pigmentos naturais disciplina: bromatologia profa. tatiana
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Pigmentos naturais
Disciplina: BromatologiaProfa. Tatiana
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Classificação• Classificação de acordo com a estrutura
química: Heterocíclicos com estrutura tetrapirrólica Isoprenóides Flavonóides Betalaínas Taninos Pigmentos quinoidais Riboflavina
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1. Compostos heterocíclicos com estrutura tetrapirrólica
• Denominados metaloporfirinas• Principais pigmentos:
– Clorofilas– Hemecompostos (Hemoglobina e mioglobina)
N
N
N
N
1 2
3
4
56
7
8
M Metaloporfirina (onde M é um metal)
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1.1. CLOROFILA
• Cor verde dos vegetais• Essencial ao processo de fotossíntese
(fotorreceptor)• Encontra-se como suspensão coloidal nas
célula de cloroplastos, associada com carotenóides, lipídeos e proteínas
• Diferenças de cor → presença de outros pigmentos associados
• Frutas → maturação → degradação da clorofila
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Estrutura química
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Derivados da ClorofilaDerivado Estrutura
Fitol Álcool com estrutura isoprenóide (C20H39)
Forbina Porfirina + anel C9-C10
Feoforbídeo Clorofila sem Mg2+ e sem fitol
Feofitina Clorofila sem Mg2+ e com H+
Fitina Derivado de um feoforbídeo ou clorina contendo Mg2+
Clorofilina Clorofila com radical ácido propiônico em C7 resultante da hidrólise do éster fitílico
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Propriedades Químicas
• pH• Aquecimento• Presença de luz e oxigênio• Presença de metais bivalentes• Enzimas
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Efeito do pH
Clorofila verde
Clorofilida verde
Feofitina Verde-castanho
Feoforbídeo Verde-castanho
OH- (fraco)pH ≤ 8,0
H+ (fraco)pH= 4 - 6
fitol
H+ (fraco)pH= 4-6
OH- (fraco)
pH ≤ 8,0
Mg2+
fitol
Mg2+
H+ (forte)pH<3
Mg2+
fitol
Alteração de cor das clorofilas em função do pH
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Aquecimento
Clorofila + proteínas
CALOR
Clorofila desprotegida
Desnaturação das proteínas
Ação do H+ do meio Mg2+
Feofitina
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Presença de Luz e O2
• Forma viva está protegida – lipídeos e carotenóides associados
• Senescência, processamento → extração do pigmento do tecido → fotodegradação
Clorofila Catabólito
incolor
O2
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Presença de Metais bivalentes
Mg2+
Cu2+ ou Zn2+
Mg2+
Cu2+ ou Zn2+
Formação de complexos cor verde brilhante e estáveis em meios ácidos do que alcalinos
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Enzimas• Degradação que ocorre durante
maturação
Clorofila
Clorofilase (estearase)
Clorofilidas
Feofitina
Feoforbídeo
fitol fitol
dioxigenase
Catabólito incolor
fluorescente
Clivagem da porfirina
Catabólito incolor não
fluorescente
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Preservação da cor
• Processamento → perda de cor em meio ácido
• Métodos que evitam formação de cor verde castanho em hortaliças e frutas:– Adição de álcalis (bicarbonato de sódio ou
tampões como fosfato e citrato)– Atmosferas modificadas ricas em CO2 e baixa
temperatura retardam ação enzimática
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1.2. Pigmentos Heme
• Cor vermelha da carne → presença de 2 cromoproteínas
• Grupo prostético → heme (ferro)→ Complexam oxigênio O2
• Cromóforo responsável → Metaloporfirina– Hemoglobina – encontradas no sangue e
hemáceas– Mioglobina – encontradas na carne
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Estrutura
• http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Hb-animation2.gif
A diferença da mioglobina para hemoglobina é o grupo protéico: - Hemoglobina 67000Da- Mioglobina 17000Da
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Estrutura da Mioglobina
N
N
N
N
H3C CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
CH3
CH3H2C=HC
H3C
H2C=HC
Fe2+
Globina
OH2
Globina: proteína de baixo peso molecular que envolve a molécula de mioglobina
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Cor e características químicas
• A cor da carne é determinada:– pelo estado químico da mioglobina;– seu estado de oxidação;– tipos de ligantes ao grupo heme;– conformação da globina presente.
