kata pengantar - · pdf filesoal latihan penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan modul ini...
TRANSCRIPT
ii
KATA PENGANTAR
Segala puji penyusun panjatkan kehadirat Allah SWT atas segala rahmat dan taufiq yang
diberikan sehingga penyusun dapat menyelesaikan modul ini.
Modul ini kami susun sebagai penuntun bagi peserta Pelatihan “Penggunaan Software
Chemsketch Dalam Pembelajaran Kimia” sehingga setelah mengikuti workshop ini
diharapkan para peserta dapat menyiapkan materi pembelajaran dengan lebih kreatif dan
menarik bagi siswa.
Modul ini terbagi menjadi lima bagian utama yang terdiri dari :
1. Pengenalan software chemskecth
2. Cara menggambarkan struktur dengan chemsketch
3. Cara penggunaan chemsketch 3D
4. Memindahkan gambar struktur chemsketch atau chem 3D ke dokumen lain
5. Soal latihan
Penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan modul ini masih banyak kekurangan.
Untuk itu penyusun mengharapkan kritik dan saran guna pengembangan modul ini lebih
lanjut.
Akhir kata penyusun mengucapkan terima kasih. Semoga modul ini bermanfaat.
Jakarta, 18 Oktober 2015
Tim Penyusun
iii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ................................................................................................................................ ii
DAFTAR ISI ............................................................................................................................................. iii
I. Pendahuluan .......................................................................................................................................... 1
II. Menggambar Struktur Molekul dengan ChemSketch ...................................................................... 2
A. Membuka Program ChemSketch ................................................................................................... 2
B. Versi ChemSketch ............................................................................................................................. 2
C. Tampilan ChemSketch ..................................................................................................................... 3
D. Mulai Menggambar Struktur dengan Program ChemSketch ..................................................... 3
a. Menggambar struktur sederhana ............................................................................................. 3
b. Menggunakan perintah Delete ................................................................................................. 4
c. Menambahkan atom Lain dengan fitur Periodic Table .......................................................... 5
d. Menggunakan Perintah Clean Structure .................................................................................. 6
e. Mengedit label atom .................................................................................................................. 6
f. Menggunakan Table of Radicals ............................................................................................... 7
g. Menambahkan cincin lain pada cincin yang telah ada sebelumnya .................................... 9
h. Mengganti/menambahkan beberapa atom karbon dalam cincin dengan atom lain ........ 9
i. Menghapus gugus atau atom dalam cincin .......................................................................... 10
j. Menambahkan ikatan rangkap pada cincin........................................................................... 10
k. Menggunakan panel Properties .............................................................................................. 11
l. Mengambil pengaturan struktur untuk penulisan jurnal ilmiah ......................................... 14
m. Menggambarkan proyeksi Fischer .......................................................................................... 15
n. Menggambarkan rantai karbon terekspansi ......................................................................... 17
o. Memberi nama struktur............................................................................................................ 18
p. Mengkalkulasi sifat fisika dan kimia molekul ........................................................................ 19
q. Mendefinisikan stereokimia pada karbon kiral ..................................................................... 20
r. Menggambarkan ikatan koordinasi ........................................................................................ 21
s. Menggunakan 3D Optimization dan 3D Rotation .............................................................. 22
t. Menggunakan fitur Template .................................................................................................. 24
u. Menggambarkan struktur Lewis .............................................................................................. 25
iv
v. Menggambarkan persamaan reaksi ....................................................................................... 26
w. Menggambarkan mekanisme reaksi ....................................................................................... 28
III. ChemSketch 3D (ACD/3D Viewer) ............................................................................................... 30
IV. Memindahkan Gambar Struktur dari ChemSketch atau Chem 3D ke Dokumen Lain .......... 32
SOAL – SOAL LATIHAN ....................................................................................................................... 33
1
I. Pendahuluan
ChemSketch merupakan satu perangkat lunak tanpa-bayar (Freeware)dari ACD/Labs yang
dapat memfasilitasi pengguna yang berkebutuhan untuk menggambar struktur molekul,
termasuk struktur molekul organik, senyawa organologam, polimer, dan struktur Markush.
Aplikasi ini juga menyediakan beberapa fitur penting:
1. Kalkulasi sifat fisik dan kimia (massa molekul, kerapatan, kereaktifan, pKa),
2. Optimaisi struktur 2D dan 3D,
3. Penamaan struktur dengan sistem tatanama IUPAC bagi molekul yang paling banyak
tersusun atas 50 atom dan 3 cincin,
4. Menggambarkan reaksi dan mekanisme reaksi,
5. Menghitung stoikiometri reaksi,
6. Prediksi log P (untuk studi farmakologi),
7. Gambar struktur yang telah dibuat melalui ChemSketch dapat diintegrasikan dengan
perangkat lunak lain, seperti Microsoft Word dan Microsoft PowerPoint, ataupun
diunggah ke website, blog, maupun formulir onlineyang memerlukan pengunggahan
gambar struktur.
