Estructura, función y

metabolismo de los lípidos

Prof(a): Miledys A. Oviedo Sosa

Mayo 2010

Universidad Central de VenezuelaFacultad de Ciencias Veterinarias

Cátedra de BioquímicaUnidad 5:

Objetivo 1- unidad 5 I. Generalidades

Clasificación

II. Ácidos grasos

Propiedades físicas y químicas

III. Definición, estructura y función

Vitaminas liposolubles

Definición de lípidos

Importancia

Distribución en la naturaleza

Definición

Estructura

Criterios de clasificación

Nomenclatura

Acilgliceroles

Fosfoacilgliceroles

Esfingolipidos

Gangliósidos

Esteroides

Eicosanoides

2

I. Generalidades

3

Lípidos (del griego lipos, “grasa”) definición:definición:

Son sustancias orgánicas heterogéneas, Son sustancias orgánicas heterogéneas, Insolubles en solventes polares y solubles en solventes orgánicos o apolares como el cloroformo.

Los lípidos incluyen: grasas, aceites, esteroides, Los lípidos incluyen: grasas, aceites, esteroides, ceras, y compuestos relacionados.ceras, y compuestos relacionados.

4

1.Función energética: son la forma fundamental de almacenar energía.

2. Función estructural: forman parte de las membranas celulares.

3. Actúan como hormonas y vitaminas.

Funciones biológicas de los lípidos

5

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS: (Según, Murray,et al,2001)

I. Lípidos Simples

:

II. Lípidos Complej

os

1) Fosfolípidos

2) Glucolípidos

2) Ceras

1) Grasas

a) Glicerofosfolípidos

b) Éter glicerofosfolípidos

c) Esfingofosfolípidos

a) Cerebrósidos

b) Gangiósidos

c) Sulfátidos

6

III. Lípidosprecursores y derivados

2. Lípidos derivados:

a) Esteroides

b) Eicosanoides

1. Lípidos Precursores

a) Ácidos grasosb) Glicerolc) Alcoholes diferentes al glicerol

c) Cuerpos cetónicos

Vitaminas liposolubles

Ácidos biliares

Hormonas esteroideas

Prostaglandinas

TromboxanosLeucotrienos

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS (continuación):

Tomado de Murray,et al,2001 7

Ácidos grasos(AG)

8

Características generales de los ácidos grasos. *

1. Son componentes importantes de varias moléculas lipídicas.

2. Los AGs mas abundantes tienen un número par de átomos de carbono que forman una cadena sin ramificar de entre 12 y 24 carbonos.

4. Pueden contener uno o varios dobles enlaces en la cadena, los cuales en casi todos los AGs naturales están en configuración “cis”.

3. En algunas especies los AGs poseen cadenas alifáticas de numero impar y/o presencia de ramificaciones e incluso anillos.

9

ÁCIDOS GRASOS:

Son ácidos monocarboxílicos.

R - COOHDonde Donde R R es una cadena hidrocarbonada de longitud variable es una cadena hidrocarbonada de longitud variable (entre 2 y 26 carbonos)(entre 2 y 26 carbonos)

Por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido valérico

CH3-CH2-CH2-CH2-COO¯ + H+

Ión Valeriato

fórmula general:

pH: neutro

10

II. De acuerdo a la estructura de la cadena carbonada

a) Saturados:

b) Insaturados:Contienen dobles enlaces de configuración “cis” o “trans”

Poseen ramificaciones

CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS

I. De acuerdo al número de átomos de carbono

c) Ramificados:

d) Cíclicos: Contienen anillos cíclicos en su estructura

a) Número par de átomos de carbonos

b) Número impar de átomos de carbonos

No contienen dobles enlaces

11

III. De acuerdo a la longitud de su cadena carbonada

a) De Cadena corta:

b) De Cadena Media:

c) Cadena Larga:

Contienen de 2 a 4 átomos de carbono

Contienen de 6 a 10 átomos de carbono

Contienen de 12 a 26 átomos de carbono

Clasificación de los ácidos grasos (continuación)

Tomado de Montgomery, 1991 12

Nomenclatura de los ácidos grasos.