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Esquema de alteração de cor da mioglobina
Fe2+
N
N N
N
Globina
OH2
oxidação
reduçãoFe3+
N
N N
N
Globina
OH2
Mioglobina (vermelho púrpura) Metamioglobina (marrom)
+ O2- O2
oxidaçãoredução e + O2
Fe2+
N
N N
N
Globina
O2
Oximioglobina (vermelho)
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Reações na carne
• O2 em baixas concentrações favorece a formação da oximioglobina
• Na ausência de O2 a reação é deslocada para formação da mioglobina
• O aquecimento desnatura a globina (agente protetor). Assim, o íon ferroso Fe2+ oxida-se a um íon férrico Fe3+ formando metamioglobina desnaturada e a carne adquire a cor marrom
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Produtos Curados
• Adição de nitrito e/ou nitrato na carne– Evita desenvolvimento de bactérias
patogênicas do gênero Clostridium – Confere à carne cor rósea
NO + mioglobina → nitrosomioglobina (óxido nitroso) (cor rosa escuro)
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• O nitrito se reduz a óxido nitroso, que, por sua vez, retarda o crescimento do Clostridium botulinum e a consequente produção da enterotoxina
• O nitrato não apresenta atividade bacteriostática. No entanto, o nitrato pode ser convertido à nitrito pelas bactérias da carne
• O nitrito é mais tóxico que o nitrato. NO2- em altas
concentrações interage com aminas secundárias e ternárias formando nitrosaminas (cancerígenas)
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Reações envolvidas
NaNO3bactérias
2 NaNO2 + O2
NaNO2 HNO2 + NaOH
(nitrato) (nitrito)
(nitrito) (ácido nitroso)
3 HNO2 2 NO + H2O + HNO3(ácido nitroso) (óxido nitroso)
NO + mioglobina nitrosomioglobina
Nitrosomioglobina + calor nitrosohemocromo(rósea)
(rosa - escuro)
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Fe2+
N
N N
N
Globina
OH2
+ O2
- O2
Fe2+
N
N N
N
Globina
O2
Mioglobina (vermelho púrpura) oximioglobina (vermelho)
oxidaçãoredução
oxidaçãoredução e + O 2
Fe3+
N
N N
N
Globina
OH2
Metamioglobina (marrom)
Fe3+
N
N N
N
Globina
OH2
Fe3+
N
N N
N
Globina
OH2
desnaturada
Metamioglobina desnatuada(marrom)
Fe2+
N
N N
N
Globina
ONNitrosomioglobina (vermelho)
(rosa - escuro)
Fe2+
N
N N
N
Globina
ONNitrosohemocromo (rosa)
calor desnaturada
NO
oxidaçãoredução + NO
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2. Compostos de Estrutura Isoprenóide
• Pigmentos denominados de CAROTENÓIDES
• Cor varia de amarelo para vermelho• Ocorrência em vegetais (animais não
sintetizam)
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Estrutura
• Estrutura básica: 8 unidades de isopreno unidas de tal forma que os dois grupos metílicos centrais ficam separados por três carbonos
CH2
CH3
CH2
isopreno
Licopeno (carotenóide)
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• Grupos de carotenóides:– Carotenos: estrutura constituída por C e H
– Xantofilas: derivados obtidos por oxidação com formação de grupos hidroxila, metoxila, carboxila e cetona
luteína
licopeno
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Precursores da Vitamina A• Também conhecido como pró-vitamina A• São carotenóides que contém a estrutura cíclica da β-
ionona
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• α – caroteno possui 1 molécula de pró-vitamina A (retinol)
• β – caroteno possui 2 moléculas de pró-vitamina A (retinol)
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3CH3
CH3
CH3
caroteno
- caroteno
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Propriedades
• Carotenóides são compostos:– Lipofílicos– Moderadamente estáveis ao calor– Perdem a cor por oxidação (principal causa
de degradação)– Facilmente isomerizados por calor, ácido e
luz– Estáveis na faixa de pH da maioria dos
alimentos (pH 3,0 – 7,0)
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– Enzimas catalisam a degradação oxidativa por mecanismos indiretos. Enzima catalisa produção de peróxidos, e estes, reagem com os carotenos
– Propriedades antioxidantes
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3. FLAVONÓIDES
• Compostos heterocíclicos com oxigênio• Classe de pigmentos encontrados em
vegetais• Estrutura básica:
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3.1. Antocianinas
• Pigmentos encontrados somente em vegetais
• Pigmentos encontrados em frutas e flores• As cores variam do vermelho intenso ao
violeta e azul• Antocianinas que ocorrem na natureza:
pelargonidina, cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina e malvidina.
