qo9 isomeria
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ISOMERIAISOMERIA
Prof.: Renê Machado
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IsomeriaIsomeria
Este fenômeno ocorre com duas ou mais substâncias orgânicas diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.
Ex. com a fórmula C3H6O, tem-se os compostos:
CH3 – C – CH3 e CH3 – CH2 – C – H | | | | O O (propanona) (propanal)
que pertencem a funções diferentes.
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Existem vários isômeros, que se dividem em dois tipos:
Isomeria plana: compostos que apresentam diferença na fórmula estrutural plana.
Isomeria espacial: composto que apresentam igual
fórmula estrutural plana e diferentes fórmulas estruturais espaciais.
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1)1) Isomeria planaIsomeria plana Existem varias formas de isomeria plana:
De cadeia De posição De função ou funcional De compensação ou metameria De tautomerização ou tautomeria
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a) a) Isomeria de cadeiaIsomeria de cadeiaOcorre em compostos, que pertencem a mesma função
orgânica e diferem na cadeia principal.
Ex. C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butano)
CH3 – CH – CH3 (metil - propano) | CH3
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal, onde uma tem 4 carbonos (sendo normal) e a outra tem 3 carbonos (sendo ramificada).
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Ex. C4H8
CH3 – CH2 – CH = CH2 ( 1-buteno)
CH2 – CH2 | | ( ciclo butano ) CH2 – CH2
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal, onde uma tem 4 carbonos (sendo fechada e insaturada) e a outra também tem 4 carbonos (sendo aberta e saturada).
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Ex. C2H7N
CH3 – CH2 – NH2 (etilamina)
CH3 – N – CH3 (N - metil - metilamina) | H
Ambos são aminas, porém diferem na cadeia principal, onde uma é homogênea e a outra é heterogênea.
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Ex. C7H16
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| (3-metil-hexano) CH3
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
| (3-etil-pentano) CH2– CH3
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal, onde uma tem 6 carbonos (sendo um ramificação com 2 carbonos) e a outra tem 5 carbonos (sendo um ramificação com 1 carbono).
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b) Ib) Isomeria de posiçãosomeria de posição
Ocorre em compostos, que pertencem a mesma função
orgânica, com igual cadeia principal que diferem na posição de
uma ramificação, ou de uma insaturação (dupla ou tripla
ligação), ou de um grupo funcional.
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Ex. CEx. C66HH1414
CH3 – CH – CH2 – CH2– CH3
| (2-metil-pentano ) CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2– CH3
| ( 3-metil-pentano ) CH3
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na posição da
ramificação. Uma está no carbono número 2 e outra no carbono 3 da cadeia principal.
3
2
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Ex. CEx. C55HH1010
CH3 – C = CH – CH3
| ( 2-metil – but - 2- eno ) CH3
CH2 = C – CH2 – CH3
| ( 2-metil – but - 1-eno ) CH3
Ambos são hidrocarbonetos com ramificações em igual posição, porém diferem na posição da insaturação. Uma está no carbono número 1 e outra no carbono 2 da cadeia principal.
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Ex. CEx. C66HH1414OO
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 - CH3
| ( hexan- 2 ol ) OH CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3
| ( hexan- 1- ol ) OH Ambos são álcoois, porém diferem na posição do grupo
funcional. Uma está no carbono número 2 e outra no carbono 1 da cadeia principal.
Obs. Isômeros de posição diferem na sua nomenclatura apenas nos seus números, possuindo palavras iguais.
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c) c) isomeria de função ou funcionalisomeria de função ou funcionalOcorre em compostos, que pertencem a funções orgânicas e
diferentes, independente de sua cadeia principal. álcool e éter (CnH2n+2O) Ex. C4H10O CH3 – CH – CH2 – CH3
| ( 2-butanol ) OH CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ( etoxi-etano )
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álcool aromático, éter aromático e fenol (Cálcool aromático, éter aromático e fenol (CnnHH2n - 62n - 6O)O)
Ex. C7H8O
( fenil-metanol ) ( metoxi-benzeno ) ( orto-metil-hidroxi-benzeno)
CH2 OH
O CH3
OH
CH3
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aldeído e cetona (Caldeído e cetona (CnnHH2n2nO)O)
Ex. C4H8O
O | |CH3 – C – CH2 – CH3 ( butanona) O | |CH3 – CH – C – H ( metil-propanal ) | CH3
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ácido carboxílico e ésterácido carboxílico e éster (C(CnnHH2n2nOO22))
Ex. C4H8O2
O | |CH3 – C – O –CH2 – CH3 ( etanoato de etila) O | |CH3 – CH2 – CH2 – C – OH ( ácido butanóico )
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d) d) isomeria de compensação ou metameriaisomeria de compensação ou metameria É um tipo especial de isomeria de posição que corre em
compostos, que pertencem a mesma função orgânica, diferem na posição de um heteroátomo.
