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Modulo 8: I
nucleotidi e gli acidi
nucleici
Filamento di DNA fuoriuscito da una cellula di
Escherichia coli
Modulo 10: Acidi nucleici
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Struttura e funzioni dei nucleotidi
I nucleotidi sono formati da
unione di tre unità più semplici:
una base azotata, un pentoso, un
gruppo fosforico
Funzioni dei nucleotidi:
Unità costitutive degli acidi nucleici DNA ed RNA
Trasportatori di energia chimica (se di- trifosfati): ATP (ma anche UTP, GTP e
CTP)
Alcuni fanno parte di cofattori enzimatici (derivati adeninici)
Alcuni sono molecole di segnalazione (secondi messaggeri)
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Le basi azotate: purine e pirimidine
Purina
Pirimidina
Adenina
(6 ammino purina)
Guanina (2 ammino 6 ossi purina)
Citosina (2 ossi 4 ammino pirimidina)
Uracile (RNA) (2,4 ossi pirimidina)
Timina (DNA) (2,4 ossi 5 metil pirimidina)
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I pentosi presenti nei nucleotidi
D-ribosio
Presente nei ribonucleotidi (RNA)
D-desossiribosio
β-D-desossiribofuranosio β-D-ribofuranosio
Presente nei desossiribonucleotidi (DNA)
Numerazione con il segno primo (1’-5’) per distinguere gli atomi di carbonio da
quelli delle basi
Negli acidi nucleici sono presenti due tipi di pentosio: il ribosio ed il desossiribosio
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I nucleosidi ed i nucleotidi
Le basi azotate legate al pentosio con legami β-N-glicosidici formano i nucleosidi.
Legame fosfoestere
I nucleosidi sono legati con un gruppo
fosforico in 5’ per dare i nucleotidi
(ribonucleotidi 5’ monofosfato)
I nucleosidi sono: (deossi)adenosina,
(deossi)guanosina, (deossi)citidina, deossi-
timidina, uridina.
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I nucleotidi e i desossiribonucleotidi
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Lo scheletro covalente della catena del DNA
e dell’RNA
I (deossi)nucleotidi sono uniti in
successione mediante legami di tipo
estere tra gruppi fosforici (legami
fosfodiestere).
Legame: tra il 5’ OH di una unità
nucleotidica e il 3´ OH del nucleotide
precedente.
Il polimero (scheletro) lineare derivante
ha direzione 5’ → 3’
Polimero idrofilico e carico
negativamente.
I ribonucleosidi-5’-monofosfato e
deossiribonucleotidi -5’-monofosfato
sono, rispettivamente le unità base
dell’RNA e del DNA
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Il DNA è formato da due catene antiparallele
Sequenza nucleotidica:
ACG
I legami H tra le basi (accoppiamenti) sono fissi A-T
e C-G (coppie secondo Watson e Crick) Le dimensioni e la forma delle coppie sono uguali e permettono al DNA di formare
una struttura regolare
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Le proprietà delle basi determinano
le proprietà degli acidi nucleici
Le basi azotate sono relativamente poco solubili
in acqua e tendono a disporsi in pile, i cui piani
degli anelli si trovano in posizioni parallele. Ciò
minimizza il contatto con l’acqua.
L’impilamento delle basi contribuisce alla
stabilità della doppia elica:
Per effetto idrofobico (simile all’interno delle
proteine)
Per interazioni di van der Waals tra basi
sovrapposte (l’effetto globale è considerevole)
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Il modello di Watson e Crick della struttura
del DNA
il DNA è formato da due catene
che si avvolgono una sull’altra
generando una struttura elicoidale
regolare.
Lo scheletro idrofilico fosfato-
ribosio è all’esterno le basi
azotate impilate una sull’altra
all’interno.
La forma B è quella più stabile (in
figura) e più comune, ma il DNA è
una molecola molto flessibile:
sono presenti anche altre varianti
strutturali.
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La natura semiconservativa della
replicazione del DNA
Il meccanismo di copiatura dell’DNA:
•srotolamento dei due filamenti
•Stampo di ognuno dei filamenti per la sintesi
di un nuovo filamento complementare a
quello parentale.
•Produzione di due molecole a doppio
filamento solo per metà formate da
materiale nuovo: replicazione
semiconservativa.
L’organizzazione a doppia elica
facilita la replicazione del DNA.
