Hibridación de orbitales.

En algunas moléculas se presenta el

problema de explicar cómo a partir de

orbitales atómicos diferentes se pueden

formar enlaces idénticos. Hay que suponer

que durante la reacción se produce un

proceso de hibridación o recombinación de

orbitales atómicos puros, resultando unos

nuevos orbitales atómicos híbridos.

Dichos orbitales se caracterizan por:

1. Se produce el mismo número de orbitales

híbridos que orbitales atómicos de partida.

2. Son todos iguales, energéticamente y

formalmente. Sólo se diferencian en su

orientación espacial.

3. Para que pueda existir hibridación, la

energía de los orbitales atómicos de partida

debe ser muy similar.

4. Los ángulos entre ellos son iguales.

Orbítales Moleculares

Enlaces en el Metano

Etileno

Formación de la hibridación sp

Acetileno

El Acetileno, C H , tiene un triple enlace 2 2

RPECV dice que el carbono es lineal.

Propiedades de los compuestos

del carbono

• Se caracterizan por ser muy numerosos.

Tanto es así, que su número total es

mucho mayor que el de los compuestos

formados por el resto de los elementos

juntos.

• Sin embargo, pese a su gran diversidad,

presentan unas propiedades comunes:

• Son poco solubles en agua pero solubles en

disolventes orgánicos, como benceno,

ciclohexano, acetona y otros.

Esto es debido a que los compuestos

orgánicos, en su gran mayoría, están formados

por moléculas apolares.

• No conducen la corriente eléctrica ni en

solución ni fundidos porque no poseen

iones ni moléculas polarizadas.

• Poseen poca estabilidad térmica; es decir,

se descomponen o se inflaman fácilmente

al ser calentados

• Reaccionan lentamente debido a la gran

estabilidad de sus enlaces covalentes,

que requieren altas energías de

activación.

• Por ello es frecuente el uso de

catalizadores en las reacciones

orgánicas.

Fórmulas de los compuestos

orgánicos

Longitud y fuerza de los enlaces carbono-

carbono

Hidrocarburos de cadena abierta

• El petróleo, el gas natural y los carbones

naturales son productos formados

principalmente por unas sustancias orgánicas

de gran importancia: los hidrocarburos.

• Tienen interés práctico como combustibles y

como materias primas para obtener otras

sustancias.

Alcanos

• Hidrocarburos de cadena abierta que

solo poseen enlaces C⎯C sencillos.

• Su fórmula molecular es CnH2n + 2

(n, número de átomos de carbono).

Dentro de este grupo distinguiremos los

compuestos lineales de los ramificados.

Prefijos numerales para los Hidrocarburos

Los alcanos de cadena lineal constituyen

una serie homóloga.

• Llamamos serie homóloga a un conjunto

de compuestos orgánicos en el que cada

uno difiere del que le precede en un grupo

metileno (-CH2-).

• Las propiedades químicas de los miembros

de una serie homóloga son similares,

mientras que las propiedades físicas varían

regularmente.

• Así, los cuatro primeros alcanos son

gases, del pentano al heptadecano son

líquidos y a partir del octadecano son

sólidos.

• Alquenos

• Enlaces dobles entre

átomos de carbono

• CnH2n

• Alquinos

• Enlaces triples entre

átomos de carbono

• CnH 2n-2

Nomenclatura.

• La Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema

para asignar nombres y fórmulas a cada

compuesto químico.

• Esto se conoce como nomenclatura. La

IUPAC establece algunas reglas

generales y otras específicas para

nombrar cada tipo de compuesto.

1. Identificar la cadena principal, que

corresponde a la secuencia que

contenga el mayor número de átomos de

carbono.

2. Los grupos de átomos unidos a la cadena

principal se denominan sustituyentes, y

estos se deben numerar de tal modo que el

primero en aparecer reciba el número más

bajo posible.

3. Una vez identificada la cadena principal,

procedemos a numerar los átomos de

carbono. Si en la cadena principal solo

existen enlaces simples C— C, la

numeración debe considerar la posición

más baja de los sustituyentes.

Si la cadena principal posee insaturaciones,

la numeración debe privilegiar la posición de

los enlaces dobles o triples y,

secundariamente, la ubicación de los

sustituyentes si es que existen.

• Para otorgar el nombre al hidrocarburo alifático,

se deben escribir los nombres de los

sustituyentes en orden alfabético, además de su

posición en la cadena principal. Si un mismo

sustituyente se repite, debemos utilizar los

prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según

corresponda.

• .

• La posición de las insaturaciones dentro

de la cadena principal también debe ser

registrada en el nombre del compuesto

terminación:

• Alcano → ano

• Alqueno → eno

• Alquino → ino

Estructura y nombre de los

principales sustituyentes alquilo

Los sustituyentes pueden utilizar el

prefijo –il o –ilo.

Correcto Incorrecto

Correcto Incorrecto

Correcto Incorrecto