İSİM TÜRLERİ - İSİMLENDİRME YÖNTEMLERİ Organik bileşikler için, tarihsel gelişim içinde değişik isim türleri geliş- tirilmiştir. Bunlardan halen de kullanılmaya devam edilen ilki, bilimsel veri ya da kurallara dayanmayan özel isimlerdir. Bunu, maddenin kimyasal yapısına göre oluşturulan ve kimyasal yapıyı tanımlamayı amaçlayan, kimyasal isim türleri izlemiştir. Kimyasal isim türlerinin en geliştirilmişi, molekülün belli bir bölümünün ana yapı olarak seçilip, bu ana yapının ismine gerekli eklemeler yapılarak oluşturulan ve molekülün yapısını tanımlayıcı bütün ögeleri içeren sistematik isimlerdir. Bu kitapta, sistematik isimler dışında kalan kimyasal isim türleri, gele- neksel isim türleri başlığı altında bir alt grupta toplanmış, sistematik isimler ise ikinci bir alt grup olarak ele alınmıştır. Buna göre, ileride ayrıntılı olarak tanıtılacak olan bu isim türleri, aşağıdaki gibi gruplandırılabilir: I-Özel isimler, II-Kimyasal isimler, 1-Geleneksel isim türleri: a-Fonksiyonel isimler, b-Radiko-fonksiyonel isimler, c-Yer değiştirmeli isimler, d-Ekleme yoluyla oluşturulan isimler, e-Çıkartma yoluyla oluşturulan isimler, f-Birleştirme yoluyla oluşturulan isimler, g-Birbirine bağlı aynı cinsten halkalara ait isimler, h-Polisiklik halka sistemlerine ait isimler, ı-Sübstitüsyona dayanan isimler, 2-Sistematik isimler. Değişik isimlendirme yöntemleri ve isim türleri bulunmasının sonucu olarak, organik bileşiklerin çoğunlukla birden fazla isimleri olabilir. Bu isimler arasında doğru-yanlış ayırımı yapmak hatalıdır;her yöntem ve türün eksikleri olabildiği gibi tercih edilen yönleri ve özel uygulama yerleri vardır. Maddenin yapısını hatasız olarak yazmaya olanak veren her isim doğru kabul edilir. Geniş bir kullanıcı kitlesinin tercih ett iği isim ise -kitleler arası iletişim

5

bakımından-tercih edilmesi gereken isimdir1. Aşağıda basit yapıdaki iki bileşik için değişik yöntemlerle verilmiş isimler gösterilmektedir; maddelerin komp-lekslikleri arttıkça,genellikle bunlara verilebilecek kimyasal isimlerin çeşitliliği de artar.

CH3

CH3

CH3-C-CH3

AsetonDimetil keton

2-Propanon

CH3-C-COOH

Pivalik asit Trimetil asetik asit a,a-Dimetilpropiyonik asit

2,2-Dimetilpropanoik asit

O

Aşağıda ,kimyasal maddelere verilen değişik isimler ve bu isimlerin verilmesinde uygulanan yöntemler örneklerle tanıtılacaktır. I-ÖZEL İSİMLER Bu kitapta özel isim sözcükleri, sözlüklerde ve gramerimizde tanımlanan anlamda (kişi, ülke, coğrafi bölge vb. ismi) değil, fakat batı dillerinde kullanılan trivial name, common name ve nom commun karşılığında kullanılmıştır. Bunlardan common name ve nom commun , dilimizdeki cins isim karşılığı İngilizce ve Fransızca terimlerdir. Günümüzde, kimyasal nomenklatürde common name teriminin kullanılışı bırakılmış, yerini trivial name almıştır. Trivial name , -bilimsel dil ile karşılaştırıldığında- yaygın, konuşulan dildeki, günlük dildeki isim anlamında İngilizce bir terimdir; diğer batı dillerine, örneğin Almanca’ya da bu anlamda geçmiştir2 .

1 Kimyasal bileşiklerin değişik isimleri Beilsteins Handbuch der organischen Chemie,

Springer -Verlag, Berlin -Heidelberg -New York, The Merck Index, Merck &Co., Rahway, Heilbron et al., Dictionary of Organic Compounds, Oxford U niversity Press, New York gibi kaynaklarda toplu olarak bulunabilir. 2 Trivial sözcüğü, Latince trivium ve trivialis (=üç yol ağzı, üç yolun birleştiği yer)

sözcüklerinden Fransızca’ya geçmiştir ve Latince’deki anlamına ek olarak eskimiş, yıpranmış, çok söylenilmiş, kaba, bayağı, alışılmış (eski), yadırganmayan (eski) anlamlarında kullanılır. İngilizce’ye Fransızca’dan geçen sözcük, bu dilde önemsiz, değersiz anlamlarında kullanılır. Trivial name terimi, İngilizce’de oluşturulmuştur; yukarıda, metinde açıklanan anlamı dışında, botanikte genus (=cins) isimlerini izleyen species (tür) isimleri karşılığında kullanılır.

6

Özel isimler, kimyasal maddeleri tanımlamak için gelişi güzel verilmiş isimler olup, çoğu zaman bilimsel bir esasa ya da kurala dayanmazlar. Bazı bileşiklerin isimleri, elde edildikleri kaynaktan, bazılarınınki görünüş, renk, koku, tat gibi fiziksel özelliklerinden, hatta bazılarınınki insan isimlerinden esinlenerek verilmiştir. Örneğin fitokimyasal araştırma yapan bir araştırıcı, izole ettiği yeni bir bileşiğe, maddeyi elde ettiği bitkinin veya bu bitkinin yetiştiği yörenin isminden ya da maddenin fiziko-kimyasal özelliklerinden esinlenerek isim verebildiği gibi, kendi isminden yararlanarak da isim türetebilir. Geleneksel yöntemlerle verilmiş kimyasal isimlerin bazıları da zamanla özel isim niteliği kazanmıştır. Tablo-1 de değişik gruplardan birkaç bileşiğe ait özel isimlerin etimolojileri gösterilmiştir. Tablo-1 Bazı bileşiklerin özel isimlerinin etimolojileri.

CHOHO

CH3O

H2C

CO NH

CO

NHCO

NH

CH2COCH3

Lat. urina=idrarÜreH2N-CO-NH2

Lat. Vanilla planifolia=vanilya bitkisi Vanilin

Lat. acetum=sirkeAsetik asitCH3-COOH

Lat. formica=karıncaFormik asitH-COOH

Barbiturik asit

H2NCSCSNH2 Rubeanik asit Lat. ruber=kırmızı

Barbara (araştırıcının bir yakını)

Formül İsim İsmin alındığı kaynak

Karsozit

Pelletierin

Kars yöresinden toplanan Scrophu-laria ilwensis'den izole edilmiştir

Joseph Pelletier, Fransız kimyacı

C20H33O12

Bu isimler kısa oluşları nedeni ile günlük laboratuar çalışması ya da ders dilinde ve hatta bilimsel yazılarda tercih edilirler. Ancak çoğunlukla

7

maddelerin kimyasal yapıları konusunda herhangi bir çağırışım yapmadıkları için, özellikleri konusunda da bilgi vermezler; ismini oluşturdukları maddeyi kimyasal yönden tanımlamazlar. Bunun sonucu olarak ve insan hafızasının sınırlı olması nedeni ile, çok bilinen bileşiklerin dışında kalan maddelere verilmiş bulunan özel isimler, o madde ile yakın ilgisi olmayan kişiler arasında -bu kişiler bilim adamı olsalar bile- iletişim aracı olamaz. Örneğin formülleri aşağıda görülen bileşiklerin sistematik isimleri verildiğinde, kimya ile ilgili bir daldaki lisans öğrencileri dahi bunların formüllerini kolaylıkla yazabilir ve bu formüllere bakarak, maddelerin kimyasal ve fiziko-kimyasal özellikleri üzerinde görüş ortaya koyabilirler; buna karşılık juglandaceae familyası üzerinde fitokimyasal çalışma yapmayan birisinin juglon ismine, eczacı olmayanların ise metilparaben ismine aşina olmaları beklenemez.

