HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum “Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh :

Nama : Wahida LatifNim : 101304006Kelompok : IKelas : A

Telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.

Makassar, Juni 2011Koordinator Asisten Asisten

Widiastini Arifuddin, S. Si Widiastini Arifuddin, S. Si

MengetahuiDosen Penanggung Jawab

Dra. Muhaidah Rasyid, M. Si

I. Judul PercobaanIdentifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik

II. Tujuan PercobaanPada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal – hal berikut :

1. Membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organik tak jenuh2. Membedakan alkohol primer, alcohol sekunder, alcohol tersier3. Membedakan aldehid dan keton

III. Latar Belakang TeoriSenyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon

dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tak mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat.

R – CH 2+Br2 cahaya R – CH 2+HBr

H BrReaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan terbentuknya hydrogen bromida. Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya.

R – CH=¿ CH 2 Br2 R – CH −¿ CH 2

Br Br(Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 19)

Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa – senyawa karbonil. Alkohol primer primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton. H H OH

R – C – OH R – C ¿ O R – C ¿ O

H Aldehid asamAlkohol primer

R’ R’

R – C – OH oksidator R – C ¿ O

H ketonAlkohol sekunderAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Untuk alkohol primer, oksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus. Kompleks campuran piridin dengan kromat anhidrida denganperbandingan 2:1 dalam pelarut non polar memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik.

CH 3¿)6 CH 2OH ( piridina)2CrO3

CH 2Cl2 ,25℃ CH 3(CH ¿¿2)¿6 CH=O

1- Oktanol oktanal(Rasyid, 2009 : 136 – 137)

Dalam kimia karbon, oksoidasi diartikan sebagai pembentukan ikatan baru antara atom karbon dan oksigen. Aldehida dapat dioksidasi membentuk asam karbopksilat. Persamaannya sebagai berikut : O O

R – C – H [O ] R – C – OH

Aldehid asamMudahnya aldehid teroksidasi digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus aldehid dalam suatu senyawa. Beberapa reaksi identifikasi gugus aldehida, diantaranya adalah pereaksi tollens dan pereaksi fehling. Pereaksi tollens, digunakan ion kompleks perak ammonia dalam suasana basa. Oksidasi aldehida ditandai dengan terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak (cermin perak). Reaksinya : O O

R – CH + 2 Ag (NH 3)+ ¿2+¿ ¿ ¿ 3 OH−¿¿ R – C – O−¿ ¿ + 2 Ag ↓ + 4 NH 3↑ +

2H 2O

aldehida ion kompleks anion asam cerminperak amonia (tak berwarna) perak

Sedangkan pereaksi fehling, digunakan kompleks Cu2+¿ ¿ dengan ion tartrat. Oksidasi

ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata dari Cu2O. Reaksinya :

O O

R – C – H + 2 Cu2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿ R – C – O−¿ ¿ + Cu2O ↓ + 3H 2O

larutan biru endapan merah bata(Rasyid, 2009 : 163 – 164)

Menurut (Fessenden, 2002 : 268) contoh – contoh reaksi pada alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier adalah sebagai berikut :Alkohol primer

RCH 2X + OH−¿¿ SN2 RCH 2OH

Alkohol sekunder O OH

R C H (1 ) R ' MgX

(2 )H 2O ,H+¿¿

R CH R’

Alkohol tersier O CH

R C R’ (1 )RMgX} over {left (2 right ) {H} rsub {2} O, {H} ^ {+}¿ R C R’

R”Aldehid dan keton adalah senyawa – senyawa sederhana yang mengandung sebuah

gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C = O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus – gugus reaktif yang lain seperti –OH atau –Cl yang terikat langsung pada atom karbon digugus karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam – asam karboksilat yang mangandung gugus – COOH (Crazevil, 2008).

Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C = O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini

sebuah aldehid O

R ini bisa berupa hidrogen atau R – Cgugus hidrokarbon H

semua aldehid memiliki satu atom hidrogen terikat pada C = O

sebuah keton OR – C R’

kedua gugus R ini harus hidrokarbonmisalnya gugus alkil

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan menulis ikatan – ikatan C – C (Clark, 2007).

