supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · vrsta spoja formula*...
TRANSCRIPT
![Page 1: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/1.jpg)
Supstitucijska nomenklatura
![Page 2: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/2.jpg)
Vrste nomenklature
• Sustitucijska
• Funkcijsko razredna (nekad radikal-
funkcijska)
![Page 3: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/3.jpg)
Karakteristične grupe • Spojevi koji sadrže karakteristične grupe imenuju se
prema supstitucijskoj nomenklaturi, uz primjenu
postupaka za ugljikovodike na taj način da se imena
karakterističnih grupa svrstavaju abecednim
redom uz imena ugljikovodičnih radikala kao prefiksi.
CH3-CH2-CH2F
karakteristična grupa: F- fluor-
osnovni spoj: C-C-C- propan
cjelokupno ime: 1-fluorpropan
![Page 4: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/4.jpg)
karakteristična grupa: NO- nitrozo-
ugljikovodični
supstituent: CH3- metil-
osnovni spoj: C=C-C-C but-1-en
cjelokupno ime: 3-metil-4-nitrozobut-1-en
CH2=CH-CH-CH2NO
CH3
![Page 5: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/5.jpg)
Karakteristične grupe -prefiksi
Karakteristična grupa Prefiksi
-Br brom-
-F fluor-
-I iod-
-Cl hlor/klor
=N2 diazo-
-N3 azido-
-NO nitrozo-
-NO2 nitro-
-OR R-oksi-
-SR R-sulfanil-
![Page 6: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/6.jpg)
Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks
karboksilne
kiseline
-COOH
-(C)OOH
karboksi
-
-karboksilna kiselina
-ska kiselina
sulfonske
kiseline
-SO3H sulfo- -sulfonska kiselina
esteri -COOR
-(C)OOR
R-oksikarbonil
-
R...-karboksilat
R...-oat
acilhalogenidi -COHal
-(C)OHal
halogenkarbonil
-
-karbonil-halogenid
-oil-halogenid
amidi -CONH2
-(C)ONH2
-karbamoil-
-
-karboksamid
-amid
amidini -C(=NH)NH2
-(C)(=NH)NH2
-karbamimidoil-
-
-karboksimidamid
-imidamid
nitrili -CN
-(C)N
cijano-
-
-karbonitril
-nitril
Izbor glavne funkcionalne grupe: redoslijed
prema prioritetu
![Page 7: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/7.jpg)
Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks
aldehidi -CHO
-(C)HO
formil-
okso-
-karbaldehid
-al
ketoni >C=O okso- -on
alkoholi -OH hidroksi- -ol
fenoli -OH hidroksi- -ol
tioli -SH sulfanil- -tiol
amini -NH2 amino- -amin
imini =NH imino- -imin
* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa
odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja
Nastavak tabele...
![Page 8: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/8.jpg)
Nomenklatura multifunkcionalnih
(heterofunkcionalnih) spojeva
kiselina (-COOH) > ester (-COOR) >
amid (-CONR2) > nitril (-CN) > aldehid (-CHO) > keton (>C=O) > alkohol (-OH) > amin (-NH2) >
alken (>C=C<) > alkin (-CC-) > alkan >
eter (R-O-R) > haloalkan (R-X)
Prioritet nekih glavnih funkcionalnih grupa
![Page 9: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/9.jpg)
Određivanje osnovnog spoja
• Izabrati i imenovati glavnu grupu (prema
Tabeli prioriteta)
• Kao osnovni spoj uzima se ona
komponenta molekule (ciklička ili aciklička)
koja sadrži glavnu grupu, odnosno koja
ima veći broj glavnih grupa.
