JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

(57)【要約】

　本発明は、2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体

及びこれを有効成分とする殺菌剤を提供する。本発明の

2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体は、以下の式

により表される。

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【 特 許 請 求 の 範 囲 】

【 請 求 項 １ 】

　 下 式 ［ Ｉ ］

(式 中 、 Ｒ1は 、 水 素 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 を 示 し

、 Ｒ2は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 或 い は Ｒ

1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し

て 、

を 示 し 、 Ｒ3は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ

4は 、 水 素 原 子 、 シ ア ノ

基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア

ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ

ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ 基 、

ま た は フ ェ ニ ル チ オ 基 を 示 し 、 Ｒ6は 、 水 素 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ

ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ メ チ ル 基 ま た は

を 示 し 、 Ｒ7お よ び Ｒ

8は 、 各 々 独 立 し て 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル

基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ ィ

ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ

ア ル コ キ シ 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 を 示 し 、 Ｒ9は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～

Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ1 0お よ び Ｒ

1 1は 、 各 々 独 立 し て 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、

Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 を 示 し 、 Ｒ1 2は 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン

原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 ま た は フ ェ ノ キ シ 基 を 示 し 、 Ａ は

Ｃ Ｈ ま た は 窒 素 原 子 を 示 す 。 )で 表 さ れ る 、 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 。

【 請 求 項 ２ 】

　 Ｒ6が 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基

、 ま た は

で あ り 、 但 し 、

(a)Ｒ6が Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る 場 合 、

（ i） Ｒ1は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 で あ る か 、

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（ ii） Ｒ2は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ iii） Ｒ1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し て 、

を 示 す か 、

（ iv） Ｒ3は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ v） Ｒ4は 、 シ ア ノ 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、 ま た は

（ vi） Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ

基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ

基 、 ま た は フ ェ ニ ル チ オ 基 で あ る か 、 或 い は 、 オ ル ト 位 も し く は メ タ 位 に お け る

で あ る か 、 或 い は 、 パ ラ 位 に お け る

で あ っ て 、 Ｒ7お よ び Ｒ

8の う ち 少 な く と も 一 方 が 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基

、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ ィ ニ

ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア

ル コ キ シ 基 も し く は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 で あ る 基 、 で あ る か 、 或 い は 、 パ ラ 位

に お け る

で あ っ て 、 Ａ が 窒 素 原 子 で あ る 基 、 で あ る か 、 或 い は

で あ り 、

(b)Ｒ6が Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 で あ る 場 合 、 Ｒ

1は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る 、 請 求

項 １ に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 。

【 請 求 項 ３ 】

　 Ｒ5が 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、

Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ

シ 基 で あ る 、 請 求 項 １ 又 は ２ に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 。

【 請 求 項 ４ 】

　 Ｒ1と Ｒ

2が 互 い に 結 合 し て 、

を 示 す 、 請 求 項 １ ～ ３ の い ず れ か １ 項 に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体

。

【 請 求 項 ５ 】

　 請 求 項 １ ～ ４ の い ず れ か １ 項 に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 を 有 効

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成 分 と し て 含 有 す る こ と を 特 徴 と す る 殺 菌 剤 。

【 発 明 の 詳 細 な 説 明 】

【 技 術 分 野 】

【 ０ ０ ０ １ 】

　 本 発 明 は 、 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 お よ び こ れ を 有 効 成 分 と し て 含 有

す る 殺 菌 剤 に 関 す る 。

【 背 景 技 術 】

【 ０ ０ ０ ２ 】

　 農 園 芸 分 野 で は 、 各 種 病 原 菌 の 防 除 を 目 的 と し た 様 々 な 殺 菌 剤 が 開 発 さ れ 、 実 用 に 供 さ

れ て い る 。

【 ０ ０ ０ ３ 】

　 し か し な が ら 、 従 来 汎 用 さ れ て い る 農 薬 は 、 そ の 効 果 や 、 ス ペ ク ト ル 、 残 効 性 等 、 更 に

は 、 施 用 回 数 や 、 施 用 薬 量 の 低 減 等 の 要 求 を 必 ず し も 満 足 し て い る と は 言 え な い 。 加 え て

、 従 来 汎 用 の 農 薬 に 対 し て 抵 抗 性 を 発 達 さ せ た 病 原 菌 の 出 現 も 問 題 と な っ て い る 。 例 え ば

、 野 菜 や 、 果 樹 、 花 卉 、 茶 、 ム ギ 類 お よ び イ ネ 等 の 栽 培 に お い て 、 例 え ば 、 ト リ ア ゾ ー ル

系 、 イ ミ ダ ゾ ー ル 系 、 ピ リ ミ ジ ン 系 、 ベ ン ズ イ ミ ダ ゾ ー ル 系 、 ジ カ ル ボ キ シ イ ミ ド 系 、 フ

ェ ニ ル ア ミ ド 系 、 ス ト ロ ビ ル リ ン 系 等 の 様 々 な 型 の 殺 菌 剤 等 に 抵 抗 性 を 発 達 さ せ た 種 々 の

病 原 菌 が 各 地 で 出 現 し て お り 、 こ れ ら の 抵 抗 性 病 原 菌 の 防 除 が 年 々 困 難 に な っ て い る 。 従

っ て 、 従 来 汎 用 の 農 園 芸 用 殺 菌 剤 に 抵 抗 性 を 発 達 さ せ た 各 種 病 原 菌 に 対 し て も 低 薬 量 で 十

分 な 防 除 効 果 を 示 し 、 し か も 環 境 へ の 悪 影 響 が 小 さ い 、 新 規 な 農 薬 の 出 現 が 常 に 望 ま れ て

い る 。

【 ０ ０ ０ ４ 】

　 こ れ ら の 要 望 に 応 え る た め の 新 し い 殺 菌 剤 が 種 々 提 案 さ れ て い る が 、 必 ず し も 、 上 記 要

望 に 応 え る も の で は な い 。

【 ０ ０ ０ ５ 】

　 特 許 文 献 １ に は 、 殺 菌 活 性 を 有 す る 以 下 の 構 造 を 有 す る カ ル ボ キ サ ミ ド 誘 導 体 が 開 示 さ

れ て い る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 １ に 記 載 の 化 合 物 は 、 ピ リ ジ ン 環 の ３ 位 に お い て 、 カ

ル ボ キ サ ミ ド 結 合 を 有 す る も の で あ り 、 エ ス テ ル 結 合 を 有 す る も の で は な い 。 ま た 、 ピ リ

ジ ン 環 の ２ 位 に お い て 、 ア ミ ノ 基 を 有 す る も の で あ り 、 ア シ ル ア ミ ノ 基 を 有 す る も の で は

な い 。

【 ０ ０ ０ ６ 】

　 特 許 文 献 ２ に は 、 殺 菌 活 性 を 有 す る 以 下 の 構 造 を 有 す る カ ル ボ キ サ ミ ド 誘 導 体 が 開 示 さ

れ て い る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 ２ に 記 載 の 化 合 物 は 、 ピ リ ジ ン 環 の ３ 位 に お い て 、 カ

ル ボ キ サ ミ ド 結 合 を 有 す る も の で あ り 、 エ ス テ ル 結 合 を 有 す る も の で は な い 。

【 ０ ０ ０ ７ 】

　 特 許 文 献 ３ に は 、 殺 菌 活 性 を 有 す る 以 下 の 構 造 を 有 す る エ ス テ ル 誘 導 体 が 開 示 さ れ て い

る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 ３ に 記 載 の 化 合 物 は 、 ピ リ ジ ン 環 の ２ 位 に お い て 、 ア ミ ノ 基

を 有 す る も の で あ り 、 ア シ ル ア ミ ノ 基 を 有 す る も の で は な い 。

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【 ０ ０ ０ ８ 】

　 特 許 文 献 ４ は 、 以 下 の 構 造 を 有 す る ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 を 反 応 中 間 体 と し て 開 示

し て い る 。 し か し 、 ピ リ ジ ン 環 の ２ 位 に お い て 、 ア ミ ノ 基 を 有 す る も の で あ り 、 ア シ ル ア

ミ ノ 基 を 有 す る も の で は な い 。 ま た 、 こ の 化 合 物 は 、 あ く ま で も 特 許 文 献 ４ の 医 薬 活 性 化

合 物 の 製 造 中 間 体 と し て 開 示 さ れ て い る も の に 過 ぎ ず 、 特 許 文 献 ４ は 、 殺 菌 活 性 に つ い て

は 全 く 記 載 し て い な い 。

【 ０ ０ ０ ９ 】

　 特 許 文 献 ５ は 、 以 下 の 構 造 を 有 す る ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 を 反 応 中 間 体 と し て 開 示

し て い る 。 し か し 、 ピ リ ジ ン 環 の ２ 位 に お い て 、 ア ミ ノ 基 を 有 す る も の で あ り 、 ア シ ル ア

ミ ノ 基 を 有 す る も の で は な い 。 ま た 、 こ の 化 合 物 は 、 あ く ま で も 特 許 文 献 ５ の 医 薬 活 性 化

合 物 の 製 造 中 間 体 と し て 開 示 さ れ て い る も の に 過 ぎ ず 、 特 許 文 献 ５ は 、 殺 菌 活 性 に つ い て

は 全 く 記 載 し て い な い 。

【 ０ ０ １ ０ 】

　 特 許 文 献 ６ ～ １ １ は 、 以 下 の 構 造 を 有 す る ２ － 置 換 ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 を

開 示 し て い る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 ６ ～ １ １ に は 医 薬 活 性 に 関 す る 記 載 が あ る も の の