IV. Alat dan BahanA. Alat :1. Tabung reaksi2. Rak tabung reaksi3. Pipet tetes4. Gelas ukur 10 mL5. Botol semprot6. Stopwatch7. Erlenmeyer 50 mL8. Pembakar spiritus9. Kaki tiga dan kasa asbes10. Gelas kimia 250 mLB. Bahan :

1. Larutan KMnO4 0,5%

2. Sikloheksena ( )

3. Benzena (C6H 6)

4. n – heptana (C7H 6)

5. Larutan NaOH 10%6. Larutan NaOH 1%7. Larutan NaOH 5%

8. Etanol (C2H 5OH)

9. n – butil alkohol (C4H 9OH )

10. Tert – butil alkohol atau tert – butanol ((CH 3)3 – C – OH)

11. Sikloheksanol OH

12. Etilen glikol C2H 42OH

13. Fenol OH

OH14. 2 – naftol

15. 2 - butanol

O

16. Aseton CH 3−¿ C−¿ CH 3

17. Kolesterol

OH18. Resorsinol

OH

19. Larutan FeCl320. Reagen lucas21. Reagen Bordwell – Wellman22. Reagen benedict

23. Aquades(H 2O)

24. 2 – Propanol

25. Larutan AgNO3 5%

26. Larutan NH 4OH 2%

27. Formaldehid28. Benzaldehid29. Sikloheksanon30. n- heptaldehid31. Asetaldehid32. Tissue33. Korek api

V. Prosedur Kerja1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuha. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

1. Memasukkan 1 mL KMnO4 0,5% kedalam 2 buah tabung reaksi yang berbeda

2. Menambahkan 5 tetes alkana (n - heptana) kedalam tabung I dan 5 tetes sikloheksena pada tabung II

3. Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan 2 mL larutan KMnO4

0,5%4. Mengocok masing – masing tabung dengan baik5. Mencatat hasil yang diperoleh2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersiera. Uji Kelarutan1. Memasukkan 1 mL dari masing – masing senyawa berikut : etanol, n – butil alkohol, tert

– butanol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam 6 buah tabung reaksi yang berbeda.

2. Menambahkan 2 mL aquades kedalam masing – masing tabung.3. Mengocok setiap tabung dengan baik.

4. Mencatat hasil yang diperoleh.b. Reaksi dengan Alkali1. Memasukkan 0,5 mL dari masing – masing senyawa berikut : n – butil alkohol, fenol,

sikloheksanol, dan 2 – naftol kedalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.2. Menambahkan 5 mL NaOH 10% kedalam masing – masing tabung.3. Mengocok setiap tabung dengan baik.4. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.c. Uji Lucas1. Memasukkan 2 mL reagen lucas ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.2. Menambahkan 5 tetes 2 – butanol pada tabung I, 5 tetes sikloheksanol pada tabung II

dan 5 tetes tert – butanol pada tabung III.3. Mencatat waktu dari masing – masing tabung yang dibutuhkan untuk mencapai larutan

menjadi keruh.d. Uji Bordwell – Wellman1. Memasukkan 1 mL aseton ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.2. Menambahkan 1 tetes 2 – butanol pada tabung I, 1 tetes tert – butanol pada tabung II dan

1 tetes kolesterol pada tabung III3. Mengocok setiap tabung hingga larutan menjadi jernih4. Sambil mengocok, menambahkan 1 tetes reagen Bordwell – Welman pada masing –

masing tabung.5. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida1. Memasukkan 1 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2 – propanol) ke

dalam 3 buah tabung reaksi yang berisi 5 mL air.

2. Menambahkan 2 tetes larutan FeCl3 pada msing – masing tabung.

3. Mengocok tabung dengan baik.4. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.3. Aldehid dan Ketona. Uji Cermin Kaca Tollens1. Menyiapkan reagen Tollens

a. Memasukkan 2 mL AgNO3 5% ke dalam tabung reaksi besar.

b. Menambahkan 2 tetes NaOH 5% kemudian mencampurnya dengan baik.

c. Menambahkan setetes demi setetes larutan NH 4OH secukupnya.