Lembrete:
Um heteroátomo é um elemento organógeno ligado entre dois carbonos.
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Ex. C4H10O
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ( etoxi-etano )
CH3 – CH2– CH2 – O – CH3 ( 1 - metoxi-propano)
Obs. É retirado um carbono de um dos lados do heteroátomo e compensado do outro lado do heteroátomo.
Ex. C5H13N
CH3 – CH2 – CH2 – N – CH3 ( N,N-dimetil propanamina) | CH3
CH3 – CH2 – N – CH2 –CH3( N-etil N-metil propanamina) | CH3
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e) e) tautomeria ou tautomerizaçãotautomeria ou tautomerização
É um caso particular de isomeria de função, em que os
compostos estabelecem um equilíbrio químico. Esse tipo
também é chamado de isomeria dinâmica, que possui duas
formas:
aldoenólica: entre aldeído e enol
cetoenólica: entre cetona e enol
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aldoenólica
H OH H O
H - C = C - H H - C - C - H
H cetoenólica
H OH H O
H - C = C - CH3 H - C - C - CH3
H
Observe que o hidrogênio localizado na hidroxila do enol, se desloca para o carbono alfa (carbono vizinho ao carbono funcional) e o par de elétrons pi se desloca de entre os carbonos para oxigênio, formando uma carbonila.
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Alguns aldeídos e cetonas não irão realizar tautomeria, pois não possuem hidrogênio alfa (átomo de hidrogênio ligado a carbono alfa).
CH3 O
CH3 -C - C - H
CH3
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2) 2) Isomeria espacialIsomeria espacial
Divide-se em geométrica e ótica e também é chamada de estereoisomeria.
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Isomeria GeométricaIsomeria Geométrica
ouou
Cis-Trans.Cis-Trans.
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isomeria geométrica em composto de cadeia isomeria geométrica em composto de cadeia alifática.alifática.
Para que ocorra isomeria geométrica é necessário que o composto seja derivado de um alceno, ou seja, apresente um dupla ligação na cadeia e ligantes diferentes em cada um dos carbonos insaturados da dupla (R1 R2 e R3 R4)
Obs. : pode haver ligantes iguais em carbonos diferentes da dupla.
R1 R3
C = C
R2 R4
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Será considerado isômero : Cis: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para
o mesmo lado do plano. R1 e R3 ou R2 e R4.
Trans: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para lados opostos do plano (transversais).
R1 e R4 ou R2 e R3.
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Ex.: 2-bromo-but -2- eno
CH3 – CH = CH – CH3
Br
Através da fórmula estrutural plana não é possível identificar o tipo de isomeria geométrica, mostrando, somente, que o composto forma isomeria geométrica.
Dadas as massa moleculares: Br = 80, CH3 = 15 e H = 1
Observe que no primeiro carbono insaturado o grupo formado pelo metil apresenta maior massa molecular e no segundo carbono insaturado o grupo formado pelo bromo tem massa molecular maior .
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Comparação:
Primeiro carbono: CH3 (15) > H (1)Segundo carbono: Br (80) > CH3 (15)
CH3 CH3 C = C H Br
CH3 Br C = C H CH3 Cis - 2-bromo-2-buteno
Trans - 2-bromo-2-buteno
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Alguns compostos insaturados não apresentam isomeria cis-trans, devido ao fato de apresentarem ligantes iguais no mesmo carbono.
Ex.: 1-but- 1- eno CH3 – CH2 – CH = CH2
CH3 – CH2 H C = C H H
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isomeria geométrica em composto de isomeria geométrica em composto de cadeia fechada.cadeia fechada.
