manual laboratorio qoii 2010-2

5/21/2018 Manual Laboratorio Qoii 2010-2

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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE COAHUILAFacultad de Ciencias Qumicas

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SEMESTRE ENERO-JUNIO 2010

LABORATORIO DEQUMICA ORGNICA II

Manual de Prcticas

Leticia BARAJAS BERMDEZLluvia Itzel LPEZ LPEZ

Aid SENZ GALINDOMaria Elena RAMOS AGUIAGA


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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

NDICE

Instrucciones Generales iiNormas Bsicas de Seguridad iii

Prctica Pgina

1. Sntesis de ciclohexanol mediante hidratacin del ciclohexeno 1

2. Sntesis de 7,7-diclorobiciclo(4.1.0)heptano 2

3. Aislamiento del cido acetilsaliclico 3

4. Sntesis del cido acetilsaliclico 4

5. Nitracin de la tirosina 5

6. Sntesis de acetanilida 6

7. Extraccin de cafena 7

8. Obtencin de Nerolina 8

9. Reacciones qumicas de aldehdos y cetonas 9

10. Sntesis verde de amidas 11


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INSTRUCCIONES PARA REALIZARLAS PRCTICAS DE LABORATORIO

El Manual de Prcticas de Laboratorio y las fechas previstas para su realizacin estn disponibles en losdocumentos y la agenda del ACV respectivamente.

Las prcticas de laboratorio se llevan a cabo por equipo y se reportarn en forma individual bajo elsiguiente formato:

1.

Ttulo de la prctica.2.

Antecedentes.3. Reaccin qumica (cuando corresponda).4. Mecanismo de reaccin (cuando corresponda).5. Propiedades fsicas (peso molecular, punto de fusin, punto de ebullicin,

densidad).6.

Clculos (mmol, gramos y mililitros).7.

Diagrama de flujo.8.

Toxicidad de los reactivos utilizados.9.

Observaciones.

10.

Rendimiento de la reaccin.11.

Caracterizacin del producto.12.

Conclusiones.13.

Cuestionario.14.

Referencias Bibliogrficas

PREVIO A LA SESIN:Leer el documento relativo a la prctica correspondiente, poniendo especial atencin a los principios enque se basa la prctica. CONSULTAR Y DESCRIBIR LOS ANTECEDENTES RELATIVOS A LA PRCTICA.Comprender el procedimiento del experimento a realizar.Al inicio de la sesin, entregar el reporte con los puntos del 1 al 8 y 13 y 14 del formato anterior. El

maestro constatar que se cumpli con este requisito para poder iniciar la prctica.

POR NINGN MOTIVO EL ALUMNO PODR INGRESAR ALLABORATORIO SIN LENTES DE SEGURIDAD Y BATA

No olvidar los objetos bsicos para limpieza en el laboratorio ( tela limpiadora, jabn, escobilln, etc.)

DURANTE LA SESIN:Un representante del equipo recibir el material dispuesto para la prctica (firmar la boletacorrespondiente). TODOS LOS INTEGRANTES DEL EQUIPO SON RESPONSABLES DEL MATERIAL QUE SEUTILIZA.Llevar a cabo el experimento segn procedimiento del marcado en el manual. Organizar el trabajo en

equipo de manera que todos los integrantes del mismo participen.Registrar todas las observaciones y resultados obtenidos.Al finalizar el experimento, entregar todo el material utilizado LIMPIO (lavado con agua y jabn ydespus enjuagado con agua destilada y/o etanol), y dejar limpia el rea de trabajo.

PARA CONCLUIR LA SESIN:Analizar las observaciones y resultados y deducir las conclusiones del experimento.Entregar el reporte.


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NORMAS BSICAS DE SEGURIDAD

USAR SIEMPRE LENTES DE SEGURIDADo goggles o caretas protectoras. En la manipulacin que as serequieran pngase guantes de hule y mascarillas.

USAR BATA EN EL LABORATORIO. La bata debe de proteger la mayor parte del cuerpo, ser de mangalarga, estar hecha de material no inflamable y fcil de quitar.