、 殺 菌 活 性 に 関 し て は 全 く 記 載 さ れ て い な い 。 ま た 、 ピ リ ジ ン 環 の ２ 位 に お い て 、 置 換 ア

ミ ノ 基 の 記 載 は あ る が 、 合 成 化 合 物 に ２ － ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル の 記 載 は な い

。

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【 ０ ０ １ １ 】

　 特 許 文 献 １ ２ に は 、 除 草 活 性 を 有 す る 以 下 の 構 造 を 有 す る エ ス テ ル 誘 導 体 が 開 示 さ れ て

い る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 １ ２ に 記 載 の 化 合 物 は 、 ピ リ ジ ン 環 の ２ 位 に お い て 、 ア ミ

ノ 基 を 有 す る も の で あ り 、 ア シ ル ア ミ ノ 基 を 有 す る も の で は な い 。 ま た 、 特 許 文 献 １ ２ に

は 除 草 活 性 に 関 す る 記 載 が あ る も の の 、 殺 菌 活 性 に 関 し て は 全 く 記 載 さ れ て い な い 。

【 ０ ０ １ ２ 】

　 特 許 文 献 １ ３ に は 、 除 草 活 性 を 有 す る 以 下 の 構 造 を 有 す る ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス

テ ル 誘 導 体 が 開 示 さ れ て い る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 １ ３ は 除 草 活 性 に 関 す る 記 載 が あ

る も の の 、 殺 菌 活 性 に 関 し て は 全 く 記 載 さ れ て い な い 。

【 ０ ０ １ ３ 】

　 特 許 文 献 １ ４ に は 、 以 下 の 構 造 を 有 す る ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 誘 導 体 が 開 示 さ れ て い

る 。 し か し な が ら 、 特 許 文 献 １ ４ に 記 載 の 化 合 物 は 、 ピ リ ジ ン 環 の ３ 位 に お い て 、 カ ル ボ

キ サ ミ ド 結 合 を 有 す る も の で あ り 、 エ ス テ ル 結 合 を 有 す る も の で は な い 。 ま た 、 特 許 文 献

１ ４ に は 、 抗 真 菌 活 性 に 関 す る 記 載 は あ る が 、 真 菌 感 染 症 な ど の 医 薬 活 性 に 関 す る も の で

あ り 、 農 薬 活 性 と し て の 殺 菌 剤 に 関 す る 記 載 は な い 。

【 先 行 技 術 文 献 】

【 特 許 文 献 】

【 ０ ０ １ ４ 】

【 特 許 文 献 １ 】 特 開 2010-083861号 公 報

【 特 許 文 献 ２ 】 国 際 公 開 第 2014／ 13951号 公 報

【 特 許 文 献 ３ 】 国 際 公 開 第 2014／ 6945号 公 報

【 特 許 文 献 ４ 】 国 際 公 開 第 2008／ 82490号 公 報

【 特 許 文 献 ５ 】 国 際 公 開 第 2000／ 51608号 公 報

【 特 許 文 献 ６ 】 欧 州 特 許 出 願 公 開 第 347168号 明 細 書

【 特 許 文 献 ７ 】 国 際 公 開 第 1994／ 434号 公 報

【 特 許 文 献 ８ 】 米 国 特 許 第 5250548号 明 細 書

【 特 許 文 献 ９ 】 国 際 公 開 第 2004／ 39795号 公 報

【 特 許 文 献 １ ０ 】 国 際 公 開 第 2006／ 6741号 公 報

【 特 許 文 献 １ １ 】 国 際 公 開 第 2011／ 44157号 公 報

【 特 許 文 献 １ ２ 】 米 国 特 許 第 4383851号 明 細 書

【 特 許 文 献 １ ３ 】 国 際 公 開 第 1992／ 17468号 公 報

【 特 許 文 献 １ ４ 】 国 際 公 開 第 2005／ 33079号 公 報

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【 発 明 の 概 要 】

【 ０ ０ １ ５ 】

　 本 発 明 は 、 各 種 菌 類 の 防 除 に 有 用 な 新 し い 物 質 を 提 供 す る こ と 、 特 に 、 従 来 の 殺 菌 剤 に

対 し て 抵 抗 性 を 示 す 各 種 菌 類 に 対 し て も 高 い 防 除 効 果 を 示 し 、 更 に 、 低 薬 量 で 効 果 を 奏 し

、 従 っ て 、 残 留 毒 性 や 環 境 汚 染 等 の 問 題 が 軽 減 さ れ た 安 全 性 の 高 い 物 質 を 提 供 す る こ と を

目 的 と す る 。

【 ０ ０ １ ６ 】

　 本 発 明 者 ら は 、 上 記 の 課 題 を 解 決 す べ く 鋭 意 検 討 し た 結 果 、 以 下 の 式 で 規 定 さ れ る 2-ア

シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 が 、 上 記 要 望 に 応 え 得 る 特 性 を 有 す る 化 合 物 で あ る

こ と を 見 出 し 、 本 発 明 を 完 成 す る に 至 っ た も の で あ る 。

　 即 ち 、 本 発 明 は 、 下 式 [Ｉ ]、

(式 中 、 Ｒ1は 、 水 素 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 を 示 し

、 Ｒ2は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 或 い は Ｒ

1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し

て 、

を 示 し 、 Ｒ3は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ

4は 、 水 素 原 子 、 シ ア ノ

基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア

ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ

ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ 基 、

ま た は フ ェ ニ ル チ オ 基 を 示 し 、 Ｒ6は 、 水 素 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ

ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ メ チ ル 基 ま た は

を 示 し 、 Ｒ7お よ び Ｒ

8は 、 各 々 独 立 し て 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル

基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ ィ

ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ

ア ル コ キ シ 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 を 示 し 、 Ｒ9は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～

Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ1 0お よ び Ｒ

1 1は 、 各 々 独 立 し て 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、

Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 を 示 し 、 Ｒ1 2は 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン

原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 ま た は フ ェ ノ キ シ 基 を 示 し 、 Ａ は

Ｃ Ｈ ま た は 窒 素 原 子 を 示 す 。 )で 表 さ れ る 、 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 （

以 下 、 「 本 発 明 の 化 合 物 」 と も 言 う )お よ び こ れ を 有 効 成 分 と し て 含 有 す る 殺 菌 剤 に 関 す

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る も の で あ る 。

【 ０ ０ １ ７ 】

　 本 発 明 の 一 態 様 に お い て 、 Ｒ6は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基

、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 ま た は

で あ り 、 但 し 、

(a)Ｒ6が Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る 場 合 、

（ i） Ｒ1は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ ii） Ｒ2は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ iii） Ｒ1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し て 、

を 示 す か 、

（ iv） Ｒ3は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ v） Ｒ4は 、 シ ア ノ 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、 ま た は

（ vi） Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ

基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ

基 、 ま た は フ ェ ニ ル チ オ 基 で あ る か 、 或 い は 、 オ ル ト 位 も し く は メ タ 位 に お け る

で あ る か 、 或 い は 、 パ ラ 位 に お け る

で あ っ て 、 Ｒ7お よ び Ｒ

8の う ち 少 な く と も 一 方 が 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基

、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ ィ ニ

ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア

ル コ キ シ 基 も し く は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 で あ る 基 、 で あ る か 、 或 い は 、 パ ラ 位

に お け る

で あ っ て 、 Ａ が 窒 素 原 子 で あ る 基 、 で あ る か 、 或 い は

で あ り 、

(b)Ｒ6が Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 で あ る 場 合 、 Ｒ

1は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る 。

【 ０ ０ １ ８ 】

　 本 発 明 の 一 態 様 に お い て 、 Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、

Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 ま た

は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ 基 で あ る 。

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　 本 発 明 の 一 態 様 に お い て 、 Ｒ1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し て 、

を 示 す 。

【 ０ ０ １ ９ 】

　 本 発 明 の 化 合 物 は 、 各 種 菌 類 に 対 し て 優 れ た 効 果 を 示 す 。

【 発 明 を 実 施 す る た め の 形 態 】

【 ０ ０ ２ ０ 】

　 以 下 、 本 発 明 に つ い て 詳 細 に 説 明 す る 。

　 式 [Ｉ ]で 表 さ れ る 本 発 明 の 化 合 物 に お い て 、 Ｒ1、 Ｒ

2、 Ｒ

3、 Ｒ

4、 Ｒ

5、 Ｒ

6、 Ｒ

7、 Ｒ

8

、 Ｒ9、 Ｒ

1 0、 Ｒ

1 1お よ び Ｒ

1 2で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 と し て は 、 例 え ば 、 メ チ

ル 基 や 、 エ チ ル 基 、 n-プ ロ ピ ル 基 、 イ ソ プ ロ ピ ル 基 、 n-ブ チ ル 基 、 イ ソ ブ チ ル 基 、 sec-ブ

チ ル 基 、 tert-ブ チ ル 基 な ど が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ5、 Ｒ

7、 Ｒ

8、 Ｒ

1 0、 Ｒ

1 1お よ び Ｒ

1 2で 示 さ れ る ハ ロ ゲ ン 原 子 と し て は 、 例 え ば 、 フ

ッ 素 原 子 や 、 塩 素 原 子 、 臭 素 原 子 、 ヨ ウ 素 原 子 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ5、 Ｒ

6、 Ｒ

7、 Ｒ

8、 Ｒ

1 0、 Ｒ

1 1お よ び Ｒ

1 2で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 と し て

は 、 例 え ば 、 メ ト キ シ 基 や 、 エ ト キ シ 基 、 n-プ ロ ポ キ シ 基 、 イ ソ プ ロ ポ キ シ 基 、 n-ブ ト キ

シ 基 、 イ ソ ブ ト キ シ 基 、 sec-ブ ト キ シ 基 、 tert-ブ ト キ シ 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ5、 Ｒ