O

OOH OH

COOCH3

MetilparabenJuglon Bazı özel isimler, maddenin yapısı hakkında bilgi vermemelerinin ötesinde, hatalı çağrışımlara da neden olabilirler. Örneğin fluoren ve fluoressein fluor, teobromin brom, fosgen fosfor içermediği halde isimleri, söz konusu elementlerden türedikleri izlenimini vermektedir.

O

O

HN

NN

N

O

HO O

COOH

CH3

CH3

Fluoren

Cl-CO-Cl

FosgenFluoressein Teobromin Bazı özel isimler, yanlış çağrışım yapmakla kalmamakta, daha da ötesi yanlış terimleri içerebilmektedir. Örneğin askorbik asit , kararlı bir lakton yapısına sahip olup, serbest asit grubu taşımaz. Tablo-1 de görülen bileşiklerden rubeanik asit ve barbiturik asit de -asidik proton içermelerine rağmen- gerçek anlamda asit değildirler.

8

O

OHHO

O

HO-C-H

CH2-OH

Askorbik asit

Özel isimlerden bazıları, birbirine benzetilerek türetilmiştir. Ancak bilimsellik ve herhangi bir kural söz konusu olmadığı i çin, homolog bir seri için verilen isimler arasında tam bir benzerlik bulunmayabilir. Örneğin üç üyeli heterosiklik halkalardan oksijen içeren oksiran , kükürt içeren tiiran iken, azot içeren aziran değil de aziridindir. Beş üyeli, üç azot içeren heterosiklik halkanın ismi triazol olmasına karşılık, iki azotlu analoglarının isimleri diazol değil de pirazol ve imidazol, bir azotlununki ise azol yerine pirroldür.

O SHN

AziridinTiiranOksiran

NH

NH

N

NH

N

NH

NN

1,3,5-TriazolÜmidazolPirazolPirrol

Benzen diazonyum tu zları 2 tane azot atomu içerir ve bu husus isimde gösterilmiştir. Buna karşılık azobenzen , azoksibenzen , hidrazobenzen gibi 2 tane azot atomu içeren bileşiklerde, bu durum isme yansımamış, sanki tek bir azot varmış gibi isim verilmiştir. Sözü edilen bileşiklerde benzen halkası da 2 tanedir; bu durum da isimlerde gösterilmemiştir. Benzhidrol ve türevlerine de 2 tane benzen halkası içermelerine rağmen, tek halka varmış gibi isim verilmiştir.

+N=N Cl-

Benzendiazonyum klorür

9

N=N- N=N- NH-NH-

HidrazobenzenAzoksibenzenAzobenzen

O

CH-OH CH-Cl

Benzhidril klorürBenzhidrol Alifatik hidrokarbonların isimlendirilmelerinde, izomerlerin ayırımı amacıyla değişik önekler kullanılmıştır. Bunlardan izo- öneki, zincirin uç kısmında 1 tane metil grubundan ibaret tek yönlü dallanmayı gösterir. Ancak İzooktan olarak isimlendirilen bileşik bu tarife uymaz; molekülde fazladan 2 dallanma daha vardır.

CH3 CH3 CH3

CH3

İzooktanİzopentan

CH3-CH-CH2-C-CH3CH3-CH-CH2-CH3

izo- öneki ile gösterilen yapı

fazla dallanma

fazla dallanma

Kural dışı isim örneklerinden birini de fenoller arasında görebiliriz; fenol isimlerinin çoğunluğunun ol eki ile bitmesine, o-dihidroksibenzenin isminin kateşol , m-dihidroksibenzenin isminin rezorsinol olmasına karşılık p-dihid-roksibenzenin ismi hidrokinondur.

OH OH OH

OH

OH

OH

HidrokinonRezorsinolKateşol

Yanıltıcı isimlerden bir başkası heksametilentetramin dir. Heksametilen aşağıda görülen yapıda, 1. ve 6. karbonlardan divalan bir radikaldir. Türev- lerini de bu karbonlar üzerinden verebilir; 4 tane amin grubu ile birleşmesi

10

mümkün değildir. Heksametilentetramin in aşağıda da görüldüğü gibi söz konusu radikal ile isim benzerliğinden başka ilişkisi bulunmamaktadır.

Heksametilen radikali Heksametilen diklorür

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2- Cl-CH 2CH2CH2CH2CH2CH2-Cl

N

CH2

N

CH2

N

CH2

N

CH2

CH2 CH2

Heksametilentetramin İlaç isimleri İlaç olarak kullanılan kimyasal maddelere özel isim verilmesi, Dünya Sağlık Örgütü ve ülkelerin tıp ve eczacılık kuruluşları tarafından disiplin altına alınmıştır. İlaç olarak kullanılan bir kimyasal maddenin herhangi bir ülkede resmi kuruluşlarca kabul edilen ve o ülkenin farmakopesinde yer alan ismi, o ülkedeki resmi ismidir. Bu isimler için İngiltere’de BAN-British app roved names , Amerika Birleşik Devletleri’nde USAN-United States adopted names , Fransa’da DCF-dénomination commune Française terimleri kullanılır. Dünya Sağlık Örgütü tarafından kabul edilen isimlere, - birisine ait olmayan, birisi adına müseccel olmayan- uluslararası isimler (INN-international nonproprietary names veya DCI-dénominations communes internationales ) denir. Yurdumuzda tıp ve eczacılık çevrelerince bu anlamda jenerik isim terimi kullanılırsa da yanlıştır; alkaloitler , antibiyotikler , tiyadiazoll er, alkanlar gibi herhangi bir grubu belirleyen isimler jenerik isimdir, tek bir maddenin ismi jenerik olmaz. Başlangıçta, bütün kimyasal bileşiklere olduğu gibi, ilaç olarak kullanılanlara da herhangi bir kural uygulanmaksızın, gelişi güzel isimler verilmiştir. Günümüzde isimlendirmeler, maddenin kimyasal yapısını ve ait olduğu farmakolojik grubu gösteren önek ve eklerden yararlanılarak yapılır. İsmin, maddenin etkin olduğu ya da tedavisinde kullanıldığı hastalıkları çağrıştırmamasına dikkat edilir. İlaç olarak kullanılan bileşiklerin isimlerinin türetilmesinde yararlanılan, Dünya Sağlık Örgütü tarafından kabul edilmiş önek ve eklerin bazıları Tablo-2 de gösterilmiştir.

11

O2N O CH=N-OH

Oksim yapısı için ek

5-Nitrofurfural türevi antibakteriyeller için kullanılan önek

Nifuroksim

Tablo-2 İlaç isimlerinde kullanılan önek ve eklerden bazıları.

