guías laboratorio orgánica

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PRÁCTICAS DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA ANGELA PATRICIA SALAMANCA RIVERA CORPORACIÓN UNIVERISTARIA MINUTO DE DIOS FACULTAD DE INGENIERÍA INGENIERÍA AGROECOLÓGICA 2012

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Page 1: Guías Laboratorio Orgánica

PRÁCTICAS DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

ANGELA PATRICIA SALAMANCA RIVERA

CORPORACIÓN UNIVERISTARIA MINUTO DE DIOS FACULTAD DE INGENIERÍA

INGENIERÍA AGROECOL ÓGICA 2012

Page 2: Guías Laboratorio Orgánica

PRÁCTICA No. 1

Diferencias Entre Compuestos Orgánicos E Inorgánico s Objetivo

• Reconocer las propiedades físicas y químicas de los diferentes compuestos.

• Identificar las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

• Adquirir habilidades en el manejo de los diferentes materiales y reactivos.

Fundamento Teórico

En primer lugar, los compuestos derivados de la combinación del carbono con un cierto número de otros elementos, son la materia prima con la cual se ha construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la química orgánica es la base para la comprensión del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado específicamente por la bioquímica.

En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran variedad de compuestos orgánicos, así como el desarrollo de los procesos industriales con los cuales ha sido viable la síntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la forma de vida de las personas en la civilización actual. Algunos ejemplos de productos derivados de compuestos orgánicos son: el papel, las telas de algodón, los combustibles, las drogas (como la penicilina) y las vitaminas. Así mismo, compuestos orgánicos sintetizados artificialmente son: los plásticos, los detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras y algunas drogas (como la cortisona o varios antibióticos).

Compuestos inorgánicos en los seres vivos

El hidrogeno y el oxigeno se combinan entre sí para constituir el componente celular más abundante: el agua (H2O). Más del 90% del plasma de la sangre es agua; el músculo contiene alrededor del 80% y la mayoría de los tejidos, tanto de las plantas como de los animales, contiene más del 50%. De esta manera, el agua desempeña una función importante en todas las reacciones químicas que ocurren en los seres vivos.

Por ser el componente celular más importante, el agua es un compuesto indispensable para la vida. Los nutrientes que la célula consume, el oxigeno que emplea para oxidarlos y sus propios productos de desecho son transportados por el agua. Las sales minerales están constituidas por elementos como el calcio, sodio, potasio, cloro y magnesio. Estas sustancias se encuentran en pequeñas proporciones en los organismos vivos, pero las funciones que desempeñan son de vital importancia, por ejemplo, son necesarios para que se lleven a cabo los procesos de digestión, respiración y nutrición. Como las sales son muy solubles en agua, se encuentran con facilidad en casi todos los cuerpos de los seres vivos.

Compuestos Orgánicos en los seres vivos

Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación, la industria farmacéutica y en otras industrias económicamente muy importantes.

Page 3: Guías Laboratorio Orgánica

En la alimentación se utilizan compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.

En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y que tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, etc. También se usan compuestos orgánicos en la producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, entre otros.

El compuesto orgánico más utilizado en la industria es el petróleo, que está formado por los restos de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos.

Los compuestos orgánicos presentan una serie de propiedades físicas y químicas características que las diferencian de los compuestos inorgánicos:

• Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción el átomo de

carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan la gran mayoría de los elementos conocidos.

• Están formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos

inorgánicos predominan los enlaces iónicos.

• La mayoría presentan isómeros. Por esta razón las propiedades físico-químicas cambian entre isómeros. Contrariamente, entre las sustancias inorgánicas los isómeros son raros.

• La variedad de los compuestos orgánicos es muy grande comparada con la de los

compuestos inorgánicos.

• La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.