7お よ び Ｒ

8で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 と し て は 、 例 え ば 、 メ チ ル チ

オ 基 や 、 エ チ ル チ オ 基 、 n-プ ロ ピ ル チ オ 基 、 イ ソ プ ロ ピ ル チ オ 基 、 n-ブ チ ル チ オ 基 、 イ ソ

ブ チ ル チ オ 基 、 sec-ブ チ ル チ オ 基 、 tert-ブ チ ル チ オ 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ7お よ び Ｒ

8で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 と し て は 、 例 え ば 、 メ チ ル

ス ル フ ィ ニ ル 基 や 、 エ チ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 、 n-プ ロ ピ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 、 イ ソ プ ロ ピ ル ス

ル フ ィ ニ ル 基 、 n-ブ チ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 、 イ ソ ブ チ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 、 sec-ブ チ ル ス ル フ

ィ ニ ル 基 、 tert-ブ チ ル ス ル フ ィ ニ ル 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ7お よ び Ｒ

8で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 と し て は 、 例 え ば 、 メ チ ル ス

ル ホ ニ ル 基 や 、 エ チ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 n-プ ロ ピ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 イ ソ プ ロ ピ ル ス ル ホ ニ ル

基 、 n-ブ チ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 イ ソ ブ チ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 sec-ブ チ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 tert-

ブ チ ル ス ル ホ ニ ル 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ1、 Ｒ

5、 Ｒ

6、 Ｒ

7お よ び Ｒ

8で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 と し て は 、 例 え ば

、 モ ノ フ ル オ ロ メ チ ル 基 や 、 ジ フ ル オ ロ メ チ ル 基 、 ト リ フ ル オ ロ メ チ ル 基 、 モ ノ ク ロ ロ メ

チ ル 気 、 ジ ク ロ ロ メ チ ル 基 、 ト リ ク ロ ロ メ チ ル 基 、 モ ノ ブ ロ モ メ チ ル 基 、 ジ ブ ロ モ メ チ ル

基 、 ト リ ブ ロ モ メ チ ル 基 、 1-フ ル オ ロ エ チ ル 基 、 2-フ ル オ ロ エ チ ル 基 、 2,2-ジ フ ル オ ロ エ

チ ル 基 、 2,2,2-ト リ フ ル オ ロ エ チ ル 基 、 2-ク ロ ロ -2,2-ジ フ ル オ ロ エ チ ル 基 、 1-ク ロ ロ エ

チ ル 基 、 2-ク ロ ロ エ チ ル 基 、 2,2,-ジ ク ロ ロ エ チ ル 基 、 2,2,2-ト リ ク ロ ロ エ チ ル 基 、 1-ブ

ロ モ エ チ ル 基 、 2-ブ ロ モ エ チ ル 基 、 2,2-ジ ブ ロ モ エ チ ル 基 、 2,2,2-ト リ ブ ロ モ エ チ ル 基 、

2-ヨ ー ド エ チ ル 基 、 ペ ン タ フ ル オ ロ エ チ ル 基 、 3-フ ル オ ロ プ ロ ピ ル 基 、 3-ク ロ ロ プ ロ ピ ル

基 、 3-ブ ロ モ プ ロ ピ ル 基 、 1,3-ジ フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ ル 基 、 3,3,3-ト リ フ ル オ ロ プ ロ ピ ル

基 、 1,3-ジ ク ロ ロ -2-プ ロ ピ ル 基 、 1,1,1-ト リ フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ ル 基 、 1-ク ロ ロ -3-フ ル

オ ロ -2-プ ロ ピ ル 基 、 1,1,1,3,3,3-ヘ キ サ フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ ル 基 、 1,1,1,3,3,3-ヘ キ サ フ

ル オ ロ -2-ク ロ ロ -2-プ ロ ピ ル 基 、 2,2,3,3,3-ペ ン タ フ ル オ ロ プ ロ ピ ル 基 、 ヘ プ タ フ ル オ ロ

イ ソ プ ロ ピ ル 基 、 ヘ プ タ フ ル オ ロ -n-プ ロ ピ ル 基 、 4-フ ル オ ロ ブ チ ル 基 、 4,4,4-ト リ フ ル

オ ロ ブ チ ル 基 、 ノ ナ フ ル オ ロ -n-ブ チ ル 基 、 ノ ナ フ ル オ ロ -2-ブ チ ル 基 が 挙 げ ら れ る 。

【 ０ ０ ２ １ 】

　 Ｒ5、 Ｒ

7お よ び Ｒ

8で 示 さ れ る Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ 基 と し て は 、 例 え ば 、 モ ノ フ

ル オ ロ メ ト キ シ 基 や 、 ジ フ ル オ ロ メ ト キ シ 基 、 ト リ フ ル オ ロ メ ト キ シ 基 、 モ ノ ク ロ ロ メ ト

キ シ 気 、 ジ ク ロ ロ メ ト キ シ 基 、 ト リ ク ロ ロ メ ト キ シ 基 、 モ ノ ブ ロ モ メ ト キ シ 基 、 ジ ブ ロ モ

メ ト キ シ 基 、 ト リ ブ ロ モ メ ト キ シ 基 、 1-フ ル オ ロ エ ト キ シ 基 、 2-フ ル オ ロ エ ト キ シ 基 、 2,

2-ジ フ ル オ ロ エ ト キ シ 基 、 2,2,2-ト リ フ ル オ ロ エ ト キ シ 基 、 2-ク ロ ロ -2,2-ジ フ ル オ ロ エ

10

20

30

40

50

(11) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

ト キ シ 基 、 1-ク ロ ロ エ ト キ シ 基 、 2-ク ロ ロ エ ト キ シ 基 、 2,2,-ジ ク ロ ロ エ ト キ シ 基 、 2,2,2

-ト リ ク ロ ロ エ ト キ シ 基 、 1-ブ ロ モ エ ト キ シ 基 、 2-ブ ロ モ エ ト キ シ 基 、 2,2-ジ ブ ロ モ エ ト

キ シ 基 、 2,2,2-ト リ ブ ロ モ エ ト キ シ 基 、 2-ヨ ー ド エ ト キ シ 基 、 ペ ン タ フ ル オ ロ エ ト キ シ 基

、 3-フ ル オ ロ プ ロ ポ キ シ 基 、 3-ク ロ ロ プ ロ ポ キ シ 基 、 3-ブ ロ モ プ ロ ポ キ シ 基 、 1,3-ジ フ ル

オ ロ -2-プ ロ ポ キ シ 基 、 3,3,3-ト リ フ ル オ ロ プ ロ ポ キ シ 基 、 1,3-ジ ク ロ ロ -2-プ ロ ポ キ シ 基

、 1,1,1-ト リ フ ル オ ロ -2-プ ロ ポ キ シ 基 、 1-ク ロ ロ -3-フ ル オ ロ -2-プ ロ ポ キ シ 基 、 1,1,1,3

,3,3-ヘ キ サ フ ル オ ロ -2-プ ロ ポ キ シ 基 、 1,1,1,3,3,3-ヘ キ サ フ ル オ ロ -2-ク ロ ロ -2-プ ロ ポ

キ シ 基 、 2,2,3,3,3-ペ ン タ フ ル オ ロ プ ロ ポ キ シ 基 、 ヘ プ タ フ ル オ ロ イ ソ プ ロ ポ キ シ 基 、 ヘ

プ タ フ ル オ ロ -n-プ ロ ポ キ シ 基 、 4-フ ル オ ロ ブ ト キ シ 基 、 4,4,4-ト リ フ ル オ ロ ブ ト キ シ 基

、 ノ ナ フ ル オ ロ -n-ブ ト キ シ 基 、 ノ ナ フ ル オ ロ -2-ブ ト キ シ 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ7お よ び Ｒ

8で 示 さ れ る ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 と し て は 、 例 え ば 、 モ ノ フ ル オ ロ メ チ ル チ

オ 基 や 、 ジ フ ル オ ロ メ チ ル チ オ 基 、 ト リ フ ル オ ロ メ チ ル チ オ 基 、 モ ノ ク ロ ロ メ チ ル チ オ 基

、 ジ ク ロ ロ メ チ ル チ オ 基 、 ト リ ク ロ ロ メ チ ル チ オ 基 、 モ ノ ブ ロ モ メ チ ル チ オ 基 、 ジ ブ ロ モ

メ チ ル チ オ 基 、 ト リ ブ ロ モ メ チ ル チ オ 基 、 1-フ ル オ ロ エ チ ル チ オ 基 、 2-フ ル オ ロ エ チ ル チ

オ 基 、 2,2-ジ フ ル オ ロ エ チ ル チ オ 基 、 2,2,2-ト リ フ ル オ ロ エ チ ル チ オ 基 、 2-ク ロ ロ -2,2-

ジ フ ル オ ロ エ チ ル チ オ 基 、 1-ク ロ ロ エ チ ル チ オ 基 、 2-ク ロ ロ エ チ ル チ オ 基 、 2,2,-ジ ク ロ

ロ エ チ ル チ オ 基 、 2,2,2-ト リ ク ロ ロ エ チ ル チ オ 基 、 1-ブ ロ モ エ チ ル チ オ 基 、 2-ブ ロ モ エ チ

ル チ オ 基 、 2,2-ジ ブ ロ モ エ チ ル チ オ 基 、 2,2,2-ト リ ブ ロ モ エ チ ル チ オ 基 、 2-ヨ ー ド エ チ ル

チ オ 基 、 ペ ン タ フ ル オ ロ エ チ ル チ オ 基 、 3-フ ル オ ロ プ ロ ピ ル チ オ 基 、 3-ク ロ ロ プ ロ ピ ル チ

オ 基 、 3-ブ ロ モ プ ロ ピ ル チ オ 基 、 1,3-ジ フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ ル チ オ 基 、 3,3,3-ト リ フ ル オ