-andr--arol-bamatbarb-bol-estr-io--kain-mer-sef--sillin-siklinsulfa--tizit-toin

androjenik steroitlerkumarin türevi antikoagülanlarpropandiol ve pentandiol yapısında trankilizanlarbarbitüratlaranabolik steroitleröstrojenik bileşikleriyotlu kontras ajanlarılokal anesteziklercivalı antimikrobiyal veya diüretik bileşiklersefalosporin grubu antibiyotiklerpenisillin grubu antibiyotiklertetrasiklin türevi antibiyotiklersulfonamit türevi antimikrobiyal bileşiklertiazit türevi diüretiklerhidantoin türevi antiepileptik bileşikler

Önek veya ek Kimyasal veya farmakolojik grup

Ticari - müseccel (patentli) isimler Ekonomik değeri olan kimyasal maddelere -ve bunların ürünlerine-, uluslararası ya da akademik çevrelerde kullanılan isimlerinden başka, bu maddeleri geliştiren firmalar tarafından da özel isimler verilebilir. Ticari isim denilen bu isimlerin kullanım hakkı, resmi kurumlara tescil ettirildikleri (patent alındığı) taktirde, söz konusu firmaya aittir. Aynı kimyasal madde veya bundan üretilen ürünlere, birden fazla firma tarafından verilmiş ve tescil ettirilmiş farklı

12

ticari isimler olabilir. Ticari isimler, ticaret metaı yapılabilir; patent sahibi firma, bu isimlerin kullanılış hakkını başka kişi veya kuruluşlara belirli bir süre için veya devamlı olarak devredebilir. İsimlerin patentli olduğunu göstermek gerektiğinde, ismin sağ üst köşesine registered name (tescil edilmiş isim) veya trade name (ticari isim) sözcüklerini simgeleyen ® veya ™ işaretleri konur. Aşağıda ilaç olarak veya günlük yaşamda kullanılan birkaç bileşiğin ticari isimlerine örnekler gösterilmiştir.

F F

F F

NO

CH-CH2-

®Povidone

®

-C-C-

n (n= 1000)

Teflon

n (n= 250)

PolivinilpirrolidonPolitetrafluoroetilen~ ~

O

O-COCH3

N

CONHNH2

®Primobolan

Metenolon asetat

Rimifon

İzoniazit®

Ticari isimler, yasal patent süresi bittiği zaman, başkaları tarafından da kullanılabilir. Kimyasal m a d d e l e r için yaygın olarak kullanılan isimlerden ya da ilaçlar için kabul edilen resmi isimlerden bazıları, böyle patent süresi tamam- lanmış, eski ticari isimlerdir. Örneğin asetilsalisilik asit için, başlangıçta Bayer A.G. firmasına ait patentli bir isim olan Aspirin sözcüğü, daha sonraki yıllarda bazı ülkelerde (örneğin İngiltere) resmi isim olarak kabul edilmiştir (söz konusu madde için asetilsalisilik asit ismi de birçok ülkede resmi isim olarak kullanılır).

COOH

OCOCH3

Aspirin

13

Kısaltılmış isimler Günlük uygulamalarda, bazı kimyasal bileşiklerin isimleri genellikle kısaltılarak kullanılır. Bu kısaltmaların nedeni, her zaman ismin uzun olması değildir; bu nedenle bu tip kısaltmalara bazan mantıklı bir açıklama bulmak kolay değildir. Örneğin diklorodi feniltrikloroetan için verilmiş, kısa ve kolay hatırda kalabilir, klorofenotan şeklinde bir özel isim olmasına rağmen, çoğunlukla bu isim kullanılmaz; kimyasal ismin sübstitüentleri gösteren kısımlarının baş harflerinden oluşturulan DDT kısaltması kullanılır. DDVP (diklorovos ), PVP (polivinilpirrolidon ) ve PVC (polivinil klorür ) de bu gruptan kısaltmalardır.

Cl CH

CCl3

Cl

DDT

Diklorodifeniltrikloroetan

INH (izoniazit ), ETB (etambutol ), PAS (paraaminosalisilik asit ) vb. gibi bazı ilaç isimlerinin kısaltılmaları, laboratuarlarda tüp etiketlerinin, klinikte hasta muayene dosya ve kartlarının yazılması bakımından kolaylık sağlar. Kimya laboratuarlarında çok kullanılan bazı çözücü isimleri için de THF (tetrahidrofuran ), DMF (dimetilformamit ) vb. kısaltmalar yapılır. Çok yaygın olarak uygulanan bu tip pratik amaçlı kısaltmalar için, bazı kaynaklarda laboratuar argosu terimi kullanılır. Özellikle biyokimya nomenklatüründe, maddelerin özel isimlerinden oluşturulan üç harflik kısaltmalar çok kullanılır. TLS (tri letter system -üç harf sistemi) denilen bu yöntemde,-bazı istisnalar dışında- maddelerin İngilizce isimlerinin ilk ve bunu takiben, karakteristik iki harfi alınır; kısaltma büyük harfle başlar. Aminoasitler, karbonhidratlar ve biyolojik önem taşıyan organik bazlar için, IUB tarafından kabul edilmiş bu tip kısaltmalar vardır. Bu kısaltmalardan yararlanılarak uzun bir polisakkarit ya da protein molekülünü, kimyasal formülünü veya sistematik ismini yazmaktan daha kolay bir biçimde göstermek mümkündür (Bkz: Karbonhidratlar, Aminoasitler). Kod isim veya numaraları Kimyasal bileşikler için, laboratuarlardaki geliştirilme evreler inde , ya da doğal kaynaklardan izole edilen bileşiklerin kimyasal yapıları belirlenmeden

14

önce, bazı kod isimleri kullanılabilir. Bunlar genellikle kısaltmalarda olduğu gibi birkaç harften ya da birkaç harf ve rakamdan oluşur. Firmalar tarafından kod isimleri de ticari isimler gibi tescil ettirilebilir.Yukarıda verdiğimiz örnekler- den metenolon asetat ın iki değişik firmadaki kod isimleri SH 567 ve SQ I6496 , izoniazid inkiler ise FSR-3 ve 5015 R.P. dir. II-KİMYASAL İSİMLER 1-Geleneksel isim türleri a-Fonksiyonel isimler Fonksiyonel isimler, kimyasal isim türleri içinde en eski olanıdır; kimyasal bileşiklere verilmiş fonksiyonel isimlerin pekçoğu, özel isimlerle özdeşleşmiştir. Fonksiyonel isimler, moleküldeki ana fonksiyonel grubu ve varsa doymamış grupları gösteren isimlerdir. İsmin türediği ana yapıyı gösteren bir kök , doymuşluk veya doymamışlığı gösteren ekler ve / veya fonksiyonel grubun ismi ile izomerinin söz konusu olduğu hallerde yapı, izomeri ve konum öneklerinden oluşurlar. Bu isimlerin yaygın örneklerini alifatik hidrokarbon isimleri oluşturur. Hidrokarbon isimlerinin türediği köklerden birkaç tanesi (doymuş bileşiklerde ilk 4 tane, doymamışlarda daha çok sayıda), bunların özel isimlerinden kaynaklanır; diğerleri moleküldeki karbon sayısını gösteren eski Yunanca ve Latince rakamlara dayanır. Moleküldeki doymuşluk an, doymamışlık ikili bağ için en, üçlü bağ için in ekleri ile, izomeri n-(normal), izo-(iso-, Yun.isos =eşit; bu önek isimden bir tire işareti ile ayrılabileceği gibi, isimle birleşik olarak da yazılabilir), neo- ( n e o -, Yun. neos =yeni), sim - ( s y m - , simetrik), asim- ( a s y m - , asimetrik) önekleri (sim- ve asim- önekleri yerine sadece s- veya a- harfleri de kullanılabilir) ile, konumlar a, b , g vb. Yunan harfleri veya rakamlarla, yapısal özellikler ise siklik yapı için siklo (cyclo , Yun. kyklos =daire, halka), spiro yapı için spiro (spiro , Lat. spira =sarım, sarmal yapıda oluş) vb. önekler ile gösterilir3. Aşağıda fonksiyonel isimlerin alifatik hidrokarbonlarla ilgili uygulamalarına bazı örnekler gösterilmiştir. 3 Önekler, metinde dilimize aktarıldığı şekilde yazılmış, orijinal şekilleri ise parantez içinde

gösterilmiştir. Kitabın sonraki kısımlarında, bu öneklerin Türkçeleştirilmiş şekilleri kullanıla- caktır. Diğer konularda verilecek yeni önek veya ekler için de benzer uygulama yapılacaktır.

