VITAMINI

• 1912. godine Funk je izolovao iz pokožice pirinča jedinjenje koje je štitilo

od bolesti beri-beri

• Vita - život. Vitamini su bili po strukturi amini.

• Danas i druga jedinjenja imaju vitaminski karakter;

• Nalaze se u maloj količini. Jedinice su: IU, mg i g.

• Avitaminoza, hipovitaminoza i hipervitaminoza;

• Mogu imati i ulogu koenzima;

• Najčešće se nalaze u hrani u obliku provitamina, koji se transformišu u

vitamine.

VITAMINI RASTVORNI U MASTIMA

VITAMIN A (retinol)

Ciklični nezasićen alkohol koji se sastoji od cikličnog prstena b-jonona, dva

ostatka izoprena i primarne alkoholne grupe;

• dobro se rastvara u mastima i organskim rastvaračima

• nalazi se u jetri životinja, mleku, žumancetu, šargarepi, paradajzu

H3C CH3CH CH C CH CH C CH CH CH2OH

CH3HCH3

CH3

Vitamin A1 (retinol)

• U biljkama se nalazi provitamin vitamina A – karoten

• Najaktivniji je b-karoten i pri njegovom razlaganju nastaju 2 molekula vitamina A

• Sintetički vitamin A proizvodi se u obliku palmitata ili acetata.

• Umesto CH2OH imaju CH2OR, R= CO-CH3 ili CO-(CH2)14-CH3

• Količina se izražava u IU; 1IU=0.344mg

• Dozvoljena dnevna doza je 5000 IU

• Prilično je stabilan na zagrevanje u odsustvu kiseonika

• Osetljiv je na oksidaciju (svetlost) zbog prisustva = veza. Osetljiv na prisustvo lipidnih peroksida, jona Cu i Fe.

• Stabilniji u alkalnoj , a manje u kiseloj sredini

VITAMIN D

- najvažnije su dve forme ovoga vitamina: D2 (ergokalciferol) i D3 (holekalciferol)

• U prirodi se nalaze njihovi provitamini: ergosterol i 7-dehidro-

holesterol. Pod dejstvom UV zračenja nastaju vitamin D2 i D3

(sunčanje).

• Nalaze se u mastima, jetri, žumancetu, ribljim uljima, kod bilja-

ka u biljnim uljima, a ima ga i u kvascu.

• Nedostatak vitamina dovodi do rahitisa i osteoporoze.

• Prilično je stabilan i njegov gubitak je mali tokom proizvodnje i

skladištenja hrane.

• Pasterizacija, sterilizacija i zagrevanje mleka ne utiču na gubi-

tak vitamina.

• Niske temperature ne utuču na smanjenje koncentracije vita-

mina.

• Koncentracija se izražava u IU. Dnevna potreba je 500 IU.

• Dodaje se u margarin i mleko.

VITAMIN E

• Tokos -potomstvo, fero -nositi

• Tokoferoli su derivati 2- metil-2-(4’,8’,12’-trimetiltridecil)-hromanola (tokol)

• Tokoferoli su bezbojne tečnosti, rastvorne u mastima i organskim rastvaračima;

Hemijske reakcije tokoferola:

Oksidacijim a-tokoferol daje meta stabilan epoksid koji se ne-

povratno konvertuje u a-tokoferolhinon. Redukcijom hinona

nastaje hinol. Oksidacijom sa azotnom kiselinom nastaje o-hi-

non ili crveni tokoferol koji ne postoji u prirodi.

• Tokoferoli su važni antioksidanti u hrani naročito u biljnim

uljima;

• Sadržaj tokoferola i tokotrienola može se videti u tabeli:

• Tokoferoli gube aktivnost tokom proizvodnje i skladištenja hrane;

• Kuvanjem povrća 30 min. tokoferol se malo gubi;

• Dnevna potreba je 30 IU.