![Page 10: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/10.jpg)
Numerisanje i imenovanje spojeva
• Početna tačka i smjer numerisanja određuje se
prema prioritetnom redoslijedu sljedećih strukturnih
faktora (ako su prisutni) tako da im se pripisuju
najmanji mogući broj.
a) indicirani vodik (u cikličkim spojevima)
H2C1
23
4
57 6
8
9 9
867
5
4
32
1H2C
COOH
fenalen 1H-fenalen-4-karboksilna kiselina
![Page 11: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/11.jpg)
b) glavna grupa – sufiks
c) višestruke veze
d) prefiksi
CH2=CH-CH-CH2-CH2OH
Cl
3-hlorpent-4-en-1-ol
432
1
Cl
Cl
3,4-dihlorcikloheks-1-en
OHC-CH-CH 2-CHO
CH3
2-metilbutandial
![Page 12: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/12.jpg)
Supstitucijska nomenklatura
• odrediti glavnu funkcionalnu grupu
• odrediti osnovni spoj
• numerisati osnovni spoj
• svrstati prefikse (karakteristične grupe i
supstituente) abecednim redom
![Page 13: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/13.jpg)
glavna grupa: -SO3H -sulfonska kiselina
osnovni spoj: C-C-C propan
prefiksi: OH-, CH3- hidroksi-, metil-
123
HO-CH2-CH-CH2-SO3H
CH3
3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina
3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina
![Page 14: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/14.jpg)
glavna grupa: -SH -tiol
osnovni spoj: C=C-C-C-C penten
prefiksi: Br-, C6H5- brom-, fenil-
1235
CH2=CH-CH-CH-CH-SH
C6H5SH
4Br
2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol
2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol
![Page 15: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/15.jpg)
glavna grupa: >C=O -on
osnovni spoj: C-C-C-C-C-C-C heptan
prefiksi: -OH hidroksi-
OH
O
7-hidroksiheptan-2-on
7-hidroksiheptan-2-on
![Page 16: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/16.jpg)
Kada se glavna grupa pojavljuje u dva ili više lanaca koji nisu međusobno
povezani (odvojeni hetero-atomom ili prstenom) kao osnovni lanac uzima
se onaj koji ima najveći broj glavnih grupa.
glavna grupa: -OH -ol
osnovni spoj: (koji sadrži
dvije OH grupe)
HO-C-C-OH etandiol
prefiksi: p-(3-hidroksipropil)fenil
1-[p-(3-hidorksipropil)fenil]-1,2-etandiol
1-[p-(3-hidorksipropil)fenil]-1,2-etandiol
![Page 17: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/17.jpg)
Kada se glavna grupa pojavljuje i u lancu i u cikličnom sistemu osnova za
ime se uzima onaj dio koji ima veći broj glavnih grupa
glavna grupa: -OH -ol
osnovni spoj: -CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-OH pentandiol
prefiksi: 4-hidroksi-
cikloheksil
1-(4-hidroksicikloheksil)-1,5-pentadiol
1-(4-hidroksicikloheksil)-1,5-pentadiol
![Page 18: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/18.jpg)
Kada se glavna grupa pojavljuje i u lancu i u cikličnom sistemu osnova za
ime se uzima onaj dio koji ima veći broj glavnih grupa.
glavna grupa: >C=O -on
osnovni spoj: 1,2-ciklopentadion
prefiksi: 2-oksobutil
4-(2-oksobutil)-1,2-ciklopentadion
4-(2-oksobutil)-1,2-ciklopentadion
![Page 19: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/19.jpg)
Kada je sam supstituent supstituiran, svi
dopunski supstituenti imejuju se kao prefiksi.
Supstitucijska nomenklatura
![Page 20: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/20.jpg)
1 2 3 4 5 6
65
CH3
CH2-CH-CH=C-C-CH3
COOHCl
Cl
1
23
4O
Cl
glavna grupa: -COOH karboksilna kiselina
osnovni spoj: cikloheksan
prefiksi, osnovni: Cl- hlor
supstituenti: C-C-C=C-C-C- heks-3-en-1-il
dopunski
supstituenti:
Cl-, O=, CH3- hlor, okso, metil
2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-
dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina
2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-
dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina
![Page 21: Supstitucijska nomenklatura - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks karboksilne kiseline -COOH -(C)OOH karboksi - -karboksilna kiselina](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022021611/5c63eaa109d3f2c8418bda33/html5/thumbnails/21.jpg)
Vježba
6-hidroksi-3-hlor-5-metil-3-heksen-2-on
5-cikloheksil-6-hidroksi-3-hlor-5-metil-3-heksen-kiselina
2-hidroksi-5-metoksiheptanska kiselina