Hibridación de orbitales.
En algunas moléculas se presenta el
problema de explicar cómo a partir de
orbitales atómicos diferentes se pueden
formar enlaces idénticos. Hay que suponer
que durante la reacción se produce un
proceso de hibridación o recombinación de
orbitales atómicos puros, resultando unos
nuevos orbitales atómicos híbridos.
Dichos orbitales se caracterizan por:
1. Se produce el mismo número de orbitales
híbridos que orbitales atómicos de partida.
2. Son todos iguales, energéticamente y
formalmente. Sólo se diferencian en su
orientación espacial.
3. Para que pueda existir hibridación, la
energía de los orbitales atómicos de partida
debe ser muy similar.
4. Los ángulos entre ellos son iguales.
Orbítales Moleculares
Enlaces en el Metano
Etileno
Formación de la hibridación sp
Acetileno
El Acetileno, C H , tiene un triple enlace 2 2
RPECV dice que el carbono es lineal.
Propiedades de los compuestos
del carbono
• Se caracterizan por ser muy numerosos.
Tanto es así, que su número total es
mucho mayor que el de los compuestos
formados por el resto de los elementos
juntos.
• Sin embargo, pese a su gran diversidad,
presentan unas propiedades comunes:
• Son poco solubles en agua pero solubles en
disolventes orgánicos, como benceno,
ciclohexano, acetona y otros.
Esto es debido a que los compuestos
orgánicos, en su gran mayoría, están formados
por moléculas apolares.
• No conducen la corriente eléctrica ni en
solución ni fundidos porque no poseen
iones ni moléculas polarizadas.
• Poseen poca estabilidad térmica; es decir,
se descomponen o se inflaman fácilmente
al ser calentados
• Reaccionan lentamente debido a la gran
estabilidad de sus enlaces covalentes,
que requieren altas energías de
activación.
• Por ello es frecuente el uso de
catalizadores en las reacciones
orgánicas.
Fórmulas de los compuestos
orgánicos
Longitud y fuerza de los enlaces carbono-
carbono
Hidrocarburos de cadena abierta
• El petróleo, el gas natural y los carbones
naturales son productos formados
principalmente por unas sustancias orgánicas
de gran importancia: los hidrocarburos.
• Tienen interés práctico como combustibles y
como materias primas para obtener otras
sustancias.
Alcanos
• Hidrocarburos de cadena abierta que
solo poseen enlaces C⎯C sencillos.
• Su fórmula molecular es CnH2n + 2
(n, número de átomos de carbono).
Dentro de este grupo distinguiremos los
compuestos lineales de los ramificados.
Prefijos numerales para los Hidrocarburos
Los alcanos de cadena lineal constituyen
una serie homóloga.
• Llamamos serie homóloga a un conjunto
de compuestos orgánicos en el que cada
uno difiere del que le precede en un grupo
metileno (-CH2-).
• Las propiedades químicas de los miembros
de una serie homóloga son similares,
mientras que las propiedades físicas varían
regularmente.
• Así, los cuatro primeros alcanos son
gases, del pentano al heptadecano son
líquidos y a partir del octadecano son
sólidos.
• Alquenos
• Enlaces dobles entre
átomos de carbono
• CnH2n
• Alquinos
• Enlaces triples entre
átomos de carbono
• CnH 2n-2
Nomenclatura.
• La Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema
para asignar nombres y fórmulas a cada
compuesto químico.
• Esto se conoce como nomenclatura. La
IUPAC establece algunas reglas
generales y otras específicas para
nombrar cada tipo de compuesto.
1. Identificar la cadena principal, que
corresponde a la secuencia que
contenga el mayor número de átomos de
carbono.
2. Los grupos de átomos unidos a la cadena
principal se denominan sustituyentes, y
estos se deben numerar de tal modo que el
primero en aparecer reciba el número más
bajo posible.
3. Una vez identificada la cadena principal,
procedemos a numerar los átomos de
carbono. Si en la cadena principal solo
existen enlaces simples C— C, la
numeración debe considerar la posición
más baja de los sustituyentes.
Si la cadena principal posee insaturaciones,
la numeración debe privilegiar la posición de
los enlaces dobles o triples y,
secundariamente, la ubicación de los
sustituyentes si es que existen.
• Para otorgar el nombre al hidrocarburo alifático,
se deben escribir los nombres de los
sustituyentes en orden alfabético, además de su
posición en la cadena principal. Si un mismo
sustituyente se repite, debemos utilizar los
prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según
corresponda.
• .
• La posición de las insaturaciones dentro
de la cadena principal también debe ser
registrada en el nombre del compuesto
terminación:
• Alcano → ano
• Alqueno → eno
• Alquino → ino
Estructura y nombre de los
principales sustituyentes alquilo
Los sustituyentes pueden utilizar el
prefijo –il o –ilo.
Correcto Incorrecto
Correcto Incorrecto
Correcto Incorrecto