Institut f u r Ph.ytopathologie d e r Justus-Liebig-Universit~t Gieflen

Neue Stoff e mit wachstumsregulierender und entwicklungs- hemmender Wirkung bei Insekten von Spinnmilben’

Von H. SCHMUTTEKER

Abstract

N e w causing disturbance of metamorphosis and inhibition of growth in insects and spider mites

Due to good results under field conditions, certain juvenoids (insect growth regulators) like Methoprene can be successfully applied against disease-transmitting mosquitoes (USA). Less progress could be obtained with ecdysonoids for several reasons.

The limonoid azadirachtin seems to be one of the most promising substances of plant origin because of its various effects on insect pests.

Diflubenzuron is a growth inhibitor that is already in use against caterpillars on forest trees and pests of hygienic importance (flies etc.). This compound can disturb the synthesis of chitin and also oogenesis and embryonic development. The “anti-juvenile hormones” precocene 1 and precocene 2 are also of special interest.

Some new derivates of cyclopropylmethyl alcohol and cyclopropanecarboxylic acid are effective ovicides in spider mites and show in addition certain growth-inhibiting effects.

1 Juvenilhormone und Juvenoide

Die Literatur uber Juvenilhormone und ihre Bioanaloga, die von SLAMA, R O M A ~ ~ U K und SORM (1974) als Juvenoide bezeichnet werden, ist in den letzten Jahren weiter erheblich angewachsen. Es hat bisher keine von Na- turstofien abgeleiteten potentiellen Insektizide gegeben, die in kurzer Zeit so groi3e Aufmerksamkeit auf sich gezogen hatten. Die Grunde hierfur liegen wohl darin, dai3 die durch diese Stoffe gegebenen neuen Moglichkeiten zur Beeinflussung der Insektenmetamorphose eine besondere Attraktivitat besit- Zen und sich damit die Hofhung verbindet, die Schadlingsbekampfung der Zukunfi umweltschonender zu gestalten.

Man kennt heute Hunderte von azyklischen und zyklischen Juvenoiden, von denen die meisten aber wegen nicht ausreichender Aktivitat und Bestan- digkeit sowie aus anderen Grunden fur die praktische Schadlingsbekamp- fung von vornherein ausfallen. So ist es auch zu verstehen, dai3 sich die Her- steller von Juvenoiden derzeit auf wenige Stoffe konzentrieren und ver- suchen, diese beispielsweise durch allmahliche Verbesserungen bei der Formu- lierung zur Praxisreife zu fuhren.

Bezuglich der Wirkung der Juvenoide sind die sog. morphogenetischen Effekte besonders auffallig, da sich diese bekanntlich in der Bildung von

Vortrag, Entomologentagung Giegen, 8.-12. 3. 1976.

2. ang. Ent. 52 (1976), 153-158 @ 1976 Verlag Paul Parey, Hamburg und Berlin ISSN 0044-2240 I ASTM-Coden: ZANEAE

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Zwischenformen, Hautungsstorungen und iiberzahligen Larvenstadien nie- derschlagen. Starkere Schadigungen fiihren zu Mortalitat, die im typischen Fall aber nicht rasch eintritt. Die morphogenetischen Ef-fekte treten meist nach Behandlung des friihen letzten Larvenstadiums und - bei Holometa- bolen - auch des Puppenstadiums ein, sind also an sensible Phasen gebunden. Wichtig ist auch die Wirkung der Juvenoide auf die Embryonalentwicklung, die letztlich zum Absterben der Embryonen in den Eiern fiihrt. Auch hierbei ist meist eine sensible Periode nachweisbar, da eine Behandlung junger Eier am besten wirkt. Da die Auslosung der Diapause mit einem sehr niedrigen JH-Spiegel ursachlich zusammenhangt, kann man auch die reproduktive Diapause bei vielen Arten durch Juvenoidanwendung unterbrechen. Weiter- hin lai3t sich durch Juvenoide die Reproduktion der Insekten beeinflussen. Nach Behandlung alterer Entwicklungsstadien und Weibchen von Lepido- pteren konnte wiederholt eine hohe Sterilitatsrate der Eier beobachtet wer- den; niedrige Dosierungen konnen jedoch vor allem bei Hymenopteren zu einer Steigerung der Reproduktivitat fiihren. Schliei3lich wird auch der Poly- morphismus und das Verhalten von Insekten durch Juvenoide mehr oder weniger stark gesteuert (Literaturiibersicht bei STAAL 1975).