Material

Materiales Reactivo Gradilla 6 Pipetas Pinzas para tubo de ensayo 10 tubos de ensayo 2 tubos con desprendimiento lateral Tapones para tubo de ensayo 2 vasos de precipitado de 200 ml 2 mangueras de 20 cm. Un embudo de vidrio 2 probeta de 100 ml Papel de filtro

Agua de cal Ácido sulfúrico Oxido cúprico Agua Cal sodada (Ca(OH)2 Y NaOH) Fenolftaleína o papel tornasol Potasio metálico Permanganato de potasio 0.1% Solución de KOH 1% Solución de sulfato ferroso (FeSO4) al 1% Solución de cloruro férrico (FeCl3) al 5% Ácido clorhídrico concentrado Óxido cúprico Éter Agua

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Aceite Urea Etanol Benceno Ácido esteárico Cloruro de sodio 1% Nitrato de plomo 1% Ácido sulfúrico

Los estudiantes deben traer: Muestra orgánica (carne seca, azúcar, cereal seco, cabello, lana) Encendedor Guantes Tapabocas Toalla para dejar limpio el lugar de trabajo

Procedimiento

Procedimiento 1

Parte A:

1. En un tubo de ensayo coloque 2g o 2cm de muestra de materia orgánica según sea el caso.

2. Caliente fuertemente con mechero de gas (llama azul) hasta que la muestra se haya calcinado completamente.

3. Observe los resultados, si la muestra deja un residuo carbonoso es porque la muestra contiene carbono.

Parte B:

1. Tome 2g o 2cm de muestra de materia orgánica según sea el caso.

2. Añada 2 o 3 ml de ácido sulfúrico concentrado y déjalo actuar por unos minutos.

3. Observe los resultados. Si la muestra se ennegrece o aparece un residuo de carbón es porque contiene carbono.

Parte C:

1. Introduzca en el tubo de ensayo con desprendimiento lateral 5g de muestra, previamente desecada y mezclada con CuO en una proporción 5:1 respectivamente.

2. Cierre el tubo con un tapón. Conecte la manguera al desprendimiento lateral del tubo y sumerja el extremo libre en un vaso de precipitado que contenga 50 ml de agua de cal.

3. Caliente fuertemente (llama azul) el contenido del tubo hasta que observe desprendimiento de burbujas en el vaso de precipitado. Observe y escriba los resultados.

El enturbiamiento del agua de cal indica presencia de carbono. Como se muestra en el numeral 1 de la sección de Análisis, la formación del carbonato de calcio es prueba positiva para la presencia de carbono. Por otra parte, si observa cuidadosamente la parte superior del tubo que contiene la muestra con dióxido de cobre, podrá ver pequeñas gotas de agua, evidencia de la presencia de hidrogeno, pues al calentar la muestra el hidrogeno que contiene se combina con el oxigeno del CuO, formando agua que se condensa en la boca del tubo:

Page 5: Guías Laboratorio Orgánica

CuO + 2H Cu + H2O Procedimiento 2

Parte A Tome 2cm de cabello o lana natural. Con una pinza llévelo a la llama del mechero. Observe los resultados. El olor que se desprende es característico de la presencia de nitrógeno.

Parte B Coloque la muestra problema (2g o 2cm de materia orgánica) en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral bien seco y mézclela con cal sodada. Vierta 10 ml de solución de fenolftaleína en un vaso de precipitado y conéctelo con la solución de la muestra y la cal, valiéndose para ello de la manguera. Caliente suavemente (llama azul) el tubo que contiene la muestra y observe. Si en la muestra hay nitrógeno, la solución indicadora tomara un color rojo.

Parte C Método de Lassaigne

1. Tome aproximadamente 3g de sustancia orgánica bien seca y deposítela en un tubo de ensayo. Añada 0,5g de potasio. No toque el potasio con las manos, no lo deje expuesto al aire ni lo ponga en contacto con el agua.

2. Caliente el tubo hasta que se ponga al rojo. Rómpalo introduciéndolo en un vaso con agua fría y luego filtre.

3. Tome 5ml del filtrado y agregue solución de KOH 1% hasta obtener un pH alcalino, el cual debe identificar añadiendo una gota de fenolftaleína a la mezcla o usando papel tornasol. Adicione 4 o 5 gotas de solución de FeSO4 y caliente por unos minutos.

4. Deje enfriar el producto y luego adicione una gota de solución de FeCl3. Posteriormente añada 2ml HCl, gota a gota, hasta obtener un liquido limpio en el cual, si hay nitrógeno, se debe formar de inmediato un precipitado de color azul intenso (azul de Prusia).

Procedimiento 3

1. Tome una gradilla con seis tubos de ensayo y vierta 2 ml de etanol,

benceno, aceite, éter, urea y ácido esteárico respectivamente. Luego adicione a cada tubo 2 ml de agua. Repita el ensayo cambiando el agua por tolueno. Registre los resultados.