2. Menyiapkan 4 buah tabung reaksi yang berisi reagen tollens.3. Memasukkan 2 tetes masing – masing senyawa yang akan diuji (benzaldehid, aseton,

sikloheksanon, dan formaldehid) ke dalam masing – masing tabung yang berbeda.4. Menggoncang campuran dan memasukkannya sampai terjadi perubahan.5. Mencatat hasil yang diperoleh.b. Uji Fehling dan Benedict

1. Memasukkan reagen benedict sebanyak 5 mL ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.

2. Menambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji (formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon) ke dalam 4 buah tabung yang berbeda.

3. Memasukkan keempat tabung ke dalam gelas kimia yang berisi air dan memanaskannya.4. Mengamati perubahan yang terjadi dan mencatat hasil yang diperoleh.c. Kondensasi Aldol1. Memasukkan 1 mL asetaldehid ke dalam labu erlenmeyer.2. Menambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam labu erlenmeyer.3. Mencampur campuran dengan baik dan mencatat baunya.4. Memanaskan campuran selama 3 menit dan mencatat perubahan yang terjadi serta

mencatat baunya.VI. Hasil Pengamatan1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuha. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

I. 1 mL KMnO4 + alkana (n – heptana) dikocok 2 lapisan

(ungu) (bening ) (atas bening dan bawah ungu)

II. 1 mL KMnO4 + sikloheksena dikocok 2 lapisan

(ungu) (bening) (atas bening dan bawah hitam)

III. 1 mL benzena + 2 mL KMnO4 dikocok 2 lapisan

(atas ungu dan bawah ungu)2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersiera. Uji Kelarutan

I. Tert – butil alkohol + H 2O larutan keruh (larut)

II. n – butil alkohol + H 2O 2 lapisan

(lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh)

III. Sikloheksanol + H 2O 2 lapisan

(lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh)

IV. Etanol + H 2O larutan bening (larut)

V. Etilen glikol + H 2O larutan bening (larut)

VI. Fenol + H 2O larutan bening (larut)

b. Reaksi dengan AlkaliI. 5 mL NaOH 10% + n – butil alkohol larutan bening terpisah menjadi 2

lapisan (benig)II. 5 mL NaOH 10% + fenol larutan coklat muda

III. 5 mL NaOH 10% + sikloheksanol 2 lapisan(lapisan atas minyak, lapisan bawah bening)

IV. 5 mL NaOH 10% + 2 – naftol larutan coklat muda (bening)c. Uji Lucas

I. 2 – butanol (bening) + reagen lucas (bening) 13 menit 29 detik larutan keruhII. Sikloheksanol (bening) + reagen lucas (bening) 52 detik larutan keruh

III. Tertier butanol (bening) + reagen lucas (bening) 2 detik larutan keruhd. Uji Bordwell – WellmanI. 1 mL aseton + 1 tetes tert – butil alkohol larutan bening + 1 tetes Bordwell –

Wellman larutan kuning, ada endapanII. 1 mL aseton + 1 tetes 2 – butanol larutan bening + 1 tetes Bordwell – wellman

larutan hijau muda pekatIII. 1 mL aseton + 0,5 gram kolesterol larutan putih + 1 tetes Bordwell – wellman

larutan hijaue. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

I. Fenol + H 2O larutan bening + FeCl3 larutan bening

II. Resorsinol + H 2O larutan merah coklat + FeCl3 larutan hitam

III. 2 – propanol + H 2O larutan bening + FeCl3 larutan kuning muda

(bening)3. Aldehid dan Ketona. Uji Cermin Kaca Tollens

AgNO3 + NaOH 2 lapisan (atas keruh dan endapan coklat) + NH 4OH

larutan tollens (bening)I. Formaldehid + reagen tollens larutan coklat dan bening cermin

(bening) (bening) perakII. Aseton + reagen tollens larutan coklat bening larutan coklat dan