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - COOHCOOH

Como se les nombra y numera:

b) b) NombreNombre sistematizadosistematizado: Nombre del hidrocarburo : Nombre del hidrocarburo + “oico” + “oico”

a) Nombre común: Butírico

Ejemplo: el acido butírico de 4 átomos de carbono.es un ácido graso saturado y con un número par de átomos de carbono.

Abreviatura. 4:0

ButanButanoicooicoButanButanoo

13

a) Numeración a partir del extremo a) Numeración a partir del extremo carboxílico:carboxílico:

1144 33 22

ωωb) Designación alfabética griega:

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22--COOHCOOH

c) Numeración omega o n : 21 3 4

Nomenclatura de los ácidos grasos.

14

¿Como se nombra el número y posición de los dobles enlaces en los AGI?.

Nomenclatura de los ácidos grasos.

Se escribe primero el número de carbonos, segundo, el número de dobles enlaces y tercero la posición del doble enlace en la cadena.

Ejemplo: Ácido oleico (Nombre común)

Contiene 18 átomos de carbono y 1 doble enlace en el carbono 9.

15

CH3- CH2-CH2- CH2- CH2-CH2-CH2- CH2-CH = CH- CH2--(CH2)5 -CH2-COOH

2 3 4 5 6 7 8 9

13 12891011121415161718

b) (delta) : 9 18:1

a) numérico: 18:1;9

c) ω (omega): 18:1 omega-9( el metilo terminal se le denomina carbono ω y se cuenta desde éste hasta donde se encuentra el doble enlace mas cercano).

Sistema de abreviatura

Nomenclatura de los ácidos grasos.

Ácido oleico

16

A. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (AGS)

Ión valeriato Abreviatura 5:05 4 3 2 1

CH3- CH2- CH2- CH2- COO

(Polar) (No polar)

Abreviatura 18:0

Compuestos Anfipáticos

Ej. Ácido Esteárico.

Ej. Ácido Valerico.

17

Nomenclatura sistemática de los ácidos grasos saturados:

Nombre común Fórmula Nombre sistemático Abreviatura

Acético

Propiónico

Butírico

Valérico

Caproico

CH3-COOH 2:0Etanoico

3:0 PropanoicoCH3-CH2-COOH

4:0ButanoicoCH3-(CH2)2-COOH

5:0PentanoicoCH3-(CH2)3-COOH

6:0HexanoicoCH3-(CH2)4-COOH

18

Nomenclatura sistemática de los ácidos grasos saturados: (continuación)

Nombre común Fórmula Nombre sistemático Abreviatura

Caprílico

Cáprico

Láurico

Mirístico

Palmítico

Esteárico

Araquídico

Lignocérico

8:0OctanoicoCH3-(CH2)6-COOH

10:0DecanoicoCH3-(CH2)8-COOH

12:0DodecanoicoCH3-(CH2)10-COOH

14:0TetradecanoicoCH3-(CH2)12-COOH

16:0HexadecanoicoCH3-(CH2)14-COOH

18:0OctadecanoicoCH3-(CH2)16-COOH

20:0EicosanoicoCH3-(CH2)18-COOH

24:0TetracosanoicoCH3-(CH2)22-COOH19

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Nombre común Fórmula (abreviatura) Distribución en la naturaleza

Acético

Propiónico

Butírico

En la mantequilla y son producto de la Fermentación de los CHO’s por los M.O.R.

Producto de la fermentación de CHO’s por los Micro-organismos del Rumen (MOR)

Producto de la fermentación de CHO’s por los M.O.R.

