lesson today carbohidrate
DESCRIPTION
Lesson today Carbohidrate. Teacher : Isroli Laboratory : Animal Physiology and Biochemistry Faculty : Animal Agriculture Diponegoro University. KARBOHIDRAT. KARBOHIDRAT. KH: POLIHIDROKSI ALDEHID ATAU POLIHIDROKSI KETON RUMUS UMUM: C n (H₂O) n → SERING DIANGGAP HIDRAT DARI KARBON. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Lesson today
Carbohidrate
Teacher : IsroliLaboratory : Animal Physiology and Biochemistry
Faculty : Animal AgricultureDiponegoro University
KARBOHIDRATKARBOHIDRAT
KARBOHIDRAT
• KH: POLIHIDROKSI ALDEHID ATAU POLIHIDROKSI KETON• RUMUS UMUM: Cn(H₂O)n
→ SERING DIANGGAP HIDRAT DARI KARBON
Aldehyde Ketone
KARBOHIDRAT
• KH: SEBENARNYA BUKAN SUATU HIDRAT→ KARENA PADA PEMANASANNYA TIDAK DIBEBASKAN AIR
• HIDRAT DIBEBASKAN AIR• Cn(H₂O)n nC + n H₂O
t ⁰C
t ⁰C
HIDRAT YANG SEBENARNYA:
CONTOH:Na₂CO₃. 10H₂O Na₂CO₃ + 10H₂OCuSO₄. 5H₂O CuSO₄ + 5H₂O MgSO₄. 7H₂O MgSO₄ + 7H₂O
t ⁰C
t ⁰C
t ⁰C
KLASIFIKASI KH• KH. SEDERHANA: MONOSAKARIDA (GULA)
1. ALDOSA →GUGUS RADIKAL FUNGSI FORMIL -CHO• GLUKOSA, MANOSA, GALAKTOSA, RIBOSA
2. KETOSA → GUGUS RADIKAL FUNGSI KARBONIL -C=0• FRUKTOSA
• KH. MAJEMUK1.OLIGOSAKARIDA
a) DISAKARIDAb) TRISAKARIDAc) TETRASAKARIDA
KLASIFIKASI KH2. POLISAKARIDA
a) TIDAK MENGANDUNG N SELULOSA AMILOSA PATI AMILOPEKTIN NABATI GLIKOGEN → PATI HEWAN DEKSTRIN (KADANG DIMASUKKAN DALAM OLIGOSAKARIDA)
b) MENGANDUNG N: PEKTIN, KHITIN
Penggolongan Nama Unit Monosakarida Bagian Analisis
Monosakarida
ArabinosaDeoksiribosaRibosaXilosa
C5H10O5
C6H12O6
Bahan Ekstrak Tanpa Nitrogen
Fruktosa(levulosa)GalaktosaGlukosa(dekstrosa)Manosa
Disakarida LaktosaMaltosaSukrosa
Galaktosa, glukosaGlukosa, glukosaGlukosa, fruktosa
Trisakarida Rafinosa Galaktosa, glukosafruktosa
Polisakarida(>10 monosakarida)
DekstrinGlikogenG o mPati
(C6H10O5)n
Selulosa (C6H10O5)n Serat Kasar
MONOSAKARIDA• MONOSAKARIDA:• TERDIRI 5 ATAU 6 ATOM C• TATA NAMA TERGANTUNG DARI GUGUS FUNGSIONAL YANG DIMILIKI
DAN LETAK GUGUS HIDROKSILNYA (OH)• MONOSAKARIDA 5 ATOM C → PENTOSA
→ XILOSA, ARABINOSA, RIBOSA (PENTING DALAM BIOKIMIA)• MONOSAKARIDA 6 ATOM C → HEKSOSA
→ GLUKOSA/ DEKSTROSA/ GULA ANGGUR→ FRUKTOSA/ GULA BUAH PENTING DALAM→ GALAKTOSA BIOKIMIA→ MANOSA
PENULISAN RUMUS BANGUN MONOSAKARIDA MENURUT FISCHER
H – ¹C = O I H – ²C – OH IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D
H – ¹C = O I OH – ²C – H I H – ³C – OH IHO – ⁴C – H IHO – ⁵C – H I ⁶CH₂OH
L
H₂¹C – OH I ²C = O IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D
H₂¹C – OH I ²C = O I H – ³C – OH IHO – ⁴C – H IHO – ⁵C – H I ⁶CH₂OH
L
D-GLUKOSA L-GLUKOSA D-FRUKTOSA L-FRUKTOSA
PENULISAN RUMUS BANGUN MONOSAKARIDA MENURUT FISCHER
D dan L berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kananJika memutar bidang polarisasi ke kanan = dextrorotatory (D) Jika memutar bidang polarisasi ke kiri = levorotatory (L)
AWALAN D (de) → UNTUK MONOSAKARIDA YANG GUGUSAN –OH NYA PADA ATOM C YANG LANGSUNG MENGIKAT –CH₂OH BERADA DI KANAN, APABILA GUGUSAN –OH TERSEBUT TERLETAK DI SEBELAH KIRI MAKA MONOSAKARIDA TERSEBUT DIBERI AWALAN L (el).