(bening) (bening) beningIII. Benzaldehid + reagen tollens larutan bening dan putih larutan

(bening) (bening) bening dan putihIV. Sikloheksanol + reagen tollens larutan bening dan abu – abu cermin

(bening) (bening) perakb. Uji BenedictI. 5 mL reagen benedict + 10 tetes formaldehid larutan biru larutan

(biru) (bening) biruII. 5 mL reagen benedict + 10 tetes n – heptaldehid larutan biru larutan

(biru) (bening) biruIII. 5 mL reagen benedict + 10 tetes aseton larutan biru larutan biru

(biru) (bening)IV. 5 mL reagen benedict + 10 tetes sikloheksanon larutan biru larutan

(biru) (bening) biruc. Kondensasi Aldol

4 mL NaOH 1% (kuning) + 0,5 mL asetaldehid (bening) larutan kuning bening(bau tengik)

Larutan orange pekat (bau tengik)

VII. Pembahasan1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuha. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

Percobaan ini bertujuan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap yang ditandai dengan perubahan warna yang terjadi, juga ubtuk mengetahui senyawa yang diuji termasuk dalam hidrokarbon jenuh atau tak jenuh. Pada percobaan ini diberikan perlakuan terhadap 3 sampel, yaitu n – hepatana, sikloheksena, dan benzene. Ketiganya direaksikan dengan KMnO4. Dari hasil percobaan, antara n – heptana dengan KMnO4 menghasilkan larutan

ungu. Tidak terjadinya perubahan warna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini karena n – heptana termasuk dalam golongan alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh

yang tahan terhadap asam, basa, oksidator dan reduktor. Antara benzena dengan KMnO4

menghasilkan larutan ungu. Tidak terjadinya perubahanwarna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini karena benzena termasuk dalam golongan alkana aromatik yang memiliki karakteristik dapat mengalami reaksi substitusi namun diperlukan kondisi yang lebih drastis misalnya konsentrasi dan temperatur lebih tinggi serta dengan katalis yang lain.

Sedangkan KMnO4 yang ditambahkan dengan sikloheksena terjadi perubahan warna

menjadi bening dan terdapat endapan hitam. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkena

bereaksi dengan KMnO4 dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua gugus

hidroksil bersebelahan). Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu dari ion permanganate digantikan oleh endapan hitam dan mangandioksida. Adapun reaksinya :

OH

3 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3 + 2 MnO2↓ + 2 KOH

kalium OH mangan kaliumsikloheksena permanganat glikol dioksida hidroksida

(endapan hitam)Sedangkan reaksi dari n – heptana dan benzena yaitu :C7H 6 + KMnO4

n – heptana kalium permanganat

+ KMnO4

benzena kalium permanganat2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersiera. Uji Kelarutan

Reaksi ini bertujuan untuk menguji kelarutan msaing – masing sampel dalam air. Adapapun faktor – faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat dalam air yaitu kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan, hidrogen atau tidak, dan kemungkinan terjadinya senyawa lain. Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah n – butil alkohol, fenol, tertier butil alkohol, sikloheksanol, etanol dan etilen glikol. Masing – masing ditambahkan 4 mL air. Etanol, etilen

glikol, dan fenol larut dalam air. Hal ini karena etanol dan etilen glikol merupakan alkohol dengan rantai organik pendek. Senyawa alkohol dengan rantai organik pendek dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – melekulnya dan senyawa lain yang sejenis dengan air. Tertier butil alkohol tidak larut sempurna dalam air, sedangkan n – butil alkohol dan sikloheksanol tidak larut dalam air. Hal ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai karbon pada senyawa tersebut. Adapun reaksi – reaksinya :