(2:0)

(3:0)CH3-CH2-COOH

CH3-COOH

(6:0)CH3-(CH2)4-COOHCaproico

(5:0)CH3-(CH2)3-COOHValérico

(4:0)CH3-(CH2)2-COOH

20

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Nombre común Fórmula (Nro C) Distribución en la naturaleza

Caprílico

Cáprico

Laúrico

Mirístico

En grasas animales, mantequilla y vegetales como el aceite de coco y el laurel

Palmítico

Esteárico

Araquídico

Lignocérico

Aceite de maní o cachuete

CH3-(CH2)12-COOH Presente en aceites vegetales

CH3-(CH2)10-COOH

CH3-(CH2)8-COOH (10:0)

(12:0)

(14:0)

(16:0)

(8:0)CH3-(CH2)6-COOH

Común en todas las grasas

Común en todas las grasas

aceite de maní

CH3-(CH2)14-COOH

CH3-(CH2)16-COOH

CH3-(CH2)18-COOH

CH3-(CH2)22-COOH

(18:0)

(20:0)

(24:0) 21

B. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (AGI).

Se pueden subdividir según el número de dobles enlaces:

I. Monoinsaturados: Contienen un doble enlace

II. Poliinsaturados: Contienen dos o más dobles enlaces

DienoicosTrienoicosTetraenoicosPentaenoicosHexaenoicos

22

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Monoinsaturados

Poliinsaturados

Cervónico (Hexaenoico)

Palmitoleico

Los más comunes

Oleico Elaídico Erúcico Nervónico

Linoleico (Dienoico) Linolénico (Trienoico) Araquidónico (Tetraenoico) Timnodónico (Pentaenoico)

23

ÁCIDOS GRASOS MONO INSATURADOS

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido palmítoleico (serie ω7)

16

2 3 4 5 6 7

Abreviatura 16: 1 ; 916: 1, 9)

15 1234567891011121314

9COOHCH3

24

ω 6

ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Ácido Araquidónico (serie ω6)

Abreviatura: 20:4;5,8,11,14

ω6, 20:4, Δ5,8,11,14

COOHCH3

14 11 8 5

2

25

Isomería de los Ácidos Grasos Insaturados

Isomería de posición

Ácido -linolénico 18 : 3; 9,12,15

Ácido - linolénico 18 : 3; 6,9,12.

CH3- (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)4-COOH

CH3- CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)7-COOH

18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 - 2 1

18 17-14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 - 2 1

Ambos poseen 20 átomos de carbono y 3 dobles enlaces 26

H C C = C C H

H H C = CC C

CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH

H HÁcido oleicoÁcido oleico 18:1;9 (cis) 18:1;9 (cis)

Isomería Cis-Trans

(a) Ion oleato

(b) Ion elaídato

CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH

H

H

Ácido elaídicoÁcido elaídico 18: 1;9 (trans) 18: 1;9 (trans)

Isomería de los Ácidos Grasos Insaturados

27

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre Abreviatura Fórmula Serie común molecular

Palmitoleico 16: 1;9 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH 7

Oleico 18: 1;9c CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 9

Elaídico 18: 1;9t CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 9

Erúcico 22:1;13 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH 9

Nervónico 24:1;15 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH 9

28

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

6

3

- Linolénico

-Linolénico

18:3;6,9,12

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH

18:3;9,12,15

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Araquidónico 20:4;5,8,11,14

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH

6

Linoleíco 18:2;9,12

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

6

Nombre Abreviatura Fórmula Serie común molecular

29

Timnodónico 20:5;5,8,11,14,17 3

Clupanodónico 22:5;7,10,13,16,19 3

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre común Abreviatura Nombre sistematizado Serie

Cervónico 22:6;4,7,10,13,16,19 3

eicosapentanoico(EPA)

docosasapentanoico(DPA)

docosahexanoico(DHA)

Todos en aceites de pescado 30

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Punto de Fusión: temperatura a la cual un sólido pasa a un líquido

1. Aumenta al aumentar la longitud de la cadena R

2. Disminuye al aumentar la insaturación y la configuración cis

Los Ácidos grasos con muchos dobles enlaces como los de los aceites vegetales, son líquidos a TA y los Ácidos Grasos Saturados, como los de la mantequilla, son sólidos .