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Estrutura
• Núcleo flavilium (2-fenilbenzopirilium)
O+
O+
HO
OH
OH
R2
OH
R1
Íon Flavilium Antocianidinas
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• Antocianidinas mais conhecidas e que ocorrem naturalmente: pelargonidina, cinidina, peonidina, delfinidina, petunidina e malvidina
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• Antocianinas são antocianidinas ligadas a açúcares e geralmente contém ácidos ligados aos açúcares
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Antocianinas em alimentosAntocianina R1 R2 λmax. (nm) Ocorrência
Pelargonidina H H 520 Morango, amora
Cianidina OH H 535 Jabuticaba
Delfinidina OH OH 546 Berinjela
Malvidina OCH3 OCH3 542 Uvas
Peonidina OCH3 H 535 Cereja, uvas
A estrutura da molécula antocianina apresenta um efeito pronunciado na intensidade e estabilidade da cor. O aumento do número de grupos hidroxilas converte o comprimento de onda de absorção máxima da antocinina, para comprimentos de onda mais longos, e sua cor muda de laranja para azul-avermelhado.
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Estabilidade de cor
• As antocianinas são pigmentos instáveis, apresentam maior estabilidade em condições ácidas.
• A sua degradação pode ocorrer durante a extração do vegetal, processamento e estocagem de alimentos.
• A degradação é influenciada pelo pH, temperatura, enzimas, ácido ascórbico, dióxido de enxofre, íons metálicos (Fe)
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Efeito do pH• O íon flavilium é muito reativo• A estabilidade depende de reações nos
radicais 2 e 4• Apresentam natureza anfótera devido à
presença de um íon oxônio adjacente ao carbono 2
• Em meios ácidos e neutros, quatro estruturas de antocianinas existem em equilíbrio: cátion flavilium (AH+), base quinoidal (A), pseudobase carbinol (B) e chalcona (C)
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pH=3,0Cor vermelha
pH < 6,0Incolor
pH 12 - 13Cor amarelo pálida
pH > 6,0Cor púrpura claro
pH > 9,0Cor azul escuro
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• pH exerce papel importante no equilíbrio entre as formas de antocianinas e, conseqüentemente, na modificação de cor
• Coloração pouco intensa em pH > 4,0• Corantes de antocianinas são pouco
usados por terem coloração intensa em pH baixo (pH<4,0)
• Antocianidinas são menos estáveis que antocianinas, devido à substituintes na posição 3, e a chalcona é uma dicetona instável que é facilmente hidrolisada, de forma irreversível.
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Efeito da Temperatura• A estabilidade das antocianinas é muito
afetada pela temperatura. A velocidade de degradação também influenciada pelo O2, pH e estrutura do pigmento.
• No aquecimento o equilíbrio desloca-se para a forma chalcona
• Uso de altas temperaturas destrói as antocianinas. Recomenda-se a utilização de tratamentos de HTST (alta temperatura por baixo tempo)
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Efeito do Oxigênio
• A natureza insaturada da estrutura das antocianinas torna-as suscetível ao oxigenio molecular;
• Na presença de O2 as antocianinas escurecem;
• Preservação do pigmento: substituir o O2 por atmosferas ricas em nitrgênio ou vácuo.
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Efeito do Ácido Ascórbico
• As antocianinas interagem com o ácido ascórbico e se destroem mutuamente;
• A adição de ácido ascórbico em produtos de frutas promove a perda de cor e redução do valor nutricional;
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Efeito do Dióxido de Enxofre
• O dióxido de enxofre é muito usado no processamento de frutas, em concentrações baixas de 0,030 mg/Kg, pois inibe a degradação enzimática;
• Em concentrações elevadas forma um complexo incolor com as antocianinas;
• A descoloração por adição de sulfito pode ser revertida pela acidificação e aquecimento.
