tom tat kien thuc hoa huu co 11

29
t o - 1 - Tóm t t ki n th c Hoá h c kì II ế Hiđrocacbon m ch h ( th ng ) Ankan : ( Parafin ) C n H 2n + 2 (n ≥ 1). - [ No, đ n ch c, m ch h (th ng) ] ơ I ) Đ ng phân, danh pháp: 1 ) Đ ng phân: + Đ ng phân có t C 4 H 10 + Các công th c c u t o khác nhau c a m t ch t g i là đ ng phân: Vd: C 4 H 10 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 1 –CH 2 –CH 3 3 Butan CH 3 2-metylpropan 2 ) Cách đ c tên: B 1 : Ch n m nh chính (m ch cacbon dài nh t ), đánh s t bên có v trí nhánh c a m ch chính. ốừ B 2 : Ghi s ch v trí nhánh + tên g c ankyl + tên m ch chính. Vd: CH 3 CH 3 1 CH 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 3 5 CH 3 1 C 2 CH 2 3 – CH 3 4 CH 3 CH 3 2-metyl pentan 2,2 đimetylbutan II ) Tính ch t v t lý: CH 4 4 C 4 H 10 ( Khí ) C 5 H 12 C 17 ( L ng ) C 18 1 …. ( R n ) Ankan không tan trong n c, nh h n n c,tan nhi u trong dung môi h u c . ướ ơ ướ ơ III ) Tính ch t hoá h c: Ankan ( t o th ng ) không tác d ng v i axit ki m, các ch t ôxi hóa ( KMnO ườ 4 , thu c tím ). ) Ankan khi chi u sáng ho c t ế o d th , tách, ôxi hoá ( d th , khó c ng ) ế ế 1 ) Th Halogen: ế Vd: C 3 H 8 + Cl 2 CH 3 CHCl CH 3 + HCl ( Spc) ) Th tuân theo quy t c nghèo ( th Cl vào Cacbon có ít H ) ế ế thì nghèo h n ơ . 2 ) Ph n ng ôxi hoá: C n H 2n+2 + O 2 nCO 2 + ( n + 1 ) H 2 O ( 14n + 2 )x x nx ( n + 1 )x M t s ph ng trình tính ươ nC ( s Cacbon ) nx = mol CO 2 nx = mol CO 2 (n + 1 )x = nx + x = mol H 2 O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon S nC = ( Có th dùng cho h u h t các hiđrôcacbon ế ) Vd: C 3 H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2 O 3 ) Đi u ch : ế Ankan đ c đi u ch ch y u t d u m . ượ ế ế * L u ý: ư Ankan có m t s đ c đi m: + Ankan ch g m liên k t đ n ( σ ) r t ế ơ bn ch có th th . ế + Ph n ng cháy có nH 2 O > nCO 2 Ankan . + S mol ankan = nH 2 O – nCO 2 + Ankan ch tham gia ph n ng cháy. XicloAnkan: C n H 2n ( n ≥ 3 ) [ No, đ n ch c, m ch vòng ] ơ I ) Tính ch t v t lý: ( Gi ng ankan ) Tài li u c a Đ i Hi p B 3 1 t o t o

Upload: tram-le

Post on 01-Jul-2015

1.391 views

Category:

Documents


16 download

TRANSCRIPT

to

- 1 -Tóm t t ki n th c Hoá h c kì IIắ ế ứ ọ

Hiđrocacbon m ch h ( th ng )ạ ở ẳ

Ankan : ( Parafin ) CnH2n + 2 (n ≥ 1). -[ No, đ n ch c, m ch h (th ng) ]ơ ứ ạ ở ẳ

I ) Đ ng phân, danh pháp:ồ1 ) Đ ng phân:ồ

+ Đ ng phân có t Cồ ừ 4H10 + Các công th c c u t o khác nhau c a m t ch t g i là đ ng phân:ứ ấ ạ ủ ộ ấ ọ ồ

Vd: C4H10 CH3–CH2–CH2–CH3 CH31–CH2–CH3

3

Butan CH3 2-metylpropan2 ) Cách đ c tên:ọ

B1: Ch n m nh chính (m ch cacbon dài nh t ), đánh s t bên có v trí nhánh c a m ch chính.ọ ạ ạ ấ ố ừ ị ủ ạB2: Ghi s ch v trí nhánh + tên g c ankyl + tên m ch chính.ố ỉ ị ố ạ

Vd: CH3

CH31 – CH2 – CH2

3 – CH24 – CH3

5 CH31 – C2 – CH2

3 – CH34

CH3 CH3 2-metyl pentan 2,2 đimetylbutanII ) Tính ch t v t lý:ấ ậ

CH4 4 C4H10 ( Khí )C5H12 C17 ( L ng ỏ )C18 1 …. ( R n ắ )

Ankan không tan trong n c, nh h n n c,tan nhi u trong dung môi h u c .ướ ẹ ơ ướ ề ữ ơIII ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ

ọ Ankan ( to th ng ) không tác d ng v i axit ki m, các ch t ôxi hóa ( KMnOườ ụ ớ ề ấ 4, thu c tím ố ).) Ankan khi chi u sáng ho c tế ặ o d th , tách, ôxi hoá ( d th , khó c ng )ễ ế ễ ế ộ

1 ) Th Halogen:ế Vd: C3H8 + Cl2 CH3 – CHCl – CH3 + HCl ( Spc)

) Th tuân theo quy t c nghèo ( th Cl vào Cacbon có ít H ) ế ắ ế thì nghèo h nơ .2 ) Ph n ng ôxi hoá:ả ứ

CnH2n+2 + O2 nCO2 + ( n + 1 ) H2O ( 14n + 2 )x x nx ( n + 1 )x M t s ph ng trình tính ộ ố ươ nC ( s Cacbon )ố nx = mol CO2 nx = mol CO2 (n + 1 )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon S nC = ố ( Có th dùng cho h u h t các hiđrôcacbonề ầ ế )

Vd: C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O3 ) Đi u ch :ề ế

Ankan đ c đi u ch ch y u t d u m .ượ ề ế ủ ế ừ ầ ỏ

* L u ý:ư Ankan có m t s đ c đi m:ộ ố ặ ể + Ankan ch g m liên k t đ n ( σ ) r t ỉ ồ ế ơ ấ b nề ch có th th .ỉ ể ế + Ph n ng cháy cóả ứ nH2O > nCO2 Ankan. + S mol ankan = nHố 2O – nCO2 + Ankan ch tham gia ph n ng cháy.ỉ ả ứ

XicloAnkan: CnH2n ( n ≥ 3 )[ No, đ n ch c, m ch vòng ]ơ ứ ạ

I ) Tính ch t v t lý:ấ ậ ( Gi ng ankan )ốTài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 1

to

to

to

- 2 -II ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ1 ) Ph n ng c ng m vòng:ả ứ ộ ở

Ch có ph n ng c ng v i Cỉ ả ứ ộ ớ 3H6 và C4H8, còn t Cừ 5 tr đi tính ch t hoá h c gi ng ankan.ở ấ ọ ố (C3H6) + Br2 CH2Br – CH2 – CH2Br (C4H8) + Br2 CH2Br – CH2 – CH2 – CH2Br Còn các xiclo t Cừ 5 có ph n ả ng thứ ế và tính ch t hoá h c gi ng ankan.ấ ọ ố

2 ) Ph n ng cháy:ả ứCnH2n + O2 nCO2 + nH2O

3 ) Cách đ c tên:ọọ Xiclo + tên Ankan

4 ) Đi u ch :ề ế T d u m và ankanừ ầ ỏ

* L u ý: ư+ Xicloankan có công th c hoá h c gi ng ứ ọ ố anken nh ng ch g m liên k t đ n ( σ ).ư ỉ ồ ế ơơ Ch có Cỉ 3H6 và C4H8 làm m t màu Brấ 2 b ng ph n ng c ng ằ ả ứ ộ m vòngở , còn C5H10 tr đi cóở

tính ch t hoá h c gi ng ankan (d th , khó c ng). ấ ọ ố ễ ế ộ

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Anken: ( Olefin ) CnH2n ( n ≥ 2 )[ Không no, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ở

I ) Đ ng phân, danh pháp:ồ1 ) Đ ng phân:ồ

+ Đ ng phân có t Cồ ừ 4 tr đi ( tính ch t chung c a Ankan, anken, ankin ).ở ấ ủ+ Đ ng phân hình h c: ( ồ ọ Cis cùng, Trans trái ) Ch nh ng Anken có liên k t đôi ỉ ữ ế gi aở ữ m i có ( ớ Vd: But-2-en )

H H CH3 HC=C C=C

CH3 CH3 H CH3

Cis - but-2-en Trans – but-2-en2 ) Danh pháp:

+ Tên anken xu t phát t tên ankan b ng cách đ i đuôi ấ ừ ằ ổ -an thành -en , nh ng t Cư ừ 4H8 tr đi ph i cóở ả s ch v trí liên k t đôi đ t tr c t ố ỉ ị ế ặ ướ ừ -en.

Cách đ c tên:ọB1: Ch n m ch chính và đánh s u tiên t bên g n liên k t đôi và g c ankyl.ọ ạ ố ư ừ ầ ế ốB2: Ghi s ch v trí m nh nhánh + tên g c ankyl + tên m ch chính + s ch liên k t đôi + ố ỉ ị ạ ố ạ ố ỉ ế -en.