2. Mida 2 ml de soluciones de cloruro de sodio y de nitrato de plomo en tubos diferentes. Luego vierta la solución de nitrato sobre la del cloruro y registre los cambios y el tiempo transcurrido.

3. En un tubo de ensayo con desprendido lateral y manguera deposite 2 ml de etanol.

4. Luego sumerja el tubo en un vaso que contenga agua fría y adicione poco a poco 1 ml de ácido sulfúrico, un par de perlas de vidrio y tape el tubo. Coloque el extremo de la manguera en otro tubo que contenga 10 ml de una solución de permanganato de potasio. Caliente suavemente el tubo con desprendimiento hasta que observe cambios en el permanganato. Registre los cambios y el tiempo transcurrido.

Page 6: Guías Laboratorio Orgánica

Análisis 1. Explique cuáles son los elementos que constituyen los compuestos orgánicos. 2. Consulte las principales fuentes naturales de carbono. 3. Elabora un cuadro comparativo entre compuestos orgánicos e inorgánicos. 4. Análisis de procedimiento 1:

• ¿Cómo interpretas el enturbamiento del agua de cal? • Explica y justifica las siguientes ecuaciones:

• • MO + 2 CuO CO2 + 2Cu • • CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

• ¿ Qué otra sustancia podría reemplazar el agua de cal? ¿Cuál sería la

reacción química? • De los tres procedimientos, ¿Cuál resulta más eficiente para la comprobación del

presencia de carbono en una muestra? • ¿Cómo podrías cuantificar el carbono presente en la muestra orgánica?

5. Análisis de procedimiento 2:

a. Analiza las siguientes reacciones:

• MO + K KCN • 2KCN + FeSO4 K2SO4 + Fe(CN)2 • Fe CN)2 + 4KCN K4Fe(CN)6 • 3K4 CN)6 + 4FeCl3 12KCL + Fe (CN)6 3 Fe4

Azul de Prusia

b. En que parte del procedimiento se lleva acabo cada una de ellas. c. Al calentar la muestra, en la parte B, ¿ Qu é sustancia se forma en el tubo

de ensayo? d. ¿Qué otra sustancia podría reemplazar a la fenolftaleína como indicador de pH? e. ¿Qué inconveniente puede presentar la realización de la prueba de Lassaigne? f. Consulte acerca de la importancia del nitrógeno en la agricultura.

6. Análisis de procedimiento 3:

a. ¿Qué puede deducir de la solubilidad de los compuestos orgánicos? b. ¿Por qué razón el etanol siendo un compuesto orgánico se disuelve en agua? c. ¿Qué relación hay entre polaridad y solubilidad?

Page 7: Guías Laboratorio Orgánica

PRÁCTICA No. 2 Identificación De Grupos Funcionales Orgánicos

Objetivo

• Identificar cada uno de los grupos funcionales orgánicos. • Reconocer los reactivos químicos utilizados para la identificación de los

diferentes grupos funcionales. • Desarrollar habilidades y destrezas en el manejo de materiales y

reactivos trabajados en la práctica Fundamento Teórico

Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte de una molécula más grande; y que le confieren un comportamiento químico característico. Así, el comportamiento químico de una molécula orgánica, sin importar su tamaño o grado de complejidad, esta determinado por el o los gropos funcionales que contiene. Por ejemplo, el grupo -OH identifica a los alcoholes. Dentro de los grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir de acuerdo con la forma o la estructura que presenten, como: compuestos a cíclicos o de cadena abierta y compuestos cíclicos o de cadena cerrada. Sin embargo, los límites entre unos y otros no son claros de tal forma que se pueden estudiar paralelamente estableciendo en forma permanente comparaciones entre unos y otros.

Algunos grupos funcionales son:

Alcohol: es un término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contiene el grupo OH. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxidos (-OH). Enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos , dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.

Cetona : son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO). La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3-CO-CH3. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación ol de los alcoholes por ona; así la propanona es la cetona del propanol.

Aldehído: son compuestos resultantes de la deshidrogenación de los alcoholes primarios. Se caracterizan por el grupo funcional monovalente: R-CHO. Se nombran sustituyendo la terminación ol de los alcoholes por al; así el etanal es el aldehído del etanol.

Amina: son sustancias que resultan de la sustitución de los átomos de hidrogeno del amoniaco, por radicales alcohólicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina, los nombres de los radicales que han reemplazado al hidrogeno; si los radicales alcohólicos son iguales la amina es simple y mixta si son desiguales.