NO TRABAJAR SOLO EN EL LABORATORIO. Bajo ninguna circunstancia los estudiantes podrn trabajar siel maestro no se encuentra presente durante todo el desarrollo de la prctica. En caso de que sumaestro no est presente se suspender la sesin de laboratorio. Esta medida se debe a que en caso deaccidente no habr quin le preste auxilio.

NO FUMAR NI CONSUMIR ALIMENTOS EN EL INTERIOR DEL LABORATORIO. Est terminantementeprohibido introducir alimentos y bebidas al laboratorio.

MANTENER LIMPIA Y ORDENADA EL REA DE TRABAJO. No colocar sobre la mesa de trabajo ninguna

cosa que no se vaya a utilizar durante el experimento. Al finalizar el trabajo experimental, las mesas delaboratorio debern de quedar limpias.

FAMILIARZESE CON EL LABORATORIO donde va a trabajar conociendo sus dispositivos de seguridad.Localice las salidas de emergencia, extintor (cuyo manejo deber conocer, pedir al instructor queexplique el manejo), duchas, lava ojos, campanas, etc. Averige el buen estado de los dispositivos deseguridad y en caso contrario abquese con el personal de mantenimiento y seguridad.

NO INTENTE efectuar experimentos que no se le hayan indicado. NO MEZCLE sustancias para ver queocurre, pues puede suceder un accidente y ser usted uno de los lesionados.

NO JUEGUE ni haga bromas en el laboratorio: los payasos son simpticos en el circo y criminales en ellaboratorio.

OBSERVE donde pone el material caliente. Cercirese de que est fro antes de tomarlo con sus manos.

APRENDA a cortar correctamente el tubo de vidrio y a introducirlo en tapones, un error le puedeproducir heridas dolorosas.

LOS TUBOS DE ENSAYO NO SE DEBEN CALENTAR POR EL FONDO, sino por las paredes para evitar laexpulsin de su contenido. CUANDO CALIENTE EL TUBO DE ENSAYO no lo dirija hacia usted o suscompaeros. Puede proyectarse su contenido.

ANTES DE USAR UN REACTIVO, lea dos veces la etiqueta para estar seguro de su contenido.

NUNCA PRUEBE UNA SUSTANCIA si no se le indican. Puede ser VENENOSO. NO OLER DIRECTAMENTELOS COMPUESTOS QUMICOS, no ponga la cara sobre la boca del recipiente ni la nariz, con su manoabanique el aroma a una distancia razonable de la cara, cuando se lo indique la prctica.


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Laboratorio Fecha prevista:Qumica Orgnica II ____________

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Prctica 1

SNTESIS DE CICLOHEXANOLMEDIANTE HIDRATACIN DE CICLOHEXENO

OBJETIVO

Estudiar experimentalmente las etapas que involucra la sntesis de un compuesto orgnico: sistema dereaccin, aislamiento, purificacin y caracterizacin del producto; tomando como modelo una reaccin deadicin electroflica.

PROCEDIMIENTO

A 2 mL de agua contenido en un tubo de ensayo se aaden 2 mL de H 2SO4concentrado y la mezcla se enfraen hielo. A la mezcla cida se le adicionan 4 mL de ciclohexeno y se agita la mezcla de reaccin fuertemente,enfriando al mismo tiempo. Si no se separa una capa del alcohol, se saturar la solucin con NaCl para queaparezca esta.

La fase orgnica se transfiere a una pipeta beral, se lava dentro de la pipeta con 1 mL de NaHCO 3 , sedesecha la capa acuosa, la fase orgnica sin sacarla de la pipeta se lava con agua a pH neutro. La faseorgnica se transfiere a un vaso de 10 mL y se seca con Na2SO4anhdro. El producto se caracteriza medianteun punto de ebullicin, mediante la tcnica del tubo de Thiele.

