informe nº6 labo de q.organica 1(aldehidos y cetonas)

7/23/2019 Informe N6 Labo de q.organica 1(Aldehidos y Cetonas)

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TEMA :

ALDEHID

OS Y

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. INTRODUCCIN

La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los

compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que

contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos

metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utiliacin de los

compuestos Orgnicos se con!unden con el origen mismo del ser "umano, los

colorantes de Origen #atural, extractos de plantas y animales podan causar la muerte

o ali$iar en!ermedades, eran utiliados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de tomos que les con!ieren a los compuestos orgnicos sus

caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias espec!icas.

%on los llamados &rupos 'uncionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas

solo se componen de Carbono, Oxgeno e (idrgeno, pero la !orma en que estn

enlaado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecern

a distintos &rupos !uncionales.

En nuestro in!orme analiaremos un &rupo 'uncional) *lde"dos y Cetonas, dando sus

principales caractersticas, normas de #omenclatura, principales reacciones, y la

aplicacin en la +ndustria.

II. OBJETIVOS

econocer mediante las pruebas de identi!icacin a los alde"dos y cetonas en las

respecti$as reacciones.

*l ocurrir las reacciones saber que productos se !ormas a partir de los reacti$osusados.

III. MARCO TERICO


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3.1. ALDEHIDOS

Constitucin- los alde"dos alco"oles des"alogenados/ son alco"oles primarios que

perdieron 0 tomos de "idrgeno. *lgunos de ellos se encuentran libres e la

naturalea, particularmente en las esencias $egetales. esulta de la oxidacin parcial

de los alco"oles primarios, oxidacin que quita al alco"ol tomos de ++ para !ormar

agua)

Los alde"dos soncompuestos

orgnicoscaracteriados por poseer el grupo

!uncional1C(O !ormilo/.

2n grupo !ormilo es el que se obtiene separando

un tomo de "idrgeno del!ormalde"do. Como

tal no tiene existencia libre, aunque puede

considerarse que todos los alde"dos poseen un

grupo terminal !ormilo.

Los alde"dos se denominan como los alco"oles

correspondientes, cambiando la terminacin 1ol por 3al.

3.1.1. PROPIEDADES GENERALES:

Propiedades fsias:

El primer t4rmino es gaseoso metanal/- los restantes) "asta C50, son lquidos y los

6ltimos t4rminos son slidos.

%u temperatura de ebullicin son menores que los de los alco"oles respecti$os por

que los alde"dos no tienen 7 enlaces "idrogeno8.

Los alde"dos de baja masa molecular tienen olor intenso- en cambio los superiores

son !raganciosos, por ejemplo, el nonanal es un componente de la esencia del

geranio.

Los alde"dos con 9 o menos tomos de carbono son solubles en agua y todos son

menos densos. Los de mayor n6mero de tomos de carbono son insolubles.

El grupo carbonilo tiene gran polaridad.

Propiedades !"#ias:

1$ O%idai&':
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico


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Los alde"dos son !cilmente oxidables trans!ormndose en cidos deigual n6mero de tomos de carbono. Esta capacidad reductora de losalde"dos se mani!iesta al reaccionar con)

a$ E( rea)i*o de To((e's:

AgN O3+N H

4OH N H

4N O

3+AgOH

Se produce el espejo de plata

HCHO+2AgOH H COOH+H2

O+2Ag

Metanol A . Metanoico

+$ E( (ior de ,e-(i':

Cu (OH)2+NaOH+ tartrato doble de Na y K

Se produceun precipitado rojoladrillo de Cu2O

1+ HCOOH+C u2

O+2H2

O

H CHO+2C u

$ E( rea)i*o de /e'edi):

CuSO4+N a

2C O

3+citrato de sodio

Se produce un precipitado de cobre .

0$ Adii&' de ido Cia'-drio::ermite la constitucin de las 7 cian"dricas ;, muy 6tiles en la sntesisde los cidos orgnicos.

H CHO+HCN CH3 CH CN

OH

EtilidenCianhidrina

2 Hidroi nitrilo

3$ Reai&' de Co(orai&':


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*l agregar alde"do a una disolucin de !ucsina color rojo/ pre$iamentedecolorada con %O0 reacti$o de sc"i!!/, esta recupera su color.

2$ Po(i#eriai&':


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2C H3

OH+O2

Cu2HCHO+2H2

O

Metanol Catali!ador Metanol

3.0. CETONAS

2na e)o'aes un compuesto

orgnicocaracteriado por poseer

un grupo !uncionalcarbonilo unido a

dos tomos de carbono, a di!erencia de

un alde"do, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de

"idrgeno.

Cuando el grupo !uncional carbonilo es el de mayor rele$ancia en dic"o compuesto

orgnico, las cetonas se nombran agregando el su!ijo 8o'aal "idrocarburo del cual

pro$ienen "exano,"exanona- "eptano, "eptanona- etc./. >ambi4n se puede nombrar

posponiendo e)o'aa los radicales a los cuales est unido por ejemplo) metil!enil

cetona/. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utilia el pre!ijo

o%o8ejemplo) 01oxopropanal/.