A temperatura ambiente (TA):

Ej. a) Acido palmítico su punto de fusión es de 63 ºC b) Ácido araquidónico su punto de fusión es de -50 ºC

31

Ácidos Grasos saturados

Mezcla de ácidos Grasos saturados e insaturados

32

FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Función energética

Son precursores de lípidos simples y compuestos

Son precursores de compuestos eicosanoides: (Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)

33

I. Lípidos simples

a.Grasas

b. Ceras

Son ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes con diversos alcoholes

R – COOH R’ – OH +

O

R’ – O – C – R + HOH

34

CH3 -(CH2)n - COOH

Grupo carboxilo(Hidrofílico o polar)Cadena hidrocarbonada

(Hidrofóbica o apolar)

C

O

OHR C

O

R

( R )

Grupo AciloEnlace Ester

C

O

OR´R

AGL

Nomenclatura química:

35

GLICEROL(alcohol)

CH2O H

CH2OH

OHCH

1

2

3

CH2O

CH2OH

CHOH

1

2

3

C

O

R

Enlace éster

esterificación

Proceso de esterificación de los AG con el Glicerol

C

O

OH R

ACIDO GRASO

+ H2OMonoacilglicerol

+

36

2) Lípidos que contienen ácidos grasos

Triacilgliceroles:

Son Ésteres de ácidos grasos con glicerol

Triacilglicerol (TAG)

CH2O – C – R1 O

R2 – C – OC – H O

CH2O – C – R3

O

(*)

(*) antes llamados incorrectamente como Triglicéridos.

Glic

ero

l

Ácido graso 2

Ácido graso 1

Ácido graso 3

37

2.1. ACILGLICEROLES

Triacilglicerol (TAG).

Son compuestos neutros y no polares

Ej. La TriestearinaGlicerol con 3 Ácidos Esteáricos (18:0)

Los TAG son mayoritariamente grasas de almacenamiento, se encuentran en muchos tipos de alimentos.

CH2 – O – C – (CH2)16- CH3

CH3 – (CH2)16 - C- O–CH

CH2O – C – (CH2)16- CH3

O

O

O

éster

38

enlaceÉster

Funciones:

1. Protectora: ya que lubrica y vuelve impermeable: Plumas, pelo, lana, y cubierta de hojas vegetales.

2. Estructural: Panal de abejas

3. Reserva energética: Microorganismos

CH3 – (CH2)28 – C –

O

O – CH2 – (CH2)14 – CH3

Ej. palmitato de miricilo en el panal de abejas

AGCLAlcohol de CL

2.2. CERAS: Son Ésteres de un ácido graso de cadena larga (AGCL) con un alcohol de cadena larga.

40

Hora 3 de lípidos

3) Ácido Araquidónico … C20:4, Δ5,8,11,14

2) Ácido Linolénico …….C18:3, Δ9,12,15

1) Ácido Linoleico ………C18:2, Δ9,12

Verdadero o falso

abreviaturaÁcido Graso

2.3 Fosfolípidos

41

CH2O H

CH2OH

CHOH

a) Glicerol

1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS ó Fosfoacilgliceroles.ó Fosfoacilgliceroles.

