aldehidos y cetonas 2015
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ALDEHDOS
R = H o GRUPOS ALQUILO
Ar = GRUPOS ARILO
CETONAS
R = GRUPOS ALQUILO
Ar = GRUPOS ARILO
OC
RR
O
CAr
-R
O
CAr
-H
CRH
O
CHH
O
C=O grupo carbonilo
C=O grupo carbonilo
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ALDEHDOS
NOMENCLATURA1- NOMENCLATURA COMN
N0
CARBONOSNOMBRE DELCIDO
ESTRUCTURA NOMBRE DELALDEHDO
ESTRUCTURA
1 CIDOFRMICO
FORMALDEHDO
2 CIDOACTICO
ACETALDEHDO
3 CIDOPROPINICO
PROPIONALDEHDO
4 CIDOBUTRICO
BUTIRALDEHDO
5 CIDO
VALRICO
VALERALDEHDO
CHH
O
COHH
O
COHCH3
O
CHCH3
O
CHH3CH2C
O
COHH3CH2C
O
O
CHH3CH2CH2C
O
COHH3CH2CH2C
O
COHH
3
CH2
CH2
CH2
C
O
CHH
3
CH2
CH2
CH2
C
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CH2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CHCH3
CH3
CON SUSTITUYENTES :
-metilenantaldehdo
CH3 CH2 CH CH2 CH
O
OH
Cul es el nombre del siguiente aldehdo?
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2. NOMENCLATURA IUPAC
CH4
HIDROCARBURO
METANO
HCHO
METANAL
CHH
O
CH3CH3 CH3CHO C HCH3
O
1.
2.
ETANO ETANAL
3. CH3CH2CH3
PROPANO
CH3CH2CHO CHH3CH2C
O
PROPANAL
ALDEHDO
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CH2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CHCH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH
O
OH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CHCH3
NH2
1
234567
12
345
1
234567
6-METILHEPTANAL
3-HIDROXIPENTANAL
6-AMINOHEPTANAL
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OH CH2 CH2 CH2 CH
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH
O
NH2
CUL ES EL NOMBRE ?
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CETONAS
NOMENCLATURA
1- NOMENCLATURA COMN
O
CCH
3CH
3
CCH3H3CH2C
O
O
CCH3H3CH2CH2CH2C
O
C
DIMETILCETONA
ETILMETILCETONA
BUTILMETILCETONA
DIFENILCETONA
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2- NOMENCLATURA IUPAC
O
CCH3CH3
C CH3H3CH2C
O
CH3 CH CH2 CH2 C
O
CH3
OH
PROPANONA
BUTANONA
5-HIDROXIHEXAN-2-ONA
5-HIDROXI-2-HEXANONA
1
2
3456
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
CH3HEXAN-2-ONA2-HEXANONA
CH3 CH2 CH2 C
O
CH3PENTAN-2-ONA2-PENTANONA
CETONAHIDROCARBURO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
HEXANO
HEXANO
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CH3 C CH2 CH2 C H
OO
4-OXOPENTANAL
1
23
4
5
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REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
O
C
RR
O-
C+
RR
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1. REACCIN DE OXIDACIN
1.1 CON EL REACTIVO DE TOLLENS
REACTIVO DE TOLLENS : Ag(NH3)2+
:
SOLUCIN DE PLATA AMONIACA
REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOSO
C
HR
+ Ag(NH3)2+ 3OH-+2 RCOO-+ 4NH3+ 2Ag0 + 2H2O
ESPEJODE PLATA
SAL DE AMONIODEL CIDO CARBOXLICO
RCOO-NH4+
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REACCIN NEGATIVA PARA CETONAS
O
C
RR
+ Ag(NH3)2+
3OH-+2 NO REACCIONA
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1.2. CON EL REACTIVO DE FEHLING
FEHLING A : SOLUCIN DE SULFATO CPRICO
FEHLING B: SOLUCIN DE TARTRATO DE SODIO Y POTASIO EHIDRXIDO DE SODIO
REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOSO
C
HR
+ Cu2+ O- C CH CH C O-O
OH OH
O
+ NaOH H2O+ CH3COONa + Cu 2O + 4H+
ALDEHDO COMPLEJO DE TARTRATO CPRICOSAL DE CIDO
CARBOXLICO
XIDO
CPRICO
PRECIPITADOROJO
RCOONa
CUPROSO
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O
C
RR
+ Cu2+ O- C CH CH C O-O
OH OH
O+ NaOH H2O+
CETONA COMPLEJO DE TARTRATO CPRICO
NO REACCIONA
REACCIN NEGATIVA PARA CETONAS
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Reaccin de oxidacin
Ejemplos de la reaccin de fehling:
ALDEHDO
CETONA
CH3CHO + 2Cu2+
+ Na+ + 5OH
- CH3COONa + Cu2O + 3H2O
+ 2Cu2+
+ Na+ + 5OH
- NO REACCIONAC3 C
O
CH3
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2. REACCIN DE CONDENSACIN
ES LA REACCIN ENTRE DOS MOLCULAS ORGNICAS, SEPARNDOSE
UNA MOLCULA PEQUEA COMO H2O.
