od svoje aktivnosti
• dnevna potreba 1-3 mg
VITAMIN B6 (piridoksin)
• Postoje tri derivata koji se razlikuju po vrsti supstituenata na C4 atomu prstena
• Sva tri oblika javljaju se u formi soli
• Vitamin B6 ima značajnu ulogu kao koenzim piridoksal-5-fosfat, tokom metabo-
lizma amino kiselina
• Rasprostranjen je u hlebu, pasulju, krompiru, mesu
• Piridoksin je stabilan tokom zagrevanja i u alkalnoj i kiseloj sredini
• Osetljiv je na svetlost, vazduh i zagrevanje
• Dnevna potreba 2 mg
NIACIN
- zajednički naziv za nikotinsku kiselinu (a) i nikotinamid (b):
• Nikotinamid je komponenta dva veoma važna enzima NAD i NADP, koji učestvuju u
glikolizi, sintezi mast itd. I drugim oksido-redukcionim reakcijama;
• Nikotinamid poznat je i kao i vitamin PP (preventive pelagra - sprečava pelagru);
• Pri nedostatku ovog vitamina dolazi do promena na koži,organima za varenje i na
nervnom sistemu;
Izvori ovoga vitamina su prikazani u tabeli
• Jedan od najstabilnijih vitamina iz grupe B
• Stabilan tokom zagrevanja, dejstva svetlosti i kiseonika i u alkalnoj i kiseloj sredini
VITAMIN B12 (cijanokobalamin)
- vitamin sa najkompleksnijom strukturom
• nedostatak uzrokuje anemiju i nervne smetnje
• vitamin B12 sintetišu mikroorganizmi
• ne uništava se tokom kuvanja, pasterizacije
• dnevna potreba 5-15mg
FOLNA KISELINA
• folium - lišće
• žuti prah, dobro rastvoran u alkoholu
• dnevna potreba 200-400 mg
• u organizmu se redukuje u tetrahidrofolnu kiselinu koja učestvuje u sintezi proteina
i nukleinskih kiselina.
• prirodni derivati folne kiseline nestabilni su tokom kuvanja, a sama folna kiselina je
stabilna tokom zagrevanja, pasterizacije mleka, kuvanja mesa, ali nestabilna u
alkalnoj i kiseloj sredini.
PATOTENSKA KISELINA
•
• Pantoten –svuda
• Slobodna kiselina je vrlo nestabilna
• Viskozna tečnost
• Javlja se kao komponenta koenzima A
• Dnevna potreba 5-20 mg
• Nedostatak izaziva promene na
koži i nervnom sistemu
• Vitamin je stabilan na vazduhu, u
opsegu pH 5-7, tokom pasterizacije
i sterilizacije
BIOTIN
• sadrži tri asimetrična C-atoma i osam različitih
stereoizomera su moguća;
• nalazi se u nekim proizvodima u slobodnoj for-
mi (povrće, mleko i voće) i vezan za protein
(meso, zrna i kvasac);
• dobri izvori su meso, jetra, mleko, jaje, povrće i
pečurke;
• važan je u sintezi masnih kiselina;
• dnevna potreba 100-300 mg;
• prilično je stabilan na vazduhu i u neutralnoj i
kiseloj sredini.