Gambar struktur molekul yang telah dibuat pada ChemSketch dapat disimpan dalam format
ChemSketch Documents (*.sk2), Molfiles (*.mol), ChemDraw (*.cdx), Adobe document (*.pdf),
dan beberapa format data grafik (*.bmp, *.gif, *.tif, *.png).
Untuk fitur yang lebih beragam, ACD/Labs menyediakan pula versi berbayar dari
ChemSketch. Fasilitas yang diperoleh dengan aplikasi berbayar adalah:
1. ACD/Dictionary: fasilitas pustaka molekul yang dapat digunakan untuk menyimpan
ataupun memanggil data nama dan struktur molekul yang telah diketahui.
2. ACD/3D Viewer: fasilitas penggambaran struktur 3D dari molekul
3. ACS/ChemBasic: fasilitas pemrograman kimia dan perhitungan komputasi
4. Technical support: fasilitas bantuan secara online jika pengguna mengalami kesulitan
dalam pengoperasian program
2
ChemSketch dalam Pembelajaran
ChemSketch membantu penggambaran molekul dalam pembelajaran kimia, baik
pada tingkat sekolah menengah, sarjana, maupun pascasarjana sehingga memudahkan
interpretasi geometri molekul bagi siswa dan pengajar.
II. Menggambar Struktur Molekul dengan ChemSketch
A. Membuka Program ChemSketch
Program ChemSketch dapat dijalankan melalui icon di desktop komputer ataupun
start menu. Pada icon desktop, program ChemSketch dapat dijalan dengan
melakukan double click pada icon
Melalui start menu, program dapat dijalankan dengan membuka start menu All
Program ACDLabs Freeware2015 ChemSketch.
B. Versi ChemSketch
Versi ChemSketch yang terpasang pada komputer Anda dapat dilihat saat Anda
menjalankan program ini. Pada layar komputer Anda akan muncul tampilan seperti
pada Gambar 1.
Gambar 1 Tahun rilis serta versi ChemSketch yang terpasang pada komputer
Anda dapat dilihat pada bagian yang diberi kotak.
3
C. Tampilan ChemSketch
Setelah program dijalankan, ChemSketch akan memberikan tampilan seperti
ditunjukkan Gambar 2.
Gambar 2 Tampilan ChemSketch, saat program dijalankan.
Terdapat beberapa bagian penting yang terdapat pada layar ChemSketch :
1. Menu Bar
2. General Toolbar
3. Structure Toolbar
D. Mulai Menggambar Struktur dengan Program ChemSketch
a. Menggambar struktur sederhana
1. Klik structure Pada general toolbar
2. Klik Draw Normal tool pada structure toolbar dan aktifkan tombol
karbon pada atoms toolbar, pada panel sebelah kiri.
WORKSPACE
4
3. Klik satu kali pada workspace untuk menggambar metana (CH4). Kemudian
klik tiga kali pada karbon metana sehingga diperoleh 2–metilpropana.
CH3
CH3
CH3
2–metilpropana
4. Pada structure toolbar klik Set The Bond Vertically kemudian klik pada
salah satu ikatan yang terdapat pada 2–metilpropana sehingga mengubah
strukturnya menjadi:
CH3
CH3
CH3
5. Klik Draw Normal tool pada structure toolbar kemudian klik gugus CH3
paling kanan dan lakukan perpanjangan rantai pada 2–metilpropana sehingga
diperoleh:
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
b. Menggunakan perintah Delete
1. Untuk menghapus beberapa atom karbon, klik Delete pada general
toolbar kemudian klik pada atom karbon yang akan dihapus.
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
5
2. Lakukan Delete pada beberapa atom karbon sehingga diperoleh
CH3
CH3
CH3
3. Untuk membuat ikatan rangkap, Klik Draw Normal tool pada structure
toolbar kemudian klik satu kali pada suatu ikatan untuk membuat ikatan
rangkap dua atau klik dua kali untuk membuat ikatan rangkap tiga.
CH3
CH3
CH
4. Untuk mengembalikan struktur pada pengaturan sebelumnya, klik Undo
pada general toolbar sehingga diperoleh kembali struktur
CH3
CH3
CH3
c. Menambahkan atom Lain dengan fitur Periodic Table
1. Untuk menambahkan atom lain ke dalam struktur yang Anda buat, klik pada
salah satu atom yang terdapat pada atoms toolbar, pada panel sebelah kiri.
Selanjutnya, klik pada atom karbon yang akan digantikan oleh atom tersebut.
Misalnya, kita mengganti gugus CH3 paling kiri dengan gugus Cl.
Cl
CH3
CH3
Jika atom yang akan digunakan tidak terdapat pada atoms toolbar, klik
Periodic Table pada atoms toolbar untuk menampilkan tabel periodik,
kemudian pilih atom yang akan digunakan. Misalnya, kita mengganti gugus Cl
dengan gugus I.