ロ プ ロ ピ ル チ オ 基 、 1,3-ジ ク ロ ロ -2-プ ロ ピ ル チ オ 基 、 1,1,1-ト リ フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ ル チ

オ 基 、 1-ク ロ ロ -3-フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ ル チ オ 基 、 1,1,1,3,3,3-ヘ キ サ フ ル オ ロ -2-プ ロ ピ

ル チ オ 基 、 1,1,1,3,3,3-ヘ キ サ フ ル オ ロ -2-ク ロ ロ -2-プ ロ ピ ル チ オ 基 、 2,2,3,3,3-ペ ン タ

フ ル オ ロ プ ロ ピ ル チ オ 基 、 ヘ プ タ フ ル オ ロ イ ソ プ ロ ピ ル チ オ 基 、 ヘ プ タ フ ル オ ロ -n-プ ロ

ピ ル チ オ 基 、 4-フ ル オ ロ ブ チ ル チ オ 基 、 4,4,4-ト リ フ ル オ ロ ブ チ ル チ オ 基 、 ノ ナ フ ル オ ロ

-n-ブ チ ル チ オ 基 、 ノ ナ フ ル オ ロ -2-ブ チ ル チ オ 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 Ｒ6で 示 さ れ る ア ル コ キ シ メ チ ル 基 と し て は 、 例 え ば 、 メ ト キ シ メ チ ル 基 や 、 エ ト キ シ

メ チ ル 基 、 n-プ ロ ポ キ シ メ チ ル 基 、 イ ソ プ ロ ポ キ シ メ チ ル 基 、 n-ブ ト キ シ メ チ ル 基 、 イ ソ

ブ ト キ シ メ チ ル 基 、 sec-ブ ト キ シ メ チ ル 基 、 tert-ブ ト キ シ メ チ ル 基 が 挙 げ ら れ る 。

　 本 発 明 の 化 合 物 は 、 文 献 未 記 載 の 新 規 化 合 物 で あ り 、 例 え ば 、 公 知 の 出 発 化 合 物 か ら 、

下 記 反 応 式 に 従 っ て 製 造 す る こ と が で き る 。

【 ０ ０ ２ ２ 】

反 応 式

【 ０ ０ ２ ３ 】

(式 中 、 Ｒ1、 Ｒ

2、 Ｒ

3、 Ｒ

4、 Ｒ

5お よ び Ｒ

6は 、 前 記 式 ［ I］ で 定 義 し た 通 り で あ る 。 )

　 一 般 式 ［ II］ で 表 さ れ る 2-ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 と 、 一 般 式 ［ III］ で 表 さ

れ る ア シ ル ク ロ リ ド 誘 導 体 と を 塩 基 存 在 下 、 不 活 性 溶 媒 中 反 応 さ せ る こ と に よ り 一 般 式 ［

Ｉ ］ で 表 さ れ る 本 発 明 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 を 製 造 す る こ と が で き

る 。

　 こ こ で 、 化 合 物 ［ II］ は W O2014/006945等 の 方 法 で 合 成 で き る 化 合 物 で あ り 、 化 合 物 [II

I]は 、 市 販 さ れ て い る 化 合 物 も し く は 当 業 者 で あ れ ば 市 販 の 化 合 物 か ら 直 ち に 合 成 で き る

化 合 物 で あ る 。

　 本 反 応 に お け る 反 応 温 度 は 、 通 常 -20℃ ～ 120℃ 、 好 ま し く は 20℃ ～ 100℃ の 範 囲 で 、 反

応 時 間 は 、 通 常 0.2時 間 ～ 24時 間 、 好 ま し く は 0.5時 間 ～ 5時 間 の 範 囲 で 行 な わ れ る 。 一 般

10

20

30

40

50

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式 ［ III］ で 表 さ れ る ア シ ル ク ロ リ ド 誘 導 体 は 、 一 般 式 ［ II］ で 表 さ れ る 2-ア ミ ノ ニ コ チ

ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 に 対 し て 通 常 1～ 5倍 モ ル 、 好 ま し く は 1～ 2倍 モ ル の 範 囲 で 使 用 さ れ る

。

【 ０ ０ ２ ４ 】

　 塩 基 と し て は 、 例 え ば 、 水 酸 化 ナ ト リ ウ ム や 、 水 酸 化 カ リ ウ ム 、 炭 酸 ナ ト リ ウ ム 、 炭 酸

カ リ ウ ム 、 炭 酸 水 素 ナ ト リ ウ ム 、 炭 酸 水 素 カ リ ウ ム 等 の 無 機 塩 基 類 ； 酢 酸 ナ ト リ ウ ム 、 酢

酸 カ リ ウ ム 等 の 酢 酸 塩 類 ； カ リ ウ ム -t-ブ ト キ シ ド 、 ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 、 ナ ト リ ウ ム

エ ト キ シ ド 等 の 金 属 ア ル コ キ シ ド 類 ； ト リ エ チ ル ア ミ ン 、 ジ イ ソ プ ロ ピ ル エ チ ル ア ミ ン 、

1,8-ジ ア ザ ビ シ ク ロ ［ 5,4,0］ ウ ン デ ッ ク -7-エ ン 等 の 第 三 級 ア ミ ン 類 ； ピ リ ジ ン 、 ジ メ チ

ル ア ミ ノ ピ リ ジ ン 等 の 含 窒 素 芳 香 族 化 合 物 等 を 挙 げ る こ と が で き る 。 塩 基 の 量 は 一 般 式 ［

II］ で 表 さ れ る 2-ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 に 対 し て 通 常 1～ 10倍 モ ル 、 好 ま し く

は 1～ 2倍 モ ル の 範 囲 で 使 用 さ れ る 。

　 本 反 応 は 溶 媒 を 使 用 し て も 使 用 し な く て も 良 い が 、 使 用 で き る 溶 媒 と し て は 、 本 反 応 を

著 し く 阻 害 し な い も の で あ れ ば 良 く 、 例 え ば 、 ジ メ チ ル エ ー テ ル 、 ジ エ チ ル エ ー テ ル 、 ジ

イ ソ プ ロ ピ ル エ ー テ ル 、 ジ ブ チ ル エ ー テ ル 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ジ オ キ サ ン 等 の 鎖 状 又

は 環 状 エ ー テ ル 類 ； ベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等 の 芳 香 族 炭 化 水 素 類 ； 塩 化 メ チ レ ン

、 ク ロ ロ ホ ル ム 、 四 塩 化 炭 素 等 の ハ ロ ゲ ン 化 炭 化 水 素 類 ； ア セ ト ニ ト リ ル 等 の ニ ト リ ル 類

； 酢 酸 メ チ ル 、 酢 酸 エ チ ル 、 酢 酸 ブ チ ル 等 の エ ス テ ル 類 ； N,N-ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 、 N,

N-ジ メ チ ル ア セ ト ア ミ ド 、 ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド 、 1,3-ジ メ チ ル -2-イ ミ ダ ゾ リ ジ ノ ン 等

の 極 性 溶 媒 を 挙 げ る こ と が で き 、 こ れ ら の 不 活 性 溶 媒 は 単 独 で 又 は 2種 類 以 上 混 合 し て 使

用 す る こ と が で き る 。

　 反 応 後 、 目 的 物 は 、 当 該 目 的 物 を 含 む 反 応 系 か ら 常 法 に よ り 単 離 す れ ば 良 く 、 必 要 に 応

じ て 再 結 晶 、 カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー 等 で 精 製 す る こ と に よ り 目 的 物 を 製 造 す る こ と が

