Karboksilne kiseline su organska jedinjenja sa kiseonikom.

Funkcionalna grupa karboksilnih kiselina naziva se KARBOKSILNA GRUPA, -COOH.

Opšta formula karboksilnih kiselina je

R ─ COOH

Karboksilna grupa sastoji se iz hidroksilne i karbonilne grupe.

OH + C= O

Prema broju karboksilnih grupa u molekulu, karboksilne kiseline se dele na :• monokarboksilne kiseline

H – COOH, CH3 –COOH

• polikarboksilne kiselineCOOH│

COOH

Prema vrsti hemijske veze u molekulu karboksilne kiseline se dele na :

• zasićene karboksilne kiseline

CH3 – CH2 – CH2 - COOH

• nezasićene karboksilne kiseline

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 - COOH

Nazivi karboksilnih kiselina izvode se iz naziva ugljovodonika sa istim brojem C-atoma, dodavanjem

nastavka SKA i KISELINA.

Neke karboksilne kiseline poznatije su po uobičajenom nazivu koji su dobile prema životinji ili

biljci iz koje su izolovane.

broj C-atoma u

molekuluracionalna strukturna formula NAZIV

1 HCOOH Metanska (mravlja) kiselina

2 CH3COOH Etanska (sirćetna) kiselina

3 CH3CH2COOH Propanska (propionska) kiselina

4 CH3CH2CH2COOH Butanska (buterna) kiselina

5 CH3CH2CH2CH2COOH Pentanska (valerijanska)kiselina

Više masne kiseline u svom molekulu sadrže veći broj C-atoma(16,18 i više). Imaju veliki biološki značaj jer njihovi ostaci ulaze u sastav prirodnih masti i

ulja.

Mogu biti zasićene (sve veze u ugljovodoničnom nizu su jednostruke) ili nezasićene (imaju bar jednu

dvostruku vezu u ugljovodoničnom nizu).

U prirodnim mastima i uljima najzastupljeniji su ostaci PALMITINSKE(C16), STEARINSKE (C18) i

OLEINSKE (C18,nezasićena) više masne kiseline.

Više masne kiseline su na sobnoj temperaturi u čvrstom agregatnom stanju (palmitinska i

stearinska) i one ulaze u sastav masti. Oleinska kiselina je tečna i izgrađuje ulja.

Palmitinska CH3(CH2)14COOH

Oleinska CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH

Stearinska CH3(CH2)16COOH

Dobijaju se blagom oksidacijom aldehida

HCHO → HCOOHmetanal metanska(mravlja) kiselina

CH3CHO → CH3COOHetanal etanska (sirćetna) kiselina

Kao i kod alkohola, na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče prisustvo polarne, funkcionalne grupe – karboksilne grupe i

dužina ugljovodoničnog niza.• Kiseline koje imaju od 1 do 9 C-atoma, na sobnoj temperaturi su

tečne, a zasićene kiseline dužeg niza su čvrste.

• Sa porastom broja C-atoma u molekulu, opada rastvorljivost u vodi a povećava se rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima.

• Kiseline sa kraćim nizom(1-3C-atoma) imaju oštar miris,one čiji molekuli imaju 4-7 C-atoma su neprijatnog mirisa, dok su kiseline sa većim brojem C-atoma bez mirisa.

• Kiseline sa manjim brojem C-atoma su kiselog ukusa, dok su one sa većim brojem C-atoma bez ukusa.

Zbog prisustva karboksilne grupe, karboksilne kiseline su vrlo reaktivna jedinjenja.

U vodenom rastvoru disosuju na pozitivne jone vodonika i negativne jone kiselinskog ostatka.

Plavu lakmus hartiju boje u crveno, ali su njihove pH vrednosti veće od

pH neorganskih kiselina (slabije kiseline).

CH3COOH → H+ + CH3COO-

NEUTRALIZACIJA – u reakciji sa bazama karboksilne kiseline grade soli. Soli dobijaju nazive tako što se na ime alkana sa odgovarajućim brojem C-atoma doda nastavak OAT. Mnoge soli imaju uobičajena

imena koja se često koriste.

CH3COOH + NaOH → H2 O + CH3COO- Na +

etanska (sirćetna) natrijum- natrijum-etanoat

kiselina hidroksid (natrijum-acetat)

Reakcije sa metalima

2CH3COOH + 2 Na → H2 + 2CH3COO- Na +

etanska kiselina natrijum-etanoat

Reakcije sa karbonatima i hidrogenkarbonatima

U reakciji sa karbonatima (Na2CO3) i hidrogen karbonatima (NaHCO3), karboksilne kiseline grade

soli, uz izdvajanje ugljenik(IV)oksida i vode.

Od svih karboksilnih kiselina, najveću primenu ima ETANSKA, odnosno SIRĆETNA kiselina.

• 80% rastvor sirćetne kiseline naziva se ESENCIJA i koristi se u prehrambenoj industriji kao konzervans.

• 4 – 10% rastvor sirćetne kiseline je SIRĆE koje koristimo u domaćinstvu.

• U hemijskoj industriji, etanska kiselina se koristi za proizvodnju celuloze, papira, kaučuka i gume.

• Čista, bezvodna sirćetna kiselina naziva se glacijalna(ledena) zbog toga što na temperaturi nižoj od 16C0 kristališe do čvrstih, bezbojnih kristala koji podsećaju na komadiće leda.