1. Por qu la reaccin de hidratacin del ciclohexeno se debe de realizar a baja temperatura?2. En general, las reacciones de hidratacin de alquenos son estereoselectivas? Porqu?3. En general, las reacciones de hidratacin de alquenos son regioselectivas? Porqu?

4. Complete las siguientes reacciones de hidratacin.a)

2-metil-2-butenob) 2-pentenoc) E-estilbenod) Z-estilbenoe) 1-metil-1-ciclohexenof)

3-metil-1-ciclohexeno5. De acuerdo al principio de LeChatelier cmo puede desplazar el equilibrio de hidratacin de alquenoshacia el alcohol?6. De acuerdo al principio de LeChatelier cmo puede desplazar el equilibrio de deshidratacin dealcoholes hacia el alqueno?7. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica.


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Prctica 2

SNTESIS DE 7,7-DICLOROBICICLO(4.1.0)HEPTANO

OBJETIVO

Adicin de un carbeno a ciclohexeno, en un sistema de catlisis de transferencia de fases, para obtener uncompuesto bicclico.

PROCEDIMIENTO

En un matraz erlenmeyer de 10 mL con un agitador magntico, coloque 1g de hidrxido de sodio y aada 1mL de agua fra. Agite para disolver la base. Se generar una gran cantidad de calor mientras el hidrxido sedisuelve, por lo que la solucin debe enfriarse en un bao de agua para que est a temperatura ambiente.

Aada 5 gotas (0.2g) de cloruro de tricaprilmetil amonio (Aliquat 336) a la solucin bsica seguido de unasolucin de 1 mL (0.81g) de ciclohexeno en 1 mL de cloroformo. Tape el frasco con un tapn de hule y agite

por 20 minutos; se debe formar una emulsin espesa. Durante este tiempo, el matraz se calienta mientrasla reaccin procede.

Aislamiento del productoTransfiera la mezcla de reaccin a un tubo de ensaye con la ayuda de 5 mL de agua; lave el matraz con 2 mLde diclorometano y aada al tubo de ensaye. Agite la mezcla con una pipeta Pasteur varias veces paraextraer el producto a la fase orgnica, que queda en la parte inferior. Separe esta capa y transfirala a unmatraz Erlenmeyer de 20 mL. Extraiga una vez ms la fase acuosa con diclorometano y combine ambasfases orgnicas.

Purificacin y caracterizacin

Seque la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro. Transfiera la fase orgnica a un matraz de bola de 10mL y ajuste un destilador Hickman. Destile y recupere el destilado que se se obtiene debajo de 100C(ciclohexeno, cloroformo, cloruro de metileno). Descarte y contine la destilacin. Recupere el productocon punto de ebullicin arriba de 170C.Transfiera el producto a un vial de 3 mL previamente tarado para determinar el peso obtenido y elrendimiento de la reaccin.

CUESTIONARIO

1. Explique la observacin de que el difenilcarbeno es lineal.2. Qu producto formar el diclorocarbeno con fenantreno?3. La termlisis de 1,1 diclorociclopropano produce 2,3-dicloropropano. Escriba un mecanismo para estatransformacin.4. Escriba la estructura del producto que se formar al calentar 7,7-dicloro(4.1.0)heptano.

PRECAUCIN: El hidrxido de sodio es muy corrosivo.Si se salpica en la piel, se debe lavar con abundante agua.


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Prctica 3

AISLAMIENTO DEL CIDO ACETILSALICLICO

OBJETIVOAislar el principio activo de una tableta de aspirina y compararlo con el sintetizado en el laboratorio(prctica 4).

PROCEDIMIENTOMoler en un mortero una pastilla de aspirina y transferirla a un tubo de ensaye previamente pesado ypesarlo nuevamente con la pastilla molida. Adicionar al tubo de ensaye, que contiene la pastilla molida, 15mL de acetona. Tapar el tubo de ensaye y agitar vigorosamente durante 5 min.Filtrar la mezcla para separar el cido acetilsalicilico disuelto en la acetona en el matraz de unin esmeriladade 50 mL previamente pesado. En un evaporador rotatorio eliminar completamente el disolvente y pesar elmatraz con el slido extrado. Determinar el punto de fusin del producto y registrarlo para posteriormentecompararlo con el del cido acetilsaliclico sintetizado en la siguiente prctica.