I
CH3
CH3
6
2. Untuk menggambarkan beberapa ikatan sekaligus, Anda dapat menggunakan
Draw Continuous pada structure toolbar. Dengan tombol atom florin
aktif, aktifkan Draw Continuous kemudian lakukan double click pada
beberapa atom karbon.
I
CH3
F
F
F
d. Menggunakan Perintah Clean Structure
1. Untuk membuat ikatan pada karbon–karbon yang letaknya berjauhan, saat Draw
Normal tool aktif lakukan drag untuk menghubungkan dua atom dengan
ikatan baru.
I
F
F
F
Selanjutnya, klik Clean Structure pada structure toolbar untuk
mendapatkan struktur standar dari struktur molekul yang Anda buat.
I
F
F
F
e. Mengedit label atom
Anda dapat mengganti label atom pada senyawa Anda menjadi atom lain atau
singkatan dari gugus lain sebagai berikut:
7
1. Untuk mengedit/mengganti label atom, Anda dapat menggunakan fungsi Edit
Atom Label pada atomic toolbar kemudian klik pada atom Iod sehingga
muncul kotak dialog Edit Label seperti pada Gambar 3.
Gambar 3 Tampilan kotak dialog Edit Label
2. Tuliskan gugus yang akan dimasukkan pada struktur Anda, misalnya gugus trifenil
fosfin (PPh3). Selanjutnya, klik Insert dan diperoleh struktur seperti berikut:
Ph3P
F
F
F
f. Menggunakan Table of Radicals
Pada references toolbar (panel sebelah kanan), terdapat beberapa gugus yang umum
digunakan. Jika Anda akan menggunakan beberapa gugus yang tidak umum,
beberapa template struktur dapat dilihat pada kotak dialog Table of Radicals
seperti terlihat pada Gambar 4. Panel tersebut menyediakan gugus samping,
8
kerangka siklik, beberapa gugus fungsi, struktur asam amino dan gugus pelindung
(protecting groups).
Gambar 4 Tampilan kotak dialog Table of Radicals
1. Pada references toolbar (panel sebelah kanan) klik Cyclopentane kemudian
lakukan klik satu kali pada workspace yang masih kosong sehingga muncul
gambar struktur siklopentana berikut:
2. Selanjutnya klik Carboxyl dan klik salah satu atom karbon pada
siklopentana sehingga diperoleh struktur berikut:
O
OH
Jika tidak terdapat gugus karboksil pada references toolbar, Anda dapat
memanfaatkan fasilitas Table of Radicals .
9
g. Menambahkan cincin lain pada cincin yang telah ada sebelumnya
Anda dapat menambahkan cincin lain pada ikatan karbon-karbon dengan cara:
klik Cyclohexane kemudian klik pada salah satu ikatan karbon-karbon pada
cincin siklopentana yang telah dibuat sebelumnya sehingga diperoleh struktur
berikut:
O
OH
h. Mengganti/menambahkan beberapa atom karbon dalam cincin dengan atom
lain
Anda dapat mengganti atom karbon pada cincin dengan atom lain. Misalnya, kita
akan mengganti beberapa atom karbon dengan atom nitrogen.
1. Klik Nitrogen pada atoms toolbar (panel sebelah kiri) kemudian klik pada
beberapa atom karbon pada struktur cincin yang telah dibuat sebelumnya
sehingga diperoleh struktur berikut:
NH
NH
O
OHNH
NH
2. Anda dapat menambakan gugus lain pada struktur tersebut dengan
menggunakan Draw Normal tool pada structure toolbar (panel atas).
Aktifkan Carbon pada atoms toolbar kemudian klik beberapa atom pada
struktur yang telah Anda buat sehingga diperoleh:
10
N
NH
O
OHN
N
Aktifkan Oxygen kemudian klik pada beberapa atom dalam struktur yang
telah Anda buat sehingga diperoleh:
N
NH
O
OHN
N
OH
OH
i. Menghapus gugus atau atom dalam cincin
Untuk menghapus beberapa atom karbon, klik Delete pada general toolbar
kemudian klik pada atom karbon yang akan dihapus. Lakukan peritah tersebut untuk
menghapus gugus karboksil dari struktur yang Anda buat sehingga diperoleh:
N
NH
N
N
OH
OH
j. Menambahkan ikatan rangkap pada cincin
Ikatan rangkap dapat ditambahkan ke dalam struktur cincin yang Anda buat dengan
mengaktifkan Draw Normal tool pada structure toolbar (panel atas) kemudian
klik pada ikatan yang akan Anda ubah menjadi ikatan rangkap sehingga diperoleh
struktur:
11
N
NN
N
O
O
k. Menggunakan panel Properties
Panel Properties merupakan panel yang sangat penting dalam program
ChemSketch. Panel ini berfungsi untuk mengatur huruf dan ikatan pada struktur
molekul yang Anda buat. Pada panel ini, terdapat beberapa pengaturan:
- Common: berfungsi untuk mengatur jenis dan ukuran huruf yang digunakan,
panjang ikatan, ketebalan ikatan serta warna dari atom dan ikatan seperti
ditunjukkan Gambar 5.