で き る 。

【 ０ ０ ２ ５ 】

　 本 発 明 の 化 合 物 は 、 果 樹 類 例 え ば 、 ア ボ カ ド 、 あ ん ず 、 い ち じ く 、 い よ か ん 、 う め 、 温

州 み か ん 、 お う と う 、 か き 、 か ぼ す 、 キ ウ イ フ ル ー ツ 、 す も も 、 西 洋 な し 、 た ん か ん 、 で

こ ぽ ん 、 な し 、 な つ み か ん 、 ネ ク タ リ ン 、 は っ さ く 、 パ パ イ ア 、 び わ 、 ぶ ど う 、 ぶ ん た ん

、 マ ン ゴ ー 、 も も 、 ゆ ず 、 り ん ご 、 レ モ ン 等 ： 穀 類 例 え ば 、 大 麦 、 小 麦 、 水 稲 、 と う も ろ

こ し 、 ハ ト 麦 、 ラ イ 麦 、 陸 稲 等 ： い も 類 例 え ば 、 か ん し ょ 、 ば れ い し ょ 、 さ と い も 、 や ま

の い も 等 ： 野 菜 類 例 え ば 、 あ ず き 、 い ち ご 、 い ん げ ん ま め 、 え ん ど う ま め 、 オ ク ラ 、 か ぶ

、 か ぼ ち ゃ 、 キ ャ ベ ツ 、 き ゅ う り 、 ご ぼ う 、 さ さ げ 、 し ろ う り 、 す い か 、 セ ル リ ー 、 そ ら

ま め 、 だ い こ ん 、 だ い ず 、 た ま ね ぎ 、 て ん さ い 、 と う が ら し 、 と う が ん 、 ト マ ト 、 な す 、

に が う り 、 に ん じ ん 、 ね ぎ 、 は く さ い 、 パ セ リ ー 、 ピ ー マ ン 、 へ ち ま 、 メ ロ ン 、 レ タ ス 等

： 特 用 作 物 例 え ば 、 さ と う き び 、 芝 、 た ば こ 、 茶 、 な た ね 、 ポ ッ プ 等 ： 花 卉 類 例 え ば 、 あ

じ さ い 、 カ ー ネ ー シ ョ ン 、 ガ ー ベ ラ 、 ガ ザ ニ ア 、 き く 、 キ ン ギ ョ ソ ウ 、 キ ン セ ン カ 、 サ ル

ビ ア 、 宿 根 カ ス ミ ソ ウ 、 ス イ ー ト ピ ー 、 ス タ ー チ ス 、 セ ン ト ポ ー リ ア 、 ダ リ ア 、 チ モ シ ー

、 デ ル フ ェ ニ ウ ム 、 ト ル コ ギ キ ョ ウ 、 バ ー ベ ナ 、 ひ ま わ り 、 ば ら 類 、 ベ ゴ ニ ア 、 ペ チ ュ ニ

ア 、 ポ イ ン セ チ ア 、 ラ イ ラ ッ ク 、 り ん ど う 、 ロ ー ズ マ リ ー 等 ： 樹 木 類 例 え ば 、 あ か し あ 類

、 か え で 、 か し 類 、 か つ ら 、 き り 、 け や き 、 さ く ら 類 、 し い の き 類 、 つ つ じ 類 、 つ ば き 類

、 な ら 類 、 は ん の き 類 、 や な ぎ 類 の 病 害 を 防 除 す る た め に 使 用 で き る 。

【 ０ ０ ２ ６ 】

　 対 象 と す る 病 害 と し て は 、 植 物 寄 生 性 の 糸 状 菌 、 細 菌 お よ び 放 線 菌 類 が 挙 げ ら れ 、 具 体

的 に は 、 稲 の い も ち 病 (Pyricularia oryzae)、 ご ま 葉 枯 病 (Cochliobolus miyabeanus)、

紋 枯 病 (Rizoctonia solani)、 も み 枯 細 菌 病 （ Burcholderia glumae） 、 白 葉 枯 病 （ Xantho

monas oryzae pv. oryzae） 、 褐 条 病 （ Acidovorax avenae subsp. avenae） 、 内 頴 褐 変 病

（ Erinia ananas） 、 葉 梢 褐 変 病 （ Pseudomonas fuscovaginae） 、 立 枯 細 菌 病 （ Burkholde

ria plantarii） 等 ； 麦 類 の う ど ん こ 病 (Erysiphe graminis)、 赤 か び 病 (Gibberella zeae

)、 赤 さ び 病 (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、 雪 腐 病 (

Typhula sp., Micronectriella nivalis)、 裸 黒 穂 病 (Ustilago tritici , U. nuda)、 な ま

10

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40

50

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ぐ さ 黒 穂 病 (Tilletia caries)、 眼 紋 病 (Pseudocercosporella herpotrichoides)、 雲 形 病

(Rhynchosporium secalis)、 葉 枯 病 (Septoria trit ici)、 ふ 枯 病 (Leptosphaeria nodorum

)、 網 斑 病 (Pyrenophora teres)、 ひ ょ う も ん 病 (Helminthosporium zonatum Ikata)、 黒 節

病 （ Pseudomonas syringae pv. japonica） 等 ； か ん き つ 類 の 黒 点 病 (Diaporthe citri)、

そ う か 病 (Elsinoe fawcetti)、 果 実 腐 敗 病 (Penicill ium digitatum, P. italicum)、 褐 色

腐 敗 病 (Phytophthora citrophthora, P. nicotianae)、 黒 星 病 (Phyllosticta citricarpa

)、 か い よ う 病 （ Xanthomonas campestris pv. citri） 等 ； り ん ご の モ ニ リ ア 病 (Monilini

a mali)、 腐 ら ん 病 (Valsa mali)、 う ど ん こ 病 (Podosphaera leucotricha)、 斑 点 落 葉 病 (A

lternaria mali)、 黒 星 病 (Venturia inaequalis)、 黒 点 病 (Mycospherella pomi)、 炭 疽 病

(Colletotrichum acutatum)、 輪 紋 病 (Botryosphaeria berengeriana)、 赤 星 病 (Gymnospor

angium yamadae)、 灰 星 病 (Monilinia fructicola)等 ； な し の 黒 星 病 (Venturia nashicola

, V. pirina)、 黒 斑 病 (Alternaria kikuchiana)、 赤 星 病 (Gymnosporangium haraeanum)、

灰 星 病 (Monilinia fructigena)等 ； も も の 灰 星 病 (Monilinia fructicola)、 黒 星 病 (Clado

sporium carpophilum)、 フ ォ モ プ シ ス 腐 敗 病 (Phomopsis sp.)、 せ ん 孔 細 菌 病 （ Xanthomon

as campestris pv. pruni） 等 ； ぶ ど う の 黒 痘 病 (Elsinoe ampelina)、 晩 腐 病 (Colletotri

chum acutatum)、 う ど ん こ 病 (Uncinula necator)、 さ び 病 (Phakopsora ampelopsidis)、

ブ ラ ッ ク ロ ッ ト 病 (Guignardia bidwellii)、 べ と 病 (Plasmopara viticola)、 灰 星 病 (Moni

linia fructigena)、 黒 星 病 (Cladosporium viticolum)、 灰 色 か び 病 (Botrytis cinerea)

、 根 頭 が ん し ゅ 細 菌 病 （ Agrobacterium vitis） 等 ； か き の 炭 疽 病 (Gloeosporium kaki)、

落 葉 病 (Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)等 ；

【 ０ ０ ２ ７ 】

だ い ず の 紫 斑 病 (Cercospora kikuchii)、 黒 痘 病 (Elsinoe glycines)、 黒 点 病 (Diaporthe

phaseolorum var. sojae)、 斑 点 細 菌 病 （ Pseudomonas savastanoi pv. glycinea） 、 葉 焼

病 （ Xanthomonas campestris pv. glycines） 等 ； い ん げ ん ま め の 炭 疽 病 (Colletotrichum

lindemthianum)、 か さ 枯 病 （ Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola） 、 葉 焼 病 （ Xa

nthomonas campestris pv. phaseoli） 等 ； ら っ か せ い の 黒 渋 病 (Cercospora personata)

、 褐 斑 病 (Cercospora arachidicola)等 ； え ん ど う ま め の う ど ん こ 病 (Erysiphe pisi)等 ；

う り 類 の 炭 疽 病 (Colletotrichum lagenarium)、 う ど ん こ 病 (Sphaerotheca　 fuliginea, O

idiopsis taurica)、 つ る 枯 病 (Didymella bryoniae)、 つ る 割 病 (Fusarium oxysporum)、

べ と 病 (Pseudoperonospora cubensis)、 疫 病 (Phytophthora sp.)、 苗 立 枯 病 (Pythium sp.

)、 斑 点 細 菌 病 （ Pseudomonas syringae pv. lachrymans） 、 褐 斑 細 菌 病 （ Xanthomonas ca

mpestris pv. cucuribitae） 等 ； ト マ ト の 輪 紋 病 (Alternaria solani)、 葉 か び 病 (Clados

porium fulvum)、 疫 病 (Phytophthora infestans)、 青 枯 病 （ Ralstonia solanacearum） 、

か い よ う 病 （ Clavibacter michiganense subsp. michiganense） 、 茎 壊 疽 病 （ Pseudomona

s corrugata） 、 軟 腐 病 （ Erwinia carotovora subsp. carotovora） 等 ； な す の 褐 紋 病 (Ph

omopsis vexans)、 う ど ん こ 病 (Erysiphe cichoracearum) 、 青 枯 病 （ Ralstonia colanace

arum） 等 ； あ ぶ ら な 科 野 菜 の 黒 斑 病 (Alternaria japonica)、 白 斑 病 (Cercosporella bras

sicae)、 黒 腐 病 （ Xanthomonas campestris pv. campestris） 、 軟 腐 病 （ Erwinia carotov

ora subsp. carotovora） 、 腐 敗 病 （ Pseudomonas syringae pv. marginalis） 等 ； ね ぎ の

さ び 病 (Puccinia allii)等 ； ば れ い し ょ の 夏 疫 病 (Alternaria solani)、 疫 病 (Phytophtho

ra infestans)、 葉 腐 病 菌 （ Rhizoctonia solani） 、 軟 腐 病 （ Erwinia carotovora subsp.

carotovora） 、 黒 脚 病 （ Erwinia carotovora subsp. atroseptica） 、 青 枯 病 （ Ralstoni

a colanacearum） 、 そ う か 病 （ Streptomyces scabies, Streptomyces acidiscabies） 等

； い ち ご の う ど ん こ 病 (Sphaerotheca humuli)、 青 枯 病 （ Ralstonia colanacearum） 芽 枯

細 菌 病 （ Pseudomonas marginalis pv. marginalis） 、 角 斑 細 菌 病 （ Xanthomonas campest

ris, Xanthomonas fragariae） 等 ； 茶 の 網 も ち 病 (Exobasidium reticulatum)、 白 星 病 (El

sinoe leucospila)、 赤 焼 病 （ Pseudomonas syringae pv. theae） 、 立 枯 病 （ Ralstonia s

olanacearum） 、 か い よ う 病 （ Xanthomonas campestris pv. theicola） 等 ； た ば こ の 赤 星

病 (Alternaria longipes)、 う ど ん こ 病 (Erysiphe cichoracearum)、 炭 疽 病 (Colletotrich

um tabacum)、 べ と 病 (Peronospora tabacina)、 疫 病 (Phytophthora nicotianae)、 空 洞 病

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40

50

(14) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

（ Erwinia carotovora subsp. carotovora） 等 ； て ん さ い の 褐 斑 病 (Cercospora　 beticol

a)、 苗 立 枯 れ 病 (Aphanomyces cochliodes)等 ； に ん じ ん の 黒 葉 枯 病 （ Alternaria dauci）

、 こ ぶ 病 （ Rhizobacter dauci） 、 ス ト レ プ ト ミ セ ス そ う か 病 （ Streptomyces scabies）

、 ば ら の 黒 星 病 (Diplocarpon rosae)、 う ど ん こ 病 (Sphaerotheca pannosa)、 根 頭 が ん し

ゅ 病 （ Agrobacterium tumefaciens） 等 ； き く の 褐 斑 病 (Septoria chrysanthemi-indici)