MONOSAKARIDA DI ALAM UMUNYA BENTUK D (de)
Aturan mengenai D dan L yaitu: Atom karbon diberi nomor 1 dari ujung
rantai karbon dekat gugus fungsi Simbol D atau L ditentukan dari posisi atom
C asimetris yang terjauh dari gugus fungsi terserbut (aldehid atau keton)
• RUMUS NOTASI:
H – ¹C = O I H – ²C – OH IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D-GLUKOSA
1
2
3
4
5
6
H₂¹C – OH I ²C = O IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D-FRUKTOSA
1
2
3
4
5
6
O : H I – C = O atau I C = O I : HO – atau – OHTERMINAL: CH₂OH I atau I CH₂OH
• KENYATAANNYA HEKSOSA TIDAK MERUPAKAN RANTAI LURUS, KARENA ANTARA ATOM C NO 1 DAN NO 5 TERBENTUK JEMBATAN OKSIGEN MEMBENTUK CINCIN YANG MELIBATKAN HIDROKSIL DARI C NO 5. CINCIN INI DISEBUT PIRANOSA
H OH ¹C I H – ²C – OH IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C I ⁶CH₂OH
α-D-GLUKOSA
O
α ¹CHO I H – ²C – OH IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D
D-GLUKOSA
HO H ¹C I H – ²C – OH IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C I ⁶CH₂OH
β-D-GLUKOSA
O
β
Haworth Projections• Haworth projections– five- and six-membered hemiacetals are
represented as planar pentagons or hexagons, as the case may be, viewed through the edge
– most commonly written with the anomeric carbon on the right and the hemiacetal oxygen to the back right
– the designation -means that -OH on the anomeric carbon is cis to the terminal -CH2OH; - means that it is trans
Haworth Projections
D-Glucose
-D-Glucopyranose (-D-Glucose)
C
H OH
HHO
HOH
H
CH2OHOH
OH()
H OH
HHO
HH
OH
H
CH2OHO
O
H
H
H OH
HHO
HOH()
OH
H
CH2OHO
-D-Glucopyranose (-D-Glucose)
+
anomericcarbon
5
5 5
5
CH=O
CH2OH
OHHHHOOHHOHH
redraw
• HAWORTH MENGGAMBARKAN DALAM BENTUK PRESPEKTIF, ATOM H DAN OH DI ATAS ATAU DI BAWAH BIDANG CINCIN YANG LETAKNYA TEGAK LURUS (TEBAL DI DEPAN, TIPIS DI BELAKANG)
H – C = O I H – C – OH I HO – C – H I H – C – OH I H – C – OH I CH₂OH
D - GLUKOSA
CH₂OH
OHOH
OH
OH
H
H
H
H - α-D-GLUKOSA- α-D-GLUKOPIRANOSA- GLUKOSA/ DEKSTROSA
CH₂OH
OHOH
OH
C = O
H
H
H
H
OH
GLUKOSA BENTUK REDUKSI
CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA
H I ¹C = O IOH – ²C – H IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D
D - MANOSA
CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA
H I ¹C = O I H – ²C – OH IHO – ³C – H IHO – ⁴C – H I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D
D - GALAKTOSA
CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA
¹CH₂OH I ²C = O IHO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH
D
D - FRUKTOSA
CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA
H I ¹C = O I H – ²C – OH I H – ³C – OH I H – ⁴C – OH I ⁵CH₂OH
D
D - RIBOSA
FAMILI MONOSAKARIDA
FAMILI MONOSAKARIDA
OLIGOSAKARIDA• OLIGOSAKARIDA MERUPAKAN POLIMER 2-10 UNIT
MONOSAKARIDA• APABILA TERDIRI DARI 2 UNIT MONOSAKARIDA → DISAKARIDA• APABILA TERDIRI DARI 3 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOTRIOSA• APABILA TERDIRI DARI 4 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOTETROSA• APABILA TERDIRI DARI 5 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOPENTOSA• APABILA TERDIRI DARI 6-10 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOHEKSA
• DISAKARIDA:– PEREDUKSI: MALTOSA, LAKTOSA, SELOBIOSA,
ISOMALTOSA, DLL– NON PEREDUKSI: SAKAROSA
Ikatan Glikosida Gugus hidroksil anomerik dan gugus hidroksil gula