43

b) Un grupo fosfato: (PO4 )-3

c) 2 Ácidos Grasos

NH2OH

colina

etanolamina

N+

OH

CH3

CH3

CH3

O

NH2

OHOH

serina

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Inositol

X = Molécula con un grupo alcohol: colina, serina, etanolamina, inositol

44

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – X

O¯

Estructura general

Ácido graso saturado

Ácido graso insaturado

X = molécula con un grupo alcohol: colina, serina, etanolamina, inositol

R1 y R2 = cadenas de AG

1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS

45

c. Fosfatidiletanolamina (cefalina)(*)

a. Ácido fosfatídico

b. Fosfatidilcolina (lecitina)(*)

e. Fosfatidilserina

d. Fosfatidilinositol

f. Fosfatidilglicerol

g. DifosfatidilGlicerol=Cardiolipina

1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS1. GLICEROFOSFOLÍPIDOSfosfolípidosfosfolípidos

46Todos forman membranas celulares

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – H

O¯

a) ÁCIDO FOSFATÍDICO

El fosfatidato es un intermediario en la síntesis

TAG y glicerofosfolipidos.¯

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – CH2– CH2– +N(CH3)3

O¯

b) FOSFATIDILCOLINA = Lecitina

GlicerofospolípidosGlicerofospolípidos

colina 47

El surfactante pulmonar Contiene:

a) Dipalmitoil-fosfatidilcolina (disminuye la tensión superficial del agua) b) Fosfatidilglicerolc) Colesterold) proteínas

expiración Inspiración

Alvéoloinflado

Alvéolo

el surfactante pulmonar esta ausente y el alveolo se colapsa,se necesitaríaUna presión 10 veces de la normal para reinflarlo

Alveolo parcialmente desinflado al final de la expiración normal.El surfactante pulmonar esta presente y reduce la tensión superficial del agua (fluido) que recubre la superficie del alveolo, evitando el colapso.Se necesita mucha menos presión para reinflarlo.

48

c) FOSFATIDILETANOLAMINA

d) FOSFATIDILINOSITOL

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – CH2– CH2– +NH3

O¯

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O

O¯OHOH HO OH

OH

Actúa como dador de ácido araquidónico para la síntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados.

llamado cefalina

Predomina en la capa lipidica interna de la membrana

Precursor de segundos mensajeros.

GlicerofospolípidosGlicerofospolípidos

50

f) DIFOSFATIDILGLICEROL o CARDIOLIPINA

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – CH2– CH – COO¯

O¯ +NH3

e) FOSFATIDILSERINA

Se encuentra fundamentalmente en la membrana interna de las

mitocondrias y en las membranas bacterianas.

- Glicerofospolípidos- Glicerofospolípidos

O

CH2O – C – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – CH2– CH – CH2–

O¯ OH

O

CH2O – C – R3 O

R4 – C – O – CH O

O – P – O – CH2

O¯

51

2. Éter glicerofosfolípidos

2.3. Fosfolípidos

a)Plasmalógeno de etanolamina

a)Factor activador de plaquetas (PAF)

52

CH2 - O – CH = CH – R1 O

R2 – C – O – CH O

CH2O – P – O – CH2– CH2– +NH3

O¯

alcohol insaturado

1

2

3

etanolamina

enlace Éter

PLASMALÓGENOs- - GlicerofospolípidosGlicerofospolípidos

Se encuentran en grandes cantidades en la mielina.

a) Plasmalógeno de etanolamina

53

CH2 – O – (CH2)15 – CH3 O

CH3 – C – O – CH O

CH2O – P – O – CH2– CH2– +N(CH3)3

O¯

b) Factor activador de plaquetas (PAF)

Sintetizado por los leucocitos polimorfonucleares (PMN) Provoca la agregación de las plaquetas, edema e hipotensión. Es un mediador de los procesos alérgicos e inflamatorios.

colina

acetilo

54

La Esfingosina

Es un aminoalcohol insaturado de cadena larga.

3. ESFINGOFOSFOLÍPIDOS

2.3. FOSFOLÍPIDOS

Es el Alcohol que proporciona el esqueleto de los esfingolípidos:

55

NH2

OH

CH2OH

C

CH

H

CH=CH-(CH2)12-CH 318

1

2

3

4

Ceramida : es esfingosina unida a un ácido graso.