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Efeito de metais
• As antocianinas podem formar pigmentos azul-púrpura ou acinzentados com metais;
• Alterações durante estocagem ou processamento na presença de ferro, alumínio ou latão (cobre e zinco).
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Efeito de Copigmentação
• A Copigmentação intermolecular das antocianinas com flavonóides, certos ácidos fenólicos, alcalóides e outros compostos, aumenta a intensidade de sua cor, resultando em tonalidades que variam de púrpura a azul.
• A intensidade depende: tipo e concentração de antocianinas e copigmentos, pH e temperatura do solvente.
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Outros flavonóides
• Pigmentos conhecidos como antoxantinas• São pigmentos derivados do núcleo
flavonóide, encontrados na forma livre ou de glicosídios associados a açúcares e taninos;
Apresentam cores claras ou amareladas e são encontrados em alimentos como repolho branco, batata e cebola
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Estruturas
R3
R1
R2
OH O
OH
OHOH
R1 OH
OOH
Flavonol
O
R3
R1
R2
OH O
OH
OH
O
R1
R2
OH O
OH
Flavona
Flavan-3-ol Isoflavona
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Propriedades• Importância: relação com a cor dos
vegetais amarelados e à copigmentação com antocianinas
• Propriedades antioxidantes• Mais resistentes ao calor em relação às
antocianinas• Pouco sensível à luz• Alguns flavonóides adquirem coloração
amarelada quando aquecidos em meios fracamente alcalinos
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4. Betalaínas
• As betalaínas são hidrossolúveis; • Encontradas apenas em poucas famílias
da ordem Centrospermae, á qual pertence a beterraba;
• São classificadas como betacianinas (pigmentos vermelhos) e betaxantinas (pigmentos amarelos)
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Estruturas
NHOOC COOH
H
N+ R2R1
NHOOC COOH
H
N+
Glicose
HO
COO-
H
NHOOC COOH
H
N+H O
O-
O R
Betalaína Betanina (pigmento da beterraba)
Vulgoxantina I : R=NH2
Vulgoxantina II: R=OH(pigmentos amarelos)
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Estabilidade• Estabilidade da cor da betanina em
solução é fortemente influenciada pelo pH e pelo aquecimento
• Estável na faixa de pH de 4,0 a 6,0;• A betanina pode ser degrada também por
exposição à luz;• Os corantes extraídos de beterraba são
adequados para produtos que não sofram tratamentos térmicos severos como gelatinas e sorvetes e derivados de soja.
![Page 56: Pigmentos naturais Disciplina: Bromatologia Profa. Tatiana](https://reader030.vdocuments.mx/reader030/viewer/2022033012/570638581a28abb8238fc924/html5/thumbnails/56.jpg)
5. Taninos
• Compostos de estrutura variada;• Definição rigorosa não existente;• São compostos fenólicos especiais que
possuem a habilidade de se combinar com proteínas e outros polímeros;
• Classificação: taninos hidrossolúveis e tatninos condesados
• Cor varia de amarelo a marrom-escuro
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Propriedades
• precipitam proteínas e vários alcalóides em solução
• com íons férricos (Fe3+) formam soluções preto-azuladas
• Presentes em frutos verdes e desparecem ao longo da maturação;
• Sua presença em frutos provoca adstringência, mas, também, contribui para a textura por conferir maior rigidez.
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6. Pigmentos Quinoidais
• Amplamente distribuídos na natureza;• Pigmentos amarelos, vermelhos e
marrons;• Encontrados em raízes, madeira e
também em insetos;• Pigmentos para uso em alimentos:
cochonila e carmin-cochonila
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• O carmin-cochonilha (E120) é um material de cor vermelha extraído de corpos secos de insetos fêmeas das espécies Dactylopius coccus Costa ou Coccus cacti L.
• O principal pigmento da cochonila é o ácido carmínico (20% da massa seca dos insetos)
• Aplicação em diferentes produtos, como iogurtes, polpas e sorvetes.
• Estável à luz e calor