Vd: CH3

CH31 – CH2 = CH2

3 – CH24 – CH3

5 CH31 – C2 = C3 – CH3

4

CH3 CH3 2-metyl pent-2-en 2,3 đimetylbut-2-enII ) Tính ch t v t lí:ấ ậ

C2 C4( Khí )C5 …. ( L ng, r n )ỏ ắ

ắ to nóng ch y, tả o sôi tăng theo chi u ề nguyên t kh iử ố .. Cũng nh ankan, anken ư không tan trong n c, ướ nh h n n cẹ ơ ướ và tan nhi uề trong dung môi h u c .ữ ơ

III ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 2

to, pxt

H2SO4

170oC

to, Pxt

to, pxt

Nito

- 3 - Anken g m m t liên k t ồ ộ ế ( π ) kém b nề , và các liên k t ế ( σ ) b nề , nên anken u tiên ph n ngư ả ứ

c ngộ .1 ) Ph n ng c ng Hả ứ ộ 2:

Anken + H2 CnH2n + 2

2 ) C ng Brôm, Halogenộ :CnH2n + Br2 CnH2nBr2

CH3 – CH=CH2 + Br2 CH3 – CHBr – CH2Br + C ng HXộ

CH2=CH2 + HBr CH3– CH2Br ( Spc )CH3 – CH=CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3 ( Spc )

C ng tuân theo quy t c “ộ ắ Gi u thì gi u h nầ ầ ơ ” ( H th vào liên k t = có nhi u H ( CHế ế ề 2 ), Br thế vào nguyên t C còn l i ( CH)…. ).ử ạ3 ) Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ ( C2H4, C3H6 )

+ Ph n ng trùng h pả ứ ợ C2H4 ( PE )

CH2=CH2 -(-CH2–CH2 -)-n

Axetilen Polietilen ( PE )

+ Ph n ng trùng h pả ứ ợ C3H6 ( PVP )nCH3–CH=CH2 -(-CH–CH2-)-n

CH3

Propen Polipropen ( PVP )4 ) Ph n ng cháy:ả ứ

+ Ph n ng ôxi hoá hoàn toàn:ả ứCnH2n + O2 nCO2 + nH2O14nx 1.5x nx nx

+ Ph n ng ôxi hoá không hoàn toàn:ả ứ

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO22 + 2KOH Anken làm m t màu thu c tím.ấ ố

5 ) Đi u ch :ề ế+ Phòng thí ngi mệ : T ancol Etilicừ

C2H5OH CH2=CH2 + H2O

+ Công ngi p:ệ CnH2n CnH2n + H2

* L u ý:ư+ Anken ph n ng cháy có s mol COả ứ ố 2 = s mol Hố 2O O Anken+ Anken có công th c hoá h c gi ng ứ ọ ố xicloankan.+ Anken làm m t màu Brấ 2 do có th tác d ng v i Brể ụ ớ 2. T l Br và anken 1:1.ỉ ệ+ Anken làm m t màu dung d ch thu c tím ( KMnOấ ị ố 4 ). T l anken, KMnOỉ ệ 4, MnO2 là 3:2:2.+ Hai anken th ng ườ trùng h pợ là: C2H4 ( PE ) và C3H6 ( PVP ).+ Vinyl có công th c là: ứ CH2 = CH - R+ Liên k t đôi n m gi a ( C–C=C–C) thì khi c ng HX ch sinh ra ế ằ ở ữ ộ ỉ m tộ s n ph m duy nh t.ả ẩ ấ Câu h i hay:ỏ C3H6 là gì?

Ankan Anken Ch t làm m t màu Brấ ấ 2 Xicloankan X Câu tr l i là ả ờ vì C3H6 có th là anken cũng có th là xicloankan, nh ng chúng l i cùngể ể ư ạ

làm m t màu Brấ 2.

Ankađien CnH2n-2 ( n ≥ 3 )

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 3

t0

- 4 -[ Không no, m ch h ]ạ ở

I ) Phân lo i:ạ ( Có 3 lo i ankađien )ạ+ Ankađien có 2 liên k t đôi c nh nhau:ế ạ

Propađien: ( anlen )CH2=C=CH2

+ Ankađien liên h p ( 2 liên k t cách nhau 1 liên k t đ n )ợ ế ế ơButa-1, 3-đien: ( đivinyl )

CH2=CH – CH=CH2

+ Ankađien cách nhau ít nh t 2 liên k t đ n:ấ ế ơPenta-1, 3-đien:

CH2=CH – CH2 – CH=CH2

II ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ1 ) Ph n ng c ng:ả ứ ộ

a ) C ng ộ H2: ( Ni, to )CH2=CH – CH=CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Butađien Buttan

b) C ng Brộ 2, halogen, HX:

+ C ng 1, 2:ộ ( -800C ) CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) CH2 – CH – CH=CH2

Butadien Br Br ( 1, 2-đibrombuten )

+ C ng 1,4:ộ ( 400C ) CH2=CH – CH=CH2 + Br2(dd) CH2 – CH=CH – CH2

Butadien ( 1, 4-đibrombut-2-en )Br Br

+ C ng đ ng th i 2 Liên k t đôi:ộ ồ ờ ế CH2=CH – CH=CH2 + 2Br2(dd) CH2 – CH – CH – CH2

Butadien Br Br Br Br2 ) Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ ( C4H6 )

n CH2=CH – CH=CH2 -(- CH2 – CH=CH – CH2 -)-n

Butadien Polibutađien ( Cao su buna )3 ) Ph n ng ôxi hóa:ả ứ

+ Cháy CnH2n - 2 + O2 nCO2 + ( n - 1 )H2

( 14n – 2 )x x nx ( n - 1 )x+ Ph n ng ôxi hoá không hoàn toàn:ả ứ

Buta-1, 3-đien và isopren làm m t màuấ dung d ch thu c tím ( KMnOị ố 4 ).* L u ý:ư

+ Ankađien có công th c gi ng ứ ố ankin. Nh ng xét v tính c ng “ư ề ộ 2 liên k t đôi = 1 liên k tế ế ba”.

+ Ankanđien mang đ y đ tính ch t c a anken và tính c ng g p đôi c a ankin.ầ ủ ấ ủ ộ ấ ủ+ Buta-1, 3-đien và isopren làm m t màuấ dung d ch thu c tím ( KMnOị ố 4 ).

Ankin CnH2n – 2 ( n ≥ 2 )[ Không no, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ở

I ) Đ ng phân:ồTài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 4

Nito

400C

- 800C

Xtto

- 5 -Có t Cừ 4H6 ( Có 2 đ ng phân )ồ

II ) Danh pháp:+ Tên th ng:ườ

Tên g c ankyl + axetilen.ố+ Tên qu c t :ố ế

Đ c nh anken thay en = in.ọ ưAnkin-1-in R- C ≡ CH

III ) Tính ch t v t lí:ấ ậ+ Nhi t đ sôi tăng theo chi u tăng c a nguyên t kh i.ệ ộ ề ủ ử ố+ Gi ng ankan, anken, ankin cũng không tan trong n c, tan nhi u trong dung môi h u c .ố ướ ề ữ ơ

IV ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ G m ồ hai liên k t ( π ) kém b n, còn các liên k t ( σ ) b n ế ề ế ề ề D tham gia ph n ng ễ ả ứ c ngộ .

1 ) Ph n ng c ng Hả ứ ộ 2: Ankin + H2 Ankan ( C ng theo 2 giai đo n liên ti p )ộ ạ ế

Vd: CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2 CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

Ankin + H2 Anken

Vd: CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2

2 ) Ph n ng c ng Cl, Br:ả ứ ộộ C ng theo 2 giai đo n liên ti p:ộ ạ ế

Vd: CH ≡ CH + Br2 (dd) CHBr = CHBr 1,2-đibrometen

CHBr = CHBr + Br2 (dd) CHBr2 – CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan3 ) C ng HXộ ( HX là: OH, HCl, HBr, CH3COO…)

) T ng t nh trên c ng HX cũng theo hai giai đo n liên ti p:ươ ự ư ộ ạ ế Vd:

CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl Vinyl clorua

CH2 = CHCl + HCl CH3 – CHCl2

1,1-đicloetan4 ) Ph n ng Trime hoá:ả ứ Vd:

3 CH ≡ CH ( Benzen )5 ) Ph n ng th ion kim lo i:ả ứ ế ạ ( AgNO3/NH3 )

Ch có ỉ ankin-1-in tác d ng v i Ag t o k t t a ụ ớ ạ ế ủ màu vàng, còn các ankin khác thì không. Vd:

CH ≡ CH + 2AgNO2 + 2NH3 AgC≡CAg ↓ (Vàng) + 2NH4NO3

Etilen B c axetiluaạ6 ) Đi u ch :ề ế

PTN: CaC2 + 2H2O O C2H2↑ + Ca(OH)2

CN : 2CH4 + C2H2 + 3H2

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 5

Nito

Pd/PbCO3

Ho cặ Pd/BaSO

4

Nito

1500oC

Nito

- 6 -* L u ý:ư

+ Ph n ng cháy nCOả ứ 2 > nH2O O Ankin+ Ankin ch có ỉ Etilen ( CH ≡ CH ), propin ( CH3– C ≡ CH ) và ankyl-1-in tác d ng đ c AgNOụ ượ 3

trong môi tr ng NH3 t o ườ ạ k t t a màu vàng.ế ủủ Ch có s mol ỉ ố C2H2 = 2molAgNO3, còn các ankin-1-in khác theo t l 1:1.ỉ ệ

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- T ng k t ph n Ankan, anken, ankinổ ế ầ

* L u ý:ư+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + 2 n ≥ 1 [ No, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ở+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n ≥ 2 [ Không no, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ở+ Ankin: CnH2n – 2 n ≥ 2 [ Không no, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ở Cách đ c s nhóm ankyl có trong phân t : 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa….ọ ố ử Nhi t đ sôi, nhi t đ nóng ch y, kh i l ng đ u tăng theo chi u nguyên t kh i.ệ ộ ệ ộ ả ố ượ ề ề ử ố

Vd: Các ch t sau ch t nào có nhi t đô sôi cao nh t:ấ ấ ệ ấCH4 C3H6 C 5H7 C4H10

C5H7 vì nó có nguyên t kh i cao nh t.ử ố ấ Và đ u không tan trong n c nh h n n c, tan nhi u trong dung môi h u c .ề ướ ẹ ơ ướ ề ữ ơ

* Công th c chuy n hoá:ứ ểAnkan Anken

+ H2, Ni, to + H2, Pd/PbCO3

Ankin

* Nh n bi t:ậ ế+ Ankan <> anken, ankin Làm m t màu dung d ch Brấ ị 2 ( Nâu đ sang m t màu ).ỏ ấ+ Ankan <> anken, ankin Làm m t màu dung d ch thu c tím ( KMnOấ ị ố 4 )+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác d ng AgNOụ 3 k t ế t a vàngủ ( và anđehit k t t a tr ngế ủ ắ ).) Ch có s mol ỉ ố C2H2 = 2molAgNO3 ( t l 1:2 ), còn các ankin-1-in khác theo t l 1:1.ỉ ệ ỉ ệ