、 白 さ び 病 (Puccinia horiana)、 根 頭 が ん し ゅ 病 （ Agrobacterium tumefaciens） 等 ； 種

々 の 作 物 の 灰 色 か び 病 (Botrytis cinerea)、 菌 核 病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等 が 挙

げ ら れ る が 、 限 ら ず し も こ こ に 記 載 し た 菌 類 に 限 定 さ れ る も の で は な い 。

【 ０ ０ ２ ８ 】

　 本 発 明 の 化 合 物 は 、 当 業 界 で 汎 用 さ れ る 農 薬 補 助 剤 を 用 い て 製 造 し た 組 成 物 の 形 態 で 、

ま た 、 各 種 の 剤 型 で 、 農 園 芸 用 殺 菌 剤 と し て 使 用 す る こ と が で き る 。 農 園 芸 用 殺 菌 剤 の 形

態 は 、 特 に 限 定 さ れ な い が 、 例 え ば 、 乳 剤 や 、 水 和 剤 、 顆 粒 水 和 剤 、 水 溶 剤 、 液 剤 、 粉 剤

、 フ ロ ア ブ ル 剤 、 ド ラ イ フ ロ ア ブ ル 剤 、 細 粒 剤 、 粒 剤 、 錠 剤 、 油 剤 、 噴 霧 剤 、 煙 霧 剤 等 の

形 態 と す る こ と が 好 適 で あ る 。 上 記 の 化 合 物 の １ 種 又 は ２ 種 以 上 を 有 効 成 分 と し て 配 合 す

る こ と が で き る 。

【 ０ ０ ２ ９ 】

　 上 記 の 農 園 芸 用 殺 菌 剤 を 製 造 す る た め に 用 い ら れ る 農 薬 補 助 剤 は 、 例 え ば 、 農 園 芸 用 殺

菌 剤 の 効 果 の 向 上 、 安 定 化 、 分 散 性 の 向 上 等 の 目 的 で 使 用 す る こ と が で き る 。 例 え ば 、 担

体 （ 希 釈 剤 ） や 、 展 着 剤 、 乳 化 剤 、 湿 展 剤 、 分 散 剤 、 崩 壊 剤 等 を 用 い る こ と が で き る 。 液

体 担 体 と し て は 、 水 や 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等 の 芳 香 族 炭 化 水 素 、 メ タ ノ ー ル 、 ブ タ ノ ー

ル 、 グ リ コ ー ル 等 の ア ル コ ー ル 類 、 ア セ ト ン 等 の ケ ト ン 類 、 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 等 の ア

ミ ド 類 、 ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド 等 の ス ル ホ キ シ ド 類 、 メ チ ル ナ フ タ レ ン 、 シ ク ロ ヘ キ サ ン

、 動 植 物 油 、 脂 肪 酸 等 を 挙 げ る こ と が で き る 。 ま た 、 固 体 担 体 と し て は 、 ク レ ー や 、 カ オ

リ ナ イ ト 、 タ ル ク 、 珪 藻 土 、 シ リ カ 、 炭 酸 カ ル シ ウ ム 、 モ ン モ リ ロ ナ イ ト 、 ベ ン ト ナ イ ト

、 長 石 、 石 英 、 ア ル ミ ナ 、 鋸 屑 、 ニ ト ロ セ ル ロ ー ス 、 デ ン プ ン 、 ア ラ ビ ア ゴ ム 等 を 用 い る

こ と が で き る 。

【 ０ ０ ３ ０ 】

　 乳 化 剤 や 、 分 散 剤 と し て は 、 通 常 の 界 面 活 性 剤 を 使 用 す る こ と が 出 来 、 例 え ば 、 高 級 ア

ル コ ー ル 硫 酸 ナ ト リ ウ ム や 、 ス テ ア リ ル ト リ メ チ ル ア ン モ ニ ウ ム ク ロ リ ド 、 ポ リ オ キ シ エ

チ レ ン ア ル キ ル フ ェ ニ ル エ ー テ ル 、 ラ ウ リ ル ベ タ イ ン 等 の 陰 イ オ ン 系 界 面 活 性 剤 、 陽 イ オ

ン 界 面 活 性 剤 、 非 イ オ ン 系 界 面 活 性 剤 、 両 イ オ ン 系 界 面 活 性 剤 等 を 用 い る こ と が 出 来 る 。

ま た 、 展 着 剤 ； ジ ア ル キ ル ス ル ホ サ ク シ ネ ー ト 等 の 湿 展 剤 ； カ ル ボ キ シ メ チ ル セ ル ロ ー ス

、 ポ リ ビ ニ ル ア ル コ ー ル 等 の 固 着 剤 ； リ グ ニ ン ス ル ホ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 ラ ウ リ ル 硫 酸 ナ ト

リ ウ ム 等 の 崩 壊 剤 等 を 用 い る こ と が で き る 。

　 本 発 明 の 農 園 芸 用 殺 菌 剤 に お け る 、 有 効 成 分 と し て の 本 発 明 の 化 合 物 の 含 有 量 は 、 例 え

ば 、 0.01～ 99.5%で あ り 、 好 ま し く は 、 0.5～ 90％ の 範 囲 か ら 選 ば れ 、 製 剤 形 態 、 施 用 方 法

等 の 種 々 の 条 件 に よ り 適 宜 決 定 す れ ば よ い が 、 例 え ば 、 粉 剤 で は 、 約 0.5～ 20質 量 %程 度 、

好 ま し く は 、 1～ 10質 量 %、 水 和 剤 で は 、 約 1～ 90質 量 %程 度 、 好 ま し く は 、 10～ 80質 量 %、

乳 剤 で は 、 約 1～ 90質 量 %程 度 、 好 ま し く は 、 10～ 40質 量 %の 有 効 成 分 を 含 有 す る よ う に 製

造 す る こ と が で き る 。

【 ０ ０ ３ １ 】

　 例 え ば 、 乳 剤 の 場 合 、 有 効 成 分 で あ る 本 発 明 の 化 合 物 に 対 し て 、 溶 剤 及 び 界 面 活 性 剤 を

混 合 し て 原 液 の 乳 剤 を 製 造 す る こ と が で き 、 更 に 、 こ の 原 液 を 使 用 に 際 し て 所 定 濃 度 ま で

水 で 希 釈 し て 施 用 す る こ と が で き る 。 水 和 剤 の 場 合 、 有 効 成 分 の 本 発 明 の 化 合 物 、 固 形 担

体 、 及 び 界 面 活 性 剤 を 混 合 し て 原 液 を 製 造 し 、 更 に 、 こ の 原 液 を 使 用 に 際 し て 所 定 濃 度 ま

で 水 で 希 釈 し て 施 用 す る こ と が で き る 。 粉 剤 の 場 合 、 有 効 成 分 で あ る 本 発 明 の 化 合 物 、 固

形 担 体 等 を 混 合 し て 、 そ の ま ま 施 用 す る こ と が で き 、 粒 剤 の 場 合 に は 、 有 効 成 分 と し て の

本 発 明 の 化 合 物 、 固 形 担 体 、 及 び 界 面 活 性 剤 等 を 混 合 し て 造 粒 す る こ と に よ り 製 造 し 、 そ

の ま ま 施 用 す る こ と が で き る 。 も っ と も 、 上 記 の 各 製 剤 形 態 の 製 造 方 法 は 上 記 の も の に 限

定 さ れ る こ と は な く 、 有 効 成 分 の 種 類 や 施 用 目 的 等 に 応 じ て 当 業 者 が 適 宜 選 択 す る こ と が

10

20

30

40

50

(15) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

で き る も の で あ る 。

【 ０ ０ ３ ２ 】

　 本 発 明 の 農 園 芸 用 殺 菌 剤 に は 、 有 効 成 分 で あ る 本 発 明 の 化 合 物 以 外 に 、 他 の 殺 菌 剤 、 殺

虫 剤 、 殺 ダ ニ 剤 、 除 草 剤 、 植 物 生 育 調 整 剤 、 肥 料 、 土 壌 改 良 剤 等 の 任 意 の 有 効 成 分 を 配 合

し て も よ い 。 本 発 明 の 殺 菌 剤 の 施 用 方 法 は 特 に 限 定 さ れ る も の で は な く 、 茎 葉 散 布 、 土 壌

処 理 、 施 設 内 で の く ん 煙 、 く ん 茎 等 の い ず れ の 方 法 で も 施 用 す る こ と が で き る 。 例 え ば 、

茎 葉 散 布 の 場 合 、 例 え ば 、 5～ 1000ppm、 好 ま し く は 、 10～ 500ppmの 濃 度 範 囲 の 溶 液 を 、 10

ア ー ル 当 た り 、 例 え ば 、 50～ 700リ ッ ト ル 程 度 の 施 用 量 で 用 い る こ と が で き る 。 土 壌 処 理

の 場 合 、 5～ 1000ppmの 濃 度 範 囲 の 溶 液 を １ ｍ2当 た り 、 0.1～ 1リ ッ ト ル 程 度 の 施 用 量 で 用

い る こ と が で き る 。

【 実 施 例 】

【 ０ ０ ３ ３ 】

　 以 下 、 本 発 明 に つ い て 、 更 に 、 実 施 例 、 製 剤 例 及 び 試 験 例 を 使 用 し て 、 詳 し く 説 明 す る

が 、 本 発 明 の 範 囲 は こ れ ら の 実 施 例 、 製 剤 例 及 び 試 験 例 に よ っ て 何 ら 限 定 さ れ る も の で は

な い 。

【 ０ ０ ３ ４ 】

＜ 実 施 例 １ ＞ 　 2-ア セ チ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 -4-フ ェ ノ キ シ ベ ン ジ ル の 合 成