El r"po f"'io'a( ar+o'i(oconsiste en un tomo de carbono unido con undoble

enlaceco$alente a un tomo de oxgeno.

El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo di!erencia de

los cidos carboxlicos, alde"dos, 4steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo

di!erencia de los alco"olesy 4teres. Las cetonas suelen ser menos reacti$as que los

alde"dos dado que los grupos alqulicos act6an como dadores de electrones

por e!ecto inducti$o.

3.0.1. CLASI,ICACION DE LAS CETONAS

a$ Ce)o'as A(if9)ias

esultan de la oxidacinmoderada de los alco"olessecundarios. %i los

radicales alquilo son iguales la cetona se denomina sim4trica, de lo contrario

ser asim4trica, siempre y cuando exista un tomo co$alente con otro.

Las cetonas son ismeros de los alde"dosde igual n6mero

de carbono.
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono


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Las cetonas de ms de cuatrocarbonospresentan isomerade

posicin. En casos espec!icos/

+$ Ce)o'as Aro#9)ias

%e destacan lasquinonas, deri$adas delbencenoy tolueno.

$ Ce)o'as 5i%)as

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el

!enilmetilbutanona.

:ara nombrar las cetonas tenemos dos alternati$as)

El nombre del"idrocarburodel que procede terminado en 1ona. Como

sustituyente debe emplearse el pre!ijo oxo1.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden al!ab4tico

y a continuacin la palabra cetona.

3.0.0. PROPIEDADES ,NDA5ENTALES:Las cetonas desde la propanona "asta la decanota d C5? son lquidos $oltiles

y aromticos. * partir de C55 son slidos e inodoras. Las primeras son solubles

en agua) la densidad es in!erior a la del agua y el punto de ebullicin al del

alco"ol correspondiente.

a$ Propiedades ,sias :

%on lquidos "asta C5?, solubles en agua y otros disol$entes, a partir de C55 enadelante, son slidos e insolubles en agua.

El punto de ebullicin es in!erior al del alco"ol correspondiente y superior al delalde"do del mismo n6mero de tomos de carbono.

La densidad es in!erior a la del agua.

El grupo carbonilo tiene alta polaridad.

Las cetonas y alde"dos superiores tienen olor agradable por lo que se emplea en

per!umera.
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/Quinonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/Quinonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo


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+$ Propiedades !"#ias:

1$Con bisul!ito de sodio dan compuestos cristaliables de adicin como los alde"dos.

eaccin)

"ropanona acetonabisul#ito sodica

0$ :or oxidacin oxidantes !uertes) @


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IV. MATERIALES Y RECTIVOS

5ATERIALES

ollens *g#(A/0O(

eacti$o de 'e"ling * %ul!ato c6prico G agua destilada Cu%O 9/

eacti$o de 'e"ling B %al de %eignette @#aC9(9OH9(0O/

eacti$o de %"i!! !uscina C0?(0?Cl#A/.

%olucin de (idrxido de %odio #aO(/

eacti$o de =eniges (g%O9G (0%O9/

eacti$o de Legal #itroprusiato de %odio #a0#O'eC#//


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V. PARTE EXPERIMENTAL

Eomaremos dos tubos de ensayo y a uno de ellos le agregaremos 5ml

benalde"do y al otro 5ml acetona. *gregaremos a cada uno de los tubos 0ml de reacti$o de >ollens y

procederemos a calentar en baIo


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E


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En 0 tubos de ensayo adicionaremos a cada uno 5ml de acetalde"do y

acetona. Luego aIadiremos a cada tubo ?.J ml de @


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E: Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo deYodoformo

En dos tubos de ensayo agregaremos 5 ml de acetalde"do y acetona,

luego adicionaremos A ml de reacti$o de Lugol. *gregaremos a cada tubo 5 gota de #aO( y calentaremos en baIo


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VI. CALCULOS Y RESULTADOS


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VII. CUESTIONARIO

1. ?Co ide')ifio e( r"po ar+o'i(o e' a(de-dos @ e)o'as

Reai&' de ide')ifiai&' de r"po ar+o'i(o.

K :reparacin de 0,91dinitro!enil"idraonas de alde"dos y cetonas

Proedi#ie')o para (a reai&' de ide')ifiai&' de r"po ar+o'i(o:

o =isuel$a ?.0 g o ?.0 ml 9 gotas/ del compuesto en 0 ml de etanol, adicione 0 ml de

solucin de 0,91 dinitro!enil"idraina y caliente en baIo de agua durante J minutos,deje en!riar e induca la cristaliacin agregando una gota de agua y en!riandosobre "ielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positi$a y con!irma lapresencia de un grupo carbonilo. 'iltre el precipitado y recristalice de etanol oetanol1agua. =etermine punto de !usin o descomposicin y consulte las tablas dederi$ados.

0. Esri+a (a reai&' B"e per#i)i& di-a ide')ifiai&'

eaccin con 0,91=initro!enil"idraina)


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a/ :ropanalde"do)

p.!. 5?0C

ollens y para las cetonas la

prueba de yodo!ormo.