Il DNA di un batterio è un unico
filamento di 3x106 paia di basi
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Il DNA viene replicato dalle
DNA polimerasi
Reazione catalizzata:
(DNA)n + dNTP = (DNA)n+1 +PPi
•La reazione richiede i 4 precursori
dATP, dGTP, dCTP, dTTP
•La catena sintetizzata si forma su una
catena stampo di sequenza
complementare
•La sintesi di DNA avviene per
allungamento a partire da un richiede
un ( innesco (primer)
•La catena procede sempre in direzione
5’3’
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Il DNA può essere separato nelle sue
componenti in maniera reversibile
Le basi sovrapposte nella doppia elica
assorbono meno delle basi di eliche singole: è
l’effetto ipercromico.
La rottura dei legami idrogeno tra le basi
permette ai filamenti di DNA di separarsi,
(denaturazione o fusione). Può avvenire per
aumento di temperatura (non fisiologico) o
enzimaticamente.
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L’espressione genica è la trasformazione
dell’informazione contenuta nel DNA
L’espressione dell’informazione genetica comporta un passaggio di copiatura
(trascrizione) di una parte selezionata del DNA (gene) in una molecola di mRNA.
Gli RNA ribosomiali (rRNA) costituiscono il nucleo catalitico del ribosoma dove
avviene la sintesi proteica.
Gli RNA transfer (tRNA) trasportano gli aa in forma attivata sul ribosoma per la
formazione del legame peptidico.
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L’RNA forma strutture ad elica singola
destrorsa.
Molecola di RNA a singolo
filamento. Le sequenze
complementari danno
origine a strutture
complesse.
Alcuni appaiamenti non
seguono le regole di W-C
L’mRNA rappresenta il collegamento tra informazione chimica contenuta nel DNA
sotto forma di sequenze ed espressione di queste sotto forma di specifiche sequenze
di proteine.
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RNA cellulare è sintetizzato dalle RNA
polimerasi
La sintesi del mRNA, guidata
dallo stampo di DNA è
chiamata trascrizione, catalizzata
dall’RNA polimerasi
(RNA)n + NTP = (RNA)n+1
+PPi
Simile alla DNA polimerasi ma:
Richiede NTP e uno stampo di
DNA.
Non richiede un primer
La direzione della sintesi è
5’3’
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Gli RNA transfer sono molecole adattatrici
tra mRNA e amminoacidi
Gli aa vengono portati sullo stampo costituito da mRNA
da molecole adattatrici: gli RNA transfer.
Ogni specifico tRNA contiene:
1) Un sito di riconoscimento all’RNA stampo formato da
3 basi (anticodone).
2) Per ogni anticodone
uno specifico aa in
forma attivata legato
con un legame estere al
3’-OH di una adenina
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I nucleotidi di- e tri-fosfato trasportano
energia chimica
I gruppi fosforici β e γ sono legati tramite un legame fosfoanidridico.
L’idrolisi di legami fosfoanidridici è una reazione esoergonica che viene utilizzata per guidare reazioni termodinamicamente sfavorite.
L’aggiunta di uno o due gruppi
fosforici (β, γ) ad un nucleotide
monofosfato (NMP) determina la
formazione di un nucleotide difosfato
(NDP) e nucleotide trifosfato (NTP,
N=A,T,C o G).
(utilizzati anche GTP, UTP e CTP)
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Altre funzioni dei nucleotidi:
cofattori enzimatici
I nucleotidi adenilici fanno parte di cofattori enzimatici. Principale trasportatore di
elettroni nell’ossidazione di sostanze organiche.
NADH: nicotinamide adenin dinucleotide, un derivato della piridina.
NAD+/NADH Nelle biosintesi riduttive: NADPH:
NADH 2’ fosfato.
Anello piridinico soggetto a
riduzione
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Il flavin-adenin dinucleotide
FAD/FADH2 (deriva dalla Vit B2): secondo trasportatore di elettroni nelle
ossidoriduzione biologiche. Interviene in molteplici processi
FAD = FMN + AMP
FMN= isoallosazina + ribitolo + fosfato
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3. Alcuni nucleotidi sono molecole
segnale: i nucleotidi ciclici
I nucleotidi monofosfato possono
esterificare ulteriormente i due
gruppi ossidrilici del ribosio per
formare strutture cicliche.
cAMP e cGMP sono due esempi di
nucleotidi ciclici che giocano
importanti funzioni nella
segnalazione chimica intracellulare e
in funzioni regolatorie. (secondi
messaggeri).