　 2-ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 -4-フ ェ ノ キ シ ベ ン ジ ル 0.180gを ト ル エ ン に 溶 解 し 、 塩 化 ア セ チ ル 0

.074gと ト リ エ チ ル ア ミ ン 0.109gを 加 え 、 90℃ で 2時 間 加 熱 撹 拌 し た 。 室 温 に 冷 却 後 、 酢 酸

エ チ ル で 抽 出 し 、 水 層 を 更 に 酢 酸 エ チ ル で 抽 出 し た 。 有 機 層 を 合 わ せ て 、 無 水 硫 酸 ナ ト リ

ウ ム で 乾 燥 し た 。 減 圧 下 濃 縮 し 、 得 ら れ た 残 渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー で

精 製 す る こ と に よ り 、 2-ア セ チ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 -4-フ ェ ノ キ シ ベ ン ジ ル 0.155g(本 発 明

化 合 物 No.1)を 得 た 。

　 ま た 、 同 様 に し て 、 本 発 明 の 化 合 物 No.2～ 50を 合 成 し た 。 以 下 の 表 １ に は 、 製 造 さ れ た

本 発 明 の 化 合 物 を 記 載 す る 。

【 ０ ０ ３ ５ 】

表 １

10

20

(16) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

(17) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

【 ０ ０ ３ ６ 】

　 以 下 の 化 合 物 に つ い て 、 Ｎ Ｍ Ｒ の 解 析 デ ー タ を 示 す 。

化 合 物 1)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.40(3H,s)、 5.34(2H,s)、 6.85(1H,d)、 7.01-7.06(5H,m)、 7.12(1H

,t)、 7.32-7.41(4H,m)、 8.32(1H,d)、 8.58(1H,d)、 10.73(1H,br)

化 合 物 2)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.48(3H,s)、 2.55(3H,s)、 5.32(2H,s)、 6.85(1H,d)、 7.00-7.05(4H

,m)、 7.14(1H,t)、 7.33-7.41(4H,m)、 8.20(1H,d)、 10.63(1H,br)

化 合 物 4)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.61(3H,s)、 3.67(3H,s)、 5.28(2H,s)、 6.99-7.02(4H,m)、 7.15(1H

,t)、 7.28-7.40(6H,m)、 8.34(1H,d)

化 合 物 25)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.39(3H,s)、 2.51(3H,s)、 2.59(3H,s)、 5.30(2H,s)、 6.86(1H,d)、

6.91-7.01(4H,m)、 7.19(2H,d)、 7.40(2H,d)、 8.20(1H,d)、 10.62(1H,br)

化 合 物 44)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 3.59(3H,s)、 4.17(2H,s)、 5.37(2H,s)、 7.00-7.03(4H,m)、 7.06-7.

14(2H,m)、 7.32-7.41(4H,m)、 8.36(1H,d)、 8.65(1H,d)、 11.58(1H,br)

化 合 物 45)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.60(3H,s)、 3.57(3H,s)、 4.18(2H,s)、 5.33(2H,s)、 6.91(1H,d)、

6.99-7.02(4H,m)、 7.13(1H,t)、 7.32-7.41(4H,m)、 8.20(1H,d)、 11.36(1H,br)

化 合 物 49)1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.61(3H,s)、 5.33(2H,s)、 6.94(1H,d)、 6.95-7.20(7H,m)、 7.26-7.

33(5H,m)、 7.95(2H,d)、 8.20(1H,d)、 11.55(1H,br)

化 合 物 50)

30

40

50

(18) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

1H-N M R(CDCl 3 )δ ppm： 2.63(3H,s)、 5.35(2H,s)、 6.95(1H,d)、 7.01-7.17(10H,m)、 7.20(1

H,t)、 7.32-7.42(6H,m)、 8.02(2H,d)， 8.23(1H,d)、 11.60(1H,br)

【 ０ ０ ３ ７ 】

　 次 に 製 剤 例 を 示 す 。 な お 、 部 は 質 量 部 を 表 す 。

【 ０ ０ ３ ８ 】

製 剤 例 １ 　 乳 剤

　 本 発 明 の 化 合 物 (10部 )、 キ シ レ ン (60部 )、 Ｎ － メ チ ル － ２ － ピ ロ リ ド ン (20部 )及 び ソ ル

ポ ー ル 3005Ｘ (非 イ オ ン 性 界 面 活 性 剤 と ア ニ オ ン 性 界 面 活 性 剤 の 混 合 物 、 東 邦 化 学 工 業 株

式 会 社 、 商 品 名 )(10部 )を 均 一 に 混 合 溶 解 し て 、 乳 剤 を 得 た 。

【 ０ ０ ３ ９ 】

製 剤 例 ２ 　 水 和 剤 － １

　 本 発 明 の 化 合 物 (20部 )、 ニ ッ プ シ ー ル NS-K(ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 、 東 ソ ー ・ シ リ カ 株 式 会

社 、 商 品 名 )(20部 )、 カ オ リ ン ク レ ー (カ オ リ ナ イ ト 、 竹 原 化 学 工 業 株 式 会 社 、 商 品 名 )(50

部 )、 サ ン エ キ ス Ｐ － ２ ５ ２ (リ グ ニ ン ス ル ホ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 日 本 製 紙 ケ ミ カ ル 株 式 会 社

、 商 品 名 )(5部 )及 び ル ノ ッ ク ス Ｐ － 65L(ア ル キ ル ア リ ル ス ル ホ ン 酸 塩 、 東 邦 化 学 工 業 株 式

会 社 、 商 品 名 )(5部 )を エ ア ー ミ ル に て 均 一 に 混 合 粉 砕 し て 、 水 和 剤 を 得 た 。

【 ０ ０ ４ ０ 】

製 剤 例 ３ 　 水 和 剤 － ２

　 本 発 明 の 化 合 物 (20部 )、 ニ ッ プ シ ー ル NS-K(20部 )、 カ オ リ ン ク レ ー (50部 )、 ル ノ ッ ク ス

1000C(ナ フ タ レ ン ス ル ホ ン 酸 塩 縮 合 物 、 東 邦 化 学 工 業 株 式 会 社 、 商 品 名 )(5部 )及 び ソ ル ポ

ー ル 5276(非 イ オ ン 性 界 面 活 性 剤 、 東 邦 化 学 工 業 株 式 会 社 、 商 品 名 )(5部 )を エ ア ー ミ ル に

て 均 一 に 混 合 粉 砕 し て 、 水 和 剤 を 得 た 。

【 ０ ０ ４ １ 】

製 剤 例 ４ 　 フ ロ ア ブ ル 剤 － １

　 予 め 混 合 し て お い た プ ロ ピ レ ン グ リ コ ー ル (5部 )、 ソ ル ポ ー ル 7933(ア ニ オ ン 性 界 面 活 性

剤 、 東 邦 化 学 工 業 株 式 会 社 、 商 品 名 )(5部 )、 水 (50部 )に 本 発 明 の 化 合 物 (20部 )を 分 散 さ せ

、 ス ラ リ ー 状 混 合 物 と し 、 次 に こ の ス ラ リ ー 状 混 合 物 を 、 ダ イ ノ ミ ル （ シ ン マ ル エ ン タ ー

プ ラ イ ゼ ス 社 ） で 湿 式 粉 砕 し た 後 、 予 め キ サ ン タ ン ガ ム (0.2部 )を 水 (19.8部 )に よ く 混 合

分 散 さ せ た も の を 添 加 し 、 フ ロ ア ブ ル 剤 を 得 た 。

【 ０ ０ ４ ２ 】

製 剤 例 ５ 　 フ ロ ア ブ ル 剤 － ２

　 本 発 明 の 化 合 物 (20部 )、 ニ ュ ー カ ル ゲ ン FS-26(ジ オ ク チ ル ス ル ホ サ ク シ ネ ー ト と ポ リ オ

キ シ エ チ レ ン ト リ ス チ リ ル フ ェ ニ ル エ ー テ ル の 混 合 物 、 竹 本 油 脂 株 式 会 社 、 商 品 名 )(5部 )