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 6

+ H2, Ni, to

- 7 -

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 7

1O

mp

O

m

CH3

CH3

CH2CH3 CH3

CH3

H3C CH

3

CH3

CH3H

3C 6

1

5

4

32CH

3

CH3H

3C 2

1

3

4

56

B t FeộBr

2

CH3

CH3

Br

- 8 -------------------------------------------------

Hiđrocacbon th m ( vòng benzen )ơ ------------------------------------------------

Benzen, đ ng đ ng:ồ ẳ CnH2n - 6 ( n ≥ 6 )[ Vòng th m ]ơ

I ) Đ ng phân, danh pháp:ồ1 ) Đ ng phân:ồ

C6H6 C7H8

Benzen Toluen ( metylbenzen )

Đ ng phân c a benzen có t Cồ ủ ừ 8 H10: Vd:

1,2-đimetylbezen 1,3-đimetylbezen Etylbezen ( O- đimetylbezen ) ( m-

đimetylbezen )

1,4- đimetylbezen( p- đimetylbezen )

2 ) Danh pháp:Tên qu c t :ố ế

B1: Đánh s u tiên t v trí m ch nhánh, theo chi u có nhi u m ch nhánh.ố ư ừ ị ạ ề ề ạB2: Đ c tên s ch v trí nhánh + tên g c ankyl + bezen.ọ ố ỉ ị ố ho c tên v trí nhánh + tên g c ankyl + bezen.ặ ị ố

2-O ( Ortho ), 3-m ( meta ), 4-p ( para ).

Cách đánh đúng Đánh s saiố

1,2,4-trimetylbezen II ) Tính ch t v t lí:ấ ậ

+ đi u ki n th ng hiđrôcacbon th m d ng Ở ề ệ ườ ơ ở ạ l ngỏ ho c ặ r nắ , nhi t đ sôi tăng theo nguyên tệ ộ ử kh i.ố

+ Hiđrôcacbon th m d ng l ng có mùi đ c tr ng, không tan trong n c nh h n n c, ơ ở ạ ỏ ặ ư ướ ẹ ơ ướ hoà tan đ c nhi u ch t h u c .ượ ề ấ ữ ơIII ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ1 ) Ph n ng th H:ả ứ ế

Bezen khá b nề đi u ki n th ng nên ở ề ệ ườ ít tham gia ph n ng c ng, ch có th th .ả ứ ộ ỉ ể ế+ Th Br:ế ( Fe )

+ Br2 + HBr

Benzen Brombezen

( 41% ) 2-bromtoluen ( O-bromtoluen )

+ Br2 ( 59% )

Toluen 4-bromtoluen ( p-bromtoluen )

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 8

CH3

CH3

Br

Fe-HBr

CH3

NO2

Cl2

Cl2

Cl2

Cl2

Cl2 Cl

2

CH3

CH3 COOK

Cl

- 9 -

+ Th NOế 2 ( H2SO4 đ c )ặ

+ HNO3 + H2O

( 58% )2-nitrotoluen ( O-nitrotoluen )

+ HNO3( đ c)ặ

( 42% )4-nitrotoluen ( p-nitrotoluen )

2 ) Ph n ng c ng Hả ứ ộ 2 ( to ), Cl ( as’ ho c Fe ):ặa ) C ng H:ộ

+ 3H2

Benzen Xilohexan

b ) C ng Clộ 2: + Xúc tác ( as’)

+ 3Cl2

1,2,3,4,5,6-hexaclohexan

+ Xúc tác ( Fe )

+ Cl2 + HCl

3 ) Ph n ng ôxi hoá:ả ứa ) Ph n ng ôxi hoá không hoàn toàn:ả ứ Bezen không làm m t màu dung d ch thu c tím ( KMnOấ ị ố 4 ) còn toluen làm m t màu tấ ở o cao.

+ 2KMnO4 + 2MnO2 + KOH + H2OToluen

b ) Ph n ng ôxi hoá hoàn toàn:ả ứCnH2n - 6 + O2 nCO2 + ( n – 3 )H2O

* L u ý:ư+ Benzen không làm m t màu KMnOấ 4, toluen làm m t màu ấ ở nhi t đ cao.ệ ộ+ Vòng benzen khá b n nên ch tham gia ph n ng th là ch y u ( ề ỉ ả ứ ế ủ ế d th khó c ngễ ế ộ ). N uế

nhóm đ y e ( CHẩ 3, OH… ) vào v trí O và p, nhóm hút e ( NOị 2 ) vào v trí m.ị+ Benzen c ng Cl có xúc tác ộ ánh sáng t o ra Cạ 6H6Cl6 ( thu c đ c ), khi có xúc tác là ố ộ Fe t oạ

ra ch t Cấ 6H5Cl.+ Thu t ng th ng dùng Ankylbezen có nghĩa là g c ankyl + benzen.ậ ữ ườ ố+ T l s mol toluen, KMnOỉ ệ ố 4 và MnO2 là 1:2:2.

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 9

H2SO

4

as

H2SO

4( đ c )ặ

H2O

CH3NO

2

CH3

NO2

to

Fe

to

CH = CH2

H HC = C –H

CH = CH2

Br BrCH – CH

2

CH = CH2

CH2CH

3CH

2CH

3

CH = CH2

123

456

78

Br

NO2

- 10 - Stiren ( Vinylbenzen ) C8H8

I ) C u t o và tính ch t v t lí:ấ ạ ấ ậ

ho c ặ

Stiren ( vinylbenzen ) là ch t l ng không màu,sôi nhi t đ 146ấ ỏ ở ệ ộ oC, không tan trong n c,ướ nh ng tan nhi u trong dung môi h u c .ư ề ữ ơII ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ

Vì Stiren có nhóm vinyl ( có liên k t đôi ) nên nó mang tính ch t c a ế ấ ủ anken và c ả benzen. Stiren cũng tham gia ph n ng ả ứ thế nguyên t H c a vòng benzen.ử ủ

1 ) Ph n ng v i dung d ch Br:ả ứ ớ ị

+ Br2(dd ) (2 ) Ph n ng v i H:ả ứ ớ

Stiren etylbenzen etylxiclohexan3 ) Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ

* L u ý:ư+ Stiren làm m t màu Br ấ ở nhi t đ th ngệ ộ ườ ( toluen làm m t màu nhi t đ cao, benzenấ ở ệ ộ

không làm m t màu ).ấ+ Và stiren có th ể trùng h pợ .+ Stiren mang tính ch t c a c ấ ủ ả anken và benzen.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Naphtalen ( băng phi n )ế C10H8

I ) C u t o và tính ch t v t lí:ấ ạ ấ ậ

ho cặ

Naphtalen ( băng phi n ) là ch t ế ấ r nắ , nóng ch y nhi t đ 80ả ở ệ ộ oC, tan trong benzen và ete… có tính thăng hoa.II ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ

a ) Ph n ng th H:ả ứ ếế Naphtalen tham gia ph n ng th t ng t nh benzen nh ng d ph n ng h n, và u tiên th ả ứ ế ươ ự ư ư ễ ả ứ ơ ư ể ở

v trí s 1.ị ố

+ Br2 + HBr

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 10

+ H2

to, p, xt

to

xt

+ 3H2

to, p, xt

to, xt, p

CH2–CH

3

to

H2SO

4

- 11 - + HNO3 + H2O

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 11

CH2 – OH

OH

- 12 -b ) Ph n ng c ng:ả ứ ộ

Naphtalen tetralin đecalin* L u ý:ư

+ Naphtalen không làm m t màu dung d ch thu c tím và dung d ch Br đi u ki n th ng.ấ ị ố ị ở ề ệ ườ+ Naphtalen không th ể trùng h pợ .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ancol: ( R–OH ) CnH2n + 1OH ( n ≥ 1 )[ Công th c th ng g p c a ancol no, đ n ch c m ch h ]ứ ườ ặ ủ ơ ứ ạ ở

I ) Đ nh nghĩa, phân lo i:ị ạ1 ) Đ nh nghĩa:ị Ancol là các ch t h u c trong phân t có nhóm Hiđrôxyl ( -OH ) trong phân t ấ ữ ơ ử ử liên k t tr c ti pế ự ế

v i nguyên t ớ ử cacbon no.2 ) Phân lo i:ạ ( 5 lo i )ạ

a ) Ancol no, đ n ch c, m ch h :ơ ứ ạ ở CnH2n + 1OHO Nhóm OH liên k t v i g c ankyl.ế ớ ố

Vd: CH3 – OH, C2H5 – OH, C3H7 – OH …b ) Ancol không no, đ n ch c, m ch h :ơ ứ ạ ởở M t nhóm OH liên k t tr c ti p v i nhóm ộ ế ự ế ớ cacbon no c a g c hiđrôcacbon không no.ủ ố

Vd: CH2 = CH – CH2 – OH, CH3 – CH = CH – CH2 – OH …c ) Ancol th m, đ n ch c:ơ ơ ứứ Nhóm OH liên k t tr c ti p v i nhóm ế ự ế ớ cacbon no thu c m ch nhánh c a vòng Benzen.ộ ạ ủ

Vd:

Ancol benylicd ) Ancol vòng no, đ n ch c:ơ ứứ Nhóm OH liên k t tr c ti p v i nhóm cacbon no thu c vòng no.ế ự ế ớ ộ

Vd:

Ancol xiclohexanole ) Ancol no, đa ch c.ứ

Vd:;

Etylen glicol glixerolII ) Đ ng phân, Danh pháp:ồ ( Ch xét đ n Ancol no, m ch h )ỉ ế ạ ở

1 ) Đ ng phân:ồ G m đ ng phân m ch ồ ồ ạ cacbon và đ ng phân v trí nhóm ồ ị OH.

