introducción a la química organica 2º bach
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Breve repaso a la química orgánica de 2º de bachilleratoTRANSCRIPT
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Química orgánica
QUÍMICA DEL CARBONO
(Versión breve)
COLEGIO INMACULADA
GIJON
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2
QUÍMICA ORGÁNICA
Es la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono
Más del 95%de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono
Todos los compuestos responsables de la vida (ac. Nucléicos, proteinas, enzimas, hormonas, azucares, lípidos, etc.) son sustancias orgánicas.
La Q. Orgánica Permite conocer mejor los procesos vitales.
La industria Química Orgánica juega un papel importantísimo en la economía mundial (fármacos, pesticidas, polímeros, etc.)
Estos productos inciden directamente en nuestra calidad de vida
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3
Características del Carbono Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tetravalencia: Promoción + Hibridación
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
RECUERDA
RECUERDA
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4
Tipos de enlace Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten
con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
RECUERDA
RECUERDA
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5
Tipos de hibridación y enlace. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (solapamiento longitudinal).
Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
puro (sin hibridar) que formará un enlace “” (solapamiento lateral)
Hibridación sp:– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p”
(sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
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6
Hibridación sp3
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
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HIBRIDACIÓN sp3 Metano
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Hibridación sp2
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
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Etileno HIBRIDACIÓN sp2
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Hibridación sp
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
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Acetileno (etino) hibridación sp
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HIBRIDACIÓN sp: molécula CO2
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13EN RESUMEN
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14Ejercicio : Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
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Clasificación compuestos
compuestos del carbono
Cadenas abiertas
(alifáticos)
Cadenas cerradas
(cíclicos)
Saturados Insaturados Heterocíclicos Carbocíclicos
Con dobles enlaces
Con triples enlaces
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Clasificación carbonos
Unido directamente a cuatro átomos de carbono
Cuaternario
Unido directamente a tres átomos de carbono
Terciario
Secundario
Unido directamente a un solo átomo de carbono
Primario
Fórmula estructuralDefiniciónCarbono
Unido directamente a dos átomos de carbono
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17Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)
Función Nom. grupo
Grupo Nom.(princ.)
Nom.(secund)
Ácido carboxílico
carboxilo R–COOH ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R
amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
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18Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)
Función Nom. grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)
Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)
Amino “ “
R–NH2
R–NHR’R–NR’R’’
…ilamina…il…ilamina…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…ilHidr. etilénico alqueno C=C …eno …enHidr. acetilénico
alquino CC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro
Nitro R–NO2 nitro… nitroHaluro halógeno R–X X… XRadical alquilo R– …il …il
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Reacciones químicas principales Sustitución:Sustitución:
– un grupo entra y otro sale.
CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
Adición:Adición: a un doble o triple enlace
CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl
Eliminación:Eliminación: de un grupo de átomos. – Se produce un doble enlace
CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O
Redox:Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O
MUY IMPORTANTE
MUY IMPORTANTE
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Ejemplos de Sustitución Sustitución de derivados clorados:Sustitución de derivados clorados:
(CH3)3C–Cl + NaOH (CH3)3C–OH + NaCl
Sustitución de alcoholes:Sustitución de alcoholes:CH3–CH2–OH + HBr CH3 CH2–Br + H2O
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Reacciones de adición. ElectrófilaElectrófila: : (a doble o triple enlace)
– Siguen la regla de Markownikoff:“La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”.
Nucleófila:Nucleófila: En sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados.
Ej.– C=O Nivel complementario
Nivel complementario
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Ejemplos de reacciones de adición. CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3
CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl
CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3
(mayor proporción) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CHOH–CH3
(mayor proporción)
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23 Ejercicio F: a)a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean
isómeros de cadena abierta. b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).a)a) CH2 =CH—CH2—CH2—CH3 1-penteno
CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-penteno (cis y trans)
CH2 =C—CH2—CH3 2-metil-1-buteno | CH3
CH2 =CH—CH—CH3 3-metil-1-buteno | CH3
CH3—C=CH—CH3 metil-2-buteno|
CH3
H H cis H CH2—CH3 trans C=C C=CCH3 CH2— CH3 CH3 H
Cuestión de Selectividad (Reserva 98)
Cuestión de Selectividad (Reserva 98)
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24Ejercicio F: a)a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean
isómeros de cadena abierta. b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
b)b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario
CH2 =CH–CH2–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3
CH2 =C–CH2–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3
CH2 =CH–CH–CH3 CH3 –CHBr–CH–CH3 | | CH3 CH3
CH3–C=CH–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3
Cuestión de Selectividad (Reserva 98)
Cuestión de Selectividad (Reserva 98)
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Reacciones de eliminación
Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto con un nuevo enlace doble.
Siguen la regla de Saytzeff:“En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”
Nivel complementario
Nivel complementario
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Reacciones de eliminación
Deshidrohalogenación de halogenuros Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.de alquilo.– Se produce en medio básico.CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3
Deshidratación de alcoholes.Deshidratación de alcoholes.– Se produce en medio ácido.CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 CH3–CH=CH–CH3
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Reacciones Redox. En Orgánica existen también reacciones redox. En una misma cadena, cada átomo de C puede tener un
estado de oxidación distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de
oxidación total, en ocasiones salen números fraccionarios, que son las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono.
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución en la proporción de oxígeno.
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Reacciones Redox más comunes.
oxidación
reducción
CH4 ↔ CH3OH ↔ HCHO ↔ HCOOH ↔ CO2
E.O.: –4 –2 0 +2 +4% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
Alcano – Alcohol – Aldehído – Ácido – CO2
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Oxidación de alcoholes. Los alcoholes se oxidan por acción del
KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente.
Ejemplo:CH3–CHOH–CH2–CH3 CH3–CO–CH2–
CH3
KMnO4
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30Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Ejemplos.
O2
Pt o Pd
Oxidación:
CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH
(aldehido) (ácido)
Reducción:
CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3
(cetona) (alcohol)
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Combustión
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox.
Se forma CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía..
Ejemplo:
CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía
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EsterificaciónEsterificación
Entre ácidos y alcoholes:
R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’+ H2O
Se forman ésteres y se desprende agua. La molécula de agua se forma con el OH- del alcohol y
H+ del ácido Se trata de una reacción reversible. Ejemplo:
CH3–COOH + CH3–CO–O–CH2–CH3 CH3–CH2–OH
+ H2O
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33Ejemplo: Escriba las reacciones completas de: a)a) Deshidratación del etanol. b)b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c)c) Oxidación del etanol. d) d) Ácido acético con etanol.a) CH3–CH2OH+ H2SO4 CH2=CH2 + H2O
b) b) CH3–CH2OH + HI CH3–CH2– I + H2O
c) c) CH3–CH2OH + O2 CH3–COOH + H2O
d) d) CH3–COOH CH3–COO–CH2–CH3 + +
CH3–CH2OH H2O
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34Ejemplo PAU
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Ejemplo PAU
Septiembre 2009
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Ejemplo PAU
Junio 2009
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37
PolímerosSon moléculas de gran tamaño formadas por la unión de compuestos orgánicos (monómeros) mediante enlaces covalentes.
La Química de polímeros es una de las principales especialidades de la Química Orgánica:
- por el número de Químicos Orgánicos que la desarrollan
- por ser la que exige una formación más específica en Química Orgánica y
- por su importancia económica e industrial .
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38
Es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros.
1 MONOMEROn
n 2 DIMERO3 TRIMERO4 -20 OLIGOMEROS> 20 POLIMERO
Polímero
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39Tipos de polímeros: Naturaleza de los monómeros HomopolímerosTodos los monómeros que los constituyen son iguales .
CopolímerosEstán formados por 2 o más monómeros diferentes.
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40Tipos de polímeros: Copolímeros Copolímero aleatorio: Está formado por una disposición aleatoria de dos ó más monómeros.
Copolímeros de injerto: Poseen una cadena principal de un solo tipo de monómero con ramas de otros monómeros.
Copolímero en bloques: Tiene bloques de monómeros del mismo tipo.
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41Tipos de polímeros: Estructura de la cadena Lineal: Se repite siempre el mismo tipo de unión .
Ramificado:Con cadenas laterales unidas a la principal.
Entrecruzado:Si se forman enlaces entre cadenas vecinas.
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42Tipos de polímeros: Ramificados
Hay muchos tipos entre los que cabe destacar las estructuras:
En árbol o en estrella
Dendrímeros: Polímeros con un alto grado de ramificación.
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Términos importantes Elastómero: polímeros de cadena larga que pueden
aumentar su longitud cuando se estiran y recuperar su forma original. Caucho
Termoplástico: se funden por el calor y se pueden moldear de nuevo ya que no pierden sus propiedades. Polímeros lineales, o poco ramificados, poliamidas celofán.
Termoestables: no pueden moldear de nuevo, al calentarse se endurecen o descomponen. Baquelita
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Polímeros naturales• Polisacáridos:
Almidón: (-glucosa)Celulosa: (-glucosa)
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Polisacáridos:
Almidón: (-glucosa)
Celulosa: (-glucosa) Proteinas Caucho
Polímeros naturales
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CauchoCaucho Natural : Este se obtiene a partir de un fluido lácteo llamado látex hallado en algunas especies vegetales típicas de regiones tropicales.
Vulcanización: (Charles Goodyear, 1839) al calentar el caucho con azufre genera puentes disulfuro entre las cadenas que mejoran mucho sus propiedades y su estabilidad.
Caucho sintético : Este se obtiene a partir del procesamiento de hidrocarburos
Caucho de Estireno Butadieno, caucho SBR, es un copolímero del Estireno y el 1,3-Butadieno, es el caucho sintético mas utilizado a nivel mundial.
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Procesos de polimerización AdiciónCada monómero se añade junto al anterior pasando integro a formar parte del polímero (adición a un doble enlace)
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Polímeros de condensación: Usos Polietileno: bolsas, manteles, cortinas Policloruro de vinilo (PVC):
recubrimientos, tubos, impermeables, techos, aislantes, ventanas
Poliestireno: embalajes, juguetes, muebles
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Polipropileno
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Procesos de polimerización Condensación
Con el enlace de unión de cada monómero se libera una molécula (agua)
NH2-(CH2)-6-NH2 + HOOC-(CH2)4-COOHn n NH-(CH2)6-NHCO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH
NYLON 66: polimerización por condensación del ácido hexanodioico con la 1,6 hexadiamina