VITAMIN K

- javlja se u dve forme K1 i K2

• Osnovna struktura je 1,4-naftohinon.

• Uništava se pod uticajem svetlosti i alkalija, a nešto je rezistentniji na dejstvo kise-

onika i zagrevanje.

• Dnevna potreba oko 4 mg.

• Nalazi se u spanaću i drugim tamnije zelenim biljkama, kao i u svinjskoj jetri.

• Sprečava krvavljenje, olakšava koagulaciju krvi.

-menadion (2-metil-1,4-naftohinon) sintetički vitamin K

VITAMINI RASTVORNI U VODI

VITAMIN C

• bela kristalna supstanca, rastvorna u vodi

• usled prisustva dve enolne OH grupe prilično

je jaka kiselina.

• lako se reverzibilno oksiduje u L-dehidroas-

korbinsku kiselinu.

• sadržaj je prikazan u tabeli

Askorbinska kiselina se javlja u četiri stereoizomerna oblika. U prirodi se nalazi u L-

obliku. D-askorbinska kiselina ima deset puta, a izoaskorbinska kiselina dvanaest puta

manju vitaminsku aktivnost od L-askorbinske kiseline.

OO

OHHO

HOH

H2COH

OO

OHHO

HOH

H2COH

OO

OHHO

OHH

CH2HO

OO

OHHO

HHO

CH2HO

L-askorbinska kiselina L-izoaskorbinska kiselina (L-eritorbinska kiselina)

D-askorbinska kiselina D-izoaskorbinska kiselina (D-eritorbinska kiselina)

Askorbinska kiselina pokazuje izrazito kisele osobine, iako nema slobodnih hidrok-

silnih grupa kao većina ostalih organskih kiselina koje se nalaze u hrani. Kiselost as-

korbinske kiseline uslovljena je njenom sposobnošću da odaje proton iz enolne hid-

roksilne grupe, koja se nalazi na C-3 atomu:

HEMIJA ASKORBINSKE KISELINE

L-askorbinska kiselina

OO

OHHO

HOH

H2COH

OO

OHO

HOH

H2COH

+ H

L-askorbat

Još jedna interesantna karakteristika askorbinske kiseline je da je ona neobično stabi-

lan g-lakton (lakton je estar koji nastaje intramolekulskom esterifikacijom b- i g-oksiki-

seline). Stabilnost ove kiseline se gubi oksidacijom u dehidroaskorbinsku kiselinu, koja

se lako hidrolizuje u diketogulonsku kiselinu:

OO

OO

HOH

H2COH

H2O

OH OH O

OH

OOOH

L-Dehidroaskorbinska kiselina Diketogulonska kiselina

VITAMIN B1 (tiamin)

• učestvuje u izgradnji koenzima koji učestvuje u metabolizmu ugljenih hidrata

• reaktivan je i u obliku tiamin difosfata i ulazi u sastav nekih enzima

N

N

NH2

H3C

CH2 N

S

CH3

CH2 CH2OH

Cl

• sadrži prsten pirimidina i prsten tiazol

• sadrži i primarnu alkoholnu grupu koja može biti esterifikovana

• Nalazi se u svim cerealijama, pasulju, , šargarepi, kupusu, kod životinja u jetri,

mozgu,

• Jedan od najnestabilnijih vitamina

• Zagrevanje, kiseonik, alkalna i kisela sredina uništavaju tiamin

• Svetlost ne doprinosi razgradnji

• Gubi se tokom pečenja hleba, mlevenja zrnastih proizvoda, pasterizacije mleka,

kuvanje mesa utiče na redukciju aktivnosti tiamina

• Dnevna potreba 2mg.