Gambar 5 Tampilan panel Properties pada tab Common
- Atom: berfungsi untuk mengatur penulisan suatu atom atau gugus. Pada
pengaturan ini dapat dilakukan modifikasi jenis dan ukuran huruf pada atom (C)
dan atom hydrogen (H), indeks atom (n), muatan (q), valensi (V), kode isotop (I),
dan penomoran (N). Pengaturan warna berbeda pada masing-masing komponen
12
tersebut dapat dilakukan pula melalui panel ini. Tampilan tab Atom dapat dilihat
pada Gambar 6.
Gambar 6 Tampilan panel Properties pada tab Atom
- Bond: pengaturan ini berfungsi untuk mengatur ketebalan ikatan serta warna
ikatan yang diinginkan. Pengaturan untuk ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap
tiga, ikatan koordinasi, notasi ikatan untuk menunjukkan stereokimia dapat
dilakukan pada tab ini. Tampilan panel Properties pada tab Bond ditunjukkan
Gambar 7.
-
Gambar 7 Tampilan panel Properties pada tab Bond
13
- Special: digunakan untuk mengatur notasi Markush, untuk menunjukkan
ikatan yang tidak didefinisikan pada suatu cincin. Tampilan panel Properties
pada tab Special diperlihatkan pada Gambar 8.
Gambar 8 Tampilan panel Properties pada tab Special
Dengan menggunakan panel Properties, kita dapat melakukan beberapa pengaturan
untuk struktur molekul yang telah dibuat:
1. Pada structure toolbar, klik Select/Move kemudian block struktur molekul
yang Anda buat. Kemudian lakukan double click pada struktur molekul Anda
untuk memunculkan panel Properties.
2. Pada tab Common klik Terminal pada kotak Show Carbons untuk
memunculkan semua atom karbon terminal. Selanjutnya, klik apply sehingga
diperoleh struktur berikut:
N
NN
N
O
CH3
CH3
O
CH3
3. Selanjutnya klik satu kali pada salah satu atom oksigen, kemudian lakukan double
click untuk memunculkan panel Properties. Secara otomatis akan muncul panel
14
Properties pada tab Atom. Ubah warna atom oksigen menjadi warna merah dan
tulisannya menjadi tebal (Bold) dan klik apply. Lakukan hal yang sama untuk
mengubah semua atom nitrogen menjadi warna biru.
N
NN
N
O
CH3
CH3
O
CH3
4. Terakhir ubah ketebalan ikatan pada molekul yang Anda buat. Pada structure
toolbar, klik Select/Move kemudian lakukan double click pada struktur
molekul Anda untuk memunculkan panel Properties. Selanjutnya pilih tab Bond
kemudian ubah ketebalan ikatan tunggal menjadi 1.2 point dan ikatan rangkap
dua menjadi 1 point dan klik apply sehingga diperoleh struktur berikut:
N
NN
N
O
CH3
CH3
O
CH3
l. Mengambil pengaturan struktur untuk penulisan jurnal ilmiah
Beberapa jurnal penelitian menginginkan pengaturan khusus dalam penggambaran
struktur molekul untuk setiap artikel yang akan diterbitkan. Berikut adalah cara
mengaplikasikan pengaturan tersebut.
1. Gambarkan struktur molekul Anda. Kemudian aktifkan Select/Move
kemudian block struktur molekul Anda.
15
N
NN
N
O
CH3
CH3
O
CH3
2. Lakukan double click pada molekul Anda hingga muncul panel Properties.
3. Pada kotak Current Style pilih pengaturan jurnal yang Anda inginkan (misalnya
European Journal of Organic Chemistry, Eur. J. Org. Chem) dan klik apply. Maka
akan diperoleh tampilan berikut:
N
NN
N
O
O
Menyimpan pengaturan pribadi
Anda dapat pula menyimpan pengaturan pribadi untuk setiap gambar molekul Anda
(termasuk pengaturan garis dan huruf) dengan klik set default dan menggunakannya
pada pilihan Current Style dan memilih ____AUTOSAVE___ kemudian apply.
m. Menggambarkan proyeksi Fischer
Proyeksi Fischer digunakan dalam penggambaran molekul dengan atom karbon kiral.