NH3 AMONIACO
H2N-OH HIDROXILAMINA
H2N-NH2 HIDRAZINA
NH2
NH
FENILHIDRAZINA
NH2 NH
O2NNO2
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
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a. REACCIN CON EL AMONACO
CH3 C
O
H H N
H
H+ CH3 CNH
H+ H
2O
ACETALDEHDO AMONACO
imina
del acetaldehdo
CH3 CO
CH3 H NH
H+ CH3 CNH
CH3+ H2O
DIMETILCETONA AMONACO Imina de
la Dimetilcetona
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b. REACCIN CON LA HIDROXILAMINA
CH3 C
O
H H N
H
OH+ CH3 CN
H
OH
+ H2O
ACETALDEHDOOxima del
acetaldehdo
HIDROXILAMINA
c. REACCIN CON LA HIDRAZINA
CH3 C
O
H H N
H
NH2+ CH3 CN
H
NH2
+ H2O
ACETALDEHDO Hidrazona del
acetaldehdo
HIDRAZINA
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d. REACCIN CON LA FENILHIDRAZINA
CH3 C
O
H H N
H
NH+ + H2O
ACETALDEHDOFenilhidrazona del
acetaldehdoFENILHIDRAZINA
CH3 C
N
H
NH
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e. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
NH2 NH
O2NNO2
O
C
R R
+ N NH
O2NNO2
C
R
R
ALDEHDO
O CETONA
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
H+
SLIDO AMARILLO O NARANJA
+ H2O
REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOS Y CETONAS
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EJEMPLO
CH3 C
O
H + + H2O
ACETALDEHDO2,4-Dinitrofenilhidrazona del
acetaldehdo2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
CH3 C
N
H
NH
O2N NO2
H N
H
NH
NO2
NO2
3 REACCIN DE HIDRATACIN
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3. REACCIN DE HIDRATACIN
INESTABLE
+ H2OC
H H
O
C
H H
OHHO
FORMALDEHDO HIDRATO DE
FORMALDEHDO
(REACCIN DE ADICIN DE AGUA)
Prueba positiva para aldehdos y cetonas
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+H2O
C
Cl3C H
O
CCl3C H
OHHO
CLORALHIDRATO DE
CLORAL
ESTABLE
4 FORMACIN DE HEMIACETALES Y ACETALES
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4. FORMACIN DE HEMIACETALES Y ACETALES
H3CH
2C CH
O
+ HOCH3 H3CH2C CHHCl
OH
OCH3
PROPIONALDEHDO ALCOHOL
METLICO
METIL HEMIACETAL
DEL PROPIONALDEHDO
HEMIACETAL (PARA ALDEHIDOS)ACETALES (PARA CETONAS)
Prueba positiva para aldehdos y cetonas
(REACCIN DE ADICIN DE ALCOHOL)
HEMIACETALES
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H3CH2C CH
OH
OCH3
METIL HEMIACETAL
DEL PROPIONALDEHDO
+HOCH
2
CH3 H3CH2C CH
OCH2CH
3
OCH3HOH+
ETILMETILACETAL DEL
PROPIONALDEHDO
ALCOHOL
ETLICO
ACETAL
NOMBRES NO SISTEMTICOS
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NOMBRES NO SISTEMTICOS
PRODUCE LAS HORMONAS
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PREGNENOLONA
PROGESTERONAESTRONA TESTOSTERONA
(ANDRGENO:HORMONASEXUAL MASCULINA)
(ESTRGENO:HORMONASEXUAL FEMENINA)
(PROGESTGENO:HORMONAS QUEINTERVIENEN
EN EL EMBARAZO)
PRODUCE LAS HORMONASSEXUALES HUMANAS
PROGESTERONA
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PROGESTERONA
GRUPO CETNICO
GRUPO CARBONILO
ENLACE DOBLE
Es la hormona ms importanteen el embarazo. Se produce en losovarios por oxidacin enzimtica delColesterol y es la causa de la iniciaciny terminacin satisfactorias del
embarazo.
Su papel inicial consiste en preparar lamucosa uterina (recubrimiento) para larecepcin de un vulo fecundado.
Cuando el vulo fecundado se adhieresatisfactoriamente a la pared uterina, laprogesterona se sigue produciendo, ayudandoa que se desarrolle bien el feto y, al mismotiempo suprime la ovulacin ulterior.
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Hormona sexual masculina, se produce en los testculos y da origena las caractersticas sexuales masculinas.
GRUPO HIDROXILO
GRUPO CARBONILO
DOBLE ENLACE
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ESTRONA
GRUPO CARBONILO
GRUPO HIDROXILOFENLICO
Hormona sexual femenina, se produceen los ovarios y da origena las caractersticas sexualesfemeninas.
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OH
OH
CH
O
OH
OH
CH2 C
O
H
OCH3
CH
O
OCH3
CH2 CH
O
O
Vainilla Cinamaldehdo Anisaldehdo
Anisona
(Vainilla) (Canela)(Pimpinella anisum)
PROPIEDADES FSICAS
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PROPIEDADES FSICAS
LOS PRIMEROSALDEHDOS DE LA SERIE SON IRRITANTES,DESAGRADABLES Y MISCIBLES EN AGUA (EJM. Formaldehdo).
SIN EMBARGO, A MEDIDA QUE AUMENTA EL PESO MOLECULAREL OLOR SE HACE AGRADABLE (ALDEHDOS DE C8 AL C14SON EMPLEADOS EN LA PREPARACIN DE PERFUMES) PERO
SON INMISCIBLES EN AGUA Y SU PUNTO DE EBULLICINSE INCREMENTA.
LASCETONASPUEDEN PRESENTARSE EN ESTADO LQUIDO OSLIDO DE BAJO PUNTO DE FUSIN. LAS PRIMERAS CETONASDE LA SERIE SON MISCIBLES EN AGUA PERO A MEDIDA QUE
AUMENTA EL PESO MOLECULAR LA SOLUBILIDAD
DISMINUYE. LAS CETONAS INFERIORES SE EMPLEAN EN LAINDUSTRIA DE PINTURAS POR SU PODER DISOLVENTE.
LA MAYORA DE LOS ACEITES VOLTILES DE ALDEHDOS YCETONAS, DE OLOR AGRADABLE,QUE SE ENCUENTRAN EN LA
NATURALEZA SON DE ALTO PESO MOLECULAR