Introducción a la Química

Orgánica

Semana 15

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Origen de la Química Orgánica

A inicios del siglo XIX, la química orgánica se dedico al estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. Se hablaba de una “fuerza vital”.

En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio en urea.

A mediados del siglo XIX, ya se habían preparado algunos compuestos orgánicos sin utilizar organismos vivos.

Es la parte de la química en que se estudian loscompuestos químicos del carbono.

Con excepción de los carbonatos,bicarbonatos, cianuros y algunos otroscompuestos sencillos del carbono , todos loscompuestos del carbono se clasifican comocompuestos orgánicos.

Química Orgánica

Diferencia entre las características de los

compuestos orgánicos e inorgánicosCARACTERISTICA ORGANICO INORGANICO

ELEMENTOS (que predominan) C, H, O Mayoría de metales y no metales

ENLACEPrincipalmente

covalenteMuchos iónicos y algunos

covalentes

PARTICULAS Moléculas Iones

PUNTO DE FUSIÓN bajos Altos

PUNTO DE EBULLICION Bajos Altos

INFLAMABILIDAD Alta Baja

SOLUBILIDAD EN AGUANO solubles solo los que tengan un grupo polar

La mayoría solubles a menos que sea no polar

CONDUCEN LA ELECTRICIDAD NO SI

ESTADO FÍSICO A TEMPERATURA AMBIENTE

Solidos, líquidos y gases a T°ambiente

La mayoría solidos a temperatura ambiente

ISOMERIA SI un reducido numero

VELOCIDAD DE REACCION Suelen ser lentas Rápidas

• No metal

• Columna IVA (4 electrones de valencia)

• No. atómico 6

• Masa atómica 12

• Estructura electrónica:Basal 6C = 1s2 2s2 2p2

Real 6C = 1s2 2s1 2p3

• Dependiendo de las condiciones de formación, puedeencontrarse en la naturaleza en formas alotrópicascomo grafito, diamante, fulerenos

Características generales del carbono y su

estructura

El carbono tiene la capacidad de enlazarse sucesivamentea otros átomos de carbono formando cadenas lineales,ramificadas y anillos de tamaño variable.

Cadenas Lineales

Cadenas Ramificadas

Anillos

Anillos

• Conforme incrementa el número de átomos de carbonoen una cadena, aumenta el número de formas dedistribución de estos átomos. Esto conduce acompuestos con la misma composición química perodiferente estructura.

• El carbono puede formar enlaces de igual fuerza condiversos elementos.Los elementos que se encuentran con frecuencia en loscompuestos orgánicos son : hidrógeno, oxígeno,nitrógeno, azufre, fósforo y los halógenos.

• La hibridación es una mezcla de orbitales puros enun estado excitado para formar orbitales híbridosequivalentes con orientaciones determinadas en elespacio.

• Es un reacomodo de electrones del mismo nivel deenergía; del orbital s al orbital p del mismo nivel.La configuración electrónica del carbono en suestado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal); peroen los compuestos orgánicos su configuraciónelectrónica será 1s² 2s1 2p3 , por lo tanto en loscompuestos orgánicos el carbono es tetravalente,

Hibridación del Carbono

9

C C*

↑ ↑ ↑ ↑ ↑

↑↓ ↑

↑↓ ↑↓

1s 2s 2p 1s 2s 2p

Estado Basal Estado Activado

Basal: 1S2 2S2 2P2 Real: 1S2 2S1 2P3

Promoción

• El carbono puede adquirir cuatro electronesadicionales para llenar su capa externa, mediantecompartición de electrones, se une mediante unenlace covalente. El carbono forma cuatro enlacescovalentes.

Tipo de

Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3

4 sp3 Tetraédrica 109º Simple

Tipo de

HibridaciónOrbitales Geometría Ángulos Enlace

sp2

3 sp2

1 p

Trigonal plana 120º Doble

Tipo de

HibridaciónOrbitales Geometría Ángulos Enlace

sp 2 sp

2 p

Lineal 180º Triple

Fórmula que proporciona el número real deátomos en un compuesto.

Ejemplo :

C2H

6

C3H

8

C2H

6O

Formula Global o Molecular

La fórmula estructural indica la distribución de losátomos que constituyen una molécula.

Esta fórmula puede ser:

• Desarrollada

• Condensada

• Escalonada o esqueleto

Formula Estructural

Muestra la estructura de una molécula es decir elmodo de unión de sus átomos.

Establece las uniones carbono-carbono y carbonootros elementos.

Formula Estructural Desarrollada

Las fórmulas estructurales desarrolladas setransforman en otras condensadas.En esta fórmula los enlaces no siempre se muestrany los átomos del mismo tipo unidos a otro sedibujan agrupados conjuntamente.

Formula Estructural Condensada

DESARROLLADA CONDENSADA

En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2 CH3CH3

CH3 CH3| |

CH3C CH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2|CH3

MAS

CONDENSADA

MAS

CONDENSADA

Una estructura simplificada , es un esqueleto decarbono en el que los átomo de carbono se representancomo el extremo de cada línea o como esquinas en unalínea en zigzag. Los átomos de hidrogeno no semuestran.