Amida: son sustancias que resultan de la sustitución de los H del amoniaco por radicales ácidos y se nombran cambiando la terminación oico del ácido por la palabra amida.

Ácidos Carboxílicos : Cualquiera de los compuestos orgánicos que contienen uno, dos, o más grupos carboxilos (-COOH).

Page 8: Guías Laboratorio Orgánica

Materiales Reactivos

Gradilla Balanza Espátula 13 Tubos de ensayo Indicador universal Pipetas Vaso de precipitado Soporte universal y nuez Pinzas Balón de destilación con desprendimiento lateral y tapón Boquilla de vidrio aguzada en el extremo Mechero

Etanol Acetona Cloro butano Acetaldehído Ácido nítrico Ácido acético Ácido sulfúrico Agua de bromo Hidróxido de potasio s/n Bromo en tetracloruro de carbono Reactivo de Bayer Reactivo de Fehling Reactivo de Schiff Reactivo de Tollens Sodio metálico Nitrato de plata al 2% Hidróxido de sodio Hidróxido de amonio Bicarbonato de potasio 2-penteno Permanganato de potasio s/n Lugol

El estudiante debe traer Toalla para dejar limpio lugar de trabajo Arena lavada Manguera Encendedor Fósforos Guantes Tapabocas

Procedimiento

PARTE A: Reconocimiento de los haluros de alquilo Añada dos gotas de cloro butano a dos ml de nitrato de plata al 2% en 5ml de etanol. Caliente suavemente la mezcla y observe si hay formación de precipitado. Agregue dos gotas de ácido nítrico diluido y observe si el precipitado se disuelve. Tenga presente que los haluros de plata son insolubles en ácido nítrico diluido.

PARTE B: Reconocimiento de alcoholes Coloque 5 ml de etanol en un tubo de ensayo y añada 0.5g de sodio metálico. Observe el desprendimiento de gas. Acerque a la boca del tubo una cerilla en ignición. Registre los resultados.

PARTE C: Reconocimiento de aldehídos.

I. Reactivo de Tollens. El reactivo de Tollens consta de tres soluciones que se mezclan en el momento de usarse. Añada dos gotas de solución al 5% de hidróxido de sodio a 1 ml de nitrato de plata al 5%, agite el tubo y adicione hidróxido de sodio 2N gota a gota hasta que el precipitado se disuelva.

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En un tubo de ensayo coloque 1 ml de reactivo de Tollens, adicione 2 ml de acetaldehído y caliente por cinco minutos al baño de María. Un espejo de plata o un precipitado negro es prueba positiva. Registre los resultados. Una vez realizado el ensayo bote su contenido y lave con abundante agua el tubo y el desagüe porque es posible que se forme fulminato de plata que cuando está seco es ex plosivo . También, lave el tubo de ensayo con ácido nítrico diluido.

II. Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling consta de 2 soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse; se dispone así de ión cúprico en medio alcalino, que oxida los aldehídos pero no las cetonas.

Reactivo: Solución A: solución de sulfato cúprico (34,6 g CuSO4. H2O en 500ml de agua) Solución B: tartrato de sodio y potasio (sal de Rochelle) (173g) y NaOH (70g) en 500ml de agua.

Mezcle 1ml de solución “A” con 1ml de solución “B” y añádale 10mg del compuesto (aldehído). Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo por 3min. Un precipitado rojizo de Cu2O es prueba positiva para aldehídos.

III. Reactivo de Schiff El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosanilina decolorado con ácido sulfuroso, que reacciona con los aldehídos produciendo un colorante púrpura. Añada 3 gotas del compuesto (aldehído) a 2ml de reactivo incoloro. No caliente la muestra. Un color vino-púrpura, que se desarrolla en 10 min es prueba positiva para aldehídos.

PARTE D: Reconocimiento de Cetonas En un tubo de ensayo coloque 1ml de acetona y añada 1ml de agua destilada, 2ml de solución de hidróxido de potasio y después, gota a gota, adicione lugol hasta obtener un color persistente. Tome nota de los cambios ocurridos en la solución.

PARTE E: Reconocimiento de ácidos (ensayo con bicar bonato de sodio) En un tubo de ensayo adicione 5ml de ácido acético y determine el pH con el indicador universal. Luego coloque 1g de bicarbonato de sodio y observe si hay efervescencia.