Senyawa yang umum digambarkan dengan proyeksi Fischer di antaranya adalah
monosakarida dan asam amino. Berikut adalah salah satu cara menggambarkan
proyeksi fischer suatu senyawa:
16
1. Aktifkan Draw Normal tool kemudian gambarkan satu molekul metana
dengan perintah CH4. Selanjutnya aktifkan Select/Move dan klik molekul
CH4 yang telah Anda buat. Selanjutnya pada menu bar klik Tools Add Explicit
Hydrogens sehingga diperoleh tampilan berikut:
H
H
H
H
2. Selanjutnya, aktifkan Carbon kemudian klik pada atom H paling bawah
sehingga bertambah satu karbon sebagai berikut:
H
H
H
3. Selanjutnya, aktifkan Select/Move kemudian blok molekul Anda dan
munculkan semua atom hidrogennya dengan cara yang sama dengan
sebelumnya sehingga diperoleh tampilan berikut:
H
H
H
H
H
H
4. Lakukan hal yang sama berulang-ulang sehingga diperoleh rantai karbon
beranggotakan enam atom C.
H
H
H
H H
H H
H H
H H
H
H
H
17
5. Terakhir, lakukan beberapa modifikasi sehingga diperoleh struktur Fischer dari D-
Glukosa.
O
H
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
n. Menggambarkan rantai karbon terekspansi
Saat mengajar siswa yang baru mengenal senyawa karbon, Anda tentu memerlukan
penggambaran struktur yang memperlihatkan semua atom dalam struktur molekul
Anda. Cara penggambaran proyeksi Fischer dapat dilakukan disertai dengan
penggunaan panel Properties sebagai berikut:
1. Aktifkan Draw Normal tool kemudian gambarkan satu molekul metana
dengan perintah CH4. Selanjutnya aktifkan Select/Move dan klik molekul
CH4 yang telah Anda buat. Selanjutnya pada menu bar klik Tools Add Explicit
Hydrogens sehingga diperoleh tampilan berikut:
H
H
H
H
2. Selanjutnya, aktifkan Carbon kemudian klik pada atom H paling kanan
sehingga bertambah satu karbon sebagai berikut:
H
H
H
18
3. Selanjutnya, aktifkan Select/Move kemudian blok molekul Anda dan
munculkan semua atom hidrogennya dengan cara yang sama dengan
sebelumnya sehingga diperoleh tampilan berikut:
H
H
H H
H
H
4. Ulangi cara tersebut hingga Anda memperoleh struktur yang diinginkan sebagai
berikut:
H
H OH
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
5. Aktifkan Select/Move kemudian blok molekul Anda dan lakukan double
click sehingga muncul kotak Properties. Pada tab Common, aktifkan Show
Carbon: All kemudian klik apply. Selanjutnya lakukan pengaturan panjang ikatan.
Pada bagian Bond Length ubah panjang ikatan sehingga diperoleh panjang
ikatan yang sesuai untuk molekul Andaseperti berikut:
C CH
H
CH3
OH
C
H H
C
H CH3
H
H
o. Memberi nama struktur
Anda dapat memberikan nama IUPAC pada struktur yang telah Anda buat.
1. Pada structure toolbar, klik Select/Move kemudian block struktur yang
akan Anda berikan nama IUPACnya.
2. Selanjutnya, pada menu bar pilih Tools Generate Name for Structure dan
akan muncul nama IUPAC untuk senyawa tersebut adalah 1,3,7-trimethyl-3,7-
dihydro-1H-purine-2,6-dione (kafein).
19
Pemberian nama senyawa dapat dilakukan pula dengan perintah Generate
Name for Structure pada General Toolbar.
p. Mengkalkulasi sifat fisika dan kimia molekul
Sifat fisika dan kimia suatu molekul dapat dikalkulasi dengan ChemSketch dengan
mengikuti langkah-langkah berikut:
1. Gambarkan molekul Anda.
OH
2. Aktifkan Select/Move kemudian block struktur molekul Anda. Selanjutnya
pada menu bar pilih Tools Calculate All Properties sehingga diperoleh
tampilan Calculation Results seperti tampak pada Gambar 9. Jika Anda hanya
memerlukan perhitungan dari beberapa sifat tertentu saja, Anda dapat memilih
salah satu opsi yang ditampilkan pada menu tersebut atau menentukan beberapa
pilihan sekaligus pada Tools Calculate Select Properties to Calculate
diikuti Tools Calculate Selected Properties.
Gambar 9 Tampilan kotak Calculation Results
20
q. Mendefinisikan stereokimia pada karbon kiral
Anda dapat menambahkan ikatan yang menunjukkan stereokimia pada struktur
molekul yang Anda buat dengan cara:
1. Gambar strukur molekul Anda.
CH3CH3
Cl
2. Pada structure toolbar aktifkan Up Stereo Bonds kemudian klik ikatan C-Cl
sehingga diperoleh struktur berikut:
CH3CH3
Cl
3. Selanjutnya berikan nama untuk struktur tersebut. Maka akan muncul nama
senyawa tersebut lengkap dengan konfigurasi absolutnya: (2E,4R)–4–chloropent–
2–ene.
4. Hapus nama senyawa sebelumnya dengan perintah Delete kemudian ubah
ikatan C-Cl dengan mengaktifkan Down Stereo Bonds .