15

Amil

CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentan

CH3CH2CH2CH=CH2

a-Amilen

Kök

İzomeri öneki Doymuşluk eki Konum Doymamışlık eki

KökPenta=Beş

CH3CH2

CH2

CH2H2C

H2C

CH3CH2CHCH3

İzopentan Siklopentan

Doymuşluk ekiİzomeri öneki

Kök

Doymuşluk eki Yapı öneki

Kök İlk örnekte, molekülde 5 karbon bulunduğu için Yunanca 5 anlamına gelen penta sözcüğü kök olarak seçilip, b u n a d o y m u ş l u ğ u göstermek amacı ile an eklenmiştir.İki sesli harf yanyana geldiği için, a harflerinden bir tanesi atılmıştır. Molekülde dallanma bulunmaması nedeni ile de, ismin başına n- yazılmıştır. Üçüncü ve dördüncü örneklerde de aynı irdeleme yapılmış, ancak üçüncü örnekte dallanma olduğu için izo-, dördüncü örnekte ise siklik yapı bulunduğu için siklo önek le r i ku l l an ıl m ı ş t ır . İkinci örneğin kök kısmı özel isimden seçilmiş, ikili

bağ için en eki, bunun konumunu belirtmek için ise a harfi kullanılmıştır.

Fonksiyonel isimlerin ikinci yaygın uygulama alanı, bazı kimyasal gruplara ait bileşikler için, asit isimlerinden alınan köklerle yapılan isimlen- dirmelerdir. Başlangıçta hemen bütün asitlere, elde edildikleri kaynaklardan esinlenilerek özel isimler verilmiştir. Fonksiyonel isimlendirme yapılırken, maddenin türediği düşünülen asidin özel isminin bir kısmı kök olarak alınır, buna fonksiyonel grubun ismi -gerektiği taktirde “ik”, “il”, “o” vb. bağ ekleri de konularak- eklenir. Anhidrit, asit halojenürü, amit, nitril ve aldehitler için asitlerin özel isimlerine dayalı isimler türetilmiştir. Bunların örnekleri aşağıda gösterilmiştir.

CH3COOH (CH3CO)2OCH3COClCH3CONH2

CH3CNCH3CHO

Asetik asitAsetik anhidritAsetil klorürAsetamitAsetonitrilAsetaldehit

Kök Fonksiyonel grup

16

Tablo-3 Radiko-fonksiyonel isimlerde kullanılan grup isimleri.

(açil) halojenür (klorür vb.); (açil) azit...sülfonil halojenür (klorür vb.); ...sülfonil azit

-siyanür-izosiyanür-siyanat-izosiyanat-fülminat-tiyosiyanat-izotiyosiyanat-keton-tiyoketon-keten-alkol-hidrosülfürr-hidroperoksit-hidropolisülfür-eter veya oksit-peroksit-sülfür-polisülfür-sülfoksit-sülfon-sülfimit-sülfoksimit-selenür-selenoksit-selenon-halojenür (klorür vb.)-azit-amin-hidrazin-hidroksilamin...iliden amin (azometin, Schiff bazı)-karbodiimit-di...oat

Grup ismiKimyasal yapı

RCO-Y (Y=halojen, N 3)RSO2-Y (Y=halojen, N 3)

-CN-NC-OCN-NCO-ONC-SCN-NCS>C=O>C=S>C=C=O-OH-SH-O-OH-S-S-SH-O--O-O--S--S-S-S->S=O>SO2>S=NH>S(O)NH>Se>SeO>SeO2-X (F,Cl,Br,I)-N3RNH2, RR'NH, RR'R"NRNHNH2, RR'NNR"R"'RNHOH, RR'NOR">C=N-C-N=C=N->C(OOCR)2

17

b-Radiko-fonksiyonel isimler Bu tip isimler, maddenin içerdiği radikalin ismi ile dahil olduğu kim- yasal grubun, ya da taşıdığı fonksiyonel grubun isminin birleştirilmesi ile oluşur. Molekülde fonksiyonel gruba bağlı birden fazla farklı cinsten radikal bulunması halinde, bunların isimleri ayrı ayrı yazılır; birden fazla aynı cinsten radikal bulunması halinde ise radikal isminin başına di, tri vb. çokluk önekleri getirilir.

CH3CH2-OH

Etil alkol

RadikalFonksiyon

Fonksiyonel grup taşıyan bütün bileşikler, bu şekilde isimlendirilebilir-ler. Tablo-3 de radiko-fonksiyonel isimlerde kullanılan grup isimleri, aşağıda da birkaç örnek gösterilmiştir. Yöntemin ayrıntıları, her fonksiyonel grup için, ilgili konularda verilecektir.

Etilen klorürEtil klorür

Cl-CH2CH2-ClCH3CH2-Cl

Asetil klorür

CH3-CO-Cl

Dietil eter

C2H5-O-C2H5

Etil metil keton

CH3-CO-C2H5

c-Yer değiştirmeli (replacement) isimler Bir bileşiğin, ana iskeletindeki bir veya daha fazla karbon atomu -ve bazan bu karbona bağlı hidrojenler- yerine, hetero atomların geçmesi sure- tiyle oluşmuş analogları, ana bileşiğin ismi ile hetero atomu simgele- yen önek birleştirilerek isimlendirilebilir. Burada hetero atomları simgelemek amacı ile Hantzsch-Widman sistemi ile belirlenen önekler kullanılır ( Bkz: Tablo-12, Heterosiklik Bile şikler). Hetero atomların konumları, bunları simge-leyen öneklerin önünde, rakamlarla belirtilir. Aynı cinsten birden fazla hetero atom bulunması halinde, di , tri vb. çokluk önekleri kullanılır.

ÇoklukKonum

Ana bileşiğin ismi

Hetero atom

Ana bileşik

521

CH3-S-CH2CH2-S-CH2CH3

2,5-DitiyaheptanHeptan

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

18

Bu yöntem, IUPAC ve CA isimlerinde de kullanılır; heterosiklik bileşik- lerin isimlendirilmelerinde ayrıntılı olarak işlenecek olan yer değiştirme nomenklatürü - “a” nomenklatürü, bu yöntemin bir uygulamasıdır ( Bkz: Yerdeğiştirme Nomenklatürü, Heterosiklik Bile şikler).

HSi

Benzen Silabenzen

H2C CH

CHH2C

CH2H2C CH

CHH2C

CH2

CH2

CH2

CH2

NH

7-Azabisiklo[2.2.1]heptan

7

11

7

Bisiklo[2.2.1]heptan

İyi bilinen bazı bileşiklerin, fonksiyonel grupları üzerinde taşıdıkları hetero atomlar yerine, başka hetero atomların geçmesi ile oluşan bileşikler de, bu yöntemle isimlendirilebilirler. Bunun en yaygın örnekleri, fonksiyonel gruptaki oksijen yerine kükürt geçmesi ile oluşan bileşiklerdir; bu bileşiklerde kükürdü tanımlamak için Hantzsch -Widman sistemindeki tiya yerine tiyo öneki kullanılır.

