quimica 5to 4bim 2005
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CEP Santa Mara de la Providencia
ALCANOSSon hidrocarburos que solo presentan enlaces simples, son poco reactivos, resisten el ataque de cidos fuertes, bases fuertes, oxidantes por lo cual se denominan parafinas.
Frmula general:
CnH2n + 2Ejemplo: n = 9 ( CnH2n+2 = C9H2x9 +2 ( C9H20
Propiedades fsicas
Las molculas de los alcanos presentan solamente enlaces simples.
En condiciones normales se presentan en los siguientes estados fsicos:
Gaseoso:
Lquido:
Slido: a ms
Sus molculas se encuentran unidas mediante las fuerzas de Van Der Walls (son dbiles y de alcance muy limitado), a mayor superficie de unin (mayor peso molecular) es mayor la fuerza de Van Der Walls.
Sus puntos de ebullicin y fusin son relativamente bajos y aumentan a medida que se incrementa la masa molecular.
Son menos densos que el agua.
Son insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares.
Para nombrarlos se escribe el prefijo que indica el nmero de carbonos y despus el sufijo ano
Numero de
carbonosPrefijo Formula Global
CnH2n + 2Nombre
1MetC4Metano
2Et C2H6Etano
3Pop C3H8Propano
4But C4H10Butano
5Pent C5H12Pentano
6Hex C6H14Hexano
7Hept C7H16Heptano
8Oct C8H18Octano
9NonC9H20Nonano
10DecC10H22Decano
11UndecC11H24Undecano
12DodecC12H26
Dodecano
Radicales Alquilo
Son especies qumicas que resultan de quitar un hidrogeno a un alcano para que entre otro grupo en su lugar. Para nombrarlos se cambia la terminacin ano por il(o)
Formula general:
CnH2n + 1Ejemplos:
* CH3 CH3 ( CH3 CH2 -
Etano Etil
* CH3 CH2 CH3 ( CH3 CH2 CH2 -
Propano Propil
Nomenclatural de alcanos ramificados
1. Se escoge como cadena principal, la mas larga con mayor nmero de tomos de carbono.
2. Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el extremo ms cercano a un radical alquilo, de tal manera que los radicales posean la menor numeracin.
3. Se nombran los radicales en orden alfabtico o de tamao indicando el nmero de carbonos de la cadena principal al cual va unido.
4. Si un radical se presenta ms de una vez use los prefijos di, tri, tretra, etc.
5. Al nombrar los radicales no tomen en cuenta los prefijos di, tri, sec, ter, para el orden alfabtico.
6. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad de carbonos empleando ano.
Ejemplo:
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH3
|
CH3 metil
2 metil pentane
Nomenclatura comn de los alcanos
Prefijo:
n: Se utiliza para cadena normal sin ramificacin.
Iso: Se utiliza cuando en el segundo carbono hay un grupo - unido a l.
Neo: Se utiliza cuando en el segundo carbono hay dos grupos - unidos a l.
Reacciones de alcanos
1. Halogenacin:
Reactividad: H : 3 > 2 > 1
Ejemplo:
2. Combustin:
Ejemplo:
C3H8 + 5O2 ( 3CO2 + 4H2O
Encendedor: el combustible es el gas propano, cuya frmula globla es
ALQUENOS
Se les conoce con el nombre de olefinas o etilnicos, se caracterizan por presentar enlace doble en su estructura. En este tipo de compuestos orgnicos observamos la presencia de hbridos .
Frmula general
slo un enlace doble
Nomenclatura
Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en alcanos, con la diferencia que se numeran los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremo ms cercano al enlace doble. El nombre de un alqueno termina en eno.
Dienos: Son hidrocarburos que presentan dos enlaces dobles en su estructura.
Alenos: Son dienos en los que un carbono posee dos enlaces dobles.
Ejemplo:
Dienos conjugados: Son aquellos que presentan dos enlaces dobles alternados.
Ejemplo:
Dieno Aislado: Son aquellos en que los dos enlaces dobles se encuentran separados por ms de un enlace simple.
Ejemplo:
Polimerizacin
Consiste en la unin de varias molculas pequeas para formar una molcula ms grade, de elevada masa molecular. La molcula pequea se llama monmero y la macromolcula se denomina polmero. Ejemplo:
Eteno o Etileno Polietileno
Caucho: empleado en la fabricacin de llantas, pelotas, etc. Es un polmero 1,3 butadieno.
Polietileno
Propiedades de los alquenos
1. Los alquenos se presentan en los siguientes estados a temperatura ambiente.
Gaseoso:
Lquido:
Slido: a ms
2. Sus temperaturas de ebullicin y solubilidad son ms bajas que los correspondientes alcanos.
nPrefijoFormula GlobalFrmula
semidesarrolladaNombre
2Et C2H4CH2 = CH2Eteno
(Acetileno)
3Pop C3H6CH3 CH = CH2Propeno
4But C4H8CH3 CH2 CH = CH2Buteno
5Pent C5H10Penteno
6Hex C6H12Hexeno
Reacciones de alquenos
Los alquenos son altamente reactivos y la causa de esa gran reactividad lo constituye justamente el enlace doble que tiende a convertirse en enlace simple por adicin de tomos sobre cada uno de los carbonos que forman el enlace doble. Esta reaccin se conoce con el nombre de reaccin de adicin.
1.- Hidrogenacin
2.- Halogenacin
3.- Hidro-halogenacin o halogenuros de hidrogeno
4.- Reacciones de combustin
ALQUINOS
Se les conoce tambin como acetilenos, se caracterizan por presentar enlace triple en su estructura. En este tipo de compuestos orgnicos observamos la presencia de hibridos sp.
Formula General
Cn H2n-2 Solo un enlace triple
NomenclaturaPara nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en los Alquenos. El nombre del Alquino termina en ino
Propiedades de los Alquinos1.- Los alquinos a condiciones ambientales se presentan en los siguientes estados fsicos:
Gaseoso: C2 ( C4
Lquido: C5 ( C15
Slido: C16 ( a ms
2.- Su temperatura de ebullicin son ms elevadas que en los alquenos.
3.- Son insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos
COMPUESTOS CCLICOSSon todos aquellos compuestos orgnicos que presentan al carbono u otro elemento formando parte de una cadena cerrada o cclica.
COMPUESTOS ISOCCLICOS U HOMOCCLICOS:
Son compuestos cclicos cuya cadena principal se constituye nicamente de tomos de carbono, se dividen en:
I. COMPUESTOS ALICCLICOS:
Son aquellos compuestos isocclicos (excepto los aromticos) que se encuentran formando cadenas cerradas; alterando as su ngulo normal de equilibrio y adoptando una geometra espacial que ocasiona una tensin angular en los enlaces hacindolos reactivos. Pueden ser:
A) CICLO ALCANOS O CICLO PARAFINAS
Son aquellos compuestos que tienen cadenas cerradas, las molculas de los cicloalcanos no sustituidos estn compuestos por grupos metileno (-CH2-) cerrados en cadenas
Frmula general:
n ( 3
Nomenclatura IUPAC:
Ejemplos:
CICLO PROPANO
CH2
C3H5 H2CCH2CICLO BUTANO
H2C CH2
((C4H8H2C CH2CICLO PENTANO
CH2H2C CH2
((C5H10H2C CH2RADICAL CICLO ALQUILO
- H
Ciclo propanoCiclo propil (ilo)
-H
Ciclo butanoCiclo butil (ilo)
-H
Ciclo pentanoCiclo pentil (ilo)
B) CICLO ALQUENOSSon aquellos hidrocarburos que tienen cadena cerrada y por lo menos un enlace doble.
Frmula general:
n ( 3Nomenclatura IUPAC:
Ejemplos:
CICLO PROPENO
CH2
C3H4HC
CH
CICLO BUTENO
HC CH2
(C4H6 HC CH2CICLO PENTENO
CH2
H2C CH
(
C5H8H2C CH
OBSERVACIN:Una de las principales fuentes para la obtencin de alicclicos como los cicloalcanos y cicloalquenos, es el petrleo. Por ese motivo, en conjunto, se les denomina hidrocarburos naftnicos.
C) CICLO ALQUINOSSon aquellos compuestos que tienen cadena cerrada y por lo menos un enlace triple
Frmula General
n ( 3
Nomenclatura IUPAC:
Ejemplos:
CICLO PROPINO
CH2
C3H4 C CH2CICLO BUTINO
H2C CH2 (
C4H6H2C CH2CICLO PENTINO
CH2
H2C CH
(
C5H8 H2C CH
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CCLICOS RAMIFICADOS
1. CICLO ALCANOS
1) Debe tomarse como cadena principal aquel que presente el mayor nmero de sustituyentes o el de mayor tamao
2) Si slo tiene un sustituyente, esta ser la posicin uno y no se indica en el nombre3) Para varios sustituyentes, se busca la secuencia que proporcione la ms baja combinacin de localizadores, y tomar el nombre ordenando en orden alfabticamente los sustituyentesEjemplos:
Metil ciclo butanoEtil ciclo pentano
Metil ciclo butanoEtil ciclo pentano
2. CICLO ALQUENOS Y CICLO ALQUINOS1) Debe tomarse como localizadores, 1 y 2 a los dos carbonos que contengan en doble o triple enlace2) Si slo tiene un doble o triple enlace no se indica su localizacin, si posee dos o ms enlaces dobles (triples) se busca la menor combinacin de sus localizadores3) Si posee sustituyentes se busca la combinacin ms baja de sus localizadores ordenando los sustituyentes en orden alfabtico, y si estn en posiciones equivalentes se toma el orden alfabtico para la numeracinEjemplos:
3- cloro ciclo butano3-etil-1,4-ciclo pentadieno
5-bromo-1,3-ciclo hexadieno 3,6-dimetil-1,4-ciclo heptadieno
Ahora Ud
.. .. ..
.. .. ..
.. .. ..
.. .. ..REACCIONES DE LOS COMPUESTOS CCLICOS
1. Por la reaccin de la luz de os ciclos alcanos reaccionan con los halgenos.
+ Cl2+ HCl
+ Cl2+ HBr
2. Los ciclo alquenos dan reacciones de adicin.
+ Br2
+ HI
3. Hidrogenacin:
+ H2CH3 - CH2 - CH3HIDROCARBUROS AROMTICOSSon el benceno y todos los compuestos qumicos de comportamiento similar.
Las propiedades aromticas (anillo estable de electrones resonantes) son las que lo diferencian de los hidrocarburos de cadena abierta (alifticos). Los compuestos aromticos se obtienen por destilacin seca del alquitrn de hulla o por reformacin cataltica de los hidrocarburos, generalmente hidrocarburos alicclicos a partir del petrleo
Ejemplo:
Obtencin de hidrocarburos aromticos:
EL BENCENO (C6H6)El benceno (Teb = 80 C y Tfus = 5 C) es un lquido incoloro apolar inflamable y es componente bsico de los hidrocarburos aromticos; sus vapores son muy txicos, es menos denso que el agua, e insoluble en ella. Su uso se da en la elaboracin de los polmeros y otros compuestos aromticos como el tolueno; tambin es utilizado como solvente orgnico.El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco despus se estableci su frmula global de C6H6 y en 1865 August Kekul propuso que la mejor representacin del benceno que estaba acorde con la experiencia, sera una estructura anular es decir un compuesto resonante que consta de 6 tomos de carbono segn:
HH
((
CC
H CC HH CC H
H CC HH CC H
CC
((
HH
AROMATICIDAD: Para que hoy se le considere aromtico a un hidrocarburo debe cumplir las siguientes condiciones:1. Su molcula debe ser cclica y planar
2. Todos los tomos de carbono deben ser equivalentes y tener hibridizacin sp23. Cumplir con la regla de Hckel
La regla de Hckel (1931), se aplica a sustancias de estructura planar, donde se establece que si el nmero de electrones del tipo "pi" es igual a:
n = cero o un nmero entero
entonces la especie es Aromtica.
Ejemplo 1:
# e ( = 4n + 2
6 = 4n + 2
( no es aromtico
Ejemplo 2:
# e ( = 4n + 2
8 = 4n + 2
( no es aromtico
Usos: El benceno se usa como disolvente, para preparar anilina, nitrobenceno y negro de humo.
PROPIEDADES GENERALES
PROPIEDADES FSICASEs un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua (p = 0,89) e insoluble en ella. Soluble en solventes orgnicos.
Masa molecular
78
Punto de ebullicin
80 C
Punto de fusin
5,5 C
PROPIEDADES QUMICAS
1. Combustin
Es inflamable. Al aire libre arde con llama fuliginosa. Con suficiente oxgeno, la combustin completa se representa as:
2+ 15O212CO2 + 6H2O
2. Reacciones de Sustitucin:
A. Halogenacin:
El hidrgeno es sustituido por cloro o bromo.
B. Nitracin:
El hidrgeno es sustituido por el grupo nitro NO2
Se utiliza una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrados.
C. Sulfonacin:
El hidrgeno es sustituido por el grupo cido sulfnico.
cido bencenosulfnico
D. Reaccin de Friedel y Crafts:
El hidrgeno es sustituido por un grupo alqulico o aclico.
3. Reacciones de adicin:
A. Adicin de Hidrgeno:
Ciclo hexano
B. Adicin de Cloro:
RADICAL FENIL
BencenoFenil (ilo)
OTROS RADICALES
BencenoFenil (ilo)
DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS
Metil bencenoHidroxibencenoAminobenceno
(Tolueno)(Fenol)(Anilina)
Carboxi bencenoFormil bencenoIsopropil benceno
(A. Benzoico)(Benzaldehdo)(Cumeno)
Nitro bencenoCloro benceno Ac. Benceno sulfnico
EstirenoAcetofenonaAnisol
DISUSTITUIDOS
A. ORTO(O) ( POSICIN (1,2)
B. META(m) ( POSICIN (1,3)
C. CARA (p) ( POSICIN (1,4)
XILENOS
1,2-dimetil benceno 1,3-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno
O-xileno m-xileno p-xileno
CRESOLES
2-metil fenol3-metil fenol4-metil fenol
O-cresolm-cresolp-cresol
FENODIOLES
1,2-dihidroxi benceno 1,3-dihidroxi benceno1,4-dihidroxi benceno
Catecol Resorcinol Hidroquinona
OTROS
P-cloro toluenoP-dibromo bencenocido ftlico
POLISUSTITUIDOS
1,3,5 - trinitro benceno 1,2,3-tricloro benceno
2,4 - dicloro nitro benceno 3,4 - dibromo fenol
2,4,6 - trinitro tolueno 2,4,6 - trinitro fenol
(TNT) (cido pcrico)
cido 3,4,5 - trihidroxi benzoico 2,4,6 - tribromo fenolanilina
(cido glico)
POLINUCLEARES
Trifenilamina Dicloruro difenil tricloro etano
(DDT)
DifenilTrifenil metano
CONDENSADOS
NAFTALENO: (C10H8)
HH
((
CC
H CCC H
((((H CCC H
CC
((
HH
ANTRACENO: (C14H10)
HHH
(((
CCC
H CCCC H
(((((H CCCC H
CCC
(((
HHH
OTROS
TetracenoFenantreno
PirenoCriseno
BenzopirenoCoroneno
COMPUESTOS HETEROCCLICOSSon compuestos cclicos en cuyos anillos adems de tener tomos de carbono poseen otros tomos diferentes formando parte de la estructura cclica. En su mayora son compuestos aromticos como el benceno, incluso a condiciones de presin y temperatura estndar son lquidos. Las molculas ms comunes son cclicas pentagonales o hexagonales que contienen al nitrgeno, oxgeno o azufre formando parte del anillo.
Ejemplos:
Pirrol Furano Tiofeno
Observacin: Estos tres compuestos son aromticos (cada uno tiene 6 electrones pi).
PROBLEMAS
1. Seale la estructura alicclica insaturada
a) C C C = C C = C
( C C
b) C C
CC
C
c) C C
CC C C
C
d) C C C C C C
( C C
2. Seale el nombre que le corresponde al siguiente compuesto
a) 1 - yodo - 2 - etilciclohexano
b) 1 - yodo - 2 - metilciclohexano
c) 1 - etil - 2 - yodociclohexano
d) 2 - etil - 1 - yodociclohexano
e) 2 - yodo - 1 etilciclohexano3. Indique el nombre del compuesto
a) 3 - etil - 6 - metiliclohexa -1,4 - dieno
b) 3 - etil - 6 - metilhexa -1,4 - dieno
c) 2 - etil - 5 - metilhexa -1,3 - dieno
d) 2 - etil - 5 - metilciclohexa -1,3 - dieno
e) 6 - metil - 3 - metilciclohexa -1,4 dieno4. Marque la alternativa correcta respecto a los hidrocarburos aromticos:a) Todos tiene olores agradables
b) Presentan electrones "pi" deslocalizados
c) Son compuestos acclicos
d) Los enlaces carbono - carbono son saturados
e) No son txicos
5. El nombre del compuesto es:
CH3 H2 - CH - CH - CH - C ( CH
(((CH3 Br
a) 5-metil-4-bromo-3-fenilhept-1-ino
b) 3-fenil-4-bromo-5-metilhept-1-ino
c) 4-bromo-3-fenil-5-metilhept-1-ino
d) 3-metil-4-bromo-5-fenilhept-6-ino
e) 4-bramo-5-fenil-3-metilhept-1ino
6. El nombre del compuesto es:
CH3 (CH3-CH=CH-CH-CH-CH-CH2-C(CH
(( Cl
a) 5-cloro-4-fenil-6-metilnon-7-en-1-ino
b) 4-fenil-5-cloro-6-metilnon-7-en-1-ino
c) 6-metil-4-fenil-5-cloronon-7-en-1-ino
d) 5-cloro-6-fenil-4-metilnon-2-en-8-ino
e) 6-fenil-4-metil-5-cloronon-2-en-8-ino
7. De las estructuras siguientes:
I.II.
III.IV.
Las que corresponden al tolueno, cido benzoico y fenol respectivamente son:
a) I, II , IIIb) III, I, IIc) II, I, IV
d) IV, I, IIe) I, II, IV8. El nombre del compuesto es:
a) 3 - metil - 5 - nitrofenol
b) 3 - nitro - 5 - metifenol
c) 3 - hidroxi - 5 - metilnitrobenceno
d) 3 - nitro - 5 - hidroximetilbenceno
e) 5 - metil - 3 nitrofenol
9. Cul de las siguientes estructuras es el 1,2 dihidroxibenceno?
a)b)c)
d)e)
10. En el siguiente compuesto:
Marque verdadero (V) o falso (F)
( ) Es un derivado homocclico
( ) Tiene 6 electrones ( deslocalizados en el anillo
( ) Tiene 10 enlaces (a) FVFb) FFFc) VVV
d) FVVe) FFV
11. Cul(es) de las siguientes estructuras son aromticos heterocclicos?
(I) (II)
a) I, II, IVb) II, IIIc) I, IVd) II , III(II)(III)
e) I , II
12. Complete el concepto:
Los hidrocarburos aromticos son compuestos.. que se caracterizan por presentan electronesen el anillo plano produciendo estructuras...
a) alicclicos - ( deslocalizados - diferentes
b) cclicos - ( deslocalizados - diferentes
c) cclicos - ( localizados - equivalentes
d) cclicos - ( deslocalizados - resonantes
e) cclicos- ( deslocalizados equivalentes
13. Marque la secuencia correcta respecto al benceno:
( ) Est constituido por 6 tomos de carbono y 6 tomos de hidrgeno que forman un anillo plano
( ) Presenta dobles enlaces conjugados
( ) En el anillo hay 6 electrones tt deslocalizados
a) VVVb) VVFc) VFF
d) FVVe) VFV
14. En el siguiente grupo de compuestos aromticos:
(I)(II)(III)
(IV) (V)
Identifique correlativamente anilina, xileno y tolueno.
a) III, V, Ib) IV, II, Vc) I, II, III
d) III, IV, Ie) III, IV, II
15. El nombre del compuesto es:
a) 3 - metil - 5 - nitroetilbenceno
b) m - nitro - m - etiltolueno
c) 3 - etil - 5 - nitrotolueno
d) 5 - nitro - 3 etiltolueno
e) m - metil - m ntrotolueno
16. Seale el nombre del compuesto:
CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH3( (Br
a) 1 - bromo - 3 - fenilhept - 5 - eno
b) 3 - fenil - 1 - bromohept - 5 - eno
c) 1 - bromo - 3 - fenilhept - 5 - ino
d) 5 - fenil - 7 - bromohept - 2 - eno
e) 7 - bromo - 5 - fenilhept - 2 eno
17. Qu compuestos son hidrocarburos aromticos fusionados?
a) b)
Bifelino Neftaleno c) d)
1,3 difenilpropano pireno
18. Seale lo compuestos que son hidrocarburos heterocclicos:
a)b)c)
FuranoFenolTiazol
d)e)
AnilinaPiridina
a) abcb) bcdc) cde
d) acde) ace
19. Marque la correspondencia frmula vs. Nombre
( ) p-metilanilina( ) o-yodoanilina( ) m-nitrioanilina
a) FFFb) VVFc) FVF
d) VVVe) FFF
20.- El nombre del compuesto es:
a) p - yodobromotolueno
b) p - yodo - o - bromotolueno
c) o - bromo - p - yodotolueno
d) 2 - bromo - 4 - yodotolueno
e) 4 - yodo - 2 - bromotolueno
DEPRTAMENTO DE PUBLICACIONES
Son compuestos ternarios formados por carbono, hidrgeno y oxgeno. Estas funciones derivadas son obtenidas a partir de los hidrocarburos.FUNCINGRUPO
FUNCIONALFRMULASE OBTIENEN AL REEMPLAZARTERMINACIN
Alcohol-OHR-OH1"H" por 1"OH"...OL
Aldehido O
C HR-CHO2"H" por 1"O"...AL
Cetona O
C RCOR2H" por 1"0"..ONA
cido CarboxilicoO
C
O HR - COOH2H" por O"y1"H" por 1 "OH"...OICO
ter C R - O - R'-TER...
EsterO
C
O -1 H" de -C00H por R'...ATO de...
FUNCIN ALCOHOL
Nomenclatura
1. Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en OL
2. Para indicar la posicin del grupo OH, se enumera la cadena, empezando por el OH ms cerca al extremo
3. Tipos de alcoholes:PRIMARIOSECUNDARIOTERCIARIO
CH3-CH2-CH2OH
1-propanolCH3-CHOH-CH2-CH32-butanolOH
(CH3- C - CH3(CH32-metil-2-propanol
Carbono PrimarioCarbono SecundarioCarbono Terciario
Propiedades generales:1. Presentan enlace puente de hidrgeno
2. Los alcoholes de baja masa molecular y polialcoholes se disuelven en agua3. La Tebullicin > Tebullicin(Hidrocarburos) con igual cantidad de carbonos.
4. La reactividad de alcoholes:
se reconoce con el reactivo de Lucas (HCL y ZnCl2)Ejemplos:
FRMULA ESTRUCTURALTIPO DE ALCOHOLNOMBRE COMNNOMBRE IUPAC
CH3OHPrimarioAlcohol metlico
(Espritu de madera)Metanol
CH3CH2OHPrimarioAlcohol etlico (Espritu de vino)Etanol
Otros:
1) CH2OH CHOH CH2OH
(1,2,3 propanotriol (Glicerina)
2) CH3 CH CH = CH CH2OH
(4 metal 2 penten 1 ol
3) CH3 CH = CH CH2 CH3(4 hexen 2 ol
FUNCIN DE ALDEHIDO
La palabra aldehido se deriva de dos palabras: ALcohol DesHIdroqenaDOPropiedades
1. La mayora son lquidos
2. No forman puente de hidrogenado
3. La solubilidad es inversamente proporcional a la M
4. Resultan de la oxidacin de un alcohol primario
Nomenclatura
1. Al nombre del hidrocarburo se aade el sufijo AL
2. El grupo formil tiene mayor jerarqua que otros, y si en la cadena hay enlaces mltiples se considera el grupo formil.
NOTA: El grupo carboxilo tiene mayor jerarqua respecto al formil
Ejemplos:
1) HCHO(Metanol(IUPAC) (Formaldehdo formol ( comn)
(En solucin acuosa al 40% en volumen se denomina formol, se usa como antisptico, conservador de tejidos y anestsicos)2) CH3 CH2 CHO
(Propanal (IUPAC), Propionaldehdo (comn)
3) OHC (CH2)2 CHO ( Butanodial
4) CH2 = C CH2 CH CHO
( ( OH CH3
5) CH3 CH CH CH CHO
( (OH CH3(3 hidroxi 2 metil - butanal
6) HOOC CH CH2 COOH
( CHO
cido formal butanodioico
FUNCIN CETONA
Propiedades
1. Se obtiene de la oxidacin de alcoholes secundarios
2. Son solubles en agua
3. No presentan enlace puente de hidrgeno
4. Reactividad qumica: Aldehido > Cetona
Se usa el reactivo de tollens (Ag1+ + NH3)ac o Fehling Cu(OH)2Nomenclatura
1. La cadena ms larga se enumera a partir del extremo ms prximo al grupo carbonilo
2. Si en la cadena principal existe otro grupo funcional, el grupo carbonilo usa el prefijo OXO
Ejemplos:
1) CH3 CO CH3(Dimetil cetona (comn); Propanona (acetona) es el compuesto principal usada en disolvente de pinturas, barnices, etc.
2) CH3 CO CH2 CO CH2 CH3(2,4 hexadiona
CH3 (3) CH3 C = CH CO CH3(4 metal 3 penten 2 ONA
4) CH2 CO CH CH CH = CH2(
( (Cl CH3 CH3(1-cloro-3,4-dimetil-5-hexen-2-ONA
FUNCIN CIDO CARBOXLICO
Se obtienen por la oxidacin de aldehdos:
HCHO HCOOH
Metanol cido metanoi
Propiedades
1. Los cuatro primeros son solubles en agua
2. Solubilidad inversamente proporcional a cido carboxlico
3. Generalmente Tebunllicin alta
4. Poseen sabor agrio
5. Enrojecen el papel de tornasol azul
6. Neutralizan las bases y son conductores elctricos
Nomenclatura
Se escribe la palabra cido seguido del nombre del alcano al cual se le aade el sufijo OICO.
Ejemplos:
1) H COOH
(cido frmico ( Se usan en la industria textil
2) CH3COOH
(Se usa en productos farmacuticos cosmticos
3) CH2 = CH - CH2 COOH
(cido 3 butemoico
4) COOH CH CH CH COOH
( ( (Br CH3 CH3(cido 4 bromo 2,3 dimetil pentanodioico.
FRMULACOMN:CIDOIUPAC: CIDO
CH3(CH2)2COOHButricoPropanoico
CH3(CH2)4COOHCaproicoHexanoico
CH3(CH2)14COOHPalmticoHexadecanoico
CH3(OH2)16COOHEstericoOctadecanoico
FUNCIN TER
Se pueden considerar como derivados del agua, al reemplazar los hidrgenos por radicales.Propiedades
1. Insolubles en agua
2. No tienen enlace puente de hidrogeno (no se encuentran asociados)
3. Disuelven grasas, iodo, alcaloides, etc.
4. Presentan carcter bsico
5. Son incoloros y voltiles e inflamables de olor agradable.
Nomenclatura
Primero se nombra el radical ms corto unido al oxgeno usando los prefijos MET, ET, PROP, etc., segn el nmero de carbonos, seguido de la palabra OXI y el nombre del hidrocarburo del otro radical.Ejemplos:FRMULA
ESTRUCTURALCOMNIUPAC
CH3-O-CH3Eter dimetlicoMetoximetano
CH3-O-CH2CH3Eter metiletcoMetoxietano
CH3CH2-O-CH2CH3Eter dietlicoEtoxietano
CH3-O-CH2CH2CH3Eter metil-n-proplico1-metoxipropano
FUNCIN STER
Se obtienen de la reaccin de un cido con un alcohol obteniendo el ster y agua. Presenta la siguiente frmula general:
R C O R
||
OPropiedades
1. Poseen olor agradable (flores, frutos, etc.) Se emplea como saborizantes dulces, helados.2. No presenta enlace puente de hidrgeno3. Son poco solubles en agua4. Son lquidos incoloros, voltiles
Nomenclatura
Se cambia la terminacin ICO del cido por ATO, seguido del nombre del radical alquilo.
FRMULA
ESTRUCTURALCOMNIUPAC
O
H C
O CH3Formato de
metiloMetanoato
de metilo
O
CH3 C
O CH3Acetato de
metiloEtanoato de metilo
O
CH3 C
O CH2CH3Acetato de
etiloEtanoato de
etilo
O
CH2CH3 C
OCH2CH3Propopianato
de etiloPropanoato
de etilo
PROBLEMAS
1. Qu Compuestos son alcaloides?
I.KOH
II.NH4OH
III.CH3OH
IV.CH2 CH CH2(((OHOHOHV.