Vd: C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 – OHCH3

CH3

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 12

+ 2H2

to, p, xt+ 3H

2

to, p, xt

CH2 – CH – CH

2

OH OH OH

CH2 = CH2 + H2O

- 13 -CH3 – CH2 – CH – OH CH3 – C – OH

CH3 CH3

2 ) Danh pháp:a ) Tên thông th ng:ườờ M t s ít Ancol có tên thông th ng có c u t o nh sau:ộ ố ườ ấ ạ ư

Ancol + tên g c Ankyl + icố Vd: C2H5OH ancoletylic

b ) Tên thay th :ế Tên hiđrôcacbon ng v i m ch chính + s ch v trí nhóm OH + olứ ớ ạ ố ỉ ịị M ch chính là m ch cacbon dài nh t liên k t v i nhóm OH đ c đánh s t phía g n OH h n.ạ ạ ấ ế ớ ượ ố ừ ầ ơ

Vd:

3-metylbutan1-ol

III ) Tính ch t v t lí:ấ ậ Ancol là ch t ấ l ngỏ ho c ặ r nắ đi u ki n th ng. Tở ề ệ ườ o sôi, kh i l ng riêng tăng theo chi u tăngố ượ ề

nguyên t kh i, ng c l i đ tan trong n c l i ử ố ượ ạ ộ ướ ạ gi mả khi phân t kh i tăng.ử ố Các ancol có nhi t đ sôi ệ ộ cao h nơ các hiđrôcacbon khác.

IV ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ1 ) Ph n ng th H c a nhóm OH:ả ứ ế ủ

a ) Tính ch t chung c a ancol:ấ ủ+ Tác d ng v i kim lo i ụ ớ ạ ki mề :

C2H5–OH + Na – C2H5–ONa + H2

b ) Tính ch t đ c tr ng c a glixerol:ấ ặ ư ủ [ C3H5(OH)3 ] Hòa tan Cu(OH)2 thành dung d ch có màu ị xanh lam:

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O2 ) Ph n ng th nhóm OH:ả ứ ế

a ) Ph n ng v i axit vô c :ả ứ ớ ơ Vd:

C2H5 – OH + H – Br C2H5– Br + H2Ob ) Ph n ng v i ancol:ả ứ ớ

Vd:C2H5– OH + H – OC2H5 C2H5 – O – C2H5 + H2O

Đimetyl ete ( ete etylic )3 ) Ph n ng tách n c:ả ứ ướ ( H2SO4 đ c, 170ặ oC )

T Công th c t ng quát c a ph ng tách n c:ứ ổ ủ ả ứ ướ

CnH2n + 1OH CnH2n + H2O4 ) Ph n ng ôxi hoá:ả ứ

a ) Ph n ng ôxi hoá không hoàn toàn:ả ứ+ Ph n ng ôxi hoá ancol b c 1:ả ứ ậ

+ CuO + Cu + H2O

+ Ph n ng ôxi hoá ancol b c 2:ả ứ ậ

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 13

CH2 – CH

2

H OH

24 3 1CH

3 – CH – CH

2 – CH

2 – OH

CH3

to

140

o

C

H2SO

4

170

o

C

H2SO

4

to

C

H2SO

4

to O – HCH3 – CH

H

O CH3 – CH

H

C2H4 + H2O

CH3 – C – CH3 + Cu + H2OO

C2H5 – OH

(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH

OH

CH3

OH1

4

2

3

OH α

β

- 14 -

Ancol b c I ôxi hoá ( không hoàn toàn ) thành anđêhit.ậ Ancol b c II ôxi hoá thành xêtol.ậ Ancol b c III không b ôxi hoá.ậ ị( B c cacbon d a vào s liên k t c a nguyên t cacbon xét v i cacbon khác )ậ ự ố ế ủ ử ớ

V ) Đi u ch :ề ế1 ) Ph ng pháp t ng h p:ươ ổ ợ

2 ) Ph ng pháp sinh hoá:ươ

VI ) ng D ng:Ứ ụụ Làm d c ph m, sát trùng d ng c y t , làm nguyên li u cho công nghi p d c ph m và y t .ượ ẩ ụ ụ ế ệ ệ ượ ẩ ế

* L u ý:ư+ Khi ancol tác d ng v i Na ( ụ ớ ki mề )

- Đ n ch c t o ra Hơ ứ ạ 2

- 2 ch c t o ra 1 Hứ ạ 2

- 3 ch c t o ra 1,5 Hứ ạ 2

+ Ôxi hoá Ancol b c 1 t o ra anđehit ( CHO )ậ ạ+ Ôxi hoá Ancol b c 2 t o ra xeton ( C = O )ậ ạ+ Ph n ng tách n c:ả ứ ướ

CnH2n + 1OH CnH2n + H2O

+ Tính ch t đ c tr ng c a glixêrol ( Cấ ặ ư ủ 3H5(OH)3 ) hoà tan dung d ch Cu(OH)ị 2 màu xanh lam.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Phenol ( Công th c đ n gi n: Cứ ơ ả 6H5OH ho c Cặ 6H6O )

I ) Đ nh nghĩa, phân lo i:ị ạ1 ) Đ nh nghĩa:ị

ị Phenol là h p ch t h u c có nhóm OH liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon trong vòngợ ấ ữ ơ ế ự ế ớ ử benzen.2 ) Phân lo i:ạ ( 2 lo i )ạ

+ Phenol đ n ch c: ( có 1 nhóm OH )ơ ứ

Phenol 4-metylphenol α-nahptol+ Phenol đa ch c: ( có ≥ 2 nhóm OH )ứ

1,2-đihiđrôxi-4-metylbenzenII ) Phenol: ( C6H6O ho c Cặ 6H5OH )

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 14

CH3

OH1

4

2

3

HO5

6

CH3 – CH – CH

3+ CuO

OH

H2SO

4, to

H2O, to

xtenzim

to

C

H2SO

4

OH OHBrBr

Br

OHOH

N2ON

2O

N2O

- 15 -1 ) Tính ch t v t lí:ấ ậ

ậ Phenol là ch t ấ r nắ , không màu, nóng ch y 43ả ở oC, đ lâu ngoài không khí chuy n ể ể màu h ngồ .. Phenol r t đ c. Gây b ng da. Phenol ít tan trong n c l nh, tan nhi u trong n c nóng và etanol.ấ ộ ỏ ướ ạ ề ướ

2 ) Tính ch t hoá h c.ấ ọọ Phenol có ph n ng th nguyên t H c a nhóm OH, và có tính ch t gi ng ả ứ ế ử ủ ấ ố benzen.a ) Ph n ng th H c a nhóm OH:ả ứ ế ủ

2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑

Tác d ng v i dung d ch ụ ớ ị Bazơ: ( NaOH )C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

b ) Ph n ng th nguyên t H c a vòng benzen:ả ứ ế ử ủ

+ 3Br2 ( tr ng )ắ + 3HBr 2,4,6-tribrômphenol

Phenol cũng tác d ng v i HNOụ ớ 3: ( TNP )

+ 3HNO3 ↓( vàng ) + H2

2,4,6-trinitrophenol ( Thu c n TNP )ố ổ3 ) Đi u ch :ề ế

ế Đ c đi u ch b ng cách ôxi hoá cumen ho c theo s đ sau:ượ ề ế ằ ặ ơ ồC6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH

4 ) Úng d ng:ụụ Dùng đ s n xu t nh a, đ dân d ng, ch t k t dính, làm ph m nhu m, thu c n , ch t di t c …ể ả ấ ự ồ ụ ấ ế ẩ ộ ố ổ ấ ệ ỏ

* L u ý:ư+ Ch có ancol th m tác d ng v i NaOH còn ancol th ng thì không tác d ng.ỉ ơ ụ ớ ườ ụ+ Phenol tác d ngụ : Na ancol th ng ườ có tác d ngụ

NaOH ancol th ng ườ không tác d ngụBr2↓(tr ng)ắ ancol th ng t o ch t l ng ườ ạ ấ ỏ không màu.

+ Phênol tác d ng HNOụ 3 t o thu c n TNP ( khác toluen t o thu c n TNT )ạ ố ổ ạ ố ổ

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Anđehit [ nal ] ( Công th c th ng g p c a no đ n ch c m ch h ) ứ ườ ặ ủ ơ ứ ạ ởCnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 )

I ) Đ nh nghĩa,phân lo i, danh pháp:ị ạ1 ) Đ nh nghĩa:ị

Anđehit là h p ch t h u c có nhóm CH = O liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon ho cợ ấ ữ ơ ế ự ế ớ ử ặ nguyên t hiđrô.ử2 ) Phân lo i:ạ

ạ D a theo đ c đi m c u t o c a g c hiđrôcacbon và theo s nhóm CHO trong phân t ng i taự ặ ể ấ ạ ủ ố ố ử ườ phân anđêhit thành các lo i: anđehit no, không no, th m; anđehit đ n ch c, anđêhit đa ch c.ạ ơ ơ ứ ứ

* L u ý:ưSau đây ch xét anđehit no đ n ch c m ch h .ỉ ơ ứ ạ ở

Công th c no đ n ch c, m ch h : Cứ ơ ứ ạ ở nH2n + 1CHO ( n ≥ 0 ) ho c Cặ xH2xO ( X ≥ 1 ).3 ) Danh pháp:

+ Tên thay th :ế

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 15

to

4CH3–3CH–2CH

2– 1CHO

CH3

CH3– CH = O + H2 CH3– CH2 – OH

- 16 -Tên hiđrocacbon ng v i m ch chính + al.ứ ớ ạạ M ch chính là m ch cacbon dài nh t b t đ u t nhóm CHO.ạ ạ ấ ắ ầ ừ

Vd:

3-metylbutanal+ Tên thông th ng:ườAnđêhit + tên axit thông th ng.ườ

Vd:HCHO ( anđehit fomic ), CH3CHO ( anđehit axetic ), C2H5CHO ( anđehit propionic )…..

II ) Tính ch t v t lí:ấ ậ Đi u ki n th ng các anđehit ề ệ ườ đ uầ dãy đ ng đ ng là các ồ ẳ ch t khíấ ( HCHO sôi -19ở oC, CH3CHO

sôi 21ở oC ) và tan r t t t trong n c. ấ ố ướớ Các anđehit sau là ch t l ng ho c r n, đ tan c a chúng ấ ỏ ặ ắ ộ ủ gi mả d n theo chi u ầ ề tăng nguyên t .ử

III ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ

Nhóm CHO có c u t o:ấ ạ

Trong nhóm CHO có 1 liên k t ( π ) kém b n và các liên k t ( σ ) b n nên ph n ng u tiên làế ề ế ề ả ứ ư ph n ng c ng, và có m t s ph n ng gi ng anken.ả ứ ộ ộ ố ả ứ ố1 ) Ph n ng c ng hiđrô:ả ứ ộ

Anđêhit axetic ancol etylic+ Ph n ng t ng quát:ả ứ ổ

RCHO + H2 RCH2OH

O Anđehit đóng vai trò ch t ôxi hoá.ấ2 ) Ph n ng ôxi hoá không hoàn toàn:ả ứ

a ) Ph n ng tráng b c:ả ứ ạ

HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 HCOONH4 + 2NH4NO3 + Ag↓( tr ng )ắ

Anđehit fomic amoni fomiat+ Ph n ng t ng quát:ả ứ ổ

R–CH = O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R–COONH4 + 2NH4NO + Ag↓( tr ng )ắ

b ) Dùng các ch t ôxi hoá khác ôxi hoá anđehit thành axit:ấ Vd: Ôxi hoá b ng Oằ 2

2RCHO + O2 2RCOOH Anđehit đóng vai trò làm ch t kh .ấ ử

IV ) Đi u ch :ề ế1 ) T ancol:ừ

Ôxi hoá ancol b c m t thu đ c anđehit t ng ng:ậ ộ ượ ươ ứR – CH2OH + CuO R – CHO + H2O + Cu

Vd:CH3 – CH2OH + CuO CH3 – CHO + H2O + Cu

2 ) T hiđrocacbon:ừCH4 + O2 HCHO + H2O

V ) ng d ng:Ứ ụụ Fomanđehit đ c dùng làm nguyên li u s n su t nh a phenolfomanđehit, nh a urefomanđehit.ượ ệ ả ấ ự ựự Dùng t y u , ngâm m u đ ng v t, sát trùng.ẩ ế ẫ ộ ậ

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 16

O– C

H

to

Ni

to

xt

to

to

to

, xt

to

to

to

, xt

- 17 -* L u ý:ư

+ Anđehit tác d ng v i AgNOụ ớ 3/NH3 t o ra k t t a ạ ế ủ tr ngắ khác ankin-1-in k t t a ế ủ vàng.+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác d ng v i AgNOụ ớ 3/NH3 t o ạ 4 mol Ag↓, các anđehit khác là 2.+ Anđehit v a là ch t ừ ấ khử v a là ch t ừ ấ ôxi hoá.+ Công th c no đ n ch c, m ch h : Cứ ơ ứ ạ ở nH2n + 1CHO (n ≥ 0 ) ho c Cặ xH2xO ( x ≥ 1 ).+ Các anđehit sau là ch t ấ l ngỏ ho c ặ r nắ , đ tan c a chúng ộ ủ gi mả d n theo chi u ầ ề tăng nguyên

t .ử

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 17

C O

to

, Ni

to

, Ni

C O

- 18 - Xeton ( )

I ) Đ nh nghĩa:ị

Xeton là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm ữ ợ ấ ữ ơ ử liên k t ế tr c ti pự ế v i ớ 2 nguyên tử cacbon. Vd: CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – C6H5 CH3 – CO – CH = CH2

đimetin xeton metyl phenyl xeton metyl vinyl xeton( axeton ) ( axetophenon )

II ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ Gi ng anđehit, xeton c ng hiđro t o thành ancol:ố ộ ạ

R – CO – R1 + H2 R – CH(OH) – R1

Vd:CH3 – CO – CH3 + H2 CH3 – CH(OH) – CH3

3 Khác v i anđehit không tham gia ph n ng tráng b c.ớ ả ứ ạIII ) Đi u ch :ề ế1 ) T ancol:ừ

Ôxi hoá không hoàn toàn ancol b c II thu đ c xetol:ậ ượR– CH(OH) – R1 + CuO R – CO – R1 + H2O + Cu

Vd:CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO CH3 – CO – CH3 + H2O + Cu

2 ) T hiđrocabon:ừ

IV - ng d ng:Ứ ụụ Dùng làm dung môi trong quá trình s n xu t nhi u h p ch t trong công ngi p mĩ ph m, làm m tả ấ ề ợ ấ ệ ẩ ộ

s polime.ố* L u ý:ư

+ Xeton không tham gia ph n ng tráng b c.ả ứ ạ+ Gi ng anđehit, xeton c ng ố ộ hiđro t o thành ạ ancol.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Axit cacboxylic ( Công th c th ng g p no, đ n ch c, m ch h )ứ ườ ặ ơ ứ ạ ởCnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) ho c Cặ mH2m O2 ( m ≥ 1 )

Ch xét axit no, đ n ch c m ch h .ỉ ơ ứ ạ ởI ) Đ nh nghĩa, phân lo i, danh pháp:ị ạ1 ) Đ nh nghĩa:ị

ị Axit cacboxylic là nh ng h p ch t h u c có nhóm cacboxyl ( –COOH ) liên k t tr c ti p v iữ ợ ấ ữ ơ ế ự ế ớ nhóm cacbon ho c nguyên t hiđro.ặ ử Vd:

H–COOH ; C2H5–COOH ; HOOC – COOH …….2 ) Phân lo i:ạ

Phân lo i d a theo c u t o c a g c hiđrocacbon và s nhóm hiđroxyl trong phân t :ạ ự ấ ạ ủ ố ố ửa ) Axit no, đ n ch c, m ch h :ơ ứ ạ ở CnH2n + 1COOH ( n ≥ 1 )C Các g c ankyl ho c nguyên t hđro liên k t v i nhóm COOH t o thành dãy đ ng đ ng:ố ặ ử ế ớ ạ ồ ẳ

Vd:HCOOH, CH3– COOH, CH3[CH2]15COOH…

b ) Axit không no, đ n ch c, m ch h :ơ ứ ạ ởTài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 18

to

CH3

CH CH3 – CO – CH

3 + OH

CH3

1.O2

2.H2O,H

2SO

4

CH3

5– CH4 – CH2

3 –CH2

2 – 1COOH

CH3

- 19 - Phân t có g c hiđrocacbon không no, m ch h liên k t v i m t nhóm –COOH:ử ố ạ ở ế ớ ộ

Vd:CH2=CH – COOH, CH3– [CH2]7CH = CH[CH2]7COOH…

c ) Axit th m, đ n ch c:ơ ơ ứứ Phân t có g c hiđrocacbon th m liên k t v i m t nhóm –COOH:ử ố ơ ế ớ ộ

Vd:C6H5– COOH, CH3– C6H4– COOH, …d ) Axit đa ch c:ứứ N u phân t có 2 hay nhi u nhóm COOH, đ c g i là axit đa ch c:ế ử ề ượ ọ ứ

Vd:Axit ađipic HOOC– [CH2]4–COOH, axit malomic HOOC – CH2 – COOH …

3 ) Danh pháp: Ch xét no đ n ch c m ch h :ỉ ơ ứ ạ ở

+ Tên thay th :ếAxit + tên hiđrocabon no t ng ng v i m ch chính + oic.ươ ứ ớ ạ

ạ M ch chính là m ch cacbon dài nh t b t đ u tính t cacbon c a nhóm COOH.ạ ạ ấ ắ ầ ừ ủ Vd:

Axit 4-metylpentanoic

+ Tên thông th ng:ườờ Tên thông th ng th ng g n li n v i ngu n g c tìm ra nó:ườ ườ ắ ề ớ ồ ố

HCOOH : axit fomic , CH3COOH : axit axetic.II ) Tính ch t v t lí:ấ ậ

ậ Các axit đ u là ch t ề ấ l ngỏ ho c ặ r nắ đi u ki n th ng.ở ề ệ ườờ Nhi t đ sôi c a các axit ệ ộ ủ tăng theo chi u ề tăng c a các nguyên t kh i và ủ ử ố cao h n các ơ ancol có

cùng nguyên t kh i.ử ốố Axit fomic, axit axetic tan vô h nạ trong n c. Còn các axit cacboxylic khác có đ tan ướ ộ gi m d nả ầ

theo chi u ề tăng nguyên t kh i.ử ốIII ) Tính ch t hoá h c:ấ ọ

Axit cacboxylic d dàng tham gia ph m ng ễ ả ứ thế ho c ặ trao đ iổ nguyên t H ho c nhóm OH c aử ặ ủ nhóm ch c –COOH.ứ1 ) Tính axit:

T Làm quỳ tím chuy n mày đ .ể ỏa ) Trong dung d ch, axit cacboxylic phân li thu n ngh ch:ị ậ ị

Vd:CH3COOH H+ + CH3COO–

b ) Tác d ng v i baz , oxit t o thành mu i và n c:ụ ớ ơ ạ ố ướ Vd:

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O

c ) Tác d ng v i mu i:ụ ớ ố Vd:

2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑d ) Tác d ng v i kim lo i tr c H trong dãy ho t đ ng hoá h c c a các kim lo i t o thành mu iụ ớ ạ ướ ạ ộ ọ ủ ạ ạ ố

và gi i phóng khí Hả Vd:

2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2↑2 ) Ph n ng th nhóm OH:ả ứ ế

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 19

to, H+

- 20 -

Vd:CH3– CO – OH + H – O–C2H5 CH3– COOH – C2H5 + H2O

etyl axetatV ) Đi u ch :ề ế1) Ph ng pháp lên men gi m:ươ ấ Vd:

C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O2 ) Ôxi hoá anđehit axetic: Vd:

2CH3CHO + O2 2CH3COOH3 ) Ôxi hoá ankan:

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 4CH3OOH + H2OVI ) ng d ng:Ứ ụ

ụ Làm nguyên li u cho mĩ ph m, công nghi p d t, công nghi p hoá h c.ệ ẩ ệ ệ ệ ọ * L u ý:ư

+ Axit cacboxylic mang đ tính ch tủ ấ c a m t ủ ộ axit y uế bình th ng.ườ+ Axit cacboxylic tác d ng đ c v i kim lo i ụ ựơ ớ ạ ki mề đ ng ứ tr cướ H ( Na…), dung d ch ị bazơ

( NaOH..), mu iố ( NaCO3 ).+ Làm quỳ tím hoá đỏ.+ Nhi t đ sôi c a các axit ệ ộ ủ tăng theo chi u ề tăng c a các nguyên t kh i và ủ ử ố cao h n cácơ

ancol có cùng nguyên t kh i.ử ố+ Axit fomic, axit axetic tan vô h nạ trong n c. Còn các axit cacboxylic khác có đ tan ướ ộ gi mả

đàn theo chi u ề tăng nguyên t kh i.ử ố+ Công th c th ng g p no, đ n ch c, m ch h :ứ ườ ặ ơ ứ ạ ở

CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) ho c Cặ mH2m O2 ( m ≥ 1 ).

Lý thuy t c n n m v ngế ầ ắ ữ * L u ý ph n ankan, anken, ankin:ư ầ

+ Ankan: ( Farafin ) CnH2n + 2 n ≥ 1 [ No, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ởở B t đ u t : CHắ ầ ừ 4, C2H6, C3H8 ... V y đ ng đ u dãy đ ng đ ng ankan là CHậ ứ ầ ồ ẳ 4.

+ Anken: ( Olefin ) CnH2n n ≥ 2 [ Không no, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ởở B t đ u t : Cắ ầ ừ 2H4, C3H6, C4H8 … V y đ ng đ u dãy đ ng đ ng anken là C2H4.ậ ứ ầ ồ ẳ

+ Ankin: CnH2n – 2 n ≥ 2 [ Không no, đ n ch c, m ch h ]ơ ứ ạ ởở B t đ u t : C2H2, C3H4, C4H6 … V y đ ng đ u dãy đ ng đ ng ankin là C2H2ắ ầ ừ ậ ứ ầ ồ ẳ

Cách đ c s nhóm có trong phân t : 1-mono, 2-đi, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa….ọ ố ử Nhi t đ ệ ộ sôi, nhi t đ ệ ộ nóng ch yả , kh i l ng đ u ố ượ ề tăng theo chi u ề nguyên t kh iử ố . Ch có anken có đ ng phân hình h c.ỉ ồ ọ

Vd: Các ch t sau ch t nào có nhi t đô sôi cao nh t:ấ ấ ệ ấCH4 C3H6 C 5H7 C4H10

C5H7 vì nó có nguyên t kh i cao nh t.ử ố ấ Và đ u không tan trong n c nh h n n c, tan nhi u trong dung môi h u c .ề ướ ẹ ơ ướ ề ữ ơ

* Công th c chuy n hoá:ứ ểAnkan Anken

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 20

to, H+

Men gi mấ

xt

xt180oC, 50atm

+ H2, Ni, to

- 21 - + H2, Ni, to + H2, Pd/PbCO3

Ankin* Nh n bi t:ậ ế

+ Ankan <> anken, ankin Làm m t màu dung d ch Brấ ị 2 ( Nâu đ sang m t màu ).ỏ ấ+ Ankan <> anken, ankin Làm m t màu dung d ch thu c tím ( KMnOấ ị ố 4 )+ Ankan, anken <> ankin-1-in tác d ng AgNOụ 3 k t ế t a vàngủ ( và anđehit k t t a tr ngế ủ ắ ).) Ch có s mol ỉ ố C2H2 = 2molAgNO3 ( t l 1:2 ), còn các ankin-1-in khác theo t l 1:1.ỉ ệ ỉ ệệ Ph n ng th ion kim lo i c a ankin - 1- in:ả ứ ế ạ ủ ( AgNO3/NH3 )

Ch có ỉ ankin-1-in tác d ng v i Ag t o k t t a ụ ớ ạ ế ủ màu vàng, còn các ankin khác thì không. Vd:

CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC≡CAg ↓ (Vàng) + 2NH4NO3

Etilen B c axetiluaạ

+ Trong ph n ng cháy ả ứ nCO2 < nH2O O ankannCO2 = nH2O O ankennCO2 > nH2O O ankin

* Ph n ng cháy:ả ứ+ Ankan:

CnH2n+2 + O2 nCO2 + ( n + 1 ) H2O ( 14n + 2 )x x nx ( n + 1 )x+ Anken:

CnH2n + O2 nCO2 + n H2O ( 14n)x x nx nx+ Ankin:

CnH2n - 2 + O2 nCO2 + ( n - 1 ) H2O ( 14n - 2 )x x nx ( n - 1 )x

M t s ph ng pháp gi i và tính ộ ố ươ ả nC ( s Cacbon )ố nx = mol CO2 nx = mol CO2 (n + 1 )x = nx + x = mol H2O ( 14n +2 )x = mol hiđrocacbon

O nHiđrocacbon = |nCO2 – nH2O| [S mol l n tr s mol nh ]ố ớ ừ ố ỏ

S nC = ố ( Có th dùng cho h u h t các hiđrôcacbonề ầ ế ) Vd: Đ t cháy m t hiđrocacbon thu đ c 0.672 lít COố ộ ượ 2 và 0.72 gam n c. Cho bi t đây là lo iướ ế ạ hiđrocacbon gì và nêu tên c a hiđrocacbon đó?.ủ

nCO2 = = =0.03 (mol) /\ nH2O = = = 0.04 (mol) nH2O > nCO2 ankan /\ nHiđrocacbon = nH2O – nCO2 = 0.01 (mol) S nC = = = 3 ố ố C3H8

C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O0.01 0.03 0.04

* L u ý ph n hiđrocacbon th m:ư ầ ơ Benzen: CnH2n - 6 ( n ≥ 6 )

+ Benzen không làm m t màu KMnOấ 4, toluen làm m t màu ấ ở nhi t đ cao.ệ ộ+ Vòng benzen khá b n nên ch tham gia ph n ng th là ch y u ( ề ỉ ả ứ ế ủ ế d th khó c ngễ ế ộ ). N uế

nhóm đ y e ( CHẩ 3, OH… ) vào v trí O và p, nhóm hút e ( NOị 2 ) vào v trí m.ị

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 21

to

to

to

to

to

to

- 22 -+ Benzen c ng Cl có xúc tác ộ ánh sáng t o ra Cạ 6H6Cl6 ( thu c đ c ), khi có xúc tác là ố ộ Fe t oạ

ra ch t Cấ 6H5Cl.+ Thu t ng th ng dùng Ankylbezen có nghĩa là g c ankyl + benzen.ậ ữ ườ ố+ T l s mol toluen, KMnOỉ ệ ố 4 và MnO2 là 1:2:2.

* Ph n ng cháy:ả ứCnH2n - 6 + O2 nCO2 + ( n - 3 ) H2O

Naphtalen:+ Naphtalen không làm m t màu dung d ch thu c tím và dung d ch Br đi u ki n th ng.ấ ị ố ị ở ề ệ ườ+ Naphtalen không th ể trùng h pợ .

Stiren:+ Stiren làm m t màu Br ấ ở nhi t đ th ngệ ộ ườ ( toluen làm m t màu nhi t đ cao, benzenấ ở ệ ộ

không làm m t màu ).ấ+ Và stiren có th ể trùng h pợ .+ Stiren mang tính ch t c a c ấ ủ ả anken và benzen.

Ancol: CnH2n + 1OH ( n ≥ 1 )

+ Khi ancol tác d ng v i Na ( ụ ớ ki mề )- Đ n ch c t o ra Hơ ứ ạ 2

- 2 ch c t o ra 1 Hứ ạ 2

- 3 ch c t o ra 1,5 Hứ ạ 2

+ Ôxi hoá Ancol b c 1 t o ra ậ ạ anđehit ( CHO )+ Ôxi hoá Ancol b c 2 t o ra ậ ạ xeton ( C = O )+ Ph n ng tách n c:ả ứ ướ

CnH2n + 1OH CnH2n + H2O

+ Tính ch t đ c tr ng c a glixêrol ( Cấ ặ ư ủ 3H5(OH)3 ) hoà tan dung d ch Cu(OH)ị 2 màu xanh lam.* Ph n ng cháy:ả ứ

CnH2n - 6 + O2 nCO2 + ( n - 3 ) H2O

Phenol+ Ch có ancol th m tác d ng v i NaOH còn ancol th ng thì không tác d ng.ỉ ơ ụ ớ ườ ụ+ Phenol tác d ngụ : Na ancol th ng ườ có tác d ngụ

NaOH ancol th ng ườ không tác d ngụBr2↓(tr ng)ắ ancol th ng t o ch t l ng ườ ạ ấ ỏ không màu.

+ Phênol tác d ng HNOụ 3 t o thu c n TNP ( khác toluen t o thu c n TNT )ạ ố ổ ạ ố ổ

Anđehit CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0 ) ho c Cặ xH2xO ( X ≥ 1 ) .

+ Anđehit tác d ng v i AgNOụ ớ 3/NH3 t o ra k t t a ạ ế ủ tr ngắ khác ankin-1-in k t t a ế ủ vàng.+ Anđehit fomic ( HCHO ) tác d ng v i AgNOụ ớ 3/NH3 t o ạ 4 mol Ag↓, các anđehit khác là 2.

. + Ph n ng t ng quát:ả ứ ổ

R–CH = O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R–COONH4 + 2NH4NO + Ag↓( tr ng )ắ

+ Anđehit v a là ch t ừ ấ khử v a là ch t ừ ấ ôxi hoá.+ Công th c no đ n ch c, m ch h : Cứ ơ ứ ạ ở nH2n + 1CHO (n ≥ 0 ) ho c Cặ xH2xO ( x ≥ 1 ).+ Các anđehit sau là ch t ấ l ngỏ ho c ặ r nắ , đ tan c a chúng ộ ủ gi mả d n theo chi u ầ ề tăng nguyên

t .ử

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 22

to

C

H2SO

4

to

to

to

CH3

CH = CH2

- 23 -* Ph n ng cháy:ả ứ

CxH2xO + - 1 O2 nCO2 + nH2O O Khi gi i ph i ch ng minh ph n ng cháy có s mol COả ả ứ ả ứ ố 2 = s mol Hố 2O k t lu n đó làế ậ

anđehit no đ n ch c m ch h .ơ ứ ạ ở Xeton

+ Xeton không tham gia ph n ng tráng b c.ả ứ ạ+ Gi ng anđehit, xeton c ng ố ộ hiđro t o thành ạ ancol.

Axit cacboxylic: CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) ho c Cặ mH2m O2 ( m ≥ 1 ).

+ Axit cacboxylic mang đ tính ch tủ ấ c a m t ủ ộ axit y uế bình th ng.ườ+ Axit cacboxylic tác d ng đ c v i kim lo i ụ ựơ ớ ạ ki mề đ ng ứ tr cướ H ( Na…), dung d ch ị bazơ

( NaOH..), mu iố ( NaCO3 ).+ Làm quỳ tím hoá đỏ.+ Nhi t đ sôi c a các axit ệ ộ ủ tăng theo chi u ề tăng c a các nguyên t kh i và ủ ử ố cao h n cácơ

ancol có cùng nguyên t kh i.ử ố+ Axit fomic, axit axetic tan vô h nạ trong n c. Còn các axit cacboxylic khác có đ tan ướ ộ gi mả

đàn theo chi u ề tăng nguyên t kh i.ử ố+ Công th c th ng g p no, đ n ch c, m ch h :ứ ườ ặ ơ ứ ạ ở

CnH2n + 1 COOH ( n ≥ 0 ) ho c Cặ mH2m O2 ( m ≥ 1 ).

L u ýư : Nhi t đ sôi c a Axit cacboxylic > Ancol, Ankan, Anken, Ankin….ệ ộ ủ

B ng tên c a m t s ch t th ng dùngả ủ ộ ố ấ ườ :Tên Hiđrocacbon Tên th ng dùngườ Công th c phân tứ ử Ghi chú

Ankan ( an )CnH2n + 2

( n ≥ 1 )

Mêtan ( Mêtyl ) CH4 ( CH3 ) Metan ( CH4 )là ch t đ ngấ ứ đ u dãy đ ng đ ng ankan.ầ ồ ẳ

Đ ng phân có t Cồ ừ 4.

Êtan ( Êtyl ) C2H6 ( C2H5)Prôpan ( Propyl ) C3H8 ( C3H7 )Butan ( Butyl ) C4H10 ( C4H9 )

Xiclo ankan (Xiclo)CnH2n ( n ≥ 3 )

Xiclopropan C3H6 Ch có Cỉ 3 và C4 có ph nả ng c ng m vòng.ứ ộ ởXiclobutan C4H10

Anken ( en )CnH2n ( n ≥ 2 )

Etilen ( eten ) C2H4 C2H4 là ch t đ ng đ u dãyấ ứ ầ đ ng đ ng anken.ồ ẳPropen C3H6

Ankađien ( đien )Propađien CH2=C=CH2 Buta-1,3-đien có ph n ngả ứ

trùng h p t o ra cao suợ ạ buna.

Buta-1,2-đien CH2=C=CH-CH3

Buta-1,3-đien CH2=CH-CH=CH3

Ankin ( in )CnH2n – 2 ( n ≥ 2 )

Axetilen ( etin ) CH = CH ( C2H2 ) Ch có Ankin-1-in tác d ngỉ ụ v i AgNOớ 3 t o k t t aạ ế ủ

vàng.Prôpin CH = C – CH3 ( C3H4 )But-1-in CH=C - CH2 - CH3

BenzenCnH2n – 6

( n ≥ 6 )

Benzen C6H6 Benzen không làm m t màuấ thu c tím, còn toluen làmố m t màu nhi t đ cao,ấ ở ệ ộ

Naphtalen làm m u màu ấ ở nhi t đ th ng.ệ ộ ườ

Toluen C7H8

StirenNaphtalen

Stiren C8H8 Stiren có th trùng h p cònể ợ Naphtalen thì không.

C10H8

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 23

to

OH

- 24 -Naphtelen

Ancol ( ol )CnH2n + 1OH (n ≥ 1)

Metanol CH3OH Ch xét ancol no, đ n ch cỉ ơ ứ m ch h .ạ ởEtanol C2H5OH

PhenolC6H6O ( C6H5OH )

Anđehit ( nal )CnH2n + 1CHO

( n ≥ 0 )CxH2xO (x ≥ 1)

Metanal ( anđehit fomic) H–CHO ( HCHO ) Anđehit tác d ng v iụ ớ AgNO3 k t t a vàng, đây làế ủ

ph n ng đ nh n bi tả ứ ể ậ ế anđehit v i các ch t khác.ớ ấ

Etanal ( anđehit axetic) CH3–CH=O ( C2H4O )Propanal (anđehit propionic) CH3CH2CHO (C3H6O)Butanal CH3[CH2]2CHO

XetolAxetol ( đimetyl xetol) CH3– CO – CH3 Xeton không tham gia ph nả

ng tráng b c.ứ ạAxetophenon CH3- CO - C6H5 Axit cacboxilicCnH2n + 1COOH

( n ≥ 0 )

Axit fomic ( axit metanoic ) HCOOH Axit cacboxylic mang đủ tính ch t c a m t axit y uấ ủ ộ ế

bình th ng.ườAxit axetic ( axit etanoic ) CH3COOHAxit propionic CH3CH2COOH

ANDEHIT

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 24

- 25 - Câu 1: Chia h n h p 2 ỗ ợ anđehit no đ n ch cơ ứ thành 2 ph n b ng nhau. Đ t cháy hoàn toàn ph n 1 thu đ cầ ằ ố ầ ượ 0,54 gam H2O. Ph n 2 cho tác d ng v i Hầ ụ ớ 2 d (h = 100%) thu đ c h n h p 2 r u. Đ t cháy hoàn toàn 2ư ượ ỗ ợ ượ ố r u thu đ c V lít khí COượ ượ 2 (đktc). Giá tr c a V làị ủ A. 0,112. B. 2,24. C. 0,672. D. 1,344.

Gi i:ảả Cho 2 anđêhit tác d ng H2 thu đ c 2 h n h p r u => Đó là 2 anđêhit no đ n ch c.ụ ượ ỗ ợ ượ ơ ứứ No đ n ch c <=> nCO2 = nH2O = = 0.03 (mol) => VCO2 = 0.03 * 22.4 = 0.672 (l)ơ ứ

Câu 2: Cho 10,2 gam h n h p X g m 2 anđehit no (có s mol b ng nhau) tác d ng v i dung d ch AgNOỗ ợ ồ ố ằ ụ ớ ị 3

trong NH3 (d ) thu đ c 64,8 gam Ag và mu i c a 2 axit h u c . M t khác, khi cho 12,75 gam X bay h iư ượ ố ủ ữ ơ ặ ơ 136,5ở OC và 2 atm thì th tích h i thu đ c là 4,2 lít. Công th c c a 2 anđehit làể ơ ượ ứ ủ

A. CH3-CHO và OHC-CHO. B. HCHO và OHC-CH2-CHO. C. CH3-CHO và HCHO. D. OHC-CHO và C2H5-CHO.Câu 3: Có hai bình m t nấ hãn ch a Cứ 2H2 và . Thu c th duy nh t có th nh n đ c 2 bình trên làố ử ấ ể ậ ượA. dung d ch AgNOị 3 trong NH3. B. dung d ch NaOH.ịC. dung d ch HCl.ị D. Cu(OH)2.Câu 4: S l ng đ ng phân anđêhit ng v i công th c phân t Cố ượ ồ ứ ớ ứ ử 5H10O là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.Câu 5: Anđehit no X có công th c đ n gi n nh t là Cứ ơ ả ấ 2H3O. CTPT c a X làủA. C2H3O. B. C4H6O2. C. C6H9O3. D. C8H12O4. Câu 6: Oxi hoá 2,2 gam m t anđehit đ n ch c X thu đ c 3 gam axit t ng ng (h = 100%). CTCT c a Xộ ơ ứ ượ ươ ứ ủ là

A. CH3-CHO. B. CH3- CH2-CHO.C. (CH3)2CH-CHO. D. CH3-CH2-CH2-CHO.Gi i: ả

Ta có công th c t ng quát: 2RCHO + Oứ ổ 2 2RCOOH Ta th : CHử 3CHO + O2 CH3COOH

2.2g ( 44 ) ( 60 )=> 0.05 mol <=> 0.05 mol

3 g ( Tho mãn đ cho )ả ềCâu 7: Cho 1,02 gam h n h p g m hai anđehit no, đ n ch c, m ch h (khác HCHO) k ti p nhau trongỗ ợ ồ ơ ứ ạ ở ế ế dãy đ ng đ ng ph n ng v i dung d ch AgNOồ ẳ ả ứ ớ ị 3 trong NH3 d , thu đ c 4,32 gam Ag (h = 100%). Tên g iư ượ ọ c a 2 anđehit làủA. etanal và metanal. B. etanal và propanal.C. propanal và butanal. D. butanal và pentanal.

Gi i:ả

Câu 8: Cho 2,3 gam h p ch t h u c X (ch a C, H, O) ph n ng h t v i dung d ch AgNOợ ấ ữ ơ ứ ả ứ ế ớ ị 3 trong NH3 d ,ư t o ra 10,8 gam Ag. Tên g i c a X làạ ọ ủA. anđehit fomic. B. anđehit axetic. C. axit fomic. D. anđehit acrylic. Câu 9: Đ t cháy m t h n h p anđehit là đ ng đ ng, thu đ c a mol COố ộ ỗ ợ ồ ẳ ượ 2 và 18a gam H2O. Hai anđehit đó thu c lo i anđehitộ ạ A. no, đ n ch c.ơ ứ B. vòng no, đ n ch c.ơ ứ C. no, hai ch c.ứ D. không no có m t n i đôi, hai ch c.ộ ố ứCâu 10: Khi cho 0,1 mol X (có t kh i h i só v i Hỷ ố ơ ớ 2 l n h n 20) tác d ng v i dung d ch AgNOớ ơ ụ ớ ị 3 trong NH3

d , thu đ c 43,2g Ag. X thu c lo i anđehitư ượ ộ ạ A. đ n ch c.ơ ứ B. 2 ch c.ứ C. 3 ch c.ứ D. 4 ch c.ứCâu 11: H p ch t h u c X đun nh v i dung d ch AgNOợ ấ ữ ơ ẹ ớ ị 3 trong NH3 (1:2), thu đ c s n ph m X. Cho Xượ ả ẩ tác d ng v i dung d ch HCl ho c dung d ch NaOH đ u thu đ c khí. Công th c c u t o c a X làụ ớ ị ặ ị ề ượ ứ ấ ạ ủ A. HCOOH. B. HCHO. C. CH3COONa. D. CH3CHO.

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 25

- 26 -Câu 12: Cho 0,94 g h n h p hai anđehit đ n ch c, no, k ti p nhau trong dãy đ ng đ ng tác d ng v iỗ ợ ơ ứ ế ế ồ ẩ ụ ớ dung d ch AgNOị 3 trong NH3 thu đ c 3,24 gam Ag. CTPT c a hai anđehit làượ ủA. etanal và metanal. B. etanal và propanal.C. propanal và butanal. D. butanal và pentanal.Câu 13: Trong công nghi p, ng i ta đi u ch HCHO b ng ph ng phápệ ườ ề ế ằ ươA. oxi hoá CH3OH (Cu, tO). B. nhi t phân (HCOO)ệ 2Ca.C. ki m hoá CHề 2Cl2. D. kh HCOOH b ng LiAlHử ằ 4.Câu 14: Công th c t ng quát c a anđehit no, hai ch c m ch h làứ ổ ủ ứ ạ ở A. CnH2n+2O2. B. CnH2nO2. C. CnH2n-2O2. D. CnH2n-4O2.Câu 15: Cho 7,2 gam m t anđehit no, đ n ch c X ph n ng hoàn toàn AgNOộ ơ ứ ả ứ 3 trong NH3 thu đ c 21,6ượ gam Ag. N u cho A tác d ng v i Hế ụ ớ 2 (Ni, to), thu đ c r u đ n ch c Y có m ch nhánh. CTCT c a A làượ ượ ơ ứ ạ ủA. (CH3)2CH-CHO. B. (CH3)2CH-CH2-CHO. C. CH3-CH2-CH2-CHO. D. CH3-CH(CH3)-CH2-CHO.Câu 16: X có CTCT là Cl-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO. Danh pháp IUPAC c a X làủ A. 1-clo–2-metyl butanal. B. 2-metylenclorua butanal. C. 4-clo–3-metyl butanal. D. 3-metyl-4-clobutanal.Câu 17: Cho h n h p X g m 2 anđehit đ ng đ ng k ti p tác d ng h t v i Hỗ ợ ồ ồ ẳ ế ế ụ ế ớ 2 (Ni, tO), thu đ c h n h pượ ỗ ợ Y. Đ t cháy hoàn toàn Y thu đ c 6,6 gam COố ượ 2 và 4,5 gam H2O. Công th c phân t c a 2 anđehit trong Xứ ử ủ là A. CH4O và C2H6O. B. CH2O và C2H4O. C. C3H6O và C4H8O. D. C3H8O và C4H10O.Câu 18: Đ t cháy hoàn toàn 19,2 gam h n h p X g m 2 anđehit đ ng đ ng k ti p thu đ c 17,92 lít khíố ỗ ợ ồ ồ ẳ ế ế ượ CO2 (đktc) và 14,4 gam H2O. N u cho 9,6 gam X tác d ng h t v i dung d ch AgNOế ụ ế ớ ị 3 trong NH3 (d ) thì thuư đ c m gam Ag. Giá tr c a m làượ ị ủ A. 75,6. B. 151,2. C. 37,8. D. 21,6.Câu 19: H n h p X g m 2 anđehit no đ n ch c, m ch th ng, là đ ng đ ng k ti p. Khi cho 3,32 gam Bỗ ợ ồ ơ ứ ạ ẳ ồ ẳ ế ế tác d ng v i dung d ch AgNOụ ớ ị 3 trong NH3 d thu đ c 10,8 gam Ag. Tên g ic a 2 anđehit trong X làư ượ ọ ủA. etanal và metanal. B. etanal và propanal.C. propanal và butanal. D. butanal và pentanal.Câu 20: Chuy n hoá hoàn toàn 4,2 gam anđehit X m ch h b ng ph n ng tráng g ngể ạ ở ằ ả ứ ươ v i dung d chớ ị AgNO3 trong NH3 d r i cho l ng Ag thu đ c tác d ng h t v i dung d ch HNOư ồ ượ ượ ụ ế ớ ị 3 t o ra 3,792 lít NOạ 2 ở 27o C và 740mmHg. Tên g i c a X là anđehitọ ủA. fomic. B. axetic. C. acrylic. D. oxalic.Câu 21: X là h n h p HCHO và CHỗ ợ 3CHO. Khi oxi hoá p gam X b ng Oằ 2 thu đ c (p+1,6) gam Y g m 2ượ ồ axit t ng ng (h=100%). Cho p gam X tác d ng v i dung d ch AgNOươ ứ ụ ớ ị 3trong NH3 d thu đ c 25,92 gamư ượ Ag. Ph n trăm kh i l ng HCHO trong h n h p B làầ ố ượ ỗ ợ A. 14,56%. B. 85,44%. C. 73,17%. D. 26,83%.Câu 22: X là h n h p HCHO và CHỗ ợ 3CHO. Khi oxi hoá X b ng Oằ 2 thu đ c h n h p Y g m 2 axit t ngượ ỗ ợ ồ ươ

ng (h=100%). T kh i h i c a Y so v i X là m. Kho ng giá tr c a m làứ ỉ ố ơ ủ ớ ả ị ủ A. 1,36 < m < 1,53. B. 1,36 < m < 1,67. C. 1,53 < m < 1,67. D. 1,67 < m < 2,33.Câu 23: Oxi hoá 53,2 gam h n h p 1 r u đ n ch c và 1 anđehit đ n ch c thu đ c 1 axit h u c duyỗ ợ ượ ơ ứ ơ ứ ượ ữ ơ nh t (h=100%). Cho l ng axit này tác d ng h t v i m gam dung d ch NaOH 2% và Naấ ượ ụ ế ớ ị 2CO313,25% thu đ c dung d ch ch ch a mu i c a axit h u c n ng đ 21,87%. Tên g i c a anđehit ban đ u làượ ị ỉ ứ ố ủ ữ ơ ồ ộ ọ ủ ầ A. etanal. B. metanal. C. butanal. D. propanal. Câu 24: Đ t cháy hoàn toàn h n h p 3 anđehit no đ n ch c thu đ c 4,48 lít khí COố ỗ ợ ơ ứ ượ 2 (đktc). Cũng l ngượ h n h p đó, n u oxi hoá thành axit (h = 100%), r i l y axit t o thành đem đ t cháy hoàn toàn thì thu đ cỗ ợ ế ố ấ ạ ố ượ m gam n c. Giá tr c a m làướ ị ủ A. 1,8. B. 2,7. C. 3,6. D. 5,4.

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 26

- 27 -Câu 25: Cho h n h p X g m 2 anđehit đ n ch c tác d ng v i Hỗ ợ ồ ơ ứ ụ ớ 2 (Ni,to) th y t n V lít Hấ ố 2 (đktc) và thu đ c 2 r u no. N u cho h n h p r u này tác d ng h t v i Na thu đ c 0,375V lít Hượ ượ ế ỗ ợ ượ ụ ế ớ ượ 2(đktc). H n h p Xỗ ợ g mồ A. 2 anđehit no. B. 2 anđehit không no. C. 1 anđehit no và 1 anđehit không no. D. 1 anđehit không no và 1 anđehit th m.ơCâu 26 (A-07): Cho 0,1 mol anđehit X tác d ng v i l ng d AgNOụ ớ ượ ư 3 (ho c Agặ 2O) trong dung d ch NHị 3, đun nóng thu đ c 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X đ c Y, bi t 0,1 mol Y ph n ng v a đ v i 4,6 gam Na.ượ ượ ế ả ứ ừ ủ ớ Công th c c u t o thu g n c a X làứ ấ ạ ọ ủ A. HCHO. B. CH3CH(OH)CHO. OHC-CHO. D. CH3CHO.Câu 27 (A-07): Cho 6,6 gam m t anđehit X đ n ch c, m ch h tác d ng v i l ng d AgNOộ ơ ứ ạ ở ụ ớ ượ ư 3 (ho cặ Ag2O) trong dung d ch NHị 3, đun nóng. L ng Ag sinh ra cho ph n ng h t v i HNOượ ả ứ ế ớ 3 thoát ra 2,24 lít khí NO duy nh t (đktc). Công th c c u t o thu g n c a X làấ ứ ấ ạ ọ ủ A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH2=CHCHO. D. CH3CH2CHO.Câu 28 (A-07): Dãy g m các ch t đ u tác d ng v i AgNOồ ấ ề ụ ớ 3 trong dung d ch NHị 3 là A. anđehit axetic, but-1-in, etilen. B. anđehit fomic, axetilen, etilen. C. anđehit axetic, but-2-in, axetilen. D. axit fomic, vinylaxetilen, propin.Câu 29 (B-07): Đ t cháy hoàn toàn a mol m t anđehit X m ch h t o ra b mol COố ộ ạ ở ạ 2 và c mol H2O (bi t b =ế a + c). Trong ph n ng tráng g ng, m t phân t X ch cho 2 electron. X thu c dãy đ ng đ ngả ứ ươ ộ ử ỉ ộ ồ ẳ anđehit A. no, hai ch c.ứ B. no, đ n ch c.ơ ứ C. không no có hai n i đôi, đ n ch c.ố ơ ứ D. không no có m t n i đôi, đ n ch c.ộ ố ơ ứCâu 30 (B-07): Khi oxi hoá 2,2 gam m t anđehit đ n ch c thu đ c 3 gam axit t ng ng. Công th c c aộ ơ ứ ượ ươ ứ ứ ủ anđehit là A. C2H3CHO. B. CH3CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO.

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 27

- 28 -

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 28

OH

OH

CH3

- 29 -

Tài li u c a Đ i Hi p Bệ ủ ạ ệ 3 29