VITAMIN B2 (riboflavin)

• Prvo je izolovan iz mleka

• U strukturi riboflavina nalazi se kondenzovani benzenov, pirazinov i pirimidinov prsten

N

NN

N

O

O

HH3C

H3C

CH2 CH CH CH CH2OH

OH OH OH

• U ulozi koenzima ulazi u sastav dva važna enzima: flavin mononukleotid (FMN), i

flavin adenin dinukleotid (FAD)

• hemijska osobina - laka oksidacija i redukcija- odgovorne su za njegovu biološku

aktivnost

• Nalazi se u kvascu, paradajzu, jajima, zelenom povrću, životinjskim organima,

jetri;

• stabilan na prisustvo kiseonika i u kiseloj sredini, a nestabilan u alkalnoj sredini i

pri dejstvu svetlosti

• jedino se u mleku nalazi u slobodnoj formi

• riboflavin je stabilan tokom skladištenja mleka u prahu

• pasterizacijom riboflavin u mleku gubi malo od svoje aktivnosti

• dnevna potreba 1-3 mg

VITAMIN B6 (piridoksin)

• Postoje tri derivata koji se razlikuju po vrsti supstituenata na C4 atomu prstena

• Sva tri oblika javljaju se u formi soli

• Vitamin B6 ima značajnu ulogu kao koenzim piridoksal-5-fosfat, tokom metabo-

lizma amino kiselina

• Rasprostranjen je u hlebu, pasulju, krompiru, mesu

• Piridoksin je stabilan tokom zagrevanja i u alkalnoj i kiseloj sredini

• Osetljiv je na svetlost, vazduh i zagrevanje

• Dnevna potreba 2 mg

NIACIN

- zajednički naziv za nikotinsku kiselinu (a) i nikotinamid (b):

• Nikotinamid je komponenta dva veoma važna enzima NAD i NADP, koji učestvuju u

glikolizi, sintezi mast itd. I drugim oksido-redukcionim reakcijama;

• Nikotinamid poznat je i kao i vitamin PP (preventive pelagra - sprečava pelagru);

• Pri nedostatku ovog vitamina dolazi do promena na koži,organima za varenje i na

nervnom sistemu;

Izvori ovoga vitamina su prikazani u tabeli

• Jedan od najstabilnijih vitamina iz grupe B

• Stabilan tokom zagrevanja, dejstva svetlosti i kiseonika i u alkalnoj i kiseloj sredini

VITAMIN B12 (cijanokobalamin)

- vitamin sa najkompleksnijom strukturom

• nedostatak uzrokuje anemiju i nervne smetnje

• vitamin B12 sintetišu mikroorganizmi

• ne uništava se tokom kuvanja, pasterizacije

• dnevna potreba 5-15mg

FOLNA KISELINA

• folium - lišće

• žuti prah, dobro rastvoran u alkoholu

• dnevna potreba 200-400 mg

• u organizmu se redukuje u tetrahidrofolnu kiselinu koja učestvuje u sintezi proteina

i nukleinskih kiselina.

• prirodni derivati folne kiseline nestabilni su tokom kuvanja, a sama folna kiselina je

stabilna tokom zagrevanja, pasterizacije mleka, kuvanja mesa, ali nestabilna u

alkalnoj i kiseloj sredini.

PATOTENSKA KISELINA

•

• Pantoten –svuda

• Slobodna kiselina je vrlo nestabilna

• Viskozna tečnost

• Javlja se kao komponenta koenzima A

• Dnevna potreba 5-20 mg

• Nedostatak izaziva promene na

koži i nervnom sistemu

• Vitamin je stabilan na vazduhu, u

opsegu pH 5-7, tokom pasterizacije

i sterilizacije

BIOTIN

• sadrži tri asimetrična C-atoma i osam različitih

stereoizomera su moguća;

• nalazi se u nekim proizvodima u slobodnoj for-

mi (povrće, mleko i voće) i vezan za protein

(meso, zrna i kvasac);

• dobri izvori su meso, jetra, mleko, jaje, povrće i

pečurke;

• važan je u sintezi masnih kiselina;

• dnevna potreba 100-300 mg;

• prilično je stabilan na vazduhu i u neutralnoj i

kiseloj sredini.