Para que ocorra isomeria geométrica é necessário que o composto seja derivado de um cicloalcano, e ligantes diferentes em cada um dos carbonos vizinhos (R1 R2 e R3 R4)
R1 R3 R2 R4
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Será considerado isômero :
Cis: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para o mesmo lado do plano. R1 e R3 ou R2 e R4. Trans: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para lados opostos do plano (transversais). R1 e R4 ou R2 e R3.
Ex. C4H6C2 ( em compostos cíclicos ) C C C
cis 1,2-dicloro ciclo butano trans 1,2-dicloro ciclo butano
C
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Isomeria óptica.Isomeria óptica.
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Isomeria óptica.Isomeria óptica.Os estereoisômeros ópticos desviam o plano da luz polarizada
para lados opostos.
Luz natural : como toda luz, possui um campo magnético e um campo elétrico perpendiculares entre si e que giram em torno do eixo de propagação.
Luz polarizada: é proveniente de uma luz natural que atravessou um prisma polarizador e tem seu campo elétrico e seu campo magnético ainda perpendiculares entre si, porém agora, não giram mais em torno do eixo de propagação.
Essa diferença não é possível de ser distinguida a olho nu.
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Um composto para ser opticamente ativo precisa conter um carbono quiral (assimétrico).
Carbono quiral: carbono saturado que apresenta 4 grupos ligantes diferentes entre si.
R2
R1 – C – R3
R4
onde
R1 R2 R3 R4
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Ex.1 2-butanol (álcool com menor massa molecular que apresenta
carbono quiral).
Grupos ligantes: H CH3 OH C2H5
CH3 – CH – CH2 – CH3
OH O 2-butanol apresenta dois estereoisômeros, chamados de
enantiômeros ou antípodas ópticas.
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Enantiômeros: compostos que são imagens especulares um do outro e não superponíveis, desviando a luz polarizada para lados opostos: (um para esquerda e outro para direita).
Desvio para direita ( + ): dextrógiro ( d )Desvio para esquerda( - ) : levógiro ( )
CH3 CH3
HO H H OH C2H5 C2H5
levógiro dextrógiro ( - ) ( + )
Só é possível determinar o composto d e o através de polarímetro.
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ESTRUTURAS DE FISCHERESTRUTURAS DE FISCHER Trabalhar com fórmulas espaciais como o fizemos para o d-2-butanol e
-2-butanol fica muito difícil. Para facilitar o estudo e compreensão das
substâncias que apresentam carbono quiral (assimétrico) e
conseqüentemente isomeria óptica, passaremos a utilizar as Fórmulas de
Projeção de Fischer.
As convenções de Fischer são as seguintes: 1º) A molécula é representada em forma de cruz. 2º) Fica subentendido que cada carbono quiral (assimétrico) está
localizada na intercessão das hastes que formam a cruz. 3º) Na linha vertical ficará a cadeia carbônica principal.
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Exemplo :
Consideremos a estrutura do ácido 2- hidroxipropanóico (ácido lático):
CH3 – CH – COOH | CH3
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COOH COOH HO H H OH CH3 CH3
ácido -Lático ácido d-Lático
A estrutura de Fischer será:
Para verificar se objeto e imagem são ou não superponíveis, deve-se girar a imagem ( ou o objeto) de 180° e em seguida, colocar a imagem sobre o objeto. Neste caso, podemos constatar que não há superponibilidade, pois –CH3 ,fica sobre - COOH. Se objeto e imagem não são superponíveis e um é a imagem especular do outro. significa que estas duas estruturas representam dois compostos orgânicos diferentes, os isômeros dextrógiro e levógiro, que constituem um par de ENANTIÔMEROS, ENANTIOMORFOS ou ANTÍPODAS ÓPTICOS.
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Podemos calcular o número de isômeros opticamente ativos através da fórmula:
2n
onde:
n = número de carbonos quirais diferentes na molécula.
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ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS DE CADEIA CÍCLICA.DE CADEIA CÍCLICA.
Somente os isômeros trans formarão isomeria óptica, pois o
composto cis formará um mesocomposto.
OH OH
enantiômeros mesocomposto
OH
OH OH
OH