OH SH

SO

TiyoasetamitAsetamit

CH3-C-NH2CH3-C-NH2

Fenol Tiyofenol d-Ekleme yoluyla oluşturulan (additive) isimler İyi bilinen bir bileşiğe, herhangi bir grup veya atomun eklenmesi ile oluşan bileşikler, ana bileşiğin ismi ile eklenen atom veya grubun isminin birleştirilmesi yoluyla isimlendirilebilirler.

O

Naftalen 1,2-Dihidronaftalen

H2C=CH2 H2C--CH2

Etilen Etilenoksit

19

Yukarıdaki ikinci örnek, divalan bir radikal olan etilen (-CH 2CH2-) den türemiş oksit olarak da ele alınabilir. Bu durumda radiko -fonksiyonel isimlendirmeye örnek oluşturur; nitekim bazı kaynaklarda böyle gösterilir. e-Çıkartma yoluyla oluşturulan (subtractive) isimler İyi bilinen bileşiklerden, bazı grupların çıkması ile oluşan bileşikler, molekülden eksilen grubu belirten önekler ile ana bileşiğin isminin birleştirilmesi suretiyle isimlendirilebilirler. Molekülden 2 atom hidrojen çıkışı dehidro, 1 hidroksil grubu çıkışı deoksi (veya dezoksi), metil grubu çıkışı ise nor önekleri ile gösterilir. Alkanlardan hidrojen çıkışı ile oluşan alken ve alkinlerin isimlendirilmelerinde, en ve in eklerinin kullanılmasının da bu isimlendirmeye örnek gösterildiği kaynaklar bulunmaktadır.

OH

CH3

C(CH3)2

OH

CH3

C(CH3)2

3

1

Borneol 3,4-Dehidroborneol

C-CH-

O OH

C-CH2-

O

DeoksibenzoinDezoksibenzoin

Benzoin

CH-CH2-NH-CH3

OH

HO

HO CH-CH2-NH2

OH

HO

HO

NorepinefrinEpinefrin f-Birleştirme yoluyla oluşturulan (conjugative) isimler Bu tip isimler, molekülü oluşturan ana kısımların isimlerinin birleştirilmesi ile yapılır.

20

CH2-COOH

NH

İndolasetik asit

Asetik asit

İndol

N=N-C(C6H5)3

Azo

TrifenilmetanBenzen

Benzenazotrifenilmetan Molekülde simetrik bir yapı olması halinde, tekrarlanan kısım (mole- külde 2 tane bulunan kısım) bir defa ve ismin sonunda yazılır.

NHNH-

Hidrazobenzen

CH3-N=N-CH3

Azometan Azometan , hidrazobenzen tarzındaki isimler, özel isim olarak da değerlendirilebilirler. Nitekim kitabın ilgili bölümünde, bunlarla ilgili eleştiriler yapılmıştı ( Bkz: Özel İsimler). g-Birbirine bağlı aynı cinsten halkalara ait (replicate) isimler Aynı cinsten birden fazla halka veya halka sisteminin birbirine bağlan- ması suretiyle oluşmuş bileşiklerin isimlendirilmeleri, halkaların veya bunlardan türeyen univalan radikallerin isimlerinin başına, birleşen halka sayısını belirtmek amacı ile bi, ter vb. çokluk önekleri getirilerek yapılır (daha önce sözü edilen di, tri, tetra vb. çokluk ekleri Yunanca’dan, burada kullanılan çokluk ekleri ise Latince’den alınmıştır). Bu yöntem IUPAC ve CA isimlerinde de uygulanır ( Bkz: Birbirine Bağlanmış Halkalar).

N N

BifenilBipiridinBipiridil p-Terfenil

21

h-Polisiklik halka sistemlerine ait (fusion) isimler Özel isimleri bulunmayan homosiklik ve heterosiklik polisiklik halkalar, özel isimleri bulunan daha basit yapılı halkaların birleşmesi ile oluşmuş gibi düşünülüp, bu basit halkaların isimlerini birleştirmek suretiyle isimlen- dirilirler. Bu yöntem IUPAC ve CA isimlerinde de uygulanır (Bkz: Polisiklik Bileşikler, Aromatik Hidrokarbonlar, Heterosiklik Bileşikler).

Antrasen

Benzen

Benzoantrasen

NH

Benzosiklookten Siklopentakarbazol ı-Sübtitüsyona dayanan (substitutive) isimler Maddelerin bu yönteme göre isimlendirilmelerinde, molekülün iskele-tini oluşturan kısım ana yapı olarak seçilir. Bu ana yapıya çoğunlukla bir özel isim, bazan da daha önce sözünü ettiğimiz kimyasal isimlerden birisi verilir. Seçilen ana yapının dışında kalan kısımlar sübstitüent olarak düşünülür ve bunların isimleri, konumları belirtilerek ana yapının isminin başına yazılır. Konumların belirtilmesinde genel olarak rakamlar kullanılırsa da fonksiyonel grup içeren bazı bileşiklerde Yunan harfleri de kullanılabilir.

CH3

CH3 CH2CH3

CH2CH3

CH3CHCHCH3

2,3-Dimetilbutan

CH3CH2-C=C-CH2CH3

Tetraetiletilen

1

2

3

CH3-C=C-CH2CH3

Metiletilasetilen

Ana yapıSübstitüentÇokluk

Konum

22

Molekülde bulunan bazı fonksiyonel gruplar, ana yapı olarak seçilen iskeletin bir parçası olabilecekleri gibi, ana yapı dışında da bırakılabilirler. Bu durumda sübstitüent gibi ele alınır ve gösterilirler.

OH

OH

NH2

OH

CH3CHCHCH3

2,3-Dihidroksibutan

123

CH3CHCHCH3

b-Amino sek-butil alkol Dihidroksibutan örneğinde, fonksiyonel gruplar (hidroksil) ana yapıya dahil edilmeyip, sübstitüent olarak değerlendirilmiştir. Aminobutil alkol örneğinde sübstitüentlerden bir tanesi ( a m i n ) ana yap ı d ı ş ı nda tutulurken, di ğ eri (hidroksil) ana yap ı n ı n bir p a r ç a s ı olarak ku l l an ıl m ı ş ve madde alkol diye isimlendirilmi ş tir. Burada hidroksil grubunun, ana yap ı n ı n bir parças ı o l a rak alın- ması, rastgele olmayıp, grupların isimlendirilmelerindeki ön celik s ır a s ı n a göredir ( Bkz:Tablo-5, Sistematik İsimler).

NH2

O NO2CH3

CH3

m-NitroanilinTrimetilasetik asit

CH3-C-COOH

sim-Difenilaseton

-CH2-C-CH2-

Her üç örnekte de fonksiyonel grup içeren ana yap ılar (aseton, asetik asit, anilin) bulun-maktadır.