PARTE F: Reconocimiento del doble enlace carbono-ca rbono En un tubo de ensayo coloque 5ml de 2-penteno y adicione 1ml de solución de permanganato de potasio, si no observa cambio al cabo de 5min, caliente suavemente. Registre el cambio.

PARTE G: Reconocimiento de Hidrocarburos Insaturado s (etileno) 1. En los cinco tubos de ensayo coloque: 3ml de agua de bromo en el primero, 3ml

de bromo en tetracloruro de carbono en el segundo, 3ml de reactivo de Bayer en el tercero, 3ml de KMnO4 en el cuarto y 5ml de agua en el quinto.

2. Ajuste bien el soporte universal y coloque la nuez y la pinza para soporte a una altura de 20cm aproximadamente.

3. Tome el balón de destilación. Séquelo bien y vierte 10ml de alcohol etílico. 4. Manteniendo el contenido del balón refrigerado (por ejemplo colocándolo bajo el

flujo de agua del grifo); añada poco a poco 10ml de ácido sulfúrico, agitando suavemente.

5. Añada luego 2 o 3 gramos de arena lavada y tape el balón de tal forma que no se presenten escapes. Ajuste la manguera al extremo de la tubuladura lateral del balón. El otro extremo de la manguera acondicione la boquilla de vidrio aguzada.

Page 10: Guías Laboratorio Orgánica

6. Caliente el contenido del balón suavemente al principio y luego con más intensidad. Mientras tanto, sumerja el extremo libre de la manguera en el tubo que contiene agua y deje escapar en ella las primeras burbujas que se desprendan.

7. Cuando el flujo de burbujas sea continuo saque la manguera del tubo con agua y llévela al tubo que contiene agua de bromo. Déjela allí durante 2 min sin dejar de calentar, saque el extremo libre de la manguera y llévelo al tubo con agua para eliminar los residuos del tubo anterior.

8. Repita el procedimiento anterior sumergiendo el extremo libre de la manguera en el tubo con reactivo de Bayer, también por 2min. Luego de lavar el extremo libre de la manguera, sumérjalo en el tubo que contiene la solución de KMnO4. Tome nota de las observaciones.

Análisis

1. ¿Qué compuesto se forma al adicionar nitrato de plata al cloro butano? 2. ¿Qué gas se desprende al añadir el sodio al alcohol? ¿Qué se comprueba con el

fósforo? 3. ¿Qué sustancia se forma al adicionar el reactivo de Tollens al acetaldehído? 4. ¿Qué gas se desprende al añadir el bicarbonato de sodio? ¿Se trata del mismo

gas de la parte B? 5. ¿Qué puede concluir acerca de los grupos funcionales y las reacciones

observadas? 6. Consulte a que se debe el cambio de coloración del permanganato de potasio en

la parte F. 7. Escriba las ecuaciones para cada una de las experiencias realizadas en la parte G. 8. Compare la reactividad de los alquenos y los alcanos. 9. Elabore un mapa conceptual de los grupos funcionales orgánicos con sus

características. 10. Consulte que otros ensayos se emplean para la identificación aldehídos.

Page 11: Guías Laboratorio Orgánica

PRÁCTICA No. 3 Tipos De Reacciones Orgánicas

Objetivo

• Analizar el comportamiento de cada uno de los compuestos dentro de una reacción química.

• Identificar las clases de reacciones químicas orgánicas.

• Reconocer en cada proceso químico la clase de reacción ocurrida. Fundamento Teórico

Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencian de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece intacta. Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación de enlaces covalentes. Salvo casos muy sencillos en los que sólo se produce la ruptura de un enlace covalente o la formación de una unión de este tipo a partir de dos agrupamientos atómicos, una reacción orgánica supone la formación de, al menos, un enlace covalente y la ruptura, por lo menos, de otro.

Los tipos de reacciones orgánicas son: reacciones de sustitución, reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de reordenamiento o transposición y reacciones de oxidación-reducción:

Reacciones de sustitución o desplazamiento, en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se cambia por otro procedente del reactivo.

Reacciones de eliminación, que suponen la pérdida de dos o más átomos o grupos de un compuesto orgánico, que se transforma en otro de menor magnitud molecular.

Reacciones de adición, que son procesos inversos de los anteriores, en los que el compuesto orgánico gana dos o más átomos o grupos, resultando otro compuesto de magnitud molecular superior.

Reacciones de transposición; se incluyen en este tipo los numerosos procesos en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una estructura orgánica.

Reacciones de condensación, que implican la unión de dos (o más) moléculas con separación de una molécula pequeña (agua, amoniaco, cloruro de hidrógeno, etc.).

Las características peculiares de los procesos de oxidación y reducción permiten reunirlos en un tipo independiente de los anteriores o, alternativamente, asimilarlos a uno u otro de ellos. Las reacciones propias del grupo carboxilo y de los que derivan de él, aunque pertenecen a uno u otro de los tipos anteriores, suelen estudiarse conjuntamente formando un grupo; entre ellas están la esterificación (ésteres), la hidrólisis de los ésteres, la transesterificación, la formación e hidrólisis de las amidas, etc.

Page 12: Guías Laboratorio Orgánica

Otra importante clasificación de las reacciones orgánicas atiende a los mecanismos de las mismas. Las modificaciones de enlaces covalentes que constituyen una reacción orgánica pueden producirse con simultaneidad; se habla entonces de una reacción sincrónica o concertada. En estas reacciones se pasa directamente de los productos iniciales a los finales, sin formación de ninguna partícula intermedia que tenga cierta estabilidad. Esto quiere decir que la variación de la energía libre del sistema reaccionante a lo largo de la coordenada de reacción (que representa el progreso de la misma medido, p. ej., por la variación de una o varias distancias interatómicas o de uno o varios ángulos de enlace) no presenta ningún mínimo energético.

Por el contrario, la reacción puede comenzar con la ruptura de un enlace covalente y la liberación de partículas de mayor o menor estabilidad, las cuales, en fases sucesivas del proceso, se transforman en otras por nuevas rupturas de enlaces o por formación de nuevas uniones; se habla entonces de reacciones no concertadas o por pasos. Si la partícula intermedia es una molécula suficientemente estable, lo mejor es pensar que se trata de una serie de reacciones sucesivas, cada una de las cuales puede considerarse independiente. Pero los casos de mayor importancia son aquellos en que las partículas intermedias son poco estables a causa de que tienen cargas eléctricas, electrones sin aparear o una deficiencia electrónica; en estos casos, la variación de la energía libre con la coordenada de reacción presenta un mínimo, que corresponde a un intermedio reactivo.

Las denominaciones correspondientes a los procesos del segundo grupo son reacciones fónicas, a causa de la frecuente intervención de iónes en ellas, de compartición de electrones por la manera de formarse los enlaces, y heterolíticas por el modo de romperse los enlaces covalentes.

Una reacción homolítica puede ser concertada, si todas las modificaciones de enlaces están sincronizadas y no se liberan partículas intermedias; en este caso, alguno de los productos iniciales y finales es una partícula con un electrón sin aparear. El proceso homolítico puede ocurrir también en varias fases, con liberación de radicales en alguna de ellas; en este caso se habla de reacción con intermedios radicálicos. A su vez, las reacciones heterolíticas pueden proceder de manera concertada en una sola fase o transcurrir en varias con liberación de intermedios fónicos o simplemente polares.

Se conocen reacciones homolítica y heterolíticas pertenecientes a todos los tipos anteriormente mencionados. La mayor parte de las reacciones de sustitución de los alcoholes, aminas y derivados halogenados, así como la nitración, halogenación, reacciones de Friedel-Crafts y demás sustituciones aromáticas son heterolíticas; la halogenación de parafinas suele transcurrir por un mecanismo homolítico. La adición de halógenos a enlaces múltiples puede seguir uno u otro mecanismo, según las condiciones experimentales; la reducción de enlaces múltiples es, con frecuencia, un proceso homolítico. La mayoría de las reacciones del grupo carbonilo son heterolíticas, como asimismo las reacciones propias de los ácidos y derivados. Las eliminaciones más importantes, excepto las deshidrogenaciones, son heterolíticas.

Materiales Reactivos

Pipetas Pera 8 tubos de ensayo Gradilla Espátula Mechero Trípode Malla de asbesto

Fenol Etanol Metanol Propanol Permanganato de potasio Benceno Acetona Agua de cloro

Page 13: Guías Laboratorio Orgánica

Frasco de vidrio con tapa 5 cápsulas de porcelana Vaso de precipitado de 100ml Vidrio reloj Varilla de vidrio o agitador

Tetracloruro de carbono Ácido sulfúrico Ácido acético Permanganato de potasio Agua fría El estudiante debe traer Pulpa de fruta Azúcar Algodón Tela Lana Paja. Guantes Tapabocas Encendedor Fósforos Toalla para dejar limpio lugar de trabajo

Procedimiento

PARTE A: Reacción de sustitución Coloque 3 ml de solución acuosa de fenol en un tubo de ensayo y añada 1 ml de agua de cloro. Agite y anote los resultados.

PARTE B: Reacción de combustión En cada cápsula por separado deposite 2 ml de etanol, benceno, fenol, tetracloruro de carbono y acetona. Luego préndalos con un fósforo teniendo cuidado de no acercar la mano a la llama. Observe el color de la llama y los gases desprendidos.

PARTE C: Reacción de deshidratación Prepare una solución saturada de azúcar común (sacarosa) en agua. En un vaso de precipitado pequeño coloque con cuidado unos 2ml de H2SO4 concentrado y vierta lentamente sobre él la solución de sacarosa, hasta aproximadamente la mitad del recipiente. Observe.

PARTE D: Reacción de oxidación En un tubo de ensayo coloque 5 ml de etanol y agregue 1 ml de solución de permanganato de potasio. Observe los resultados. Tenga en cuenta el cambio de coloración y de olor.

PARTE E: Reacción de oxidación (poder oxidante del Ozono) Coloque 1g de cristales de permanganato de potasio sobre un vidrio reloj y humedézcalo con 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Humedezca en la mezcla la punta de una varilla de vidrio y con la misma toque un algodón húmedo con etanol. Observe. Efectúe el mismo procedimiento con algodón seco, con una tela, con lana y con paja.

PARTE D: Reacción de Esterificación Tome 3 tubos de ensayo coloque 1ml de metanol en el tubo 1, 1ml de etanol en el tubo 2 y 1ml de propanol en el tubo 3. Puede utilizar otros alcoholes. Agregue a cada tubo 0,5ml de ácido acético y 5 gotas de H2SO4 diluido (catalizador). Caliente el tubo por tres minutos y adicione el contenido sobre 5ml de agua fría. Perciba el olor y asócielo con esencias (vainilla, banana, piña, etc.).

Page 14: Guías Laboratorio Orgánica

PARTE E: Fermentación Este es un experimento a largo plazo. Deposite en un frasco con tapa 10 g de pulpa de frutas (piña, uva, mora etc.) Añada agua hasta que queden tapadas y azúcar. Deje reposar durante una semana. Registre los resultados.

Análisis

1. Plantee una ecuación que explique la reacción que se presenta entre el fenol y el agua de cloro.

2. ¿A qué se debe la diferencia de la llama? ¿Qué tipo de combustiones presenta en cada caso?

3. Mediante una ecuación representa la oxidación del etanol.

4. Represente en una ecuación el proceso de fermentación. ¿Por qué tarda tanto tiempo?

5. Explique detalladamente el proceso de fermentación láctica, alcohólica y acética.

6. Escriba la reacción entre la sacarosa y el ácido sulfúrico

7. Consulte la reacción entre el permanganato y el ácido sulfúrico para producir ozono.

8. La reacción entre el ozono y el etanol produce dióxido de carbono, agua y calor. Escriba y balancee la ecuación.

9. Para cada éster que preparó escriba la reacción y asígnele un olor.

10. De 2 ejemplos de cada una de las clases de reacciones en química orgánica.

Page 15: Guías Laboratorio Orgánica

PRÁCTICA No. 4

Propiedades De Fenoles Y Éteres

Objetivo

• Reconocer las características físico-químicas de los alcoholes y éteres.

• Identificar los cambios ocurridos en cada uno de los procesos químicos aplicados para el reconocimiento de las propiedades de los fenoles y éteres.

Fundamento Teórico

Los fenoles, al igual que los alcoholes, poseen un grupo -OH, pero difieren significativamente en sus propiedades físicas y químicas, ya que el OH se encuentra unido a un anillo aromático. Los éteres, por su parte son derivados de alcoholes y fenoles. Por ejemplo, éteres simples pueden obtenerse por medio de la

deshidratación de dos moléculas de alcohol, a 1400C con ácido sulfúrico.

Los fenoles también forman puentes de hidrogeno entre si, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que los alcanos equivalentes. La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. Así los fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua.

Los fenoles se comportan como ácidos o bases débiles, según el medio, son más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que el oxigeno del grupo OH, esta unido al anillo aromático más fuertemente. Recordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador orto-para del anillo aromático, en las reacciones de sustitución electrófila.

Los éteres tienen una ligera polarización debido a la presencia de un átomo de oxigeno electronegativo. Consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que el de los alcanos semejantes. Los éteres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de los alcoholes y los fenoles que son preferencialmente ácidos débiles.

Los éteres resultan químicamente inertes. La desaparición del enlace O-H de los alcoholes reduce considerablemente el comportamiento químico de los éteres y solamente se presenta al que corresponde al enlace C-O. El C-O enlace es fuerte, lo que explica la baja reactividad de sus sustancias. Esta capacidad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para formar peróxidos, compuestos que tienen enlace O-O.

Materiales Reactivos 10 tubos de ensayo Gradilla Vidrio de reloj Agitador Cápsula de porcelana Papel tornasol Vaso de precipitado de 250ml Pipetas

Gotero

Fenol Éter etílico Etanol Solución de cloruro férrico al 3% Agua de bromo Ácido sulfúrico Nitrato de sodio s/n NaOH 10% Cristales de yodo Hidróxido de potasio

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Tetracloruro de carbono Sulfato ferrico amonico Tiocianato de potasio Bisulfuro de carbono Cloroformo Yodo s/n Cloranil (tetracloroquinona) Dioxano (éter) Reactivo de Millón El estudiante debe traer Toalla para dejar limpio lugar de trabajo Aceite de oliva Manteca Cebo Guantes Tapabocas Encendedor

Procedimiento PARTE A: Solubilidad

1. Coloque pequeñas muestras de fenol, aproximadamente de 0,5 g, en tres tubos de ensayo diferentes.

2. Añada 1 ml de agua al primero, 1 ml de tetracloruro de carbono al segundo y 1 ml de etanol al tercero. Agite suavemente por un minuto

3. Registre cuidadosamente los resultados, por ejemplo a través de una tabla, usando los grados de soluble, poco soluble e insoluble.

4. Repita el procedimiento anterior pero reemplazando el fenol por éter etílico. 5. Ahora coloque 1g o 1ml de muestra de cebo, manteca, aceite de oliva,

yodo y agua en distintos tubos de ensayo. 6. Añada 1 ml de éter a cada tubo. Agite por un minuto y observe.

Nota: Evite el contacto del fenol con la piel y con los ojos, pues produce quemaduras peligrosas. En caso de ocurrir, lave con abundante agua y consulte al médico.

PARTE B: Propiedades químicas

1. Disuelva 0,5 g de fenol en una mezcla formada por 1 ml de agua y 1ml de etanol.

2. Añada luego a la solución anterior cinco gotas de solución de cloruro férrico al 3%. Consigne las observaciones.

3. Prepare una solución de fenol, agua y etanol, con las mismas proporciones del paso 1. Agregue poco a poco cinco gotas de agua de bromo. Note la formación de un precipitado y consigne los datos.

4. En un vidrio de reloj coloque 1 ml de éter etílico. Debajo del vidrio coloque una gota de agua, sople persistentemente sobre el éter. ¿Nota algún cambio en la gota de agua? Describa lo observado.

IDENTIFICACIÓN DE FENOLES:

Ensayo con indicadores Los fenoles son compuestos ácidos, es decir dan reacción ácida; muchos no pueden detectarse con el rojo congo porque este indicador vira a un pH relativamente bajo, pero dan reacción ácida con el papel tornasol.

Page 17: Guías Laboratorio Orgánica

Ensayo con cloranil en dioxano El cloranil (tetracloroquinona) reacciona con muchos fenoles para producir coloraciones amarillas, anaranjadas o rojo anaranjadas.

Coloque 3 gotas de una solución saturada de cloranil en dioxano, sobre una tapa de porcelana para crisol y adiciona 30mg del compuesto a ensayar (fenol). La formación rápida de un color es prueba positiva.

Ensayo de Lieberman Este es un ensayo muy sensible dado por los fenoles cuya posición para éste libre de sustituyentes; al ser tratados con ácido nitroso dan P-nitroso derivados, los que reaccionan con exceso de fenol dando indofenoles que son indicadores ácido-base.

Coloque en un tubo de ensayo 50mg de compuesto(fenol) y 1ml de ácido sulfúrico concentrado y