Formula de Esqueleto o Escalonada

1. Escriba la fórmula estructural desarrollada, condensada y escalonada de los siguientes compuestos

a)C3H8

a)C5H12

Ejercicios

2. A partir de la siguiente fórmula, dibuje:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3,

MOLECULAR ESTRUCTURAL DESARROLLADAESQUELETO O

ESCALONADA

C6H14

Ejercicios

Los compuestos que poseen la misma fórmulamolecular, pero diferentes fórmulas estructurales,reciben el nombre de isómeros (del griego iso, igual;mero, parte).

El fenómeno que describe la existencia de estoscompuestos se denomina ISOMERÍA.

Isomería

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Isómeros Constitucionales ó

Estructurales

Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos.

Ejemplo :

a) C4H10

Isómeros de Esqueleto o Cadena

H H H HH- C – C – C - C-H

H H H H

H H HH- C – C - C –H

H HH-C-H

H

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Isómeros de Posición

Isómeros que difieren en la ubicación de un grupo sin carbono o un doble o triple enlace.

Ejemplo :

a) C4H9Br

b) C6H12

CH3CH2CH=CHCH2CH3

CH2=CHCH2CH2CH2CH3

CH3

CH3–CH-CH2 -BrCH3

CH3 – C - CH3

Br

Son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular pero pertenecen a grupos funcionalesdiferentes.

Ejemplo: C2H4O2

CH3COOH HCOOCH3

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Isómeros Funcionales

Ejemplos:Indique si las siguientes parejas de

compuestos son isómeros y que tipo de

isómerosSON

ISOMEROS SI/NO

ISOMERIA QUE PRESENTA

NO -------------

SI FUNCION

NO- - - - - - -

- SI ESQUELETO O CADENA

SI ESQUELETO O CADENA

CARBONO EJEMPLO# de enlaces con

carbonos TOTAL DE CARBONOS

1º CH3 -CH2-CH31 ENLACE CON

CARBONOPRIMARIOS 2

2ºCH3-CH2-CH3

2 ENLACES CONCARBONOS

PRIMARIOS: 2

SECUNDARIOS 1

3º

CH3

CH3-CH2- CH

CH3

3 ENLACES CONCARBONOS

PRIMARIOS: 3

SECUNDARIOS 1

TERCIARIOS 1

4º

CH3

CH3-CH2-C- CH3

CH3

4 ENLACES CON CARBONOS

PRIMARIOS: 4

SECUNDARIOS 1

TERCIARIOS 0

CUATEANRIOS 1

29

Según el número de enlaces con carbonos

Clasificación del Carbono

Por el carbono al que se encuentran unidos

30

H EJEMPLOUNIDO A UN CARBONO:

TOTAL DE H

1º CH3 -CH2-CH3 PRIMARIO PRIMARIOS: 6

2ºCH3-CH2-CH3

SECUNDARIO PRIMARIOS : 6

SECUNDARIO: 2

3º

CH3

CH3-CH2- CH

CH3

TERCIARIO

PRIMARIOS 9

SECUNDARIOS 2

TERCIARIOS 1

Clasificación de los Hidrógenos

Ejercicio:

Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior

31

1º. 2º. 3º. 4º.

# DE CARBONOS 4 1 2 0# DE HIDROGENOS 12 2 2 - - -- -

32

Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º

y 4º presentes en la estructura anterior

NUMERO DE 1º. 2º. 3º. 4º.

CARBONOS 5 5 1 1

HIDROGENOS 15 9 1

Ejercicio

El estudio de la química orgánica se organizaalrededor de los grupos funcionales.

El grupo funcional es una unidad estructural deuna molécula que caracteriza una clase decompuestos orgánicos y hace que la moléculapresente las propiedades químicas y físicascaracterísticas de esa clase de compuestos.

Cada grupo funcional define una familia orgánica.

33

Grupos Funcionales

34

35

Los compuestos orgánicos que contienen sólocarbono e hidrógeno reciben el nombre dehidrocarburos.

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

SATURADOS

ALCANOS

INSATURADOS

ALQUENOSALQUENOS ALQUINOS

AROMATICOS

BENCENOAROMATICOS POLINUCLEARES

Hidrocarburos

Alifaticos

Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Loscuales pueden ser saturados o insaturados . Y sesubdividen en familias, que incluyen alcanos,alquenos y alquinos.

36

ALCANOS C-C

ALQUENOS C=C

ALQUINOS CΞC

37

Constituido solamente por átomos decarbono e hidrógeno.

El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlacesde la molécula.

Significa que cada átomo de carbono seencuentra unido en forma covalente a otroscuatro átomos mediante enlaces sencillos.

Hidrocarburos Saturados

El ángulo de enlace es de 109.5°

• Parafinicos: del latín parum affinus que significa “poca afinidad”

• Alcanos : El nombre genérico para este tipo de compuestos basados en el sistema UIQPA

Formula GeneralAlcanos

CnH2n+2

También llamados

39

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4 CH4

ETANO 2 C2H6 CH3CH3

PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3

BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO 10 C10H22CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nomenclatura

NOMBRENo. de

carbonosFORMULA

MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3

DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3

TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3

PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3

NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3

EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

40

Fin