CH 3 −¿ CH 2 – OH + H 2O

etanolCH 3

CH 3 – C – OH + H 2O

CH 3

tertier butil alkohol

CH 3– CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH + H 2O

n−¿ butil alkohol

OH

+ H 2O

sikloheksanol

CH 2– CH 2 + H 2O

OH OHetilen glikol

OH

+ H 2O

fenol

b. Reaksi dengan AlkaliPada percobaan ini, larutan yang diuji adalah n – butil alkohol, fenol, sikloheksanol

dan 2 – naftol. Pada n – butil alkohol dan sikloheksanol tidak terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH. Hal ini karena alkohol bersifat hampir basa sehingga sukar bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Sedangkan fenol dan 2 – naftol terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH menjadi larutan coklat. Hal ini karena senyawa tersebut bersifat asam lemah yang memungkinkan untuk bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Reaksinya adalah :

CH 3– CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH + NaOH

n – butil alkohol OH

+ NaOH sikloheksanol

OH O−¿Na+¿¿ ¿

+ NaOH + H 2O

fenol

OH O−¿Na+¿¿ ¿

+ NaOH + H 2O

2 – naftol natrium naftoleksida

c. Uji LucasUji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol

dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah larutan seng klorida dalam HCl pekat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2 – butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada masing – masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang berbeda. Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi kemudian 2 – butanol dan sikloheksanol. Hal ini karena tertier butanol merupakan alkohol tersier yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol sekunder dan alkohol primer. Sedangkan 2 – butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder. Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang dibandingkan 2 – butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 – butanol. Adapun reaksinya :

CH 3– CH – CH 2 – CH 3 + HCl ZnCl2 CH 3– CH – CH 2 – CH 3 + H 2O

OH Cl2 – butanol sec – butil klorida

OH Cl

+ HCl ZnCl2 + H 2O

sikloheksanol 1 – klorosikloheksana

CH 3 CH 3

CH 3– C – OH + HCl ZnCl2 CH 3– C – Cl + H 2O

CH 3 CH 3

tertier butil alkohol tertier butil kloridad. Uji Bordwell – Wellman

Uji ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami reaksi oksidasi. Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier terhadap asam kromat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2 – butanol, tert – butanol, dan kolesterol. Hasil yang diperoleh adalah 2 – butanol dan kolesterol setelah direaksikan dengan reagen Bordwell – Wellman menghasilkan larutan berwarna hijau. Sedangkan tert – butanol menghasilkan larutan berwarna kuning. Hal ini sudah sesuai bahwa alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Uji ini dilakukan dalam suatu larutan aseton dengan anhidrida kromat (Cr – IV) di dalam asam sulfat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr – III yang menimbulkan kekaburan dan berwarna kehijau – hijaun. Reaksinya adalah :

CH 3– CH 2–CH – CH 3 + 2 CrO3 H 2SO4 CH 3– CH 2– C – CH 3 + Cr2O3

OH O2 – butanol 2 – butanon

CH 3

CH 3– C – OH + 2 CrO3

CH 3

tert – butanol

+ 2 CrO3 + Cr2O3

OH Okolesterol

e. Reaksi dengan FeCl3Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkohol aromatik. Pada

percobaan ini bahan yang diuji adalah fenol, resorsinol dan 2 – propanol. Pada fenol

menghasilkan larutan baening ketika ditambahkan air dan FeCl3, sedangkan pada resorsinol

menghasilkan larutan hitam. Pada resorsinol setelah penambahan air dan FeCl3

menghasilkan larutan kuning muda (bening). Hasil dari reaksi fenol tidak sesuai dengan teori bahwa fenol seharusnya mengalami perubahan warna menjadi merah jambu, ungu, atau hijau tergantung struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. 2 – propanol tidak mengalami

perubahan warna karena 2 – propanol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3. Hal ini karena

pada 2 – propanol tidak terdapat cincin benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi. Sedangkan pada resorsinol terjadi perubahan warna yang menandakan reaksi berlangsung. Hal ini karena resorsinol memiliki cincin benzena yang dapat terjadi resonansi atau delokalisasi elektron. Adapun reaksinya :