Von allen diesen Ef€ekten haben im Zusammenhang mit praktischen Oberlegungen im Rahmen der Schadlingsbekampfung insbesondere die mor- phogenetischen und oviziden die groi3te Beachtung gefunden. Bei Versuchen im Freiland zeigte sich jedoch wiederholt, dai3 hier die sehr guten Labor- ergebnisse vor allem in nicht synchronisierten, also aus verschiedenen Ent- wicklungsstadien zusammengesetzten Insektenpopulationen nicht reprodu- zierbar waren. Die wichtigsten Grunde hierfur stellten die enge Bindung der Wirkung der Juvenoide an die sensiblen Phasen und die geringe Bestandig- keit der meisten Praparate unter der Einwirkung des Sonnenlichtes dar.

Ein nennenswerter Durchbruch ist bis jetzt nur mit Methopren (Altosid) bei der Stechmuckenbekampfung gelungen. In diesem Fall war es moglich, durch eine Mikrogranulat-(,,slow release"-)Formulierung die Wirkungs- dauer des Juvenoids im Wasser so zu verlangern, dai3 der normale Schliipf- vorgang der Stechmiickenimagines unterbunden wurde, wenn die Larven - was diese bereitwillig tun - die Mikrogranulate wie ihre naturliche Nahrung aufnahmen (STAAL 1975). Die bei anderen Wasserinsekten beobachteten Ne- benwirkungen des Methopren in Mikrogranulatformulierung waren relativ gering.

Wenn ein relativ wenig bestandiges Juvenoid bei der Bekampfung einer aus allen oder mehreren Entwicklungsstadien zusammengesetzten Schad- lingspopulation einen guten Erfolg haben soll, so mui3 es nicht nur starke ovizide und morphogenetische Eff ekte erzielen konnen, sondern sollte auch in der Lage sein, durch andere Einflusse einen Groi3teil der sonst nur wenig oder nicht empfindlichen jungen Larvenstadien abzutoten. In diese Richtung weist teilweise die Wirkung des Kinopren, das auch eine deutliche Gasphase besitzt.

2 Ecdyson und Ecdysonoide

Ecdyson und Ecdysonoide, die aus ahnlichen Grunden wie die Juvenilhor- mone und Juvenoide in den letzten 10 Jahren in der Forschung ebenfalls stark beachtet wurden, finden seit einiger Zeit unter den anwendungsorien-

Ytolje init ~~chs tumsregu lae , e l2d fu Wi tkung bei Insekteiz vorz Spi7irirn1lben 155

tierten Entomologen etwas geringeres Interesse, obwohl einige Stoffe - wie das auch in Pflanzen nachweisbare (3-Ecdyson - eine hohe biologische Akti- vitat besitzen und starke, oft letale Metamorphosestorungen bei Jugendsta- dien von Insekten und Miflbildungen verschiedener Art bewirken konnen. Eine besondere Erwahnung verdient von diesen Steroiden das von KOREEDA und Mitarbeitern (1970) aus der Labiate Ajuga decumbens gewonnene Aju- galacton. Dieser Pflanzeninhaltsstoff konnte im Experiment Ponasteron A, jedoch nicht Ecdysteron inaktivieren. An Stoff en, die Ecdyson oder Juvenil- hormon inaktivieren oder deren Biosynthese verhindern, besteht aus leicht verstandlichen Griinden grofles Interesse. Der wesentlichste Grund fur die gedampftere Aufmerksamkeit der praxisorientierten Entomologie am Hau- tungshormon und seinen Bioanalogen diirfbe die aufwendige Synthese dieser Stoff e sein, die derzeit kaum die Hoffnung zulai3t, dai3 Produkte zu einem erschwinglichen Preis entwickelt werden konnen. Aui3erdem werden viele Ecdysonoide von den Insekten percutan nur schlecht aufgenommen, weshalb ihre Wirkung der von Juvenoiden meist unterlegen ist.

3 Pflanzeninhaltsstoff e rnit wachstumsregulierender oder entwicklungshernmender Wirkung auf Insekten

Sieht man von den verschiedenen Steroiden unter den Pflanzeninhaltsstoffen (Ecdysonoiden) einmal ab, so gibt es noch einige andere Sekundarstoffe mit das Insektenwachstum regulierenden Wirkungen, von denen man annehmen kann, dai3 sie im Zusammenhang mit der natiirlichen Resistenz von Pflan- zenarten oder -sorten gegeniiber Schadinsekten eine wichtige Rolle spielen. RUSSEL, FENEMORE und SINGH konnten 1972 aus der Konifere Podocarpus nivalis die stark warmbliitertoxische Substanz Nagilacton isolieren, die auf Insekten auch eine wachstumsregulierende Wirkung ausiibt. Selbst Tanninen, die komplexe Polymeren von Phenolverbindungen darstellen, werden wachstumsregulierende Eigenschaften zugeschrieben (FEENY 1968). Azadi- rachtin ist nach einer kiirzlich von ZANNO und Mitarbeitern (1975) ver- off entlichten Strukturformel ein Limonoid, das in Friichten und vielleicht in modifizierter Form auch in Blattern der Meliaceenarten Azadirachta indica und Melia azederach in relativ hoher Konzentration nachweisbar ist und eine fraflabschreckende, wachstumsregulierende und sterilisierende sowie viel- leicht auch toxische Wirkung bei Insekten verschiedener Ordnungen besitzt (STEETS und SCHMUTTERER 1975). Der relativ hohe Wirkstoff gehalt der Pflanzen und die vielseitigen Wirkungen auf frei fressende Schadinsekten legen den Gedanken nahe, diese Substanz in Entwicklungslandern, in denen die genannten Meliaceen weit verbreitet sind, direkt aus den Pflanzen zu extrahieren und dort in der praktischen Schadlingsbekampfung anzuwenden.

