isomeria 2014
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8/18/2019 ISOMERIA 2014
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UNIVERSIDAD
NACIONAL DELSANTA
ISOMERÍA
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ISOMERÍA (compuesto distintos
con la misma fórmula molecular)a
D e c a d e n a
D e p o s i c i ó n
D e f u n c i ó n
E S T R U C T U R A L
c i s - t r a n s
m e z c l a r a c é m i c a
d e x t r o ( ! l e " o ( - !
# s o m e r $ a ó p t i c a
E S T E R E % # S % & E R ' A
T # % S D E # S % & E R ' A
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).• De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3 –CH–CH3
– y butano CH3 –CH2 –CH2 –CH3 • De posición:
– 1-propanol CH3 –CH2 –CH2H
– y 2-propanol CH3 –CHH–CH3
• De función: – propanal CH3 –CH2 –CH
– y propanona CH3 –C–CH3
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ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).• Cis-2-buteno H H
C!C
CH3 CH3
• "rans-2-buteno H CH3
C!C CH3 H
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ISOMERÍA ÓPTICA
• $ólo se obser%a distinta distribuciónespacial (en tres dimensiones) de los &rupos
unidos a un 'tomo de carbono.• ara ue *aya isómeros ópticos es necesario
ue los cuatro sustituyentes unidos a un
'tomo de carbono sean +disinos,!ca"#ono asi$%"ico&'
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ISOMERÍA ÓPTICA (cont).
• $e asi&na un orden de prioridad a los&rupos (por nmero atómico). $i dos de ellos
fueran el mismo 'tomo el orden se determina porla prioridad de sus sustituyentes.
• $e sita el sustituyente 4 *acia atr's y se
obser%a el tri'n&ulo ue forman los otrostres. $i el orden 1-2-3 si&ue las a&u/as delrelo/ el isómero se denomina R y si si&ue elcontrario se denomina S.
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/emplo de isomera óptica
• 'cido l'ctico H(2 *idroi-propanoico) C H
CH3 CH
• $ 'cido l'ctico CH
(2 *idroi-propanoico) C H CH3 H
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5E(e"cicio: 6ormula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y &eom7tricos) del 2-butanolindicando el tipo de isomera en cada caso.
2-butanol CH3 –CHH–CH2 –CH3De cadena8 CH3
| metil-2-propanol CH3 –CH–CH3
De posición81-butanol CH3 –CH2 –CH2 –CH2HDe función8
9ietil-7ter CH3 –CH2 ––CH2 –CH3
metil-propil-7ter CH3 ––CH2 –CH2 –CH3Ese"eoiso$e")a8$-2-butanol -2-butanol
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:
;umeración de cadenas
•
$e numera por el etremo m's próimo al &rupo funcional.• n el caso de ue *aya %arios &rupos funcionales se da
prioridad al principal.
• or e/emplo< C*+ ,CO,C* ,C*+ se nombra butanona
simplemente y no 2 butanona< ya ue sólo es posible dic*acetona
• $ólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos
• or e/emplo< C*+ ,C*O* se nombra etanol simplemente yno 1 etanol< ya ue no es posible el 2 etanol
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;umeración de cadenas
*idrocarbonadas• $e numera por el etremo m's próimo al
&rupo funcional (doble o triple enlace).• n el caso de ue *aya un doble y un triple
enlace se da prioridad al doble (principal).
• or e/emplo< C*+ ,C* ,C*.C* se
nombra 1 buteno y no 3 buteno.
• 4 3 2 1 C*
+
,C*
,C*.C*
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6ormación de 7steres.
• $e producen por la reacción dedes*idratación entre un 'cido y un alco*ol.
• =cido or&'nico > alco*ol 7ster > a&ua• E(e$p/o:
C*+ ,C* ,COO* 0 C*+O*
• C*+ ,C* ,COO,C*+ 0 *O
• p"opanoao de $ei/o
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6ormación de amidas.
• $e producen por la reacción dedes*idratación entre un 'cido y un amina.
• =cido or&'nico > amina amida > a&ua• E(e$p/o:
C*+ ,C* ,COO* 0 C*+ , N*
• C*+ ,C* ,CO,N*,C*+ 0 *O
• N $ei/ p"opana$ida