、 プ ロ ピ レ ン グ リ コ ー ル (8部 )、 水 (50部 )を 予 め 混 合 し て お き 、 こ の ス ラ リ ー 状 混 合 物 を

、 ダ イ ノ ミ ル （ シ ン マ ル エ ン タ ー プ ラ イ ゼ ス 社 ） で 湿 式 粉 砕 し た 。 次 に キ サ ン タ ン ガ ム (0

.2部 )を 水 (16.8部 )に よ く 混 合 分 散 さ せ ゲ ル 状 物 を 作 成 し 、 粉 砕 し た ス ラ リ ー と 十 分 に 混

合 し て 、 フ ロ ア ブ ル 剤 を 得 た 。

【 ０ ０ ４ ３ 】

　 次 に 、 本 発 明 の 化 合 物 が 殺 菌 剤 の 有 効 成 分 と し て 有 用 で あ る こ と を 試 験 例 に よ り 示 す 。

な お 、 本 発 明 の 化 合 物 は 、 表 1に 記 載 の 化 合 物 番 号 で 示 し 、 比 較 対 照 に 用 い た 化 合 物 は 下

記 の 化 合 物 記 号 （ 特 許 文 献 ３ の 実 施 例 に 記 載 の 化 合 物 ） で 示 す 。

化 合 物 A（ 特 許 文 献 ３ ， 化 合 物 番 号 １ ）

【 ０ ０ ４ ４ 】

10

20

30

40

50

(19) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

試 験 例 1： キ ュ ウ リ 灰 色 か び 病 に 対 す る 試 験

　 播 種 12日 後 の き ゅ う り （ 品 種 ： 相 模 半 白 ） を 試 験 用 に 準 備 し た 。 こ の き ゅ う り の 葉 軸 を

2cm程 度 残 し て 子 葉 部 分 を 切 り 取 っ た 。 こ れ と は 別 に 32cm× 24cm× 4.5cm（ た て × よ こ × 高

さ ） の プ ラ ス チ ッ ク ケ ー ス の 底 部 に 水 で 十 分 に 湿 ら せ た ペ ー パ ー タ オ ル を 敷 き 、 ペ ー パ ー

タ オ ル の 上 に 足 つ き の 網 を 置 い た も の を 準 備 し た 。 こ の 網 の 上 に 、 上 記 の 切 り 取 っ た 子 葉

部 分 を 、 葉 が 水 平 に な る よ う に 並 べ た 。 そ の 子 葉 の 中 心 部 に 、 キ ュ ウ リ 灰 色 か び 病 菌 （ Bo

trytis cinerea） の 胞 子 懸 濁 液 （ 1× 106 個 /ml） を 50 μ Lず つ 滴 下 し た 。 そ の 後 、 子 葉 の

上 に 直 径 6 m mの ペ ー パ ー デ ィ ス ク を 被 せ た 。 こ れ と は 別 に 、 上 記 製 剤 例 １ に 準 じ て 調 製 し

た 乳 剤 を 、 更 に 0.02%Tween20脱 塩 水 水 溶 液 で 希 釈 し て 所 定 濃 度 の 希 釈 液 を 調 製 し た 。 こ の

希 釈 液 を 、 ペ ー パ ー デ ィ ス ク の 上 か ら 50μ Lず つ 滴 下 し た 。 プ ラ ス チ ッ ク ケ ー ス に フ タ を

し て 20 ℃ 条 件 下 に 72時 間 置 い た 後 、 病 斑 直 径 を 測 定 し 下 記 の 式 に て キ ュ ウ リ 灰 色 か び 病

の 防 除 価 を 求 め た 。 結 果 を 表 ２ に 示 す 。

【 ０ ０ ４ ５ 】

防 除 価 （ ％ ） ＝ [１ － （ 処 理 区 病 斑 直 径 / 無 処 理 区 病 斑 直 径 ） ] × 100

表 ２

【 手 続 補 正 書 】

【 提 出 日 】 平 成 28年 12月 21日 (2016.12.21)

【 手 続 補 正 １ 】

【 補 正 対 象 書 類 名 】 特 許 請 求 の 範 囲

【 補 正 対 象 項 目 名 】 全 文

【 補 正 方 法 】 変 更

【 補 正 の 内 容 】

【 特 許 請 求 の 範 囲 】

【 請 求 項 １ 】

　 下 式 ［ Ｉ ］

10

40

(20) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

(式 中 、 Ｒ1は 、 水 素 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 を 示 し

、 Ｒ2は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 或 い は Ｒ

1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し

て 、

を 示 し 、 Ｒ3は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ

4は 、 水 素 原 子 、 シ ア ノ

基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア

ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ

ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ 基 、

ま た は フ ェ ニ ル チ オ 基 を 示 し 、 Ｒ6は 、 水 素 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ

ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ メ チ ル 基 ま た は

を 示 し 、 Ｒ7お よ び Ｒ

８は 、 各 々 独 立 し て 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ

ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ

ィ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ

ロ ア ル コ キ シ 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 を 示 し 、 Ｒ9は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1

～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ1 0お よ び Ｒ

1 1は 、 各 々 独 立 し て 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子

、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 を 示 し 、 Ｒ1 2は 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ

ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 ま た は フ ェ ノ キ シ 基 を 示 し 、 Ａ

は Ｃ Ｈ ま た は 窒 素 原 子 を 示 す 。 )で 表 さ れ る 、 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体

。

【 請 求 項 ２ 】

　 Ｒ6が 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基

、 ま た は

で あ り 、 但 し 、

(a)Ｒ６

が Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る 場 合 、

（ i） Ｒ1は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ ii） Ｒ2は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ iii） Ｒ1と Ｒ

2は 互 い に 結 合 し て 、

10

40

50

(21) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

を 示 す か 、

（ iv） Ｒ3は 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、

（ v） Ｒ4は 、 シ ア ノ 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る か 、 ま た は

（ vi） Ｒ５

は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ

基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ

基 、 ま た は フ ェ ニ ル チ オ 基 で あ る か 、 或 い は 、 オ ル ト 位 も し く は メ タ 位 に お け る

で あ る か 、 或 い は 、 パ ラ 位 に お け る

で あ っ て 、 Ｒ7お よ び Ｒ

８の う ち 少 な く と も 一 方 が 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル

基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル フ ィ

ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ

ア ル コ キ シ 基 も し く は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル チ オ 基 で あ る 基 、 で あ る か 、 或 い は 、 パ ラ

位 に お け る

で あ っ て 、 Ａ が 窒 素 原 子 で あ る 基 、 で あ る か 、 或 い は

で あ り 、

(b)Ｒ６

が Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 で あ る 場 合 、 Ｒ1は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 で あ る 、 請 求

項 １ に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 。

【 請 求 項 ３ 】

　 Ｒ5が 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、

Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ ル 基 、 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ

シ 基 で あ る 、 請 求 項 １ 又 は ２ に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 。

【 請 求 項 ４ 】

　 Ｒ1と Ｒ

2が 互 い に 結 合 し て 、

を 示 す 、 請 求 項 １ ～ ３ の い ず れ か １ 項 に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体

。

【 請 求 項 ５ 】

　 請 求 項 １ ～ ４ の い ず れ か １ 項 に 記 載 の 2-ア シ ル ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ ス テ ル 誘 導 体 を 有 効

成 分 と し て 含 有 す る こ と を 特 徴 と す る 殺 菌 剤 。

【 請 求 項 ６ 】

20

40

50

(22) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

　 下 式 ［ I I］

を 示 し 、 Ｒ3は 、 水 素 原 子 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ

4は 、 水 素 原 子 、 シ ア ノ

基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル 基 を 示 し 、 Ｒ5は 、 水 素 原 子 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア

ル キ ル 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル コ キ シ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ア ル キ ル チ オ 基 、 Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル キ

ル 基 ま た は Ｃ 1 ～ Ｃ 4 の ハ ロ ア ル コ キ シ 基 を 示 す 。 ） で 表 さ れ る 、 ２ － ア ミ ノ ニ コ チ ン 酸 エ

ス テ ル 誘 導 体 。

10

20

(23) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

【 国 際 調 査 報 告 】

(24) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

(25) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

(26) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

(27) JP WO2015/190601 A1 2015.12.17

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フロントページの続き

(81)指定国　　　　　AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,ST,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,T

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O,RS,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,

BA,BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,H

N,HR,HU,ID,IL,IN,IR,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG

,NI,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SA,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,

UA,UG,US

(74)代理人　100123777

　　　　　　弁理士　市川　さつき

(74)代理人　100111796

　　　　　　弁理士　服部　博信

(74)代理人　100162422

　　　　　　弁理士　志村　将

(72)発明者　相澤　亮

　　　　　　埼玉県所沢市下安松８５２　アグロカネショウ株式会社　所沢研究所内

(72)発明者　岡田　至

　　　　　　埼玉県所沢市下安松８５２　アグロカネショウ株式会社　所沢研究所内

(72)発明者　畠本　正浩

　　　　　　茨城県結城市結城９５１１－４　アグロカネショウ株式会社　結城研究所内

(72)発明者　福地　俊樹

　　　　　　茨城県結城市結城９５１１－４　アグロカネショウ株式会社　結城研究所内

Ｆターム(参考) 4C031 NA06

　　　　　　　 4C034 CB06

　　　　　　　 4C055 AA01　BA02　BA03　BA06　BA13　BA42　BA53　BB02　BB04　BB08

　　　　　　　　　　 BB15　CA01　CA02　CA03　CA06　CA57　CB02　CB07　CB08　CB09

　　　　　　　　　　 CB11　DA01　DA06　EA01　FA11　FA32

　　　　　　　 4H011 AA01　AA03　BB09　BC07　BC18　BC19　BC20　DA15　DA16　DH14

（注）この公表は、国際事務局（ＷＩＰＯ）により国際公開された公報を基に作成したものである。なおこの公表に

係る日本語特許出願（日本語実用新案登録出願）の国際公開の効果は、特許法第１８４条の１０第１項(実用新案法

第４８条の１３第２項）により生ずるものであり、本掲載とは関係ありません。

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