orange ii.docx
TRANSCRIPT
-
8/11/2019 Orange II.docx
1/10
Tugas Kimia Organik
Orange II
Di Buat Oleh:
Christian Ari Wibowo
1130126/KP: I
-
8/11/2019 Orange II.docx
2/10
1. Kepustakaan
Fieser LF, 1957, Experiments In organic chemistry, 3th
ed. D.C Health and
Company. Boston, p. 192-193
Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th
edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove, California, 515-516, 873876
2. Tujuan
a. Mampu menjelaskan rekasi pembentukan zat warna melalui reaksi diazotasi dan
reaksi coupling
b. Mampu menjelaskan kerja NaCl sebagai salting out
3. Dasar Teori
3.1.Orange II
Sebagian besar zat warna yang digunakan dalam farmasi dapat diklasifikasikan
menjadi 2, yaitu kationik & anionik. Orange II tergolong ke dalam zat warna asam
(anionik). Zat warna asam biasanya terdiri atas gugus SO3H atau gugus COOH yang
membentuk garam dengan basa Contohnya SO3Na atau COONa. Semua zat warna
yang larut air digolongkan kedalam zat warna asam ini.
Dalam larutan yang mengandung air, ukuran partikel dari zat warna asam ini ( Na+R
) biasanya lebih kecil dari zat warna basa (R+X-). Zat warna ini kurang larut dalam
alkohol dibandingkan zat warna basa (kationik ) & zat warna ini tidak larut dalam
minyak & lemak. Orange II juga termasuk zat warna. Nama lain orange II adalah 1
psulfobenzena azo2- naphtol sodium salt.
3.2.
Reaksi yang Terjadi
3.2.1. Reaksi Diazotasi
Reaksi Diazotasi ini bertujuan untuk membentuk garam diazonium dengan amina
aromatis dengan asam nitrit ,harus dibuat dari NaNO2 dan HCL karena asam nitrit bersifat
mudah terurai (tidak stabil).Kereaktifan garam diazonium sangat tinggi ,disebabkan oleh
kemampuan pereaksi yang bagus dari gugus N2 ,sehingga gugus diazonium dapat ditukar
oleh berbagai nukleofil
Ada pun syarat terjadinya reaksi Diazonium adalah sebagai berikut :
1.
Bahan dasar amina aromatis primer
-
8/11/2019 Orange II.docx
3/10
2. Suhu yang di gunakan berkisar 0- 5 oC
3. Harus dalam larutan asam kuat (HCL p/ H2SO4 p)
3.2.2. Reaksi Coupling
Prinsip reaksi coupling adalah reaksi substitusi elektrofilik pada inti aromatis,dalam
praktikum ini garam diazonium yang bertindak menjadi elektrofil(elektrofil
lemah).Struktur resonansi ion diazonium menunjukan bahwa kedua atom nitrogen
mengandung muatan positif parsial,sehingga harus teraktivasi oleh OH,-N
Pada reaksi ini tidak di pakai asam kuat karena anionnya akan terhidrolisis menjadi
bahan asalnya bila di beri penambahan asam kuat.Reaksi ini menghasilkan gugus
azo(-N=N-) yang biasa di gunakan sebagai zat warna
3.3. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik
dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian
senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,
misalnya dengan instrumen spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda
pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun
beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling
penting untuk pemurnian sebab kemudahannya (tidak perlu alat khusus) dan arena
keefektifannya. Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan
jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa
pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi
untuk mencapai jenuh. Adapun tahap-tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada
umumnya, yaitu :
1) Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan
kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton,
etilasetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel
-
8/11/2019 Orange II.docx
4/10
zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan
panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2) Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan
hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga
diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat
jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut
yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang
baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik
agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.
3) Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut.
Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat-zat pengotor
yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar
penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya
mengandung zat warna pengotor,maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat )
arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh
terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan
4) Pendinginan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang-
kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (feed) yang berupa
Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk
dapat mempercepat rekristalisasi
5) Penyaringan dan pendinginan kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung
sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner.
Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator
3.5Manfaat Orange II
Orange II biasa di gunakan untuk pewarna tekstil/kertas,tidak di gunakan sebagai bahan
pewarna makanan/minuman
4. Alat dan Bahan
a. Alat:
timbangan gram
kertas perkamen
anak timbangan dan pinset
-
8/11/2019 Orange II.docx
5/10
gelas ukur
labu erlenmeyer
corong kaca
termometer Bunsen
kaca arloji
kertas saring
corong Buchner
labu hisap
pompa hisap
sumbat gabus
gelas beker
pengaduk
eksikator
b. Bahan
4.8 g Asam Sulfanilat
1.33 g Na2 CO3
1.9 g NaNO2
3.6 g -naftol
2 g NaOH
5 ml HCL pekat
5. Reaksi Kimia
-
8/11/2019 Orange II.docx
6/10
Reaksi Diazotasi
Reaksi Coupling
6.
