U.D.O (Managua)

TRABAJO DE QUIMICA ORGANICA II

Tema: Cumarina.

Integrantes: Karina lisseth Ocon Alarcón. Jerry de Jesús Sánchez.

Profesora: Ing.: Perla PicadoAula: A -17Turno: MatutinoCarrera: Química y farmacia.

UNIVERSIDAD DE OCCIDENTE

La cumarina es una sustancia aromática natural que se utiliza en perfumería. Su olor es similar a la vainilla y al heno recién cortado. Se encuentra en muchas plantas diferentes como la: woodruff, la canela china, el apio, el haba tonka, la lavanda verdadera, trébol de olor.

 

INTRODUCCION  

Presenta color blanco o amarillento.

Es sólido cristalizable.

Las cumarinas son una amplia familia de lactonas, identificadas en más de 800 especies de plantas, que actúan como agentes antimicrobianos y como inhibidores de germinación.

Las cumarinas se consideran un grupo de metabolitos secundarios de las plantas.

Características

En su estado normal (estándar) se caracteriza por ser una estructura cristalina e incolora.

Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, especialmente en alta concentración en el Haba de Tonka.

Tiene valor clínico en sí misma, como modificador de edemas.

Frecuentemente en forma de heterosidos por los grupos OH.

Características 

Uno de los métodos para la obtención de cumarinas está basado en la reacción de Pekín la cual es una condensación tipo aldolica catalizada por bases comúnmente una sal sódica anhidrapara. La síntesis de cumarina se realiza mediante sacilil aldehído.

Otro método conocido es la síntesis de Pechmann y Duisberg la cual consiste en calentar un fenol con un betaceto ester en medio acido, sin embargo se obtiene una mezcla de productos la cumarina y una cromona. Estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica como es: la acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la hepatoxicidad y carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas`.

Método de obtención 

La cumarina se utiliza en la industria farmacéutica como una molécula precursora en la síntesis de un número de productos farmacéuticos anticoagulantes sintéticos similares a dicumarol, las más notables son la warfina y algunos rodenticidas aun más potentes que funcionan por el mismo mecanismo anticoagulante.

Se ha utilizado como un potenciador de aroma en tabacos de pipa y ciertas bebidas alcohólicas.

Se utiliza como un medio de ganancia en algunos láseres de colorante, y como un sensibilizador en tecnologías fotovoltalcas mayores.

Usos y Aplicaciones

Son usados como anticoagulantes y como rodenticidas, que actúan mediante un mecanismo anticoagulante que bloquea la regeneración y reciclado de la vitamina K. La razón de que estos compuestos se usen como rodenticidas se basa en que están diseñados para tener altas potencias y tiempos largos de residencias en el cuerpo.

Se ha utilizado en los perfumes hierba dulce y trébol de olor en particular se nombran por su olor dulce, que a su vez se deben a su alto contenido de la misma sustancia.

Se utiliza como desodorantes o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos.

Usos y Aplicaciones 

La cumarina es moderadamente toxica para el hígado y los riñones, con una dosis letal media LD50 de 275 mg/kg, es baja comparada con otros compuestos similares. Aunque solo es peligrosa en algunos casos para los humanos, la cumarina es hepatotoxica para ratas (menor en ratones). Los roedores lo metabolizan a 3,4 -cumarina epóxido, un compuesto toxico inestable que debido a un metabolismo posterior podría explicar la posibilidad de causar cáncer de hígado en ratas y tumores de pulmón en ratones. Los humanos la metabolizan a 7 -hidroxicumarina, un compuesto menos toxico. En algunos aditivos naturales que contienen cumarina, como la aperula (galium odoratum), solo se permite su uso en bebidas alcohólicas. Sin embargo, el contenido de cumarina en estas bebidas solo produce dolores de cabeza.

Consecuencias de su uso 

Anexos.

Anexos