Besondere Aufmerksamkeit hat in jiingster Zeit die Entdeckung sog. Anti- juvenilhormone durch BOWERS und Mitarb. (1976) gefunden. Dieser Arbeits- gruppe ist es gelungen, aus der Zierpflanze Ageratum houstonianum die bei- den Stoffe Precocen(e) 1 und Precocen(e) 2 zu gewinnen. Diese Verbindun- gen sind verhaltnismaaig einfach gebaut und werden auch als Antiallatro- pine bezeichnet. Sie bewirken bei Behandlung junger Larvenstadien bestimm- ter Wanzenarten eine friihzeitige Metamorphose zu adulten Tieren, die nur eine geringe Groi3e besitzen und nicht fortpflanzungsfahig sind. Bei anderen Insektenarten wird Sterilitat und Diapause hervorgerufen.

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4 Diflubenzuron

Die bemerkenswerteste und bereits praxisreife Neuentwicklung auf dem Ge- biet der synthetischen Entwicklungshemmer ist Diflubenzuron (Dimilin), das in der Literatur der letzten Jahre unter den Bezeichnungen PDD 60-40, TH 6040 und P H 60-40 bekannt geworden ist. Es handelt sich hierbei um einen Harnstoff, der bei der Herstellung eines Herbizids als Nebenprodukt anfallt. Die LDx (Ratte) des Diflubenzuron liegt mit mehr als 4640 mg/kg sehr gunstig und das Handelsprodukt ist mit 25 O / o Wirkstoffgehalt bei einer LDN von mehr als 10 000 mg/kg entsprechend weniger toxisch, wenn bei diesen Werten uberhaupt noch von einer Warmblutertoxizitat im eigentli- chen Sinne gesprochen werden kann.

Nach Anwendung von Diflubenzuron zeigt sich, dai3 Entwicklungsstadien von Insekten meist bei der folgenden Hautung so starken Storungen unter- liegen, dai3 sie als Folge davon absterben. Die alte Haut platzt zwar meist noch auf, doch gelingt es dem Insekt meist nicht mehr, sich von ihr vollstan- dig zu losen. Oft wird auch das Austreten groi3er Hamolymphetropfen aus dem Korper geschadigter Tiere beobachtet. In vielen Fallen erinnern die Schadigungssymptome an solche, die nach Einwirkung von Juvenoiden und Ecdysonoiden entstehen.

Hinsichtlich der Wirkungsweise des Diflubenzuron im Insekt gibt es zwei Vorstellungen. Eine von diesen besagt, dai3 der Entwicklungshemmer die Chitinmatrix stort und auch in der Biosynthesekette von Glukose uber Uri- din-diphosphat-N-acetylglukosamin n i t der Polykondensation zu Chitin in- terferiert, was wahrscheinlich durch eine Blockierung des Enzyms Chitin- synthease erfolgt (POST und MULDER 1974). Der anderen Theorie liegt der Befund zugrunde, dai3 Diflubenzuron den Chitinasespiegel erhoht, wodurch ein beschleunigter Chitinabbau zustandekommt (ISHAAYA und CASIDA 1974).

Ein Produkt mit der geschilderten Wirkungsweise kann nicht frei von Nebenwirkungen auf andere Insekten sein, da der Chitinzufbau und -abbau Prozesse sind, die fur alle Arthropoden groi3e Bedeutung besitzen. Trotzdem weist Diflubenzuron eine nennenswerte Spezifitat auf, wenn man berucksich- tigt, dai3 saugende Insekten wie Homopteren und die meisten Heteropteren nicht beeinflufit werden. Auch die Imagines sonst empfindlicher Insekten- gruppen zeigen nach den bisherigen Erkenntnissen in der Regel keine ne- gative Reaktion, was durch die spezifische Wirkungsweise erklarbar ist. Be- merkenswert ist der Befund, dai3 beim Baumwollkapselkafer Anthonornus gvandis nach Aufnahme von diflubenzuronhaltigen Kodermitteln durch die Weibchen eine hohe Eisterilitat eintritt und dai3 nach Tauchbehandlung der Mannchen bei solchen Weibchen, die mit behandelten Mannchen kopulieren, ebenfalls ein hoher Prozentsatz steriler Eier beobachtet wird (MOORE und TAFT 1975). In einigen Fallen - so bei Lepidopteren und Coleopteren - hat man auch eine ovizide Wirkung nachweisen konnen (HOLST 1975).