Skema Kerja
-
8/11/2019 Orange II.docx
7/10
4,8 gas suifanilat + 1,339 Na2CO3dalam 50 ml air
Panaskan ad larut dinginkan + 1,9 g NaNO2
Tuang dalam beker glass berisi 25 g es batu + 5 ml HCl p. adukaduk
+ 3,6 9 naftol + 20 ml NaOH 10% dingin, aduk, panaskan ad larut
+ NaCl 10 g, dinginkan Saring dengan corong buchner, cuci dengan NaCl jenuh
Rekristalisasi ( pelarut air)
Saring panas, uapkan ad 15 ml, dinginkan ad 80C
+ etanol 100-125 ml, dinginkan
Saring dengan corong buchner, cuci dengan etanol air
Keringkan dalam eksikator
-
8/11/2019 Orange II.docx
8/10
7. Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat
-
8/11/2019 Orange II.docx
9/10
8. Pembahasan
Penambahan HCl pekat dalam reaksi diazotasi adalah untuk memberikan suasana
asam kuat sehingga reaksi, diazotasi dapat berlangsung secara otomatis. HCl pekat akan
menetralkan penambahan Na2CO3& bereaksi dengan NaNO2membentuk as nitrit. As nitrit
dengan adanya ion H3O+akan membentuk ion nitrosonium ( N = 0 ) yang bersifat elektrolit.
Adanya ion nitrosonium akan bereaksi, dengan as sulfanilat membentuk garam benzena
diazonium. Pada saat melarutkan asam sulfanilat pemanasan tidak boleh terlalu lama karenadapat menyebabkan as sulfanilat terurai menjadi anilin & benzena sulfonat.
Reaksi coupling berlangsung dalam suasana basa, sehingga perlu penambahan NaOH.
Reaksi memerlukan suhu dingin, karena dalam keadaan dingin orange II berada dalam bentuk
kristal sehingga larutan menjadi bentuk pasta & semakin banyak orange II yang dapat
dihasilkan
NaOH berguna untuk mengaktifkan 3 naftoi menjadi naftolat. Guna penambahan
NaCI adalah untuk menambah kelarutan produk, karena dengan NaCl, orange II akan berada
dalam bentuk garamnya.
Pencucian dengan NaCI jenuh berfungsi untuk memberikan efek salting Out karena
NaCl jenuh akan menarik air yang masih terdapat dalam orange II bila NaCI jenuh terlalu
banyak, maka kristal oange II menjadi lembek karena NaCI ikut mengkristal & menempel
pada kristal orange II. Kristal NaCI bersifat higroskopis, sehingga dapat menarik air dari
-
8/11/2019 Orange II.docx
10/10
udara & menyebabkan orange II sulit kering. Oleh Karena itu endapan orange II harus dicuci
sedikit mungkin dengan NaCl jenuh.
Dari percobaan ini, rekristalisasi hanya dilakukan dengan air panas tanpa penyaringan
dengan corong panas, karena tidak terdapat kotoran-kotoran mekanik
( gabus, pecahan gelas, pasir, dll ) Bila volume larutan setelah dipanaskan lebih besar dari 60
ml larutan harus diuapkan, sehingga pada saat didinginkan dapat diperoleh kristal orange IIdalam jumlah maksimal.
Adapun tahapan dalam pembentukkan Orange II adalah sebagai berikut:
1.
Pembentukan ion diazonium
2. Pengaktivasi ion diazonium
3.
Penggabungan ion diazonium dengan naftol
9. Jawaban Pertanyaan
9.1.
Mengapa di sebut Orange II ?
Karena pada praktikum ini digunakan Naftol bukan Naftol,sehingga gugus OH
berada pada nomer 2
9.2.
Apakah bahan yang digunakan telah memenuhi syarat untuk membentuk garam
diazonium?
Sudah memenuhi syarat yaitu bahan harus amina aromatis primer yaitu asam
sulfanilat
9.3.Selain golongan fenol senyawa apa saja yang dapat mengalami reaksi coupling
dengan garam diazonium
Golongan keton
9.4.Bagaimana reaksi nya bila Naftol diganti dengan Naftol ?
Hasil reaksi yang di dapat bukan Orange II tapi Orange I yang memiliki warna
lebih bagus di banding Orange II9.5.Mengapa Orange II tidak di tetapkan titik leburnya?
Karena Orange II tidak stabil dalam pemanasan atau Thermolabil
10. Tanda Tangan Peserta Praktikum
________________________
Christian Ari Wibowo