Qumica

Orgnica Introduccin

Profra. Eunice Vargas Viveros

Febrero 2015

Qu es Qumica Orgnica?

Diferencia en materiales: qu comer, satisfacer necesidades, etc.

En 1807 J. J. Berzelius asign nombres a dichos compuestos:

a) Orgnicos: derivados de los organismos vivos (fuerza vital ~ esencia de la vida)

b) Inorgnicos: derivados de minerales (carecan de esa fuerza vital)

Por lo tanto, no se poda crear vida en el laboratorio.

Introduccin

En 1828, F. Whler obtuvo urea, compuesto

excretado por mamferos.

Ahora,

Compuestos orgnicos =

Qu es Qumica Orgnica?

Introduccin

Compuestos que

contienen carbono

Qu estudia la Qumica Orgnica?

Compuestos

que

contienen

carbono

y sus reacciones (16 millones y

ms)

Molculas que hacen posible la vida:

Protenas, enzimas, vitaminas, lpidos

carbohidratos y cidos nucleicos.

Gran parte de los compuestos en la

naturaleza:

Alimentos, medicinas, vestido, etc.

Energticos: Gas natural, petrleo, etc.

Sintticos: Fibras, plsticos, hules, medicinas, pelculas

fotogrficas, pegamento, etc.

Introduccin

Qu hace al carbono especial?

Posicin en la tabla peridica.

- tomos a la izquierda ceden e-

- tomos a la derecha aceptan e-

El carbono ni cede ni acepta, comparte e-.

Puede compartir con tomos de C y otros distintos, es por ello

que puede formar millones de compuestos estables, con

amplia variedad de propiedades.

Cuando un compuesto

orgnico reacciona:

Se rompen algunos enlaces y se

forman otros nuevos.

Esto dependen del tipo de tomo que contiene dichos electrones.

Introduccin

Estructura de un tomo

Ncleo (protones

+ neutrones)

Nube de electrones

tomo neutro: # p+ = # e-

tomo neutro + e- = ion negativo llamado anin

tomo neutro - e- = ion positivo llamado catin

La cantidad de

protones

nunca cambia!

El nmero atmico (Z) es el # de p+ en el ncleo.

Ejemplo: 6C = 6 p+ y 6e-

Repaso

Estructura de un tomo

El nmero de masa (A) es el # p+ + # no.

Ejemplo:

Todos los tomos de carbono tienen el mismo nmero de p+.

No todos tienen la misma masa, ya que tienen diferente nmero de

neutrones (no).

Ejemplo:

El 98.89 % de los tomos de C en la naturaleza tiene 6 no; A = 12

El 1.11 % tiene 7 no; A = 13.

12C y 13C son istopos. Los istopos tienen el = Z pero A.

Tarea-ejercicio. Investigar por qu se puede determinar la edad de

una sustancia orgnica a travs de su contenido de 14C. (Blackboard)

Repaso

Estructura de un tomo

Repaso

La masa atmica es el promedio ponderado de la masa de sus

tomos.

Una unidad de masa atmica (uma) = 1/12 de la masa del 12C.

Entonces,

la masa del 12C = 12.0000 uma

la masa del 13C = 13.0034 uma

As,

(0.9889 x 12.000) + (0.0111 x 13.0034) = 12.011 uma

La masa molecular (M) es la suma de los pesos atmicos de todos

los tomos de una molcula.

Ejercicio rpido:

El oxgeno tiene 3 istopos y sus nmeros de masa son 16, 17 y 18. El

nmero tomico del oxgeno es 8. Cuntos protones y neutrones

tiene cada uno de los istopos?

Cmo se distribuyen los electrones en

un tomo

Repaso

Durante mucho tiempo se consider que los e- eran partculas que

giraban alrededor del ncleo en rbitas definidas.

En 1924, Louis de Broglie demostr que tambin tienen propiedades

ondulatorias.

l combin:

La Mecnica Cuntica usa ecuaciones matemticas de una onda

para describir el movimiento de los electrones alrededor del ncleo.