Zusammenfassend betrachtet und auch bei kritischer Abwagung der Ne- benwirkungen stellt der Entwicklungshemmer Diflubenzuron wegen seiner Wirkungsweise, seiner geringen Warmblutertoxizitat, seiner Gruppenspezifi- tat und nicht zuletzt auf Grund der Tatsache, dai3 in den meisten Fallen nur die Entwicklungsstadien und nicht die Imagines der Insekten erfai3t werden, einen nennenswerten Fortschritt’ in der Schadlingsbekampfung dar. Gegen

Stoffe mit wachstumsregulierender Wirkung bei Insekten von Spinnmilben 157

Schadraupen im Forst ist das Produkt bei uns bereits zugelassen, doch hat es auch bei der Bekampfung anderer frei fressender Schadlinge und von Last- lingen wie Stechmucken und Fliegen gute Chancen, wie Versuche vor allem in den USA bewiesen haben, wo Diflubenzuron als wirksames Mittel ge.gen krankheitsubertragende Culiciden eingesetzt wird, die gegen herkommliche Insektizide resistent geworden sind.

5 Stoff e mit toxischer und entwicklungshemmender Wirkung auf Spinnmilben

Im vergangenen Jahr ist durch Veroffentlichungen von STAAL und Mitar- beitern (1975) sowie NELSON und Mitarb. (1975) eine neue Stoffgruppe be- kannt geworden, die bei Spinnmilben eine gute ovizide Wirkung zeigt. Bei jungen Entwicklungsstadien werden toxische und wohl auch entwicklungs- hemmende Eflekte beobachtet. Es handelt sich um Derivate des Cyclopropyl- methylalkohols und der Cyclopropancarboxylsaure. Einer dieser Stoffe ist seit einiger Zeit unter der Bezeichnung ZR-856 fur Versuche verfugbar. Bei Freilandversuchen in den USA war eine der hierbei getesteten Substanzen in der Lage, die Bohnenspinnmilbe Tetranychus urticae auf Erdbeere nach nur einer Applikation uber einen Monat lang sehr gut zu unterdrucken.

Es mui3 abschliei3end noch erwahnt werden, dai3 bei bestimmten, gegen OP-Verbindungen und Tetradifon multipel resistenten europaischen T . UY- ticae-Stammen nach vorheriger Auslese eine Kreuzresistenz gegen einzelne der oben erwahnten neuen akariziden Verbindungen nachgewiesen worden ist (HURKOVA und MATOLIN 1975). Daruber hinaus sind auch einzelne In- sektenstamme bekanntgeworden, die gegen herkommliche Insektizide und gleichzeitig Juvenoide eine Kreuzresistenz aufweisen, was zu dem Schlui3 fuhrt, dai3 beim Abbau von Insektiziden und Juvenoiden moglicherweise die gleichen Enzyme oder Enzymgruppen eine bedeutende Rolle spielen.

Zusammenfassung

Mit einzelnen Juvenoiden (Insektenwachstumsreglern) sind in den letzten Jahren auch unter Praxisbedingungen gute Erfolge erzielt worden, so dai3 heute bestimmte Produkte wie Methopren zur Stechmiickenbekampfung verwendet werden konnen (USA). Mit Ecdyso- noiden konnten keine entsprechenden Fortschritte erzielt werden, was auf verschiedene Grunde zuruckgefiihrt werden kann. Unter den Pflanzeninhaltsstoffen interessieren vor allem solche mit vielseitiger, u. a. auch wachstumsregelnder und entwicklungshemmender Wirkung wie Azadirachtin aus Azadiruchta indica. Sogen. Antijuvenilhormone wurden in jungster Zeit in Pflanzen nachgewiesen.

Diflubenzuron ist ein bereits praktisch eingesetzter Entwicklungshemmer, der sich fur die Bekampfung frei fressender Schadlinge und von hygienisch wichtigen Insekten gut eig- net. Dieser Stoff beeinflufit nicht nur durch negativen Einflufi auf die Chitinsynthese die Hautung, sondern zeigt a u h ovizide und sterilisierende Wirkungen. Gegen Spinnmilben sind einige Derivate des Cyclopropylmethylalkohols und der Cyclopropancarboxylsaure in der Erprobung. Sic zeigen vor allem ovizide, aber auch entwicklungshemmende Effekte.

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