CUESTIONARIO1. Cul es el nombre de la IUPAC para el cido acetilsaliclico? Mencionar en una tabla los nombresregistrados para la comercializacin de este compuesto y especificar las diferencias en sus formulaciones.2. Describa la historia de este medicamento.3. Cul es su mecanismo de accin terapetica?4. Cules son los posibles efectos adversos?5. Cmo puede determinarse la pureza del compuesto aislado?


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Prctica 4

SNTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO

OBJETIVOSintetizar y caracterizar uno de los analgsicos ms comunes: el cido acetilsaliclico.

PROCEDIMIENTO

Pesar 0.25 g de cido saliclico y colocarlos en un tubo de ensaye de 13x100 mm. Adicionar 0.5 mL deanhdrido actico y agregar una gota de cido sulfrico o fosfrico. Calentar el tubo en un bao de aguaentre 4550C, hasta que se disuelva el cido saliclico y continuar el calentamiento por 15 min. Remover el

tubo del calentamiento y adicionar 1.4 mL de agua. Dejar enfriar el tubo a temperatura ambiente yposteriormente colocarlo en un bao de hielo. Filtrar la mezcla de reaccin y el slido enjuagarlo con 0.5 mLde agua helada, tres veces.

Aislamiento y purificacin del producto. En un vaso de precipitados colocar el producto de la reaccin,adicionar agua caliente (a su temperatura de ebullicin) hasta que el producto se disuelva completamente.Agregar carbn activado y filtrar la solucin caliente. Dejar enfriar la solucin a temperatura ambiente,agilizar el enfriamiento utilizando hielo. Filtrar el slido formado. Dejar secar el producto y pesarlo.

Caracterizacin del cido acetil saliclico. Determinar el punto de fusin del producto y compararlo con el dela sesin anterior. Analizar por espectroscopia infrarroja el producto obtenido y compararlo con el productoaislado y con lo referenciado en la literatura.

CUESTIONARIO1. Por qu se extendi el uso del cido acetil saliclico y no el del cido saliclico?2. Describa dos posibles rutas sintticas de este producto (indicar el mecanismo de reaccin).3. Describa un mtodo de produccin industrial de la aspirina.3. Qu reaccin ocurrira si en lugar de adicionar cido, como catalizador, se adicionara una base?4. Consulte el punto de fusin de los ismeros orto, meta y para del cido hidroxibenzoico y explique a quese deben esas diferencias.5. Consulte la sntesis de otro analgsico que involucre una reaccin de sustitucin nucleoflica.


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Prctica 5

NITRACIN DE LA TIROSINA

OBJETIVOLlevar a cabo una reaccin de sustitucin electroflica aromtica de un sustrato aromtico no txico.

PROCEDIMIENTO

Se prepara una suspensin de 2.5g de tirosina en 10 ml de agua en un matraz de tres bocas, provisto deagitador magntico, termmetro y condensador (engrasar ligeramente las uniones).Aparte, en una matraza erlenmeyer en un bao de hielo, se prepara una solucin de 1.8 ml de cidosulfrico, adicionando gota a gota, 2.4 ml de cido ntrico. Esta reaccin es altamente exotrmica, por loque se requiere realizarla cuidadosamente. Esperar a que la solucin est fra.El matraz con la suspensin de la tirosina se coloca en bao de hielo, y por una de las bocas del matraz, seadiciona gota a gota lentamente la mezcla cida, cuidando la agitacin de la mezcla y la recirculacin deagua fra en el condensador. El bao de hielo debe mantenerse durante toda la adicin y durante 15minutos adicionales despus de terminada la misma.Despus de los quince minutos en el bao de hielo, la mezcla de reaccin se lleva a temperatura ambiente(con agitacin), mientras se prepara un bao de agua a 40 C. Enseguida se coloca la mezcla de reaccin en

el bao de agua a 40 C durante 30 minutos.Finalmente, se enfra nuevamente la mezcla de reaccin en un bao de hielo hasta la cristalizacin delproducto. La solucin se filtra en un filtro Bchner y se enjuaga con unos 5 ml de acetato de etilo. Elproducto se recristaliza en agua, se seca, se pesa y se determina su punto de fusin.

JonesWilson, T.M.J.Chem.Ed., 2005, 82, 616617.

CUESTIONARIO1. Escriba la reaccin balanceada con los moles utilizados en esta prctica.2. Cmo afecta la reactividad del anillo aromtico el carcter electroatractor o electrodonador de lossustituyentes? Mencionar 5 ejemplos de cada caso.3. Cmo afectan los grupos sustituyentes del anillo aromtico en la orientacin? Mencionar 5 ejemplos de

cada caso.4. Explique el efecto de los grupos sustituyentes en el caso de la reaccin de nitracin de la tirosina.5. Cules son los riesgos en la utilizacin de los reactivos de esta prctica?


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Prctica 6

SNTESIS DE ACETANILIDA

OBJETIVOSintetizar la acetanilida a partir de la anilina.

PROCEDIMIENTO

En un matraz Erlenmeyer se mezclan 2.4 mL de anilina recin destilada con 3.0 mL de anhdrido actico.Agitando se aaden dos gotas de cido sulfrico concentrado e inmediatamente se enfra en bao de hielo.Al slido formado se le agrega 40 mL de agua y se calienta a ebullicin hasta que se disuelve. Al enfriar sesepara la acetanilida, se filtra a vaco y se lava varias veces con agua. Se recristaliza de agua:etanol (9:1).

Vogel, A.; Vogels Practical Organic Chemistry Ed. Longman, 4th Ed., 1978.

Pruebas:

Poner en 2 tubos de ensayo 2 mL de agua y 2 gotas de naranja de metilo. Al primer tubo se le pone unapequesima cantidad de la acetanilida sintetizada (lo que queda adherido al tocar el producto con la varillahmeda) y se calienta ligeramente a la llama. Y en el segundo, poner 2 gotas de anilina y calentar tambinligeramente. Aadir HCl 1M gota a gota a los 2 tubos hasta cambio de coloracin. Contar las gotas gastadas

en cada tubo.

CUESTIONARIO1. El grupo amino es orientador a orto y para, en una SEA, A que posicin orienta el grupo amido de laacetanilida?2. Qu otros agentes reductores puedes utilizar para reducir nitrocompuestos?3. Dichos agentes reductores, a qu otros grupos funcionales pueden reducir?4. Cules agentes reductores reducen mediante un mecanismo de radicales libres? Ejemplifique conreacciones.5. Cuales agentes reductores reducen mediante un mecanismo de radicales libres? Ejemplifique conreacciones.


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Prctica 7

EXTRACCIN DE LA CAFENA

OBJETIVOObtener cafena a partir del t negro y caracterizar por punto de fusin.

PROCEDIMIENTO:

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL llevr a ebullicin 40 mL de agua desionizada con tres bolsitas det negro durante 3-5 minutos. Concentrar la solucin de t hasta la mitad de su volumen original ytomar del concentrado 5 ml.

Extraer con dos porciones de 5 mL de cloruro de metileno, mezclando y permitiendo la separacinde fases.

Transferir la fase orgnica (inferior) con una pipeta Pasteur al matraz de fondo redondo.

Llevar la mezcla de extraccin al rotavapor recuperando el cloruro de metileno.

Lacafena queda adherida a las paredes del matraz. Obtener su peso por diferencia.

Secar los cristales obtenidos en la estufa y caracterizar por punto de fusin.

CUESTIONARIO1.

Qu es la cafena? Cul es su dosis letal?2.

Describa las caractersticas generales de los alcaloides.3.

Cul es el punto de fusin de la cafena?4.

Podra utilizarse otro tipo de solventes para la extraccin de cafena a partir de t negro?5. De qu otra forma se podra identificar la cafena que se asla en este experiento?6. Qu heterociclos estn representados en la estructura de la cafena?7. Describa 5 ejemplos de alcaloides (nombre, estructura qumica y origen).


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Prctica 8

SNTESIS DE LA NEROLINATER ASIMTRICO

OBJETIVOPreparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular un ter.

PROCEDIMIENTO

En un matraz se colocan 2.5 mL de metanol y se aade gota a gota 0.5 mL de cido sulfrico conagitacin constante y enfriando exteriormente el matraz con agua fra, finalmente se aade 0.5 g debeta-naftol y agite.

Coloque el condensador de reflujo al matraz y caliente el sistema, baje el calor del sistema y calientedurante 20 minutos. Apague el calentamiento y vierta un poco de la mezcla en un vaso quecontenga agua con hierlos, el precipitado obtenido se filtra y se lava una vez con 1 mL de aguahelada,enseguida con 1 mL de NaOH al 10% y nuevamente con 1 mL de agua helada.

La nerolina obtenida se recristaliza en 4 mL de alcohol etlico e inmediatamente inducir la formacin

de cristales con un poco de hielo. Pese el papel filtro y utilcelo para filtrar el ter obtenido, deesecar y posteriormente venga a pesarlo.

CUESTIONARIO1. Qu reaccin ocurre entre el H2SO4y el metanol?2. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene suficiente H2SO4al iniciarse la reaccin?3. Determine la estructura de la Nerolina con su correspondiente nombre IUPAC.4. Escriba el mecanismo de reaccin.5. Consulte los usos de la Nerolina.6. Cul es la diferencia entre las operaciones lavar y extraer?7. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica.

Prctica 9


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REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVOEstudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificacin de su grupo funcional (C=O)y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehdo del de una cetona.

PROCEDIMIENTOObtencin de oximas

En un matraz Erlenmeyer se disuelven 1 g de hidrocloruro de hidroxilamina y 1.5 g de acetato de sodiohidratado (CH3COO

-Na+3H2O) en 4 mL de agua. Se calienta la solucin a 40C y se adiciona 1 g (1.1 mL) deciclohexanona. Se tapa el matraz y se agita fuertemente durante uno o dos minutos. La reaccin esexotrmica y la ciclohexanonaoxima comienza a separarse casi inmediatamente en forma de cristales finose incoloros. Se enfra el matraz introducindolo en un bao de hielo, se filtran los cristales en un embudobuchner y se lavan con unos mililitros de agua de helada. Se presionan los cristales sobre el papel de filtropara secarlos lo ms posible y posteriormente se extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos alaire. Finalmente se determina y anota el punto de fusin.

Oxidacin de aldehdos y cetonas con permanganato

A unas gotas de solucin diluida acuosa de formaldehdo al 10% se le aaden 1 o 2 gotas de solucin depermanganato de potasio al 0.3%. El ensayo se repite con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%) deacetaldehdo, propanal, acetona y ciclohexanona. Si en el transcurso de un minuto no se observa reaccinalguna, se aade 1 gota de solucin de hidrxido de sodio, observndose y anotndose los resultados. Losensayos se repiten utilizando solucin de permanganato acidulada con cido sulfrico diludo.

Prueba de Tollens

En un tubo de ensayo limpio se ponen 5 mL de reactivo de Tollens y se aaden unas gotas de solucin deformaldehdo. El ensayo se repite con acetaldehdo, propionaldehdo y acetona. Se observarn losresultados tanto antes como despus de calentar las soluciones.Preparacin del reactivo de Tollens. En un tubo de ensayo se disuelven 0.5 g de AgNO 3en 5 mL de agua

destilada, se aaden 0.25 g de NaOH disueltos en 5 mL de agua, enseguida se aade, gota a gota, NH 4OHhasta que se disuelva completamente el precipitado formado; este reactivo debe de utilizarse antes de 8 hde haber sido preparado destruirse en caso de no ser utilizado, por acidulacin con HNO3.

Prueba de Schiff

A 4mL de reactivo de Schiff se aaden unas gotas de solucin diluida de formaldehdo. El ensayo se repitecon soluciones de acetaldehdo, propanal, acetona y ciclohexanona puras, observndose en cada caso losresultados.Preparacin del reactivo de Schiff. Aada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 mL de HCl concentrado a unasolucin de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina (fuschina) en 25 mL de agua. Afore la mezcla a 50 mLusando agua destilada.

Reaccin de adicin con bisulfito de sodio

Se agita 1mL de propanal con 5 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio, recientemente preparada, yse observa el resultado. El ensayo se repite con solucin de acetaldehdo, con acetona, benzaldehdo ydietilcetona.Preparacin del reactivo de bisulfito de sodio. Prepare una solucin alcohlica de bisulfito de sodioaadiendo 3 mL de etanol a 12 mL de una solucin acuosa de la sal al 40%.


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Formacin de resinas

Unos 2 mL de solucin de acetaldehdo se calientan con un volumen igual de solucin diluida de hidrxidode sodio 6 N y despus caliente los tubos un poco en bao Mara. El ensayo se repite con propanal yacetona, observndose las diferencias.

CUESTIONARIO1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que llevan a cabo los aldehdos ycetonas con los diferentes reactivos empleados en esta prctica.2. Qu productos se obtienen en la reaccin de propanal con permanganato en medio bsico y en mediocido?3. Puede distinguir un aldehdo de una cetona con la prueba de Tollens? Escriba las reaccionesinvolucradas.4. Cmo determina que la prueba de Tollens es positiva?5. Dibuje la estructura de la p-rosa anilina y cual la de su producto de reduccin.6. Por qu la vainillina y la p-dimetilaminobenzaldehdo no dan la prueba positiva con el reactivo de Schiff?7. Es el NaHSO3un reactivo general para reconocer la funcin carbonilo?8. Qu sustancia ser responsable del olor desprendido del tubo de ensayo que contena el acetaldehdo?

9. Escriba estructuras de 3 resinas polimricas.10. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica.

Prctica 10


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SNTESIS VERDE DE ACETAMIDAS

OBJETIVOEstablecer el procedimiento experimental para la sntesis una amida a partir de una amina y anhdridoactico en un medio acuoso.

PROCEDIMIENTOVerificar en el laboratorio las aminas disponibles. Seleccionar una y realizar los clculos necesarios pararealizar el experimento.A una suspensin de 1 mmol de la amina en 5 ml de agua se le agregan algunas gotas de HCl 6N hasta que lasolucin sea homognea (pH=1.5, aprox.). Esta solucin es enfriada en un bao de hielo y luego se leaaden 1-1.5 mmol de anhdrido actico. Enseguida se le aaden pequeas cantidades de bicarbonato desodio (una pizca, 185-300 mg), hasta que la efervescencia desaparezca o que el pH de la mezcla sea de 5.5.Se filtra el precipitado, se lava con agua fra (2 x 1 ml) y se seca en vaco. En caso de que el producto noprecipite, la mezcla de reaccin se extrae con acetato de etilo (2 x 10 ml). Se seca la fase orgnica consulfato de sodio anhidro y se elimina el solvente en el rotavapor.Determinar el rendimiento, punto de fusin y realizar el anlisis FITR si es posible.

Naik, Bhattacharjya, Kavala, & Patel.ARKIVOC2004, 55-63.

CUESTIONARIO1.

Para qu se le agregan las gotas de HCl a la suspensin de la amina?2.

Para qu se le agrega el bicarbonato?3.

Por qu son importantes las reacciones de acetilacin?4. Describir tres metodologas tpicas para la obtencin de amidas.5. Qu es la qumica verde?6. Por qu el ttulo de esta prctica dice verde? Comparar este procedimiento con lo s consultados en la

pregunta 1.

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