atau senyawa yang lain dapat membentuk ikatan yang disebut ikatan glikosida dengan membebaskan air :
R-OH + HO-R' R-O-R' + H2O Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi air
antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa yang lain
• MALTOSA: TERDIRI DARI 2UNIT α-D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,4) GLIKOSIDA
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O H
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH
1
23
5
4
6
1
23
4
5
6
m altose
• LAKTOSA: TERDIRI DARI 1 UNIT : D-GALAKTOSA DAN 1 UNIT: D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN β (1,4) GLIKOSIDA
• SELOBIOSA: TERDIRI DARI 2 UNIT: D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN β (1,4) GLIKOSIDA
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O OH
H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
H
H
O1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
cellobiose
• ISOMALTOSA: TERDIRI DARI 2 UNIT D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,6) GLIKOSIDA
• SUKROSA/ SAKAROSA: TERDIRI DARI 1 UNIT: D-GLUKOSA DAN 1 UNIT D-FRUKTOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,2) GLIKOSIDA
• TREHALOSA: TERDIRI DARI 2 UNIT D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,1) GLIKOSIDA
POLISAKARIDA• POLISAKARIDA: POLIMER UNIT-UNIT MONOSAKARIDA• POLISAKARIDA TANPA N TERDIRI DARI:
1. PENTOSAN: TERSUSUN ATAS PENTOSA (C₅H₈O₄)n• XYLAN/ HEMISELULOSA → POLIMER XILOSA• ARABAN → POLIMER ARABINOSA
2. HEKSOSAN: TERSUSUN ATAS HEKSOSA (C₆H₁₂O₅)n• FRUKTOSAN/ LEVAN → POLIMER FRUKTOSA• MANNAN → POLIMER MANOSA ex. coconuts• GALAKTAN → POLIMER GALAKTOSA• DEKSTRAN/ GLUKOSAN → POLIMER GLUKOSA
• POLISAKARIDA TANPA N (GLUKOSAN) YANG PENTING DALAM PENCERNAAN KH ADALAH:
• AMILUM/ STARCH/ PATI AMILOSA (15-20%) DARI TOTAL PATI AMILOPEKTIN (80-85%) DARI TOTAL PATI
• GLIKOGEN → KH CADANGAN HEWAN (PATI HEWAN)• SELULOSA → BAGIAN DARI SERAT KASAR
• AMILOSA: POLIMER α-D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN IKATAN α (1,4) GLIKOSIDABerat Molekul 10.000 – 50.000
• AMILOPEKTIN: POLIMER α-D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN IKATAN α (1,4) GLIKOSIDA PADA RANTAI LURUSNYA, DAN OLEH IKATAN α (1,6) GLIKOSIDA PADA RANTAI CABANGNYA. MASING-MASING RANTAI TERDIRI ATAS 24-30 RESIDU GLUKOSABM 50.000 – 1.000.000DENGAN LARUTAN IODIUM MEMBERI WARNA MERAH, KARENA AMILOPEKTIN TIDAK MEMBELIT DENGAN BAIK
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HO H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH2
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
amylopectin
AMILOPEKTIN
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
glycogen
Glycogen: similar in structure to amylopectin. But glycogen has more (16) branches The highly branched structure permits rapid release of glucose from glycogen stores, e.g., in muscle during exercise. The ability to rapidly mobilize glucose is more essential to animals than to plants.
• SELULOSA: POLIMER β-D-GLUKOSA DENGAN β (1,4) GLUKOSIDA MEMBENTUK RANTAI LURUSJUMLAH POLIMER GLUKOSA S/D 12.000
c e l lu lo s e
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO
H
OHH
OH
CH 2OH
HO
H H O
O H
OHH
OH
CH 2OH
HH O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
H
OHH O
O H
OHH
OH
CH 2OH
HO
H H H H
1
6
5
4
3
1
2
• HEMISELULOSA/ XILAN: → POLIMER XILOSA DENGAN IKATAN β (1,4) → 150 – 200 UNIT XILOSA