CH3CH3
Cl
5. Aktifkan Select/Move kemudian block struktur molekul Anda. Selanjutnya
pada menu bar pilih Tools Generate Stereo Descriptors sehingga
diperoleh:
CH3CH3
ClE
S
Stereo descriptors menunjukkan stereokimia dari masing – masing atom karbon
yang memiliki konfigurasi tertentu.
21
r. Menggambarkan ikatan koordinasi
Terdapat berbagai cara untuk menggambarkan ikatan koordinasi, berikut salah
satunya:
1. Pada references toolbar (panel sebelah kanan) klik Benzene kemudian klik
satu kali pada workspace.
2. Selanjutnya pada structure bar klik Set The Bond Horizontally dan klik satu
kali pada salah satu ikatan rangkap pada benzena sehingga diperoleh:
3. Aktifkan Draw Continuous pada structure toolbar. Selanjutnya aktifkan
Lithium pada atoms toolbar. Klik dua kali pada atom karbon paling kiri pada
struktur benzene sehingga didapatkan:
Li
4. Pada structure toolbar, aktifkan Draw Chains Selanjutnya aktifkan Carbon
pada atoms toolbar. Lakukan drag ke bawah sehingga muncul rantai karbon
yang terdiri atas 9 karbon seperti berikut:
Li
CH3
CH3
22
5. Aktifkan Draw Normal tool dan Oxygen kemudian klik pada
beberapa atom karbon yang akan diganti oleh atom oksigen.
Li
CH3
O
O
O
CH3
6. Pada structure toolbar, klik segitiga putih pada Coordinating Bonds dan
pilih Coordinating (Dashed Arrow) Bonds . Lakukan drag dan lepaskan
mouse untuk menghubungkan atom oksigen dengan atom litium seperti berikut:
CH3
O
O
O
CH3
Li
7. Aktifkan Select/Move kemudian block struktur molekul yang Anda buat.
Terakhir klik Clean Structure pada structure toolbar sehingga diperoleh:
CH3O
O
O CH3
Li
s. Menggunakan 3D Optimization dan 3D Rotation
Kedua fungsi ini dapat digunakan untuk menggambarkan senyawa bisiklik dan
senyawa tiga dimensi seperti kuban, atau fullerene.
23
Menggambarkan senyawa bisiklik
1. Pada references toolbar klik Cyclohexane kemudian klik satu kali pada
workspace untuk memunculkan sikloheksana. Selanjutnya aktifkan Draw Normal
tool kemudian drag beberapa kali untuk membuat jembatan karbon seperti
berikut:
CH3
CH3
2. Selanjutnya klik 3D Optimization sehingga diperoleh struktur tiga dimensi
dari senyawa tersebut seperti berikut:
Untuk menghilangkan atom hidrogen pada struktur tersebut, block struktur Anda
kemudian pada menu bar pilih Tools Remove Explicit Hydrogen.
3. Selanjutnya, block struktur Anda dan aktifkan 3D Rotation . Drag dan
arahkan struktur molekul Anda sehingga diperoleh tampilan struktur seperti
berikut:
4. Anda dapat menambahkan gugus lain pada struktur tersebut sehingga diperoleh
struktur berikut:
NOH
N
H3CO
Kuinin, senyawa antimalaria dari tumbuhan kina
24
t. Menggunakan fitur Template
Pada ChemSketch, fitur Template menyediakan berbagai pilihan gambar yang dapat
ditambahkan pada dokumen Anda, seperti kerangka senyawa golongan alkaloid,
terpenoid, steroid, monosakarida dan asam amino, struktur Haworth dari
monosakaria, beberapa template dari polimer sintetik, orbital, template untuk
proyeksi Newman dan struktur Lewis, hingga rangkaian kit laboratorium. Tampilan
fitur Template ditunjukkan pada Gambar 10.
Gambar 10 Tampilan Template Window
Berikut adalah langkah penggunaan template Window (untuk menggambar
rangkaian alat distilasi):
1. Aktifkan Template Window dengan cara klik Template Template Window
pada menu bar. Mengaktifkan Template Window dapat dilakukan pula melalui
klik icon Show Template Window pada general toolbar.
25
2. Scroll down pada bagian menu kemudian pilih Lab Kit.
3. Klik salah satu gambar Round-Bottom Flasks (labu dasar bulat) yang paling kecil,
kemudian klik pada bagian kosong dari workspace Anda.
4. Selanjutnya pilih Three-way Adapters (adaptor tiga saluran) dan sesuaikan
letaknya pada labu dasar bulat Anda.
5. Dengan cara yang sama, tambahkan kondensor kemudian putar kondensor
sehingga sesuai dengan posisi adaptor saluran tiga yang telah terpasang
sebelumnya. Untuk memutar kondensor, aktifkan Select/Move/Rotate
kemudian drag kursor Anda pada bagian titik pojok dari objek yang akan Anda
putar.