CH 3– CH –CH 3 + FeCl3 OH

2 – propanol

OH

O O

3 + FeCl3 Fe + 3 HCl

fenol besi(III) klorida O asam klorida

senyawa kompleks OH

+ FeCl3 OH

resorsinol

3. Aldehid dan Ketona. Uji Cermin Kaca Tollens

Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton. Pada percobaan ini reagen yang digunakan adalah reagen tollens yaitu ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Senyawa yang diuji adalah formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon. Pada formaldehid setelah penambahan reagen tollens dan dipanaskan menghasilkan cermin perak, pada benzaldehid menghasilkan larutan bening dan putih tanpa cermin perak, pada aseton menghasilkan larutan coklat dan bening tanpa cermin perak dan pada sikloheksanon menghasilkan cermin perak. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa benzaldehid yang merupakan gugus aldehid seharusnya menghasilkan cermin perak dan sikloheksanon yang merupakan gugus keton seharusnya tidak menghasilkan cermin perak. Aldehid akan dioksidasi menjadi asamnya dan reagem tollens akan direduksi oleh aldehid menjadi perak sedangkan keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Ketidaksesuaian hasil yang diperoleh karena kesalahan praktikan dalam pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau bahan uji yang digunakan kualitasnya tidak baik. Adapun reaksinya :

2 Ag+¿NO3−¿¿¿ + 2 NaOH Ag2O + H 2O + 2 Na NO3

Ag2O + NH 4OH 2 Ag (NH 3) OH2+¿−¿¿

pereaksi tollens O O

H –C – C + 2 Ag (NH 3)2 OH H – C + 2 Ag↓ + 3 NH 3↑ + H 2O

formaldehid ONH 4 cermin perak

O O

C– H + 2 Ag (NH 3)2 OH C – ONH 4 + 2 Ag↓ + 3 NH 3↑ + H 2O

benzaldehid cermin perak O

CH 3– C–CH 3 + 2 Ag (NH 3)2 OH

Aseton

O + 2 Ag(NH 3) OH

sikloheksanon

b. Uji BenedictUji ini bertujuan membedakan aldehid dan keton dengan melihat kemampuan

mereduksinya. Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah formaldehid, n – heptaldehid, aseton dan sikloheksanon. Hasil yang diperoleh setelah penambahan reagen benedict dan pemanasan, tidak terjadi perubahan pada semua larutan yang diuji. Hal ini tidak sesuai dengan teori, seharusnya formaldehid dan n – heptaldehi yang memiliki gugus karbonil menhasilkan endapan merah bata. Aldehid akan mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan menghasilkan sebuah endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Kekeliruan tersebut karena kesalahan praktikan dalam melakukan pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau kualitas bahan yang kurang baik. Aldehid dapat bereaksi dengan benedict karena pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H. Adapun reaksi yang terjadi :

O O

H – C + 2 CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿ H – C + Cu2O↓ + 3 H 2O

H O−¿ ¿ endapanformaldehid merah bata

O

CH 3 −¿ CH 2 −¿ CH 2−CH 2−CH 2−CH 2 – C + 2 CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿

n – heptaldehid H O

CH 3 −¿ CH 2 −¿ CH 2−CH 2−CH 2−CH 2 – C + Cu2O↓ + 3 H 2O

O−¿ ¿ endapan merah bata O

+ 2 CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿

sikloheksanon O

CH 3 – C −CH 3+ 2 CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿

aseton

c. Kondensasi AldolAldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa

organik dimana memiliki dua gugus fungsi yaitu alkohol (−¿OH) dan aldehid (−¿CHO). Nama aldol diambil dari turunan antara aldehid dan alkohol. Setelah NaOH ditambahkan

dengan asetaldehid menghasilkan aldol (kuning bening) dan berbau tengik kemudian setelah dipanaskan warnanya menjadi pekat dan berbau tengik. Hal ini sesuai teori bahwa bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Adapun mekanisme pembentukannya :

O O

CH 3 – C – H OH−¿¿ H 2C−¿ ¿

– C + H 2O

asetaldehid HAsetaldehid akan berkondensasi sesamanya : O O O−¿ ¿ O

CH 3 – C + H 2C−¿ ¿

– C H 3C– CH – CH 2 – C – H

H Hasetaldehid

OH 3C– CH – CH 2 – C

OH H3 – hidroksil (aldol)