VI.
a) III, IV y Vb) III, IV, V y III
c) II, III, IV y Vd) I, III, IV y V
e) II, IV, V y VI
2. Marque los alcoholes secundarios:
I.CH3 CH CH3
(
OHII.CH3 CH2 CH2
(
CH2OHIII.
IV. CH3
(CH3 C CH3
(
OHV.CH = CH CH CH3 ( (CH3 OHa) I, III y IVb) II, III y IVc) I, III y V
d) I, II y IIIe) II, III y V
3. Qu alcoholes son polioles?I.CH3 CH2 CH2
(
OHII.CH3 CH CH CH3
((
HH
III.CH2 CH2 CH CH2(((OHOHOHIV.CH2 CH CH CH CH2( ( ( ( (
OH OH OH OH OH
a) I y IIIb) II y IIIc) III y IV
d) II, III y IVe) II y IV
4. Nombre del compuesto:
CH2 CH CH2 CH CH3
(((CLCH3OHa) 5 cloro 4 metilpentan 2 ol
b) 5 cloro 4 metilpentanol
c) 1 cloro 2 metil 4 pentanol
d) 1 cloro 2 metilpentan 4 ol
e) 4 cloro 5 cloropentan 2 ol
5. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
( )Es un fenol
( )Es un alcohol cclico
( )El cloro est en la posicin 5
( )Su nombre es 3-cloro-5-metilbenceno
a) VVFFb) VFFVc) VVFV
d) VFFFe) VFVF
6. Qu compuestos son teres?
I.CH3 CH2 O CH3
II.III.
IV.
a) I y IIb) I, II y IVc) II y III
d) II y IVe) II, III y IV7. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
CH2 CH2 CH CH3((BrO CH3 CH3( ) Es un ter
( ) El Br se encuentra en la posicin 1
( ) Su nombre es 4-bromo2etoxibutano
a) FVVb) VVFc) VVV
d) VFVe) VFF
8. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
CH2 CH CH CH2 CHO
(((OHCH3OCH2 CH3( ) Es un aldehdo
( ) Es un compuesto carboxlico
( ) Su nombre es 3-etoxi-5-hidroxi-4-metilpentanala) VFF b) VVF c) VVV d) FVVe) VFV
9. Qu compuesto con cetonas?
I.CH3 CH2 CO CH2 CH3II.
III.CH3 CH2 CO CH2 - CHO
IV.
V.CH3 CO CH2 CO CH3a) I, II, IV y Vb) I, II, III y Vc) I, II y III
d) I, IV y Ve) III, IV y V
10. Marque la secuencia correcta, respecto al compuesto:
CH2 CH2 CH CO CH2 CH2(((OHCH2 CH3Br
( ) Es un alcohol
( ) El etil en posicin 3
( ) Su nombre es 1-bromo-4-etil-6-hidroxi hexan-3-onaa) VVFb) VVVc) FVF
d) FFVe) FVV11. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
CH3 CO CH2 CH CH2 ( ( OH CHO
( )Es una cetona
( )Es un compuesto de dos grupos carbonlicos
( )Su nombre es 3-hidroxi-5-oxohexanal
a) FFVb) FVVc) VFV
d) VFFe) VVF
12. Marque la secuencia correcta:
CH2 CH2 CH2 CH CHO
( (OH OH
I.Es un aldehido
II.Es un compuesto carbonilito polihidroxilado
III.Es un polialcohol carbaldehido
a) VVVb) VFFc) FVV
d) VVFe) VFV
13. Seale la frmula que corresponde al siguiente compuesto: cido 4-formil-3-metilbutanoicoa) OHC CH(CH3) CH2 COOH
b) HOOC CH2 CH(CH3) CH2 CHO
c) OHC CH(CH3) CH2 CH2 COOH
d) HOOC CH2 CH2 CH2 CHO
e) OHC CH2 CH(CH3) - COOH
14. Marque la frmula del cido pentanodioico
a) CH3 CH2 CH - COOH
( CH3b) CH3 CH CH COOH
( (
CH3 OH
c) CH3 CH COOH
(
CH2 CH3d) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
e) CH3 CO CH2 CH3 COOH
15. Nombre el compuesto:
CH3 CH = CH CH2 CH2 COOHa) cido hex 2 -enoico
b) cido 2 hexeneoico
c) cido hex 4 enoico
d) cido 4 hexanoico
e) cido hex 4 - anoico
16. Establezca la correspondencia:
(a) CH3 CH2 COOH
(b) CH3 CO CH3(c) CH3 CH2 CHO
(d) CH3 CHOH CH2 ( OH(e) CH3 COO CH2 CH2 CH3( ) Aldehdo
( ) ester
( ) cido carboxilico
( ) cetona
( ) alcohol
a) ceabdb) cabedc) cadeb
d) decabe) badec
17. La frmula del etanoato de isobutilo es:
a) CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3b) CH3 COO CH2 CH3c) CH3 COO CH2 CH CH3 ( CH3d) CH3 COO CH CH2 CH3
( CH3e) CH3- CH2 COO CH2 CH318. Cul es la frmula del acetato de isopropilo
a) CH3 CH2 COO CH(CH3)2b) (CH3)2 CH2 COO CH2 CH3c) CH3 CH(CH3) COO CH2 CH3d) CH3 CH2 COO CH3e) CH3 COO CH(CH3)219. Nombre Del compuesto
CH2 CH = C CH CH2 CH2( ( ( (Cl CH2 OH OH
( CH3a) 1 cloro 3 etilhex 2 en 4,6 diol
b) 6 cloro 4 etilhex 2 en 1,3 diol
c) 4 etil 6 clorohex 2 en 1,3 diol
d) 4 etil 6 clorohexen 1,3 diol
e) 6 cloro 4 etilhex 4 en 1,3 diol
20. El nombre del siguiente compuesto es:
O
((OHC CH CH2 C CH2 CHO
(
C2H5a) 5 formil 3 oxoheptanal
b) 3,5 diformilheptanal
c) 2 etil 4 oxohexanodial
d) 5 etil 5 formil 3 oxopentanal
e) 5 hidroxi 3 - oxoheptanal
21. El nombre del compuesto es:
a) 3 metil 5 vinilbenzaldehido
b) cido 5 metil 3 vinilbenzoico
c) 5 metil 3 vinilbenzaldehido
d) cido 3 metil 5 vinilbenzoico
e) cido 3 etil 5 metilbenzoico
22. Indique el nombre del compuesto:
O
CH2 = CH C
O CH2 CH3a) prop 2 enoato de etilo
b) acetato de proa 2 eno
c) prop 2 enoato de metilo
d) acetato de proa 1 enoe) acetato de propiloNH2
OH
OH
OH
COOH
O2N
NO2
NO2
OH
O2N
NO2
NO2
CH3
sp
sp
sp
sp
n = 1
sp
Captulo 1
Br
Br
OH
Cl
Cl
NO2
sp
Cl
Cl
Cl
NO2
NO2
NO2
Br
Br
COOH
OH
CH3
Cl
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
O
C - CH3
O - CH3
SO3H
Cl
NO2
NH2
OH
CH3
NH2
OH
CH3
CH3
CH2-
-H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Luz UV
+ 3Cl2
1; 2; 3; 4; 5; 6; - Hexacloro - Ciclo hexano
Altas
P y T
+ 3H2
AlCl3
+ HCl
CH3
+ CH3Cl
+ H2O
SO3H
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
NO2
+ HNO3
Fe, catalizador
Br
+ HBr
+ Br2
n = EMBED Equation.DSMT4
sp
sp
sp
sp
sp
S
sp
# e- ( = 4n + 2
Forma real de Benceno
(1 hibrido de Resonancia)
2 estructuras resonantes del (1, 3, 5 ciclo hexatrieno)
H. C. AROMTICOS
CARBN
MINERAL
(HULLA)
CH3
I
CH3
Br
Br
Br
Luz
Cl
Luz
Br
Br
Cl
Cl
Br
C.E.P. Santa Mara de la Providencia
Br
Cl
Cl
Cl
CH3
CICLO
(Nombre del hidrocarburo de cadena cerrada)
CnH2n-4
CICLO.
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)
CnH2n-2
CICLO
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)
CnH2n
EMBED PBrush
EMBED PBrush
EMBED MSPhotoEd.3
Captulo 2
Br
Br
Br
N
C
N
Cl C Cl
H
Cl
Cl
N
H
S
H
O
S
CH2 CH3
I
CH3
CH3 H2C
CH3
COOH
NH2
OH
CH3
NO2
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
N
N
NH2
N
N
N
OH
NH2
Cl
CH3
NO2
CH3
CH3
NO2
CH3
CH3
H2C
CH2 - CH2 - CH2
OH
N
S
NH2
N
CH3
NH2
I
H2N
NO2
NH2
Br
CH3
I
Captulo 3
EMBED PBrush
EMBED PBrush
1
2
3
4
3
1
2
3
2
1
(3 > 2 > 1)
5
1
2
3
4
1
2
3
4
2
3
1
4
5
6
4
3
1
5
2
OH
OH
OH
OH
Cl
CH3
OH
OH
O - CH3
O-CH3
OH
O
Cl
CO
CH2 CH3
H3C
CH = CH2
COOH
14
Cuarto Periodo 5to. de Secundaria
_1208595465.unknown
_1208596720.unknown
_1208597699.unknown
_1208598485.unknown
_1208598757.unknown
_1208598883.unknown
_1208598703.unknown
_1208597895.unknown
_1208597371.unknown
_1208595773.unknown
_1208596513.unknown
_1208595475.unknown
_1177129667.unknown
_1177131536.bin
_1177163698.unknown
_1186496731.bin
_1177156864.unknown
_1177129682.unknown
_1147241743.unknown
_1177129653.unknown
_1147218109.unknown