6. Selanjutnya ambil gambar termometer dari Template Windows dan letakkan di
atas adaptor tiga saluran Anda sehingga diperoleh gambar alat distilasi berikut:
u. Menggambarkan struktur Lewis
Penggambaran struktur Lewis merupakan salah satu hal penting dalam pembelajaran
kimia, terutama bagi siswa yang sedang mempelajari ikatan kimia. Berikut adalah
salah satu cara penggambaran struktur Lewis (misalnya struktur Lewis untuk ClF3).
26
1. Pada general toolbar aktifkan mode Draw sehingga tampilan
ChemSketch berubah.
2. Aktifkan Edit Text tool dan klik pada workspace Anda. Kemudian ketik Cl,
atom klor adalah atom pusat pada ClF3.
3. Selanjutnya aktifkan Show Template Window kemudian scroll down
pada bagian menu dan pilih Lewis Structure.
4. Kemudian pilih tipe dot yang akan Anda gunakan dan tempatkan di sekitar atom
Cl sehingga diperoleh:
Cl
5. Tambahkan beberapa pasangan elektron lain di sekitar atom Cl dengan cara yang
sama
Cl
6. Selanjutnya dengan Edit Text tool tambahkan lambing atom F di sekitar
atom Cl sehingga diperoleh:
Cl
F
F
F
v. Menggambarkan persamaan reaksi
Penggambaran reaksi merupakan satu hal yang penting yang dapat dilakukan pada
ChemSketch. Misal Anda akan menggambarkan persamaan reaksi eliminasi.
1. Gambarkan struktur molekul pereaksi Anda.
27
Br
2. Simpan tanda (+) di samping pereaksi Anda dengan mengaktifkan Reaction Plus
pada structure toolbar kemudian gambarkan pereaksi selanjutnya sebagai
berikut:
Br+ OH
3. Selanjutnya gambarkan tanda panah dengan mengaktifkan Coordinating Bonds
dan klik satu kali di sebelah pereaksi Anda kemudian gambarkan struktur
molekul produk Anda.
Br+ OH
O
4. Atur panjang tanda panah yang Anda buat dengan mengaktifkan Select/Move
, klik tanda panah Anda kemudian tarik ujung panah yang Anda buat
sehingga diperoleh panjang yang sesuai.
5. Anda dapat menambahkan keterangan reaksi lain pada tanda panah Anda
dengan mengaktifkan Reaction Arrow Labelling kemudian melakukan klik
pada tanda panah reaksi Anda sehingga muncul kotak dialog Edit Reaction
Condition seperti terlihat pada Gambar 11.
Gambar 11 Tampilan kotak dialog Edit Reaction Condition
28
Anda dapat menambahkan keterangan reaksi pada kotak yang tersedia, berikut
mengatur jenis dan ukuran huruf yang Anda inginkan. Jika telah selesai, klik OK
dan diperoleh tampilan reaksi berikut:
Br+ OH
O
25 oC
-HBr
w. Menggambarkan mekanisme reaksi
Penggambaran mekanisme reaksi penting untuk membuat rasionalisasi suatu reaksi.
Contohnya, substitusi alkil halida menjadi suatu eter berikut:
Br+ OH
O
25 oC
-HBr
1. Gambarkan pereaksi Anda.
Br
2. Pada general toolbar aktifkan mode Draw sehingga tampilan
ChemSketch berubah. Selanjutnya pada Drawing Toolbar (panel sebelah kiri) klik
Arc kemudian pilih kelengkungan yang diinginkan, misal Arc 90o .
Selanjutnya lakukan drag dari ikatan C-Br keluar (menandakan ikatan C-Br telah
terputus) sehingga diperoleh panah lengkung berikut:
Br
Lakukan pengaturan terhadap tanda panah yang Anda buat. Double click
tanda panah tang telah Anda buat sehingga muncul kotak dialog Objects
Panel seperti diperlihatkan Gambar 12. Kemudian Anda dapat mengatur
warna dan ketebalan panah pada tab Pen serta mengatur tipe dan ukuran
panah pada tab Arrow.
29
Gambar 12 Tampilan Objects Panel pada tab Pen (kiri) dan tab Arrow (kanan)
3. Aktifkan kembali mode Structure kemudian aktifkan Coordinating
Bonds dan gambarkan tanda panah di sebelah pereaksi Anda.
4. Gambarkan sikloheksana di sebelah kanan tanda panah.
5. Selanjutnya, Anda dapat menambahkan tanda muatan pada atom karbon yang
terikat Br dengan mengaktifkan Increment (+) Charge pada atomic toolbar.