Untuk reaksi yang lebih singkat O O

2CH3 – C OH−¿¿ CH 3 – CH– CH 2– C

H OH Hasetaldehid 3 – hidroksi butanol (aldol)

Setelah campuran dipanaskan terbentuk krotonaldehid, sesuai reaksi : OH O OCH 3 – CH –CH 2 – C + H 2O CH 3 – CH – C

H H3 – hidroksil butanol (aldol) krotonaldehid

VIII. Kesimpulan dan SaranA. Kesimpulan1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui reaksi

dengan KMnO4 dimana senyawa jenuh sulit teroksidasi sedangkan senyawa tak jenuh

mudah teroksidasi. Pada percobaan n – heptana termasuk senyawa jenuh, sikloheksena termasuk senyawa jenuh dan benzena tidak termasuk dalam golongan jenuh dan tak jenuh namun memiliki golongan sendiri yaitu senyawa aromatik.

2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat diidentifikasi dengan reaksi uji kelarutan, reaksi dengan alkali(NaOH), uji lucas, uji Bordwell – Wellman, reaksi fenol dengan besi(III) klorida.

3. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui beberapa uji diantaranya uji cermin kaca tollens, uji benedict, dan kondensasi aldol. Pada uji cermin kaca tollens, aldehid akan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak. Pada uji benedict, aldehid akan membentuk endapan merah bata sedangkan keton tidak. Kondensasi aldol merupakan pembuatan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus fungsi yaitu alkohol(−OH ) dan aldehid(−CHO).

B. Saran1. Diharapkan kepada praktikan lebih hati – hati dan teliti dalam melakukan percobaan

untuk memaksimalkan hasil yang diperoleh dan meminimalisir kecelakaan yang dapat terjadi.

2. Praktikan lebih memperhatikan kebersihan alat dan kualitas bahan.3. Praktikan harus lebih teliti dalam menentukan warna larutan agar hasil yang diperoleh

lebih baik.

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh1. Endapan yang berwarna coklat pada reaksi sikloheksena dengan larutan KMnO4

adalah MnO4. Persamaan reaksinya : OH

3 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3 + 2 MnO4↓ + 2 KOH OH

Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier2. Kekuatan alkohol ditentukan oleh beberapa faktor yaitu bagian hidrokarbon suatu

alkohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1 – propanol dengan 1 – heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1 – hepatanol. Karena makin panjang rantai alkohol maka tingkat kelarutan dalam air semakin kecil.OH O−¿Na+¿¿ ¿

3. + NaOH + H 2O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena sikloheksanol merupakan alkohol yang bersifat asam lemah. Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol, karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida(Harold Hard, Kimia Organik : 2003).

4. Cara membedakan iso – propel alkohol dengan benzena secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO4. Iso – propel alkohol yang merupakan alkohol sekunder dengan teroksidasi menjadi keton, sedangkan benzena tidak dapat teroksidasi. Ketika fenol dan sikloheksanol direaksikan dengan NaOH, fenol

akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini karena alkohol tidak dapat bereaksi dengan larutan alkali.

5. isobutil alkohol yang merupakan alkohol tersier yang bereaksi dengan cepat menghasilkan alkil halide yang tidak larut dan dapat menimbulkan suspense keruh. Untuk 1 – metil siklopentanol merupakan alkohol tersier sehingga dapat larut dan menghasilkan larutan keruh kemudian membentuk klorida yang lebih cepat dari alkohol sekunder.

6. Alkohol yang tidak teroksidasi oleh reagen Bordwell – Wellman adalah 1 – metal siklopentanol dan iso butil alkohol karena merupakan alkohol tersier.

Aldehid dan Keton7. a. Reaksi tollens dengan formaldehid

H

DAFTAR PUSTKA

Clark, Jim. 2007. Oksidasi Aldehid dan Keton. http ://www.chem_is_try.org. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011.

Crazevil, 2008. Mengenal Aldehi dan Keton. http ://hokogeb.wordpress.com. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011.

Fessenden. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM.

Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar : Jurusan Kimia FMIPA UNM.