Bazı fonksiyonel gruplar, her zaman sübstitüent gibi ele alınır ve isim- lendirilirler. Bu gruplar Tablo-4 de gösterilmiştir. Molekül üzerindeki sübstitüentlerinkonumları,-yapının özelliğine göre- rakamlar, Yunan harfleri ya da özel harflerle gösterilebilir. Fonksiyonel grubun, ana yapının bir parçası gibi düşünüldüğü alifatik bileşiklerde konumlar, hem rakamlarla hem de Yunan harfleri ile gösterilebilir. Rakamlar kullanıldığında, aldehit, karboksilik asit, amit vb., fonksiyonel grup- larında karbon içeren bileşiklerde, numaralandırmaya fonksiyonel gruptaki karbondan başlanır. Fonksiyonel gruplarında karbon taşımayan bileşikler, grubun bağlandığı karbondan başlanarak numaralandırılır. Yunan harflerinin kullanılması halinde de, grubun bağlandığı karbondan başlanarak harflen- dirme yapılır.

23

d g b a abg

abg

d

g b a

2 1

2 1

2 1

2 1

CH3CH2CH2-CHO CH3CH2CH2-COOH

CH3CH2CH2CH2-NH2CH3CH2CH2CH2-OH

Fonksiyonel grubun ana yapının bir parçası olarak düşünüldüğü monosiklik sikloalifatik veya aromatik bileşiklerde, fonksiyonel grubun bağlan- dığı karbondan başlanılarak numaralandırma yapılır. Polisiklik sikloalifatik ve aromatik halkalarla, heterosiklik bileşiklerde olduğu gibi, sistem özel kurallara göre numaralandırılıyorsa, fonksiyonel gruba mümkün olduğu kadar küçük numara verilecek yön seçilir.

COOH

CH2CH3NH

CH2CH3

COOH2

4

4-Etilpiperidin-2-karboksilik asit

1

3-Etilsikloheksan-1-karboksilik asit

1

3

Fonksiyonel grubun, sübstitüent gibi düşünüldüğü yapılarda, fonksi- yonel grup ve diğer sübstitüentlere, -yapının özellikleri de göz önünde tutularak- en küçük numaraların verilmesine çalışılır. Disübstitüe benzen türevi aromatik bileşiklerde (monosiklik bileşik- lerde), konumların gösterilmesi için, o- (orto-,ortho -, Yun. orthos =doğru, doğ- ruca; 1,2-), m- (meta-, meta-, Yun. meta =arasında; 1,3-) ve p- (para-, para-Yun. para =yanında, bitişik; 1,4- ) harflerinden yararlanılır. Diğer bileşiklerde konumlar rakamlarla gösterilir.

OHOH

NO2

OH

NO2

NO2

4

1

3

121

p-Nitrofenolm-Nitrofenolo-Nitrofenol Mono sübstitüe naftalen türevlerinde, sübstitüentin konumu a ve b harfleri kullanılarak gösterilir; a 1 numaralı, b 2 numaralı konumu gösterir.

24

Tablo-4 Sübstitüent gibi isimlendirilen fonksiyonel gruplar.

O

ÖnekGrupÖnekGrup

DiazoAzidoSiyanoİzosiyano (izonitrilo)

-N2-N3-CN -NC-OCN-NCO-NHOH-NHNH2-NO-NO2=N(O)OH-NCS-SCN-SR>C(SR)2

>C----C<

KloroKlorosilKlorilBromoFluoroİyodoİyodosilİyodilDi...iyodoDihidroksiiyodoHidroperoksi..iloksi..ildioksi

Epoksi

-Cl-ClO-ClO2-Br-F-I

-IO-IO2-IX2-I(OH)2-OOH-OR-OOR

>C----C<

SiyanatoİzosiyanatoHidroksiamino (hidroksilamino)HidrazinoNitrozoNitroaci-NitroİzotiyosiyanatoTiyosiyanato...tiyoDi-(..iltiyo)

EpitiyoS

2-Sistematik isimler Sistematik isimler, sübstitüsyona dayanan isimlere benzerler; ancak yöntem geliştirilmiş ve ayrıntılar bakımından da kurallara bağlanmıştır. Sistematik isimlerin verilmesinde, sübstitüsyona dayanan isimlerde uygula- nan yönteme ek olarak, diğer geleneksel isimlendirme yöntemlerindeki bazı uygulamalardan da yararlanılır. İsimlendirme yapılırken, molekülün belli bir bölümü ana yapı olarak seçilir; ana yap ı dışında kalan kısımlar sübstitüent gibi düşünülür. Sistematik isim, ana yapı isminin önüne, sübstitüent isimlerinin ya da bu isimlerden türetilen öneklerin getirilmesi suretiyle oluşur. İsimde ayrıca, ana yapı, sübstitüentler ve molekülün tamamını tanımlayıcı simgeler, konumları belirten rakamlar ve fonksiyonel grupları gösteren ekler ya da kimyasal grubu gösteren sözcükler bulunabilir.

25

CH2CH3 OHCH3

5

Sübst.2

sübst.1+ sübst.2+ana yapı+fonksiyon. grup ismi

Fonksiyonel grupSübst.1 Sübst.3

Ana yapı4 2 1

CH 3-CH-CH-CH2-C=CH2

Sistematik isim:

Sistematik isimlerin oluşturulmaları ve ögeleri Sistematik isimler, yukarıda da görüldüğü gibi değişik ögeleri içerirler. Bu ögelerin isimde yer al ış la r ı geli ş i güzel olmay ı p, belli bir s ır a y ı izler . Ögeler ve isimde yer alış sıraları genellikle aşağıda gösterildiği gibidir: 1-Stereoizomeri ile ilgili harf, işaret veya önekler, 2-Sübstitüent isim veya önekleri ile bunları tanımlayıcı bilgiler, 3-Ana yapı ismi ve ana yapıya ait tanımlayıcı bilgiler, 4-Fonksiyonel gruba ait ekler. Bunların dışında, konumları gösteren rakamlar ve ismin değişik kısımlarını birbirinden ayıran parantezler bulunur.

N

COOH

H

O

CH2-C-NHCH2CH2OH

3

21

1

Konumlar

Parantezler

Fonksiyonel grupAna yapı

SübstitüentStereo izomeri

(+) (3 R) 1- { [(2-Hidroksietil)karbamoil] metil} piperidin-3-karboksilik asit

26

Stereoizomeri Stereoizomeri ile ilgili ( Bkz: Stereoizomeri İle İlgili Nomenklatür) harf, önek vb.simgelerden +/-, D/L, syn /anti , trans /cis , E/Z, R/S , eritro/treo vb. ismin başında, diğer ögelerden “-” işareti ile ayrılmış ve italik olarak yazılır. Stereoizomeri gösteriminde kullanılan a/b ve endo/ekso simgeleri, ismin başında değil fakat aşağıda açıklanacağı gibi, sübstitüent ya da ana yapı ismi ile birlikte kullanılır. İsimde L/D, +/- ve treo/eritro vb. simgelerin birarada bulunması halinde önce L/D yazılır.

C C-CH3

OHH

HO NHCH3

L-(-)-2-Metilamino-1-fenil-1-propanol

L-eritro -2-Metilamino-1-fenil-1-propanol İsimde +/-, S/R veya trans/cis simgelerinin birlikte olması halinde önce +/- gösterilir.

C6H5 COOH

H

N(CH3)2

(+) (1S ,2R ) 2-(Dimetilamino)-1-fenilsikloheksan-1-karboksilik asit

(+) trans -2-(Dimetilamino)-1-fenilsikloheksan-1-karboksilik asit

Sübstitüentler

Sistematik ismin ikinci k ı s m ı n ı, molekülde bulunan ve sübstitüent olarak düşünülen kısımlar (alkil sübstitüentler ve sübstitüent gibi gösterilen fonksi- yonel gruplar) ile bilgiler oluşturur. Bu kısımda sırası ile, 1-Konumları gösteren rakamlar, 2-Stereo izomeri ile ilgili a/b , endo /ekso vb. simgeler, 3-İsim (sübstitüent ismi) veya isim yerine kullanılan önekler bulunur.

27

Sübstitüentlerin konumlarını göstermek amacı ile, ana yapı -yapısal özellikler göz önüne alınıp, söz konusu yapı için konulmuş bulunan kurallara uyularak- numaralandırılır. Konumları gösteren rakamlardan hemen sonra “-” işareti konup, daha sonra sübstitüentin ismi getirilir. Sübstitüentler için a/b stereoizomeri simgeleri kullanılacağı taktirde, bunlar konum belirten rakamlardan hemen sonra, araya işaret konulmaksızın yazılır; bu harflerden sonra “-” konur. Endo/ekso simgeleri ismin başında, konum gösteren rakamlarla birlikte yazılabilir. Sistematik isimlerde, bazı sübstitüentlerin isimleri doğrudan doğruya, bazı sübstitüentlerinkiler ise isimden türetilmiş önekler halinde kullanılır. Molekülde aynı cinsten birden fazla sübstitüent bulunması halinde, isim bir kere yazılır, fakat önüne di, tri vb. çokluk önekleri konur. Molekülde sadece alkil grupları gibi basit sübstitüentler bulunması halinde bunların isimleri, alfabetik sıra ile ya da kompleksliklerine göre sıra- lanabilir. Fonksiyonel grup niteliğinde sübstitüentler olması halinde ise, isimlerin alfabetik sıralanması tercih edilir; fonksiyonel guplardan ismin sonunda ek ya da kimyasal grup ismi ile gösterileni varsa, buna ait isim alfabetik sıralamada dikkate alınmaz.

CH2CH3 CH2CH2CH3CH3

Kompleksliğe göre sıralama

Alfabetik sıralama+ ana yapı ismi5-Metil-4-etil-2-propil

4-Etil-5-metil-2-propil

PropilEtilMetil

CH 3-CH-CH-CH2-C=CH2

1245

OH CH2CH2CH3NH2

+ ana yapı ismi + fonksiyon. grup ismi5-Amino-2-propil

5 4 2 1 CH 3-CH-CH-CH2-C=CH2

Amino Hidroksi Propil

5-Amino-4-hidroksi-2-propil + ana yapı ismiAlfabetik sıralama

İlk örnekte sübstitüent isimlerinin alfabetik ve kompleksliklerine göre sıralanışları gösterilmiştir. İkinci örnekte fonksiyonel grup niteliğinde 2 sübstitüent (amin ve hidroksil) bulunmaktadır. Bu nedenle alfabetik sıralama tercih edilmiştir. Her üç sübstitüentin de ismin

28

b a ş ı nda belirtilmesi halinde, aralar ında alfabetik s ıralama yap ıl m ış t ır; hidroksil g r u b u n u n fonksiyonel grup olarak ismin sonunda yazılması halinde ise, bu grup dikkate alınmamıştır. Örnekte görüldüğü gibi amin grubu amino, hidroksil grubu ise hidroksi şeklinde önek haline getirilmiştir.Sübstitüent isimlerinin önüne, konumları gösteren rakamlar yerleştirilmiştir.

Ana yap ı Ana yapı, sistematik ismin temelini oluşturur. Değişik sistemlerde ana yapının seçilmesi için uygulanan yöntem ve öncelikler, ileride ilgili konularda işlenecektir.( Bkz:Temel Yapıların İsimlendirilmesi). Belirlenen ana yapı, ilgili olduğu kimyasal grup için kabul edilen kurallar uygulanarak isimlendirilir.

CH2CH3 CH3

Cl

Doymamışlık konumu

Doymamışlık eki

Heks-1-en

Ana yapı4 2 1

CH 3-CH-CH-CH2-C=CH2

4-Etil-5-kloro-2-metilheks-1-en

5

Örnekte, 6 karbon ve 1 tane ikili bağ içeren alifatik bir zincir ana yapı olarak seçilmiştir; bu yapı heks-1-endir. Ana yapıya bağlı olarak, klor, metil ve etil sübstitüentleri bulunmaktadır; bunlar ana yapı isminin önüne, bağlanma konumları ile birlikte yazılmıştır.

Ana yapının isminde sırasıyla, 1-Yapısal özellikleri simgeleyen önekler, 2-Ana yapı için verilen isim, 3-Doymuşluk/doymamışlık ekleri yer alır. Ana yapı ile ilgili yapısal özellikleri belirtmek amacı ile kullanılan önekler ve birden fazla önek bulunması halinde, kullanılış sıraları aşağıda gösterilmiştir: 1-Halka oluşumu (siklo, spiro), 2-Halka açılması (seko), 3-Halka büyüklüğünün değişmesi (homo, nor), 4-Halkaların birleşmesi (benzo, nafto vb.) 5-Atom yer değiştirmesi (tiya, aza, azonia vb.),

29

6-Pozisyon izomerisi (izo, sek- , ter- ), 7-İşaretlenmiş hidrojen, 8-Köprüler (metano, epoksi, imino vb.). Sözü edilen yapısal özellikler, aşağıda formüllerle gösterilmiştir. Bun- lara ait ayrıntılar, ilgili konularda verilecektir.

SpiroSiklo

D

12

11

6

19

İsme esas oluşturan normal yapı

1

75

11,12-Seko- D-Homo- 19-Nor- 6-Nor-

11

12

D

türevleri

N

Normal yapı Benzo Aza türevleri

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

Normal yapı

CH3 CH3 CH3

CH3

OH

izomerleriter-sek-izo

CH3-CH2-CCH3-CH2-CH2-CH-OHCH3-CH-CH2-CH2-OH

30

CH2

CH

H2C

İşaretlenmiş hidrojen Metano köprüsü Aşağıdaki örnekte de yapısal özelliklerin tanımlanmasında kullanılan öneklerden bazılarının, isimdeki yer alış sıraları gösterilmiştir.

HN

D

7

6

2

6,7-seko-D-homo-18-nor-2-aza türevi

Yapısal özellikleri gösteren öneklerden sonra ana yap ı n ın ismi ve varsa doymuşluk ya da doymamışlığı gösteren -an, en, in vb.- ekler, gerektiğinde konumları da gösterilmek suretiyle yazılır. Fonksiyonel grup Sistematik ismin son ögesini, monofonksiyonel bileşiklerde, bu fonksiyonel grubu, polifonksiyonel bileşiklerde ise moleküldeki ana fonksi- yonel grubu simgeleyen ek ya da maddenin ait olduğu kimyasal grubun ismi oluşturur. Molekülde bulunan fonksiyonel gruplardan bazıları, sübstitüent gibi d ü ş ü nülür ve isimlendirilirler ( B k z : T a b l o - 4 ). Bunlar ı n isimleri veya isimlerinden türetilen önekler, basit sübstitüentler gibi ana yapı isminin önüne yazılır. Bazı fonksiyonel gruplar sübstitüent gibi ana yapı isminin önünde gös- terildikleri gibi, ismin sonunda özel ekler ya da doğrudan doğruya kimyasal grubun ismi ile gösterilebilirler. Bu k ı s ı mda üz e r i nde durulan fonksiyonel grup- lar, böyle gruplardır. Organik bileşiklerde çok karşılaşılan bu tip fonksiyonel grupların, isimlendirmelerinin nasıl olacağı ( bunlardan oluşturulan önekler ve isim sonunda hangi ek ya da sözcüklerle gösterilecekleri) Tablo-5 de göste- rilmiştir (bu tablo sübstitüsyona dayanan isimler için de kullanılır).

31

Tablo-5 Fonksiyonel gruplar için kullanılan önek ve ekler.

Grup Formül Önek Ek

Kuaterner amonyum +-N-

amonyum ( klorür)

Diazonyum +-N N

diazonyum (klorür)

Oksonyum +-O-

oksonyum (klorür)

Sülfonyum +-S-

sülfonyum (klorür)

Fosfonyum +-P-

fosfonyum (klorür)

Hidroperoksit -OOH hidroperoksit

Karboksilik asit -COOH Karboksi oik asit

Peroksikarboksilik asit -C(O)OOH peroksi.....asit

Tiyokarboksilik asit -COSH Tiyokarboksi tiyokarboksilik asit

Ditiyokarboksilik asit -CSSH Ditiyokarboksi ditiyokarboksilik asit

Sülfonik asit -SO3H Sülfo süfonik asit

Sülfinik asit -SO2H Sülfino sülfinik asit

Sülfenik asit -SOH Sülfeno sülfenik asit

Fosfonik asit -PO3H2 Fosfo fosfonik asit

Fosfinik asit -PO2H fosfinik asit

Karboksilik asit tuzu -COOM M karboksilato M...oat;M...karboksilat

Sülfonik asit tuzu -SO3M M sülfonato M...sülfonat

Karboksilik asit anhidriti -CO-O-CO- ..asit anhidridi

Karboksilik asit esteri -COOR ..iloksikarbonil il...oat;..il...karboksilat

Sülfonik asit esteri -SO3R ..iloksisülfonil il...sülfonat

Lakton R--C=O

O

...olit; ..karbolakton

Sulton

O

R--SO2

...sulton

Karboksilik asit halojenürü -COX haloformil ...oil halojenür

Sülfonik asit halojenürü -SO2X halosülfonil sülfonil halojenür

Karboksilik asit amidi -CONH2 karbamoil karboksamit; amit

Karbonimidik asit -C(NH)OH karboksamidik asit

Laktam

NH

R--C=O

laktam

Laktim

N

R--C-OH

laktim

Karboksilik asit imidi R-CO-NH

CO

dikarboksimit

32

Tablo-5 Devam

Grup Formül Önek Ek

Karboksilik asit hidrazidi -CONHNH2 ohidrazit;karbohidrazit

Hidrazonik asit -C(NHNH2)OH (karbo)hidrazonik asit

Hidroksamik asit -CONHOH (karbo)hidroksamik as.

Hidroksimik asit -C(NOH)OH (karbo)hidroksimik as.

Amidin -C(NH)NH2 Amidino (karboks)amidin

Amidoksim -C(NOH)NH2 (karboks)amidoksim

Sülfonamit -SO2NH2 Sulfamoil sülfonamit

Sülfonimidik asit -S(O)NHOH Sülfonimidik asit

Sültam R---SO2

NH

..sültam

Sülfonik asit hidrazidi -SO2NHNH2 sülfonohidrazit

Nitril -CN Siyano karbonitril;nitril

Aldehit -CHO Formil karb(oks)aldehit; al

Tiyoaldehit -CHS Tiyoformil karbotiyoaldehit;tiyal

Keton >C=O Okso keton; on

Tiyoketon >C=S Tiyokso tiyoketon; tiyon

Asetal >C(OR)2 Di-(..iloksi) al/on di..il asetal

Oksim >C=NOH Hidroksimino al/on oksim

Hidrazon >C=NNH2 Hidrazono al/on hidrazon

Azin >C=N-N=C< Azinodi al/on azin

Semikarbazon >C=NNHCONH2 Semikarbazono al/on semikarbazon

Alkol/Fenol -OH Hidroksi ol

Tiyoalkol/Tiyofenol -SH Merkapto tiyol

Alkoksit/Fenoksit -OM M- oksido M... olat; M... oksit

Tiyoalkoksit/Tiyofenoksit -SM M-sülfido M... tiyolat; M.. tiyoksit

Amin -NH2 Amino amin

İmin =NH İmino imin

Tabloda da görüldüğü gibi, fonksiyonel gruplardan bazıları, örneğin alkol, aldehit, keton vb. gruplar, ana yapı isminin sonuna getirilen ol, al, on gibi eklerle gösterilebilir. Bu ekler, -ana yapıya ait- doymuşluk ya da doyma- mışlık gösteren eklerden sonra yazılır.

CH2CH3 CH3

4 2 1

CH3-CH2-CH-CH2-C=CH-OH

4-Etil-2-metilheks-1-en-1-ol

Fonksiyonel grup

Hidroksil

ek: ol

4-Etil-1-hidroksi-3-metilheks-1-en veya

33

İsmin sonunda gösterilen, aynı cinsten birden fazla grup bulunması halinde, fonksiyonel grubu simgeleyen ek yada kimyasal grup isminden önce, çokluk önekleri kullanılır .

OH CH3Fonksiyonel grup

Fonksiyonel grup

2-Metilheks-1-en-1,4-diol

CH3-CH2-CH-CH2-C=CH-OH124

Birden fazla fonksiyonel grup içeren bileşiklerde, IUPAC kurallarına göre fonksiyonel gruplardan sadece bir tanesi (öncelikli-ana fonksiyonel grup) ismin sonuna ek konularak yazılabilir; diğerleri ismin başında, sübsti- tüent gibi gösterilir. Tablo-5 fonksiyonel grupların öncelik sıralarına göre düzenlenmiş olup, tabloda ön sırada yer alan gruplar, kendilerinden sonra gelen gruplardan daha önceliklidir.

OH OH O

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

Pentan-2-ol

CH3-CH-CH2-C-CH3

4-Hidroksi pentan-2-on

Öncelikli grup

IUPAC kurallarında, ismin sonunda sadece bir tek fonksiyonel grubun eklerle gösterilmesi öngörülmüş olmasına rağmen, yaygın uygulamaya göre,steroitler vb. bazı bileşiklerin isimlendirilmelerinde birden fazla fonksi- yonel grup, örneğin hem hidroksil hem de karbonil grubu ismin sonuna getirilen eklerle gösterilir; bu durumda önce ol, daha sonra on eki kullanılır.

HO

O

Androst-4-en-3-ol -17-on

1

17

3

İsmin sonunda gösterilen fonksiyonel grupların konumları da rakamlarla belirtilir. Bu rakamlar, fonksiyonel grubu simgeleyen ek veya

34

kimyasal grup isminin ba şı na yaz ıl ır. Alifatik karboksilli asitler, aldehitler vb. bileşiklerde, numaralandırmaya fonksiyonel gruptaki karbondan başlanır. Monosiklik sikloalifatik veya aromatik bileşiklerde ise, -başka öncelikler bulunmadığı taktirde- fonksiyonel grubun bağlandığı karbondan başlanarak numaralandırma yapılır. Polisiklik sikloalifatik ve aromatik halkalarla, hetero- siklik bileşikler gibi, özel kurallara göre numaralandırılan yapılarda, fonksi- yonel gruba mümkün olduğu kadar küçük numara verilecek yön seçilir. Parantezler İsmin belirli bölümlerini ayırmak amacı ile 3 tip parantez kullanılabilir; yukarıda gösterilen hidroksietilkarbamoilpiperidinkarboksilik asit örneğinde görüldüğü gibi, tek bir parantez yeterli olduğunda ”( )”, içiçe iki parantez kullanılması gereken hallerde” [( )] “, içiçe üç parantez kullanılması halinde ise “ {[( ) ]}” şeklinde uygulama yapılır.