Klik atom karbon pada sikloheksana yang dianggap mengikat atom brom
sebelumnya, sehingga diperoleh tampilan berikut:
BrCH
+
6. Selanjutnya lakukan langkah yang sama sehingga diperoleh mekanisme
reaksi utuh sebagai berikut:
BrCH
+ + OHO
-Br- -H+
30
Anda dapat pula menambahkan warna pada struktur Anda sehingga dapat
memberikan penjelasan mengenai atom yang berasal dari pereaksi
ataupun yang berasal dari reagen seperti berikut:
BrCH
+ + OHO
-Br- -H+
III. ChemSketch 3D (ACD/3D Viewer)
ChemSketch 3D atau ACD/3D Viewer merupakan perangkat lunak bagian dari paket yang
disediakan ACD/Labs bersama dengan ChemSketch. Program ini dapat memberikan citra
3D (kerapatan elektron di sekitar ikatan dan atom) dari molekul yang telah Anda buat.
Anda dapat melakukan rotasi bebas ke semua Arah sehingga Anda dapat
memvisualisasikan molekul Anda dengan baik.
Berikut merupakan salah satu cara memunculkan data 3D dari molekul Anda:
1. Gambarkan molekul Anda. Kemudian blok molekul Anda.
c
2. Pada Window Switching bar (menu paling bawah) klik sehingga
tampilan Windows Anda berubah. Jika menu tersebut tidak terdapat pada Window
Switching bar, pada menu bar klik ACD/Labs 3D Viewer.
Br
COOH
3. Selanjutnya lakukan 3D Optimization dan ubah tampilan struktur dengan
mengaktifkan Ball and Stick sehingga diperoleh gambar sebagai berikut:
31
4. Anda dapat mengubah tampilan dari atom-atom dengan mengaktifkan Wireframe
, Sticks, atau Spacefill. Selain itu Anda dapat mengaktifkan dots halo dengan
mengaktifkan With Dots sehingga pencitraan molekul secara keseluruhan dapat
tergambarkan.
5. Putar molekul Anda dengan cara klik dan tahan pada molekul Anda kemudian
gerakkan mouse Anda. Anda dapat memilik beberapa mode rotasi yang Anda
inginkan. Anda dapat mengubah mode rotasi dengan beberapa mode rotasi yang
tersedia: Rotate untuk pemutaran dua dimensi dan 3D rotate untuk
pemutaran tiga dimensi. Anda dapat melakukan rotasi otomatis dengan mengaktifkan
Auto Rotate .
6. Anda dapat menyimpan molekul 3D Anda ataupun memindahkannya ke dalam
dokumen lain.
Menghitung panjang ikatan
Melalui ACD/3D Viewer, Anda dapat memperoleh informasi mengenai panjang ikatan
antar-atom:
1. Aktifkan mode Ball and Stick kemudian aktifkan Bond Length .
32
2. Klik dua atom yang akan dihitung panjang ikatannya. Pada layar akan muncul
kotak dialog Internuclear Distance seperti tampak pada Gambar 13. Kotak
tersebut memberikan informasi panjang ikatan atom-atom yang Anda maksud
(dalam Angstrom, Å). Di samping itu Anda dapat mengubah panjang ikatan
dengan menuliskan panjang ikatan yang Anda ikatan pada kotak New Value.
Gambar 13 Tampilan kotak dialog Internuclear Distance
IV. Memindahkan Gambar Struktur dari ChemSketch atau Chem 3D ke Dokumen Lain
(Third-Party Documents)
Anda dapat memindahkan gambar struktur yang telah Anda buat ke dalam dokumen lain
(third-party documents) seperti Microsoft Word atau Microsoft PowerPoint.
1. Aktifkan Select/Move kemudian blok molekul Anda.
2. Klik Copy (Ctrl + C) pada general toolbar. Kemudian lakukan Paste (CTRL +
V) pada software yang Anda kehendaki sebagai bagian dari pekerjaan Anda.
33
SOAL – SOAL LATIHAN
1. Duplikasi struktur molekul dari beberapa senyawa berikut! Gunakan perintah Clean
Structure untuk menyempurnakan gambar struktur molekul yang Anda buat!
a.
Cl
f.
NH
O
OO
NH
b.
O
OOH
OH
O
g.
NN
N N
CH2
CH3
FeII
CH3
CH2
CH3 CH3
HO2C CO2H
c.
NH
O
OO
NH
R
h. C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
N+
O-
O
d. C C
H
H
H
C
O
H
C
H
CH3
CH3
H
i.
CH3
H
Br
CH3
H
NH2
e.
O2N
j.
H
H
34
2. Gambarkan tahapan reaksi pembentukan aspirin berikut!
NH2
1) HNO3, H
2SO
4
2) Fe, CaCO3, EtOH:H
2O OH
COOH
OH
1) NaNO2, HCl
2) Cu2O, Cu2+, H
2O
COOH
O
O
1) KMnO4, OH-/H
2O,
2) H3O+/H
2O O
O O
toluena
3. Gambarkan mekanisme reaksi Diels Alder berikut!
Me
Me
+ O
O
O
O
O
O
Me
Me
H
H
4. Berikan simulasi 3D untuk molekul berikut:
H
H
O2N
5. Hitung sifat psikokimia untuk masing – masing molekul berikut: