lS　E－T　R－81－21

ダ燕．唇　　　　　婆

　　　　A－fillX：　　　／二こAx

STRUCTURE　GENERATION　ON　THE　BASIS　OF　BCT

　REPRESENTATION　OF　CHEMICAL　STRUCTURES

by

Takashi　Nakayama

　　　　　and

Yuzuru　Fujiwara“

July　22，1981

Structure　Generation　on　the　Basis　of　BCT

　Representation　of　Chemical　Structuxes

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　abstract

　　　　　A　method　of　structure　generation　based　on　BCT

（bユock　・一　cu’ヒpoint　tree　）　represen’ヒation　of　chemical

structure　has　been　developed．　The　generation　pro－

gram　is　a　part　of　the　automatic　structure　analysis

system　of　mass　spectra（　ASASMAS　），　and　is　used

when　a　set　of　the　inierred　substructures　are　given

as　input　data．　The　input　substructures　are　repre－

sented　by　means　of　BCT．

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1NTRODUCTZON

　　　　　The　major　parts　of　the　process　of　chemical

structure　analysis　are　in£erence　of　constituent

substructureS　and　structure　generation　by　cornbin－

ing　those　infe：rred　subst：ructures。　　A　me’ヒhod　of

structure　generation　£rom　substructures　already

inferred　is　described　in　this　paper．　Various

schemes　for　stxuctuye　generation　have　been　devis一一

　　　1－10　　　　　　　　each　of　these　methods．is　based　onNa　rnethodedr

of　representation　of　chemical　s’ヒruc’ヒures，　and　it

may　be　said　that　’ヒhe　meヒhod　of　representa’ヒion　of

chemical　structures　determines　the　method　oE

struc’ヒure　g’enera’ヒio：n．　AIl　of　these　me・ヒhods　i：n－

cluding　the　present　one　pursue　the　govexning　prin－

ciple　of　reducing　the　number　of　combinationsi．　：，　n

this　paperr　the　chemical　structure　is　represented

in　terms・f　BCT（b1。ck－cu七P。int　tree），U　which

clarifies　the　hierarchy　in　chemical　structures　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3wholely　so　that　the　idea　of　the　connectivity　stack

and　the　supedr－atom5　are　included　naturally　in　our

method　presented．　Combinatorial　problems　that

occur　in　the　process　of　s●ヒruc’ture　generation　are

thus　partitioned　into　一qubproblems　and’are　classifi－

ed　into　strages．

一　1　一

　　　　　Struc・ヒure　generation　is　regarded　as　a　problem

in　combi：natorial　analysis．　The：re　must　be　neither

duplications　nor．omissions　in　the　genera’ヒed　struc一

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コturesr　and　the　method　of　st：ructur母　gene：rat：：Lo・n

should　be　e：Eficien’t∫　processing　ti：me　shou：Ld　be

short　in　prac’ヒice．　　The　prqcessing　’ヒime　depends

：：Largely　on　the　method　of　representation　of　chemi－

cal　structures．　　The　constituent　unit　of　’ヒhe　BCT

representation　of　ohemical　struc’ヒures　is　a　block

（　abiconnected　component　of　a　g：raph　）r　and　this

makes　it　possible　to　reduce　’ヒhe　nu皿ber　of　combina一

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　サtions　greatly　by　omitting　atom－by－atoln　processユ：ng．

Another　feature　of　the　rne’ヒhod　of　s・ヒructure　genera・一

tion　described　here　is　the　availabi］．ity　of　a　graph

database．　The　various　graphs　which　appear　in　’ヒhe

process　of　s七ruc・ヒure　generation　are　no’ヒ　generated

for　each　case，　but　ins’ヒead　are．：re●ヒrieved　from　the

g：raph　da剛ヒabase．

一　2　一一

　　　　　　　REPRESENTAT1ON　OF　CHEb41CAL　STRUCTURES

　　　　　Chemical　structures　are　represented　by　means

of　graphs，　and　atoms　and　bonds　of’a　chemical

structure　correspond　to　vertices　and　edges　of　a

graph　respectively．　However，　it　is　inefficient　to

process　chemical　struc’ヒures　at　the　atomic　leveユ，

and　sometimes　a　superatom／ring　assembZy　is　used

as　the　processing　unit．　Xn　ASASMAS　r　the　concept

of　’ヒhe　superat：om　is　ex’ヒend，ed　’ヒ。　rep：resent　the

chemicaZ　structures　in　a　way　that　is　consistent

with　BCT．・　The　following　is　a　brief　description　of

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　12BCT　rep：resentation　of　chemical　s・ヒructures．

　　　　　Let　　u∈V　　be　a　ver七ex　of　a　connected　graph

G＝（　V，E　）．　A　vertex　u　is　a　”cutpoint”　if　the

rernoval　of　u　yields　the　disconnectivi’ヒy　of　the

graph　G．　A　”block”　of　a　graph　G　is　a　maxirnai　sub一一

graph　of　G　which　contains　no　cutpoints．　Nowr

bc（G）　（　biock－cutpoint　graph　of　G　）　is　defined：

T＝（　W，F　）　is　a　bc（G）　if　（1）　W＝AuB　is　a　set　of

vertices　where　A＝’ o　ai，　．．．　，an　｝　is　a　set　of

all　cutpoints　of　G，　and　B　＝’ o　bl，　e”　，bm　｝　iS　a

sev　of　all　biocks　of　G，　and　（2）　F　i｛　flr　’“’　，fz　｝

i｛（　ai，bj　．）1　ai　E　b」r　ai　E　Ar　bj　E　B　｝，　where

ai　Ebゴmeans　that　a　cutp・int　ai　is　a　member。f　a

一　3　一

set　of　vertices　of　block　bj　e　A　bc（G）　has　the

following　properties：　〈i）　it　is　a　bipartite　graph

of　subsets　A　and　B，　（2）　it　is　a　tree　regardless　of

the　original　structurer　〈3）　terminal　vertices

correspond　to　biocks　of　G，　and　（4）　the　distance

between　any　pair　of　『ヒe：rminal　vert二ces　is　an　even

number．　A　bc（G）　is　called　a　block一一cutpoint　tree

（　BCT　）　because　of　property　（2）．　A　tree　is　a　BCT

if　and　onlY　if　it　possesses　p：roper’ヒy　（4），　and　this

property　is　used　for　generating　BCT．　Examples　of

the　BCT　representa’ヒion　of　chernical　s’ヒ：rucut：re・s　are

shown　in　Figu：re　l．　　The　in’ヒernal　structure　of　each

block　is　fUed　in　the　block　dictionary．

一　4　一

　　　　　　　　　　　　　　　　　　GRAPH　DATABASE

　　　　　The　graph　generation　p：rocedu：re　which　wouユd

usually　be　performed　in　the　process　of　struc’ヒure

genera’ヒion　is　：replaced　by　the　ret：rieval　of　object

graphs　from　the　graph　database．　As　it　is　impossi－

ble　to　prepare　aU　of　the　graphs，　a　graph　which

canno’ヒ　be　found　in　’ヒhe　graph　database　is　generated

when　it　is　first　required　and　this　generated　graph

is　also　added　’ヒ。　the　database．　There　are　five　ma－

jor　fUes　in　ASAS！YLAS：　（i）　a　compound　file，　（2）　a

table’ 盾?@correspondence　between　substructures　and

mass　spectral　components　（　CSSC　），　（3）　a　bloek

file，　（4）　a　BCT　fiie，　and　（5）　a　spectrai　data　file．

Acompound　file　and　a　CSSC　con’ヒain’ヒhe　chemical

st：ructures　or　substruc’ヒures　in　the　form　of　BCT

representation　r　and　are　Used　for　inferring　sub－

s七ruc’ヒures　in　’ヒhe　process　of　s’ヒruc’ヒure　analysis．

The　i：n七ernal　structures　of　block　in　tha’ヒ　BCT　rep－

resentation　are　stored　in　a　block　fiie．　A　BCT

fUe　is　a　set　of　BCTs　which　are　organized　accord－

ing　to　parameters　（　mrn　）r　where　rn　is　the　number

of　blocks　and　n　is　the　number　of　cutpoints　of　a

BCT　r　and　is　used　when　needed　du：ring　’ヒhe　process　of

structure　generation．　1Vhe　records　of　a　BCT　fUe

一　5　一

are　trees　which　possess　the　BCT’s　property　（4）

described　previous　sec．tion　and　furthermore　satisfy

・ヒhe　condition；deg　u≦4，　where　u　is　a　cutpoint　of

a　BCT　t　because　the　degree　of　u　cannot　exceed　the

valence　of　u　which　is　considered　to　be　an　atorp

such　as　carbQn，　oxygen，　or　nit：rogen・　　The　ou’ヒユine

of　’ヒhe　system　ASASMAS　（especially　the　rela’ヒion

between　programs　and　these　five　data　files　）　is

shown　in　Figure　2．

一　6　一

Dv！ETHOD　OF　STRUCTIL］RE

9ty！12i1ne一．．gS．s1i11Lg1iig！z2一一gguergS！9一．utline　of　structure　t

GENERAT　1　ON

　　　　　　　　　Prograrn

GENERAIr工ON　is　initia’ヒed　when　a　se’ヒ　of　subs’ヒruc一・

tures　bl，　一e　e．　tbm　is　given　as　input　data，　where

blr　’”　，　bm　are　simple　blocks　that　have　been

i：nferred　by　program　ANALYS工S．　GENERAT工ON　genera’ヒes

all　the　possibZe　eombinations　of　blocks　bl，　e’e　r

bm　with　neither　onission　nor　duplication．　The

outline　of　the　procedure．is：　．（i）　all　the　BC［Vs　of

mblocks　and　n　cutpoin’ヒs　a：re　gene：radヒed，　whe：re

lsn一くm－17　（2）　blocks　blr　．．．　rbm　are　assigned

to　block　vertices　of　a　generated　BCT　（　labeling　）；

（3）　cutpoints　are　assigned　to　vertices　in　each

block　of　’ヒhe　labeled　BCT：　and　（4）　obゴect　s’ヒ：ruc一一

’ヒure『　are　obtained　by　connec’ヒing　blocks　according

to　the　cutpoint　assignment．

　　　　　Generation　of　（　rn，n　）BCT．．　A　BC7’　of　m　blocks

and　n　cutpoints　i．s　denoted　by　（　mrn’　）BCT．　The

first．　step　of・　structure　generation　which　generates

（　m，n　）BCT　is　for　the　most　part　accoMplished　by

retrieving　them　from　the　BCT　f“e．　This　reduces

the　pxocessing　time　of　structure　generation．．　When．

m　blocks　are　given，　the　number　of　cutpoints　n　var－

ies　from　l　’ヒ。　m－1，　i．e．，　1≦n≦m’一1。　The　case　of

一一　7　一一

n＝l　　corresponds　to　a　’1　star　te　whose　center　is　a

cutp。int’and　n＝m闘l　is　the　case　that　the　der

gree　of　every　cutpoint　is　equal　to　two・．

　　　　　The　procedu：re　of　（m，n　）BCT　generation　is　to

collect・ヒhe　trees　that　ha▽e　m　block　vertices　and

n　cutpoint　vertices．　　Let　：N－tree　denote　the　tree

　コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ

wユth　N　vert■ces，　where　N＝・m＋n．　An　N　・一’ヒree　ユs

genera’ヒed　from　an　（N－1）一tree　by　adding　one　▽ertex．

N。w’let　T＝｛tl’t2’…’tZ｝beaset。fall

（N－1）一trees’where　ti　represents　an（N－1）一tree’

and　le七　T．　be　a　set．　of　trees　which　are　generated　　　　　　　　　＝L

fr・m　ti・T　by　adding。ne　vertex’T’　＝　Tl　u　［D2　u

・∴uTZ　is　a　set。f　N－trees・T＃eref。re　the

generati。P　pr。cedure。f　N－trees　is　divided　int。

tw。　parts・the　generati。n。f　Ti（i＝1’…rZ）

and　the　genera’ヒion　of　the　union　T　1．．

（1）Generati。n。f　Ti・Let　ti　＝（V’E）’ti・T・

：Fi：rst　a　set　of▽ertices　V　is　divided　in七〇〇rbits

of　per：muta’ヒion　g：roup　on　V．　　The　element　of　this

permutati・n　gr。up　is　aut。m。rphism。f　ti’that　is

to　sayt　the　perrnutation　on　a　vertex　se’ヒ▽which

preserves　the　adjacency　relationship　among　ver一

　コt：Lces：

一一　8　一

V＝VI　U’V2　U’@’”　U　Vr，　V垂獅u早＝早@for　any　p¢q．

The　vertices　in　a　subset▽j（ゴ＝・’∴・rr）are

topologically　equivalent．　Secondv　an’ m－tree　is．

generated　from　ti　by　adding　one　vertex　to　the

arbitrary　ve「tex　in　Vゴ（」　：1’… C’「）・The「e－

fore　the　number　of　generated　N一一trees　is　the　number

of　oxbits，　iee．，　iTi　l＝re

（2）　Generation　Qf　T’．　T’＝Tl　u　T2　U　“’“　U　1Vz

gives七he　t。tal　N騨t「ees’but　Ti∩Tゴφd。se　n。t

always　hold。　　The　duplications　（　i．e．，　’ヒhe　e1－

ements　of　T．　n　T．　）　should　be　eliminated．　This　　　　　　　　　　　　ユ　　コ

problem　is　so1▽ed　by　introducing　linear　order　in’ヒo

the　set　Of　N－t：rees；　an　：N－tree　is　coded　in．ヒ。　numer一一

ical　sequence　by　Edmonds’　rnethod，13　and　is　stored

in　the　appropriate　vertex　of　binary　tree　which

should　represent　the　set　of　N一一trees．14　Duplica－

tion　is　detected　when　a　generated　N－tree　is　found

in七he　ve：rt：ex　in　which　i七　should　be　s’ヒ。：red．　　The

set　of　N－trees　is　generated　in　’ヒhis　：manne：r，　but　it

consists　of　BCTs　and　non一一BCTs．　An　N－tree　is　a　BCT

if　and　only　if　it　satisfies　the　BCT’s　property　（4）

described　in　sec’ヒion　2．　An　：N－BCT　is　a　bipar’ヒite

graph　w：hose　vertex　se’ヒ　consists　of　block　and

一　9　一

cutpoint二ver’ヒices，　and　are　classified　according　to

the　parameter　（　mfn　）r　where　m　and　n　are　the　num－

bers　of　block　ver’ヒices　and　cu’ヒpoint　ve：rtices　re－

spectively．　The　BCTs　which　are　stored　in　the　BCCr

file　are　restricted　to　those　in　which　the　degrees

of　all　cutpoint　vertices　do　not　exceed　four　r

because　the　ceiling　of　the　free　vaience　may　be　set

to　four　for　most　organic　compounds．　These　are

calユed　▽aユid　BCTs．　Table　工　shows　the　number　of

BCTs　in　each　class　corresponding　to　（　mrn　）．　The

valid　（　6，n　）BCTs　（　n＝2，　e．．　，5　）　are　shown　in

：Figure　3．　The　to．ヒal　number　of　valid　（．6，n　）BCTs

is　20．

　　　　　Labeling　vertices　of　（　mrn　）BCT．　A　BCT　is

a　bipa：tite　graph　whose　vertex　set　consists　of

b10Ck　and　CUqヒpOin’ヒ　Ve：r’ヒiCeS，　and　the　セe：rminal

ver’ヒices　are　all　block　ve：rtices．　Therefore，　it　is

easy　to　distinguish　block　vertices　from　cutpoint

vertices．　The　second　step　of　the　structure　genp．

eration　is　to　assign　the　elemehts　bl，　’”　，bm

of　the　given　block　Set　to　the　block　vertices　of　the

（　mrn　）BCT．　This　procedure　is　called　labeling．

　　　　　Now　let　Cl，　’”　rCk　denote　the　colors　of

blocks，　and　let　n，　be　the　number　of　blocks　whose　　　　　　　　　　　　　　　　　ユ

一　io　一一

coior　is　Ci　（　’堰≠P，．．．　，　k　），　where　it　is　assumed

thaV　nl　S　n2　S’”・Snk　without　ioss　of　generality．

Labeユ．ing　is　in　block　number　orde：r；　the　first　is　C　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　lr

the　second　C　　　　　　　　　　　　　　　and　so　on．　　　　　　　　　　　　2r

（1）　if　nl＝n2＝’”＝nk－i＝i，　Ci　（i＝lr．．．r－

k－1　）　is　assigned　to　’ヒhe　：represen’ヒative　block

verteX　of　a　class　partitioned　on　the　basis　of．

’ヒopochromatic　equivale：ncy．　．If　block　▽ertices　of

an　（　mrn　）BCT　are　partitioned　into　Z　classes

gl，’”　r　gz，　there　are　Z　ways　of　assignments　of　ci．

When’ bi　is　assigned　to　the　representative　of　a

class，　b梶@r　the　foUowing　condition　should　be　sat－

isfied　between　’ヒhe　degree　of　・ヒhe　representa・ヒive　in

the　（　m，n　）BCT　（　deg　bj（Ci）　）　and　the　number　of

the　constituent　vertices　of　the　block　Ci　（　I　Ci　l・　）：

deg　bj（ci）　s　ICi　l （A）

If　there　are　no　classes　which　satisfy　the　condi一一

tion　（A），　it　means　that　the　assigrment　of

Clr’”，Ci一．1　Which　resulted　in　the　assignment　of

the　Ci　should　be　forbidden．　After　the　assignment

Of　Ci，’”rCk’D．P　is　finishedr　Ck　is　assigned　to

’ヒhe　remaining　block　vertices、under　condition　（A）．

一　il　一

This　labeling　Procedu：re　can　be　：represented　in　the

f。rm。f　a　tree’and　an　assignrnent・f　C1’●●●’Ck

corresponds　’ヒ。　a　path　in ヒhe　tree　which　connects

’ヒhe　roo’ヒ　with　a　七er：minal　ve：rtex．　　Therefo：re　the

number　of　labeling　methods　is　equivalent　to　the

number　of　terminal　▽er’ヒices　of　dep’ヒh　（m一ユ　）　i：n

・ヒhe　・ヒree，　and　there　a：re　no　duplica’ヒes．　　This　セree

is　calユed　a　genera’ヒion　’ヒ：ree・

（2）　When　　N．≧2　　for　some　　ゴ＜k，　the　ve：r‘ヒices　　　　　　　　　　　⊃

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　j－1　　　　　　　　　　　　j　・一l

whose　dep七h’s　fe．m　p三、np　t。（nゴ’＋pl、np）

f。rゴ≧2’。rfr。mOt・（nゴ1）f。「ゴ＝　lra「e

the　same　coユor　in　the　genera’ヒion　tree，　so　if　’ヒhe

procedure　described　abo▽e　is　applied，　there　will

be　duplica’ヒion．　　To　avoid　the　duplication　r　color

Cゴis　assigned　nj　times　t。　bl。ck　ve「tices：Fi「st’

the　block　ver’ヒices　to　which　colors　are　no’ヒ　ye’ヒ

assigned　are　pa：rtitioned　according　to　topochromat－

ic　equi▽a：Lency．　This　partition　is　not　limited　to

・ヒhe　simple　elassifica・ヒion　based　on　orbits，　but　is

further　subdivided。　Those　classes　are　organi2：ed

hierarchically．　　The　subdi▽ision　is　pe：rfor：med

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　ロaccording　to　’ヒhe　deg』ree　of　consangu■n■ty　a：mong

vertices．　　If　the　dis’ヒance　between　vertices　u　and

一　ユ2　一

v　of　the　same　orbit　in　a　rooted　’ヒree　is　k，　・ヒhe

degree　of　consanguinity　between　u　and　v　is　k．

This　is　denoted　by　san（　u，v　）＝k．　The　relation

introduced　into　vertices　of　the　sa．me　orbit　as　the

degree　of　consanguinity　within　k　（　san（　u，v　）sk　）

is　an　equivalence　relation　（　denoted　by　”：”　）．

The　following　apply　if　u，　v　a：nd　w　are　ver’ヒices

which　be工ong　to　’ヒhe　same　orbit：　　：L．　a　reflexive

law：　u　1　u　（　san（　u，u　）＝O　）．　2．　a　syrnmetric　law：

if　u　E　vr　then　v　i　u．　3．　a　transitive　law：　if

u≡▽　and　v…wr’ヒhen　u…w．　（The　transit＝i▽e　law

is　shown　as　follows：　assuming　that　u：wr　and　×

is　the　closest　co㎜on　ancestor　of　u　and　w，七here

should　exis七　two　paths　which　connec’ヒvwi●ヒh　y　or　z

（xx）　which　are　on　the　path　between　u　and　w．　Then

’ヒhere．exis’ヒs　a　cycle　which　contain　verヒices　x，　y

and　z，　and’ヒhis　contradicts　that　x，　y　and　z　a：re

’ヒhe　ver．ヒices、of　a　tree．　）　　If　partitions　of

san（u，v）skl　and　of　san（urv）一くk2　are　ob一一

tained　f。r　kl　and　k2　when　klくk2’the　f。rmer　must

be　a　subdi▽ision　of　the　la’ヒter．　　The：refo：re　七he

hierarchical　partitioning　structure　is　obtained

based　on　the　relation　of　t！ne　degree　of　consanguin－

ity　（　see　Figure　4　）．

一　13　一

　　　　　This　par・ヒi七ioning　s’ヒructure　can　be　：represent－

ed　in　’ヒhe　fo：rm　of　a　tree　（called　a　part：itioni：ng

tree，　as　in　Figure　4　）．　　Then　’ヒhe　：Labeling　problem

at　this　step　is　equivalent　to　enumerating　all　the

ways。f　assignment。f　the　same　things（c。1。「Cゴ）

・ヒ。　’ヒhe　rooms　（vertices　in　a　leve1　）　stepwise

in　order　of　dep’ヒh．　　The　capacity　of　each．roo：m

（　i．e．，　the　rnaximum　number　of　colors　to　be　adlni’ピー

’ヒed　）　is　de’ヒermined・for　every　depth．　　That　is　to

say　r　the　capacity　of　a　room　is　equivalent　to　the

suTin　of　the　nurnbers　o£　members　of　classes　corres－

ponding　‘ヒ。　’ヒhe　descendant　lea▽es　of　the　ver’ヒex

（　a　roorn　）．

　　　　　Afte「c。1。「Cゴis　assigned　t。　the　leaves。f

a　partitioning　tree，　specific　block　vertices　to

which　color　C」　is　to　be　assigned　are　seiected

arbitrarily　from　leaf　classes　by　the　．number　of

assigned　Inembers．　　In　the　genera’ヒion　t：ree　t　label－

inq　paths　a「e　g「。wn　by　c。nnec七ing　Nゴmembe「s　se．

lected　seriaily　with　the　paxent．　This　probZem　is

equivalent　to　the　problem　of　partition　of　an　in－

teger　under　some　restriction．

　　　　　The　example　of　iabeling　one　of　the　（　6　r　4　）BCT

is　as　follows：　A　（　6，4　）BCT　and　block　colors　Cl，

一　14　一

C2　and　C3　which　sh。uld　be　assigned．　t。　it　are　sh・wn

in　F4gure　5（a）・　　Block　vertices　of　the　（　6，4　）BCT

a「enumbe「edfr。rP　l　t。6・As　nゴ1’n2’＝2

and　n3＝3（i・e・’n1＜n2＜n3）’Cl’C2　and　C3　are

assigned　in　this　order．　And

　　　　　＃n。de（C・）＝＝　3’＃node（C2）＝6’＃n。de（93）＝2

and

　　　　　degl＝deg2＝deg4　t　deg5＝deg6　＝　1；deg3＝4

so　c。lo「s　Cl　and　C3　cann。一t　be　assigned　t。　vertex　3

（condi’ヒion　（A）　does　no’ヒhold　）．

（1）Assignment。f　Cl・Bユ。ck　vertices　are　parti－

ti。ned　int。　three・。rbitS’gl　i｛3｝’92　＝’｛1’2｝

and　93＝｛4・5’6｝’but　gl　is　rejected　by・c・ndi－

ti。n（A）・τheref。re　there、　are　tw。・kinds・f　assign－

ment。f　Cl　・’92　and　g3・It　is・arbitrary　t。　select

　　　　　　　　　　　コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ

representative　vertユces　from　each　class，　and　the

selecting　vertex　l　fr・m　92　and　vertex　4　fr。m　g3

c。「「esDP。nds　to　the　r。。ts。f　generati・n　trees　Tl

and　T2　sh。wn　in　Figure　5（b）・

（2）Assignment。f　C2・In　case。f　generati。n　tree

Tlr　the　remaining　vertices　are　partiti。ned　int。

three・rbits　91　＝’ o2｝’92　＝｛3｝and

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　－15　一

g3＝｛　4，5，6　｝・　Since　further　subdivision　based　on

the　degree　of　consanguinity　dose　not　exist　for

these　classesr　n2　（＝　two）　of　the　color　C2　are

assigned　to　gl，　g2　and　g3．　There　are　four　sets　of

assignments，　｛　glrg2　｝，｛　gl，g3　｝t｛　g2，g3　｝　and

｛　g3　｝．　The　number　of　members　assigned　to　each

class　（　each　element　of　a　se’ヒ　calculated　above　）

are　｛　1，1　｝　r　｛　1，1　｝　，｛　1，1　｝　and　｛　2　｝．

　　　　　And　finallyr　selection　of　specific　members

from　each　class　is　arbitrary，　so　we　get　｛　2　r　3　｝　，

｛　2，4　｝，｛　3，4　｝　and　｛　4，5　｝　as　examples．

　　　　　Procedures　for　generation　tree　T2　are　simi1ar

and　straightforward．

（3）　Assignrnent　of　C3．　This　is　the　final　color　to

be　assigned，　and　the　only　w．ay　is　to　assign　C3　to

ail　the　rernaining　vertices．　However　r　it　should　be

noted　that　some　paths　are　blocked　by　condition　（A）

upon　assigning　C3；　color　Cl　and　C3　cannot　be　as－

sig：ned　’ヒ。　ver’ヒex　3，　and　’ヒhis　is　shown　by　X　in

Figure　5（d）．　　Final　generation　’ヒ：rees　are　ob七ained

as　in　Figure　5（d）　when　C3’s　are　assigned．

　　　　　Specific　labelings　corresponding　to　paths

connecting　a　root　with　leaves　of　depth　5　are　shown

in　Figure　5（e）

一　16　一

　　　　　一　工tis　not　clearhow　those　labeled　biock　vertices　are　connected　at

the　atomic　level　at　this　stage．　The　detailed

structures　whSch　specify　the　connectivity　among

blocks　at　’ヒhe　a’ヒomic　level　are　generated　by　alloc－

ating　cu・ヒpoints　in　each　block　of　’ヒhe　labeled　BCT．

：For　examp二Le，　in　the　（　6，4　）BCT　in　Figure　5（a），

cutpoints　al　from　biock　1　and　2，　cutpoints　al，　a2，

a3　and　a4　frorn　block　3，　cutpoint　a2　frorn　b1ock　4，

cutp。int　a3　fr。m　bユ。ck　5’and　cutp。int　a4　fr。m

block　6　are　selected　and　the　connectivity　among

blocks　at　the　atomic　level　is　determined．

　　　　　The　procedure　of　selecting　cutpoints

al，　’”　，ap　from　a　block　bi　is　’≠刀@follows：　let

j＝　1．

（1）　The　constituent　vertices　of　bi　are　partitioned

into　orbits：　gi，　’”　，　gq’

（2）　An　arbitrary　vertex　of　gk　（k＝1，　e　e．　，　q　）　is

selected　as　a　candida七e　fo「aゴ・The「e　a「e　q　kinds

of　selections　of　aj　for　a　given　selection　of

alr　e1’@la梶|le

（3）　1f　j＝pr　then　end，　Otherwise，　go　to　（4）．

（4）　The　selected　vertex　is　regarded　as　a　verヒex

which　is　given　a　new　coior　a」；　go　to　（i）　with

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　一　17　一

ゴ←」＋1・

　　　　　This　procedure　is　als・o　implemented　i：n　the

fo：rm　of　genera’ヒion　tree　described　in　the　p：revious

Xab61ing　procedu：re　fo：【’BCT。

　　　　　The　example　of　cutpoint　assignment　for　a　ben－

zene　ring　is　shown　in　Figure　6。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ

　　　　　Connecting　blocks　accord：Lng　to　cutpo：Ln’ヒ　as．

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロsignment．　　　Using　the　me’ヒhod　of　cutpoint　ass■gn一

：ment　for　each　block　ve：r’ヒex　of　a　labeied　BCT，

structures　are　genera・ヒed　by　connecting　blocks　with

othe：r　blocks　in　turn，　fusing　the　cutpoints　which

should　be　’ヒhe　same　atom　in　’ヒhe　gene：rated　s’ヒruc・・一・

tures．

　　　　　工f　there　are　no　symme’ヒries　in　a　labeled　BCT

　　　　　　ヨ

（　i．e．，　if　’ヒhere　are　no　block　vertices　which　are

equivalent　topochromatically　），　al］＿the　cOmbina－

tions　of　cutpoin・ヒ　assignmen・ヒs　for　blOck　vertices

gi▽e　differen’ヒ　assemb二Led　structures，　i．e．，　there

are　no　duplicates　among　them．　The　number　of

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ

。。mbinati。ns・f　cutp。int　assignment　is　ll　Zi’　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　i＝1

where　there　are　Z．　kinds　of　cutpoint　assignment　　　　　　　　　　　　　　　　　ユ．

in　bユ。ck　bi・H・weVer’if　there　is　a　sy㎜etry　in

a　labeled　BCT，　’ヒhere　are　duplicates　in

一　18　一

　　ロ

　　IT　Zi　structures・T・a▽・id　these　duplicates’the　i＝1

　p：roblem　of　connecting　the　bユocks　is　conside：red　in

　the　same　way　as　the　proble：m　of　coloring　blook

　vertices．　　This　is　equivalent・to　selecting　a　kind

　of　cutpoin’ヒ　assignment　for　each　block　vertex，

　where　the　kinds．of　colors　are　equivalent　to　the

　kinds　of　cutpoin’ヒ　assignme：nt　inherent　●ヒ。　the

　blocks．　　The：refore，　’t二his　problern　is　solved　sirn－

　ilarly　’ヒ。　the　problem　of　BCT　labeling．　The　struc－

　tures　gene：rated　by　connec’ヒing　blocks　of　Figure　5（e）ノ

　are　shown　in　：Figure　7．　Six　structures　shown　in

　the　lowes’ヒ　part　of　tt　j　gure　7　correspond　七〇　the

　first　and　last　three　assignments　for　six－ring　（C2）

　shown　above　theln．　There　is　only　one　labeled　BCT

　which　could　be　cormect：ed　at　’ヒhe　a’ヒomic　level．

　The　other　th：ree　BCTs　are　excluded　by　the　condition

thatl 狽??@degree。f　a　cutp。int　must　n。t　be　greater

　than　four．

　　　　　　Partitioning　Ve：rtices　in’ヒ。　o：rbits。　　When

block　▽er七：ices　of　（　m，n　）BCT’are　labeled，　or　cu・ヒー

points　are　selec’ヒed　from　cons’ヒituent　vertices　of

a　block，　it　is　necessary　to　partition　these　ver－

tices　into　orbits　according　to　topochromatic

一　19　一

equivalency．　Vertices　u　and　v　of　a　labeled

graph　，，　G　are　equivalent　toporochromatieally　if

f（u）＝v　fdr　some　au・ヒomorphism　f　of　G，　where　an

au・tomorphism　of　a　graph　　G　　is　a　permu’ヒa’ヒion　on　a

set　of　vertices　of　　G　　which　prese：rves　the　adゴa－

cency　among　vertices．　A　set　of　aZl　automorphisms

of　G　forms　a　group．　The　orbits　of　this　group

are　the　classes　partitioned　according　to　topo－

chromatic　equivalency．

　　　　　Therefore，　if　all　the　autornorphisrns　are

found，　it　is　easy　to　par’ヒi’ヒion　vertices．　　In　prac－

tice，　it　is　easy　to　find　all　the　automorph±srns　for

a　g：raph　’ヒha’ヒ　is　not　highly　symmetrical　by　using

backtrack　search．　The　procedure　of　finding　auto－

morphisms　is　as　follows：

　　　　　：Le・ヒ　V＝｛1，2』，　…　　，n｝　be　a　se・ヒof　ver・ヒices

of　G．　The　procedure　checks　whether　the　adjacency

relationship　among　vertices　is　preserved　for　a

permutation7

　　　　　　　　　　　f＝〈1’i　i’2　111　2’n＞

Let　f（k）＝（　il，　’”　，　ik　）　denot．e　the　left　por一

・ヒion　of　a　permu・ヒatiOn　　f　　correspoDding　’ヒ。　　k

一　20　一

　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ

vert■ces，　＝L。e．，

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　k＋1　　…　　　　n

　　　　　　　　　　　f＝　　f（：k）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　■k÷1　’●●　㌔

Assulning　that　　f（k）　　is　given，　　f（k＋1）　　is　de『ヒer－

mined　as　f。ユ1。ws・（1）ik＋1・V　一’｛il’…’ik｝・

（2）B。th（k＋1）and　ik＋1　bel。ng　t。　the　same

orbit．　　（．3）　The、　adjacency　relationship　formed　by

▽er’ヒices　’｛　1，　…　　　，k，k＋1　｝　　shOuld　be　formed　by

｛i、’∵・’ik’ik＋、｝’whete　it　is　guaranteed　that

the　adゴacency　rela・ヒidn白hip　formed　by　’｛　1，　…　　　，

k｝is　f。rmed　bジ｛il’…’ik｝’s・it。nly　has

’ヒ。　be　guaran’ヒeed　that　the　adゴacency　be’ヒween、　i　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：k＋l

and｛il’…’ik｝is　the　same　as　the。neわe－

tween　（　k＋1　）　and　’｛　1，　。・・　，k　｝．　Au・ヒomorphisms

are　obtained　when　the　procedure　reaches　　f（n）．

If　the：re　are　no　▽er　ti　ce＄　that　satisfy　the　condi一

・ヒions　（1），　（2）　and　（3），　then　’ヒhere　are　no　auto－

morphisms　which　contain　　f（k）　　as　a　part　of　a

permutation（see　Figure　8）．

　　　　　It　is　not　required　necessariユy　to　find　alユ

’ヒhe　au’ヒomorphisms　fo：r　partitioning　vertices　into

orbits，　because　verdヒices　can　be　classified　into

some　classes　（　these　a：re　integ：rated　・ヒ。　some　orbits　）

一　21　一

when　an　autpmorphism　is　found，　and　the　autornpr－

phism　that　should　be　found　next　is　conditioned

’ヒhat　it　has　to　con’ヒain　a’ヒ　least　one　cycle　that

maps　a　vertex　（　member　）　in　some　ciass　to　another

cZass’s　member．　Tf　there　is　no　automorphism　that

satisfies　’ヒhe　condition，　’ヒhe　：resulted　classes　give

the　orbits．　　The　program　’ヒha’ヒ　is　i：mplemented　ac－

co：rding　to　this　algori’ヒhm　is　also　prepared，　and　is

useful　for　getting　orbits　for　highly　symmetrical

graphs．

　　　　　partitioning　vertices　o£　a　tree　into．　p．rb－i．一t．一s．！

The　pr．ograms　that　give　partitioning．　of　vertices

are　prepared　for　both　highly　and　not－so－highly．

sy皿metrical　graphs　by　finding　au’ヒomorphisms　de－

fined　on　a　set　of　vertices．　On　the　other　handr

thd　particular　partitioning　progedure　that　dose

not　use　automorphisms　explici’ヒely　is　prepared　for

trees．

　　　　　This　parti’ヒioninq　is　accomplished　by　using

Edmonds’　canonical　form　of　a　tree．　Assuming　that

there　is　one　”center”　in　a　given　tree．　Then　the

onユy　vertex　’ヒhat　is　topologically　equiva］．ent　to

the　center　is　itself．　Regarding　this　tree　as　a

rooted　tree　whose　root　is　’ヒhe　center　vertex　r

一　22　一

vertices　u　and　v　are　equivalent　if　and　only　if

they　satisfy　the　following　three　condi’ヒions：

（i）　Vertices　u　and　v　are　the　same　distance　frorn

・ヒhe　center．

（2）　The　parents　of　u　and　v　are　the　sarRe　vertex　r　or

an　equivalent　one．

（3）　The　subtrees　whose　roots　are　u　or　v　are　iso一一

morphic，　where　a　subtree　is　defined　as　a　subgraph

七hat　consis’しs　of　a　ver’ヒex　（　u　or・▽　）　and　its　all

the　descendants　in　the　given　rooted　tree．　Since

these　conditions　are　checked　inmediately　in　terms

of　Ed：monds，　canonical　form　of　a　t：ree，　par’ヒitioning

vertices　is　given　by　investigating　vertices　for

e▽ery　dis’ヒance　f：rom　the　：root　to　leaves　of　a　maxi－

rltal　distance．　The　classes　partitioned　in　this

fashion　agree　wi’ヒh　’ヒhe　orbits　of　．ヒhe　automorphism

group　described　previously‘

　　　　　When　there　are　two　centers　in　a　given　tree，

it　can　be　coped　with　by　inserting　a　dummy　vertex

between　’the　two　vertices，　converting　the　case　of

one’ モ?獅狽?秩@（　see　Figure　9　）．

一　23　・一

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　CONCLUSION

　　　　　Ame’ヒhod　to　genera’ヒe　chemical　s’ヒ：ructu：res　is

p：resen’ヒedr　and　it　is　based　on　BCT　represen’ヒa’ヒニLon

of　chemical　s・ヒructu：resr　on　labeling　nodes　of　bi・一＃

partite　graphs　（　BCT　）　corresponding　to　blocks　and

on　allocating　cutpoints　in　the　blocks．

　　　　　The　programs　were　im，plemented　in　FORTRAN　on　a

ACOS一一900　cornputer，　and　the　spectraZ　data　were

edi’ヒed　from　EPA／N工H　Mass　Spec’ヒral　Database　（　1975

edition，　abou’ヒ　l1300　records　）。　　BCT　file　is　or－

ganized　according　to　parame’ヒe：r　（m，n　）　as　shown　in

TabZe　1．　The　execution　speed　of　structure　genera－

tion　depends　on　the　times　of　orbi’ヒ　compu七a’ヒion　in

the　generation　s’ヒages　such　as　BCT　labelingr　cu’ヒ・一

point　assignmeht　and　then　connecting　blocks．

Apparen’ヒly　o：rbits　should　be　computed　fo：ビ　each

node　of　a　generation　’ヒree　except　lea▽es，　so　’ヒhe

numbe：r　of　orbi’ヒ　computa’ヒion　equals　七〇　’ヒhe　孕umber

of　nodes　（　not　leaves　）　of　generation　trees．

The　execution　time　of　orbi’ヒ　computa七ion　depends　on

the　nuruber　of　vertices　and　symmetric　degree　o£　the

graph，　so　we　prepared　three　types　of　programs　for

orbit　computation．　This　rnethod　of　structure　gen－

eration　is　useful　for　autornatic　structure　elucida一一

一　24　一

’ヒユon，　and　consti’ヒutes　a　part　of　ASASbtEAS。

一　25　一

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

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（u）

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一　27　一

Figure　1．

Figure　2．

Figure　3．

Figure　4．

Figure　5．

Figure　6．

　　　　　　　　F工GURE　LEGENDS

BCT　representation　of　chemical　s’ヒruc－

tures。

Block　diagra：m　of　the　au’ヒomatic　struc－

ture　analysis　system　of　mass　spectra

（ASASMAS　）7　GENERAMON　is　the　program

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　set　for　s’ヒ：ructu：re　generatユon・

‘▽alid　（m，：n）BCTs　for　m＝6．

Par’ヒitioning　of　▽ertices　of　a　t：ree

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コ　　　　　　ロincluding『一ヒhe　degree　of　consangu■n：L’ヒy．

（a）As：kele●ヒon　of　a（6，4）BCT　and

　　　　blocks．

（b）Assignment。f　Cl　t・（6’4）BCT　and

　　　　roots　of　corresponding　generation

　　　　trees　Tl　and　T2・

　（c）　Grow七h　of　generation　’ヒrees　’ヒhrough

　　　　assignment　of　C2・

（d）C。mpユeti。n。f　generati。n　tree　Tl

　　　　a：ndT2・

（e）．F・ur　kinds。f　labeling　c。rresp。nd鱒

　　　　　ing　七〇　four　pa’ヒhs　of　genera’ヒion

　　　　　’ヒrees．

　（a）　Parti・ヒioning　of　vertices・

（b）Assignment。f　Cl　and　f。U。wing　’

　　　　　　　　　　　　一　28　一

　ロ：Fユqure

　ロ：F：Lqure

7．

8．

Figure　9．

Tabユe　工．

　　　　par七i・ti　on，in9．

（c）Assigrment・f　C2　and　f・ll。wing

　　　　　　　　の　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　partユtユon■ng・

（d）Assignment。f　C3・

Connecting　blocks　at　the　atomic　le▽el　e’

Examp：Le　of　▽er’ヒex　par’ヒitioning．　　There

are　32　au’ヒomo：rphisms　on　the　set　of

verdヒices　of　’ヒhis　graph．

Example　of　tree　ve：rtex　par’ヒitioning．

The：re　are　9！　au’tomorphisms　on　the　se’ヒ

of　▽er七ices　of　this　tree．　　In　prac’ヒice，

it　is　irnpossible　and　unnecessary　to　get

all　of　them　for　’ヒhe　pu：rpose　of　par’ヒi一

　コ　　　　　　　　　　　ロ

　　　　　　　　　　　　のtユon：Lng　vert■ces．

N　umber　of　BCTs　classified　according　to

parameter（ln，：n）．

一29　一

一・・一j〉

一一”堰

．

oe一．p一一〇一一e一一〇一“H）

Figure　i

GENERATION

ANALYSIS

structurat　data

compound　data

B　C　　T

btock　dictionary

しEARNING

c　s　s　c

spectral　data

　　　Figure　2

（m，n）＝（6，2）

（m，n）＝（6，3）

（m，n）＝（6，4）

（m，n）＝（6，5） o｛ro－eK＞・e＞一〇一e－o一）＞o

Figure　3

1　2 4　5 8　　　10111 3141 161718

sah《。，．）≦4　　　sah（…）≦2　　　san（u，v）　S　6

　　　　　　　　　　一一一一一一一一一一一一　san（v，v）〈一6

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｛1，2．’r’　．18　｝

　　　　　　　　　　　　　　　　　一一一一一　san（u．v）〈一4

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〈1　．’”・6｝・　｛7・　’”　s12｝’　e　｛13ih・18｝

　　　　　　　　　　　　　　　　　　一一一一　san（u．v）　（一2

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｛i．2．3｝．｛4．5．6｝，…，｛16．i7，18｝

tree　representation　ot　partitioning　structure

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Figure　4

1

2

　　　　4

　3fila2　E

al　Y　a3　　　a4

　　　　6

cl　CuP

c2く！）P

C3　O一一一〇

ni　＝　1

n2＝　2

n3＝　3

Figure　5（a）

1

2

C13

T1

4

6

51

2

3

e）　4

T2

6

5

（i）　”””’Cl一・“一一一＠

Figure　5（b）

4

5 3

T1

1

2

””M“””””@Cl　e一一””””．．”“”

　　　　3）　一一…　C2　一一一一一一一　Cl

‘c，）　（4）　一一一一　C2　一一一　（2）　（3

T2

4

5

3

5

5

6

Figure　5（c）

Tl T2

1 一一e一一一一一一一一一一一一一 Cl 一“一e一一ee一一e－ee一一一一 4

4 2 3 “ee－eC2　一一一一一一一一 1 3 5

5 3 4 4 魯●●●りC2　’・一． 2 3 5 5 6

x4

x2 e一一“e

c3　一一・””K．

2x

1x

5 5 一一ee一C3　・一一一一一・一 5 2

’

6 6 一一e一一C3　”’‘一・一”．． 6 6

Figure　5（d）

C3

Cl Cl

C2 C3 c C3

C3

C3

Cl Cl

C2

C2 c

C3 C3

C3

Figure　5（e）

　　　1

1〔つ；

　　　1

　　　Cl

l（e）1

　　　3

Figure　6（a） Figure　6（b）

　　　Cl

l〔ゴ

　　　　3

　　　Cl

l（慧　　　Cl

l（g）1

　　　C2

Figure　6（c）

　　　Cl

　　　　　C2C3

　　　Cl

C3

C2

　　Cl

ce3　2

　　Cl

　　Cl

　　C3

　　Cl

“，2

　　C3

　　　　　　　　　　Cl　　Cl

　　Cl

　　C2

　　Cl

Q，3

　　C2

Figure　6（d）

病

1

2

3

4

一一　v

cC’o・・一一一一・

…αく

一一bh一

口〇一

C3

c

Cl

C3

c

c

　2．　．41＜＝＞

　3

163　3．　．21く＝S・

　4i　一2

1《隠

　3．　．4

iO2

　2i　21b“　3’　3　2A　2i〈　：＞3

　　　　4　　　4

　3．　L2　　　　　　　3

く｝1、

く：S・　i

　　　　3　　4

，b2　ie　　　　4　　　4

Q，　，

，b，

督　　　　3

〈＝〉・

　2．　一4　2

　　　　3

之8“　4．　．2

103　1

　4　　2

1タ＞1

・4　一3・

1＜＝＞21

1（　＞34

　2．　i3

04く季・

　　　　2

“3　4

く⇒・

　2

1擬

づ・

　　　2

1費1つ・

Figure　7

4

4

3

3

3

3

2

2

1 5

6

6

7

7

7

7

8

8

Figure　8

a112

6

133 2

11

5G

3

2

2

7Q

1

1

4

3

2

Y8

3

　103

al　9

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Figure　9

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8 1 3 ユ3 30 51 44 23

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ユ0 1、 4 23 79 2ユ3

11 1 5 28 ユユ9

ユ2 1 5 35

ユ3 1 6

ユ4 1

Tabie　1． Niumber　of　BCTs　classified　according

to　paraneter　（　m　t　n　）．

INSTITUTE　OF　INFORMATION　SCIENCES　AND　ELECTRONICS　　　　　　　　　　　　　UNIVERSITY　OF　TSUKUBA

　SAKURA－nURA，　麗II｝一｛ARI・一GUN，　18ARA｝く1　305　　　　　JAPAN

REP（⊃R丁D（X：二Ufl　ENTAT　I　ON　PAG　EREPOR［if NU蟹BER

　工SE－TR－81－21

TZTLE　　　Structure　Generation　on　　Chemical　Structures

the　Basis　of　BCT　Representation　of

AUTHOR　（s）

　　　Yuzuru　Fuコ■wara

Takashi　Nakayama

［工nstitute　of　工nformation　SciencestUniversity　of　Tsukuba］

［Central　Research　Laboratory，Kuraray　Co．　Ltd．］

REPQRユl　DA〔でE

　　　July　22，　1981

MA工N　CATEGORY

　　　3．7　lnformation　Retrieval

NTUtYIBER　eF

　　　　　　　37

PAGES

CR　CATEGORIES

　　　3．79

KEY　WORD　S

　　　Graph　database／graph　generation／BCT　graph／ASASMAS／learning　system

ABS［rRACT

　　　　　A　method　of　structure　generation　based　on　BCT　（block　cutpoint　tree）

　　　representation　of　chemical　strucVure　．has　been　developed．　The　generation

　　　program　is　a　part　of　the　automatic　structure　analysis　system　of　mass

　　　spectra　（ASASMAS），　and　is　used　when　a　set　of　the　inferred　substructures

　　　are　given　as　imput　data．　The　input　substructures　are　represented　by

　　　means　of　BCT．

SUPPLEMENTARY　NOtll］ES