Reai&' de To((e's para ide')ifiai&' de a(de-dos.

eaccin positi$a para alde"dos, negati$a para cetonas. se e!ect6a

solamente en caso de obtener prueba positi$a con cido crmico para e$itar

!alsas positi$as/

:rocedimiento para la reaccin de identi!icacin.

o :reparacin del reacti$o de "idrxido de plata amoniacal) En un tubo de

ensayo limpio coloque 0 gotas de solucin de nitrato de plata al JM, unaa dos gotas de sosa al 5?M y gota a gota, con agitacin, una solucinde "idrxido de amonio al JM, justo "asta el punto en que se disuel$a elxido de plata que precipit, e$itando cualquier exceso. Este reacti$odebe usarse reci4n preparado por cada alumno.

o *l reacti$o reci4n preparado agregue ?.5 g o 0 gotas de la sustancia,

agite y caliente en baIo de agua bre$emente.

o La aparicin de un espejo de plata indica prueba positi$a.


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o 2na $e terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con

cido ntrico.

Pr"e+a de( Yodofor#o.

eaccin positi$a para metilcetonas y alco"oles precursores del tipo

estructural 1C(O(/1C(A, N(, alquilo o arilo/ El 6nico alde"do que da

prueba positi$a es el acetalde"do.

:rocedimiento para la reaccin de identi!icacin.

o En un tubo de ensayo coloque ?.5 g o 0 a A gotas de la muestra,

agregue 0 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella adicione A mlde dioxano. *Iada 5 ml de solucin de #aO( al 5?M y despu4sagregue gota a gota 9 a J ml/ y con agitacin, una solucin de yodo1

yoduro de potasio justo "asta que el color ca!4 oscuro del yodo persista.

o Caliente la mecla en baIo de agua durante dos minutos, si durante

este tiempo el color ca!4 desaparece, agregue unas gotas ms de lasolucin yodo1yoduro de potasio "asta lograr que el color nodesapareca despu4s de dos minutos de calentamiento.

o =ecolore la solucin agregando A a 9 gotas de sosa al5?M, diluya con

agua "asta casi llenar el tubo. =eje reposar en baIo de "ielo. La!ormacin de un precipitado amarillo correspondiente al odo!ormoindica que la prueba es positi$a.

2. Esri+a (as reaio'es B"e (e per#i)iero' difere'iar "'o de o)ro.

Pr"e+a de To((e's


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a/'ormalde"do)

b/Benalde"do

c/ 01butanona

d/*ceto!enona

Pr"e+a de( @odofor#o

a/01butanona


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4. ?E' B"e o'sis)e (a reai&' de -a(ofor#o @ e' B"e asos se ((e*a a a+o

La reaccin del "alo!ormo es una reaccin orgnicaen la que se produce un

"alo!ormo C(PA, donde P es un "algeno/ por "alogenacinex"austi$a de una

metilcetonauna mol4cula que contiene el grupo 1CO1C(A/ en presencia de

unabase.5 puede ser "idrgeno, un radical alquiloo un radical arilo. La reaccin

puede ser utiliada para producir C(ClA, C(BrAo C(+A.

Esta reaccin !ue usada tradicionalmente para determinar la presencia de unametilcetona, o unalco"ol secundariooxidable a metil cetona, a tra$4s de la prueba del

yodo!ormo. (oy en da, las t4cnicas espectroscpicas como


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Esri+a (a reai&' a')erior

VIII. CONCLUSIONES

En las pruebas de identi!icacin podemos concluir que al reaccionar con los

reacti$os e!icamente podemos comprobar a las cetonas y alde"dos

utiliados y mediante el baIo mara se realia una mejor apreciacin de los

productos !ormados.

%e concluy en la experiencia que los productos !ormados por los reacti$os

utiliados sern la !ormacin de sales, metales en solucin acuosa como es el

caso de la !ormacin del espejo de plata con tollens como tambi4n !ormacin

de complejos al utiliar el lugol.

IX. RECOMENDACIONES


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. ) Qumica Orgnica, E=, Limusa. Ed,S, ambi4n conocida como acetona %e usa como disol$ente para elesmalte de uIas principalmente. La aplicacin ms importante de la acetona se

encuentra en la !abricacin de


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Es un importante producto intermedio para la obtencin de numerosos

productos orgnicos bsicos, como productos qumicos, medicamentos y

plsticos, incluidos el cido ac4tico, el alco"ol butlico y la piridina. Es miscible

con agua y con la mayora de los disol$entes orgnicos comunes.

J. /e'a(de-ido %e utilia principalmente en sntesis orgnicas, sol$ente deresinas, aceites, ciertos 4steres celulsicos, acetato y nitrato de celulosa,

produccin de productos !armac4uticos, aditi$os para plsticos, es un

importante intermediario en manu!actura de per!umes sint4ticos, compuestos

saboriantes, en la preparacin de tintes anlicos y !ragancias


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