Ácido graso

Es

fin

go

sin

a

1.3 1.3 ESFINGOFOSFOLÍPIDOSESFINGOFOSFOLÍPIDOS

56

Los esfingolípidos se forman por unión de la Ceramida a una fosforilcolina o

bien a un grupo de carbohidrato.

Esfingomielina = Ceramida + fosforilcolina

56

colinaPO4

Ácido graso

Es

fin

go

sin

a

fosforilcolina

es un esfingofosfolípido Se encuentra en las membranas celulares Se encuentra en las membranas celulares del tejido nervioso.del tejido nervioso.

2.5. GLUCOLÍPIDOS

1) Cerebrósidos: Galoctosilceramida, Glucosilceramida

2) Gangliósidos: GM1, GM2.

58

son esfingolípidos que se forman por unión de la Ceramida a carbohidratos.

Abunda en el cerebro y tejido nervioso periférico. alta concentración en la vaina de mielina

Esf

ingo

sin

a

Ácido graso

carbohidrato

1 Cerebrósidos

Esf

ingo

sin

a

Ácido graso

Mono u oligosacárido

Acido siálico

2 Gangliósidos

ácido siálico= ácido N- acetilneuramínico (NANA)

59

Los glucolípidos

Ej.1. GALACTOSILCERAMIDA

Ej.2. GLUCOSILCERAMIDA

2. 2. GANGLIÓSIDOSGANGLIÓSIDOS::

Nomenclatura : Los subíndices M, D, T y Q: indican el numero de ácido siálicos contenidos en el gangliósido ( mono, di, tri y quattro). Los subíndices numéricos 1,2,3: indican la secuencia glucídica que esta unida a la ceramida.

Receptor de la toxina del Vibrio cholerae.

• Abundan en las células ganglionares del Sistema nervioso central

2. GLUCOESFINGOLÍPIDOS

GalGalCeramidaCeramida GlcGlc

NANANANA

GalNacGalNac GalGal

Ej. GM1

Cadena de oligosacárido

62

3. LIPIDOS DERIVADOS de ACIDOS GRASOS

63

EicosanoidesDerivan principalmente del Ac. Araquidónico

Ac. Araquidónico

Prostaglandinas, Tromboxanos y Leucotrienos

C20:4; 5,8,11,14

ω 6

Ácido Araquidónico (serie ω6)

ω6, 20:4, Δ5,8,11,14

Precursor de los eicosanoides de la serie 2:

20 COOHCH3

14 11 8 5

2

80

Prostaglandinas

81

PGE2

PG = prostaglandina E= una hidroxicetona en C9 2 = dos dobles enlaces

nomenclatura

eicosanoides derivan del AA:

COOH

C H 3HO

HO

O

56

20

1

9

11

8

12

82

PGF2

PG= prostaglandina F= Dos OH, en C9 y C11 2 = dos dobles enlacesnomenclatura

COOH

C H 3HO

HO

HO

9

14

13

56

20

1

11

8

12

83

PGF2α

• Es producida por la mayor parte de los tejidos• Produce vasoconstricción• Promueve la contracción del músculo liso• Estimula las contracciones uterinas.

PGE2

• Produce vasodilatación• Relaja el músculo liso• Se emplea para inducir el trabajo de parto.

Funciones de algunas prostaglandinas:

84

PGI2

PG = prostaglandina I = dos OH 2 = dos dobles enlaces

nomenclatura

• Es producida en el endotelio de losVasos sanguíneos

• Produce Vasodilatación

• Inhibe la agregación de las plaquetas

O

COOH

CH3

HOHO

1

20

5

8

12

85

Tromboxano A (TxA2)

OO

OH

COO¯

EICOSANOIDES

• Es formado en las plaquetas activadas• Induce vasoconstricción• Induce la agregación de las plaquetas

86

Hora 4 de lípidos

¿La prostaciclina (PGI2 )es un agente antitrombótico?

Conteste : V o F

LeucotrienosEICOSANOIDES

LTA4COO¯

O

CH3

Tres enlacesdobles conjugados

69

LTB4

OHCOO¯

CH3

Leucotrienos (LT) EICOSANOIDES

2. Inducen la Contracción del músculo liso que recubre las vías aéreas del pulmón (un evento de la reacción alérgica).

“ La sobreproducción de leucotrienos produce ataques asmáticos “ .

1.Son producidos en leucocitos, plaquetas, mastocitos y tejidos vasculares, cardiaco y pulmonar.

88

4. LIPIDOS NO RELACIONADOS CON ÁCIDOS GRASOS

4.1. ESTEROIDES

4.2. VITAMINAS LIPOSOLUBLES.

ESTEROIDES

Contienen una estructura de 4 anillos fusionados (A, B, C, D) llamado CICLOPENTANO-PERHIDROFENANTRENO denominado núcleo esteroide.

1. Colesterol2. Ácidos biliares3. Hormonas de la corteza suprarrenal, ovarios y testículos4. y Vitamina D.

Los esteroides comprenden:A B

C D

4

1

10

7

17

64

El ColesterolESTEROIDES

HO

A B

C D

1122

3344

5566

77

8899

1010

11111212

1313

14 15

16161717

19

1820

21

22

23

24

25

27

26

Estructura química:27 átomos de CarbonosNúcleo esteroide (17C) yCadena lateral de 8 átomos de C. 2 grupos metilos en C18 y C19.Un grupo OH en el C3( anillo A).

Región apolar

65

Región polar

Esteroles:Son una clase de esteroides que contienen un grupo hidroxilo ( OH)

El Colesterol es el principal esterol en los tejidos animales y humano.

El Colesterol es un esterol

MUY Poco soluble en agua = MUY HIDRÓFOBO.

Concentración en sangre : 150-200 mg/dl

Concentración en la bilis: 390mg/dl

Componente de todas las membranas celulares y de organelos.

Se encuentra solo en productos de origen animal.

Es anfipático 66

El colesterol es precursor de otros compuestos esteroideos:

1. Ácidos biliares

Hormonas suprarrenales

Hormonas sexuales

3. Vitamina D

Glucocorticoides

Mineralocorticoides

Andrógenos

Estrógenos

Progestágenos

2. Hormonas esteroideas

67

ESTEROIDES

Actúan como detergentes en el intestino

emulsionado las grasas de la dieta.

Se secretan hacia el intestino.

Se sintetizan en el hígado.

Se almacenan en la vesícula biliar.

Constituyen una vía para la eliminación del colesterol

1. Ácidos biliaresEstructura:Contienen 24 C ,con 2 o 3 grupos OH, y una cadena lateral que termina con un grupo carboxilo que esta ionizado a pH 7.Son anfipáticos por la presencia de grupos OH.

68

ESTEROIDES

HO

HO

OH

C = O

O¯

Ácido Cólico

1. Ácidos biliares

HO OH

C = O

O¯

Acido quenodesoxicólico

3 grupos OH

2 grupos OH

69

Colesterol (Progesterona)

Glucocorticoides

Mineralocorticoides

Andrógenos

Estrógenos

( Cortisol)

(Aldosterona)

(Testosterona)

(Estradiol)

HO O

CH3

C = O

O

CH2 – OH

C = O

HO

O

H – C

O

OH

HO

OH O

CH2 – OH

C = O

HO OH

2. Hormonas esteroideas

71

Hormonas esteroides de la corteza suprarrenal:

1. Glucocorticoides ( El Cortisol) Promueven la gluconeogénesis

Promueven la glucogenogénesis hepática

Aumentan la degradación de grasas y proteínas

Permiten que los animales respondan al estrés

Suprimen la respuesta inmunitaria

Tiene Acción antiinflamatoria

2. Mineralocorticoides ( La Aldosterona) se requieren para mantener el equilibrio de los minerales, como el Na+ y el K+.

72

Funciones de la Testosterona:Funciones de la Testosterona:

Promueve el desarrollo de los órganos Promueve el desarrollo de los órganos reproductores masculinos y las reproductores masculinos y las características sexuales secundarias del características sexuales secundarias del macho.macho.

Hormonas esteroides secretadas por las gónadas:

Controla el desarrollo de casi todas las características sexuales en el macho:

74

1. Prepara la mucosa del útero (endometrio)para la fijación del óvulo fecundado (cigoto).

2. Mantiene el embarazo ó preñez

Progesterona

Funciones:

75

1. Responsables del desarrollo de los caracteres sexuales femeninos.

2. Estimulan el desarrollo de los tejidos involucrados

en la reproducción.

Estrógenos:

Funciones:

ESTEROIDES

76

Vitamina DVitamina DESTEROIDES

HO

CH2

Vitamina D3 (Colecalciferol)

(Se forma en la piel)

CH3

A B

C D

77

Es un precursor de la hormona 1,25 dihidrocolecalciferol

Funciones de la hormona activa 1,25 dihidrocolecalciferol

Regulación de los niveles plasmáticos de calcio y fósforo.

Colesterol 7-dehidrocolesterol Colecalciferol Vit D3.

Luz UV

Piel de los animales

Riñones

1,25-OH D3(Forma activa

de la Vit D)

Hígado

25-OH D3(Forma activade la Vit D)

Actúa en intestino y hueso

sangre

sangresangre

78

ISOPRENOCH3

H2C

C

C

H

CH2

Las vitaminas A, E, KSon compuestos isoprenoides sintetizados por condensaciónde múltiples unidades de isopreno.

90

Vitamina A:

Retinol

Ácido retinóico

CH3 CH3

CH3

CH3H3C

CH2 – OH

CH3 CH3

CH3

CH3H3C O

C – OH

Fuente de β- Caroteno : los vegetales amarillosFuente de Vit A: Aceites de hígado de pescado, hígado, huevos

91

(hormona)

(hormona)

Vitamina A

Funciones:

Promueve el crecimiento y diferenciación de los tejidos.

Participa en el proceso de la visión

Es un Antioxidante.

92

O

HO

H3C

CH3

CH3

CH3CH3 CH3 CH3

Vitamina E: Es un antioxidante natural

Tocoferol

Posee anillos aromáticos con un grupo hidróxilo el cual puede donar un átomo de hidrógeno, para reducir los radicales libres (dañinos) que atacan a los ácidos grasos insaturados de los Fosfolípidos que componen las membranas biológicas. esto evita la oxidación de estos lípidos de las membranas.

93

Vitamina K (en alemán: Koaglutations – vitamin)

Todos los miembros del grupo de la Vitamina K, comparten un anillo metilado de naftoquinona en su estructura, y varía en la cadena lateral alifática.

Estructura general de la Vitamina K, n es variable (2-10).

CH3

CH3

O

O

(CH2-CH=C CH 2 )n H

Unidad de isopreno

CH3

96

Es un cofactor en la síntesis de los factores II, VII, IX y X de la coagulación sanguínea.

Función de la Vit K:

Vitamina K

FII, FVII, IX y Xmaduros

(Inmaduros)

Factor II,VII,IX,X(inmaduros)

Hígado

Factor II, VII, IX y Xγcarboxi-glutamato(Maduros) sangre

97

Inhibidores de la vit K

La Warfarina (compuesto sintético):

Es un veneno para ratas, en ellas produce la muerte por hemorragias internas.

Es usado como medicamento anticoagulante en el tratamiento de los pacientes propensos a sufrir trombosis (coagulacion excesiva de la sangre).

98

Fin objetivo 1