Erwin Schrdinger propuso en 1926, que el comportamiento de un

electrn en un tomo se puede describir por una ecuacin de

onda. Las soluciones de dicha ecuacin, se llaman funciones de onda u

orbitales. (Indican la energa y el volumen de espacio dnde es ms

probable de encontrar al electrn).

- Masa y energa (Albert Einstein)

- Frecuencia y energa (Max Planck)

Mecnica

Cuntica

Cmo se distribuyen los electrones en

un tomo

Repaso

Distribucin de los electrones en las cuatro primeras capas que

rodean al ncleo

Primera

capa

Segunda

capa

Tercera

capa

Cuarta

capa

Orbitales

atmicos

s s, p s, p, d s, p, d, f

Cantidad

de orbitales

1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7

Cantidad

mxima de

electrones

2 8 18 32

Nota: mientras ms cercano est el orbital al ncleo, menor ser su energa.

Cmo se distribuyen los electrones en

un tomo

Repaso

La configuracin electrnica de estado fundamental de un tomo,

describe los orbitales que ocupan los electrones cuando estn en

los orbitales disponibles con la mnima energa.

Si se aplica energa a los electrones, pueden cambiar a otro orbital y

tendra unan configuracin electrnica de estado excitado.

Cmo se distribuyen los electrones en

un tomo

Repaso

1. El principio de aufbau. Un electrn siempre se dirige al orbital

disponible con la mnima energa. Ejemplo: 1s < 2s < 3s, etc.

Energas relativas de los orbitales atmicos:

1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f

2. El principio de exclusin de Pauli. Este principio establece que

a) No ms de dos electrones pueden ocupar cada orbital y,

b) Los dos electrones deben tener espin contrario.

3. La regla de Hund. Cuando hay dos electrones o ms con la misma

energa, un electrn ocupar un orbital vaco antes de aparearse

con otro electrn.

Los electrones internos no participan en el enlace qumico.

Los electrones de valencia se encuentran en la capa externa.

Repaso

Cmo se distribuyen los electrones en

un tomo

Repaso Repaso

Ejercicios

Repaso

1. Cuntos electrones de valencia tienen los tomos siguientes?

a. carbono b. nitrgeno c. oxgeno d. flor

2. Encuentre el calcio (Ca) en la tabla peridica e indique cuntos

electrones de valencia tiene. Qu orbital ocupa el electrn no

apareado?

3. Escriba las configuraciones electrnicas del cloro (Z = 17), bromo

(Z = 35) y yodo (Z = 53). Cuntos electrones de valencia tiene cada

uno?

Repaso

Por qu los tomos forman enlaces?

Repaso

Gilbert Newton Lewis,

propuso que un tomo es

ms estable si su capa

externa est llena, o

contiene ocho electrones y

no cuenta con electrones

de mayor energa.

Un tomo

puede

ceder,

aceptar o

compartir

electrones

Regla

del

octeto

Electropositivos Electronegativos

Repaso

Los enlaces inicos se forman por la

transferencia de electrones

Repaso

a. Cloruro de sodio cristalino

b. Iones cloruro, rojos; iones sodio, azules.

Repaso

Los enlaces covalentes se forman

compartiendo electrones

Repaso

Ejemplos

Repaso

Enlaces covalentes polares

Repaso

Enlace covalente no polar: comparticin equitativa de e-.

Ejemplos: H-H, F-F, Cl-Cl, etc.

Enlace covalente polar: los electrones son ms atrados hacia uno de

los tomos que estn compartiendo los electrones, debido a la

electronegatividad.

Ejemplos: HCl, HO, etc.

Electronegatividad.

Es una medida de

la capacidad de

un tomo para

atraer electrones.

Repaso

Enlaces covalentes polares

Repaso

La polaridad de un enlace covalente se representa con los smbolos + y -, que indican carga parcial positiva y negativa,

respectivamente.

La direccin de la polaridad de un enlace se puede indicar con una

flecha.

Repaso

Ejercicios

Repaso

4. Cul enlace es ms polar?

a. H-CH3 o Cl-CH3 c. H-OH o H-H

b. H-Cl o H-F d. Cl-Cl o Cl-CH3

5. Cul de los siguientes compuestos tiene

a. El enlace ms polar?

b. El enlace menos polar?

NaI LiBr Cl2 KCl

Repaso

Enlaces covalentes polares

Repaso

Un enlace polar tiene un dipolo: extremo o lado positivo

extremo o lado negativo

El momento dipolar de un enlace indica la magnitud del dipolo.

Momento

Dipolar () = e d

Se expresan en unidades

llamadas debyes (D).

Carga de un e- = 4.80 x 10-8 ues

Repaso

Ejemplo

Repaso

Determinar la carga negativa parcial en un tomo de flor en un

enlace C-F. La longitud del enlace es 1.39 y el momento dipolar

del enlace es 1.60 D.

Solucin:

Si hubiera una carga negativa completa en el tomo de flor, el

momento dipolar sera:

10 84.80 10 1.39 10 6.97 6.97ues cm ues cm D

Si se sabe que el momento dipolar es 1.60 D, se calcula la carga

parcial negativa del tomo de flor:

1.60

6.97 0.23

Repaso

Ejercicios

Repaso

6. Usar los smbolos + y - para indicar la direccin de la polaridad

del enlace que se ve en cada uno de los siguientes compuestos.

a. HO - H c. H3C NH2 e. HO Br g. I - Cl b. F - Br d. H3C Cl f. H3C - MgBr h. H2N - OH

Repaso

Mapas de potencial electrosttico:

distribucin de carga

Repaso

Regla bsica para la

reactividad de

compuestos

orgnicos:

Los tomos o molculas ricos en electrones

son atrados hacia los tomos o molculas

deficientes en electrones.

Los mapas de potencial

son modelos que

muestran cmo se

distribuye la carga en

la molcula.

Qu tipo de atraccin electrosttica ejerce predecir reactividad

Repaso

Mapas de potencial electrosttico:

distribucin de carga

Repaso

Ejercicios

7. Contesta lo siguiente:

a. Cul o cuales compuestos son polares?

b. Por qu el LiH tiene el hidrgeno ms grande?

c. Qu compuesto tiene el hidrogeno ms apto para atraer a

una molcula con carga negativa?

Repaso

Representacin de la estructura de un

compuesto

Repaso

Las estructuras de Lewis son los

smbolos qumicos donde los

electrones de valencia se

representan con puntos.

Ejemplos:

tiles porque muestran:

- tomos unidos entre s

- e- no enlazados (libres o no

compartidos

- Carga formal

Nota: Los tomos en stas estructuras no indican nada acerca de los ngulos de

enlace en la molcula real .

Repaso

Representacin de la estructura de un

compuesto

Repaso

Las estructuras de Lewis son los

smbolos qumicos donde los

electrones de valencia se

representan con puntos.

Ejemplos:

tiles porque muestran:

- tomos unidos entre s

- e- no enlazados (libres o no

compartidos

- Carga formal

Nota: Los tomos en stas estructuras no indican nada acerca de los ngulos de

enlace en la molcula real .

Repaso

Ejercicios

Repaso

9. Dibuje la estructura de Lewis de cada compuesto.

Repaso

Representacin de la estructura de un

compuesto

Repaso

La carga formal es la diferencia entre la cantidad de electrones de

valencia que tiene un tomo cuando no est unido a otros tomos

cualesquiera y la cantidad de electrones que posee cuando est

enlazado.

Carga

formal =

# de electrones

de valencia -

# electrones no enlazados

+ # electrones de enlace

Ejemplos:

C.F. O(H2O) = 6 4 2 = 0 C.F. O (H3O

+) = 6 2 3 = +1 C.F. O (HO-) = 6 6 1 = -1

Nota: La carga formal no necesariamente indica que el tomo tenga > o <

densidad electrnica que los tomos de la molcula que no tienen cargas formales.

Repaso

Representacin de la estructura de un

compuesto

Repaso

Ejemplos con carbono. El carbono tiene 4 electrones de valencia.

Ejemplos. Hidrgeno y halgenos.

Ejemplos. Enlaces sencillos, tomos con carga formal cero.

Nota. Evtese enlazar oxgeno-oxgeno, stos enlaces son dbiles y poco comunes.

Repaso

Ejercicios

Repaso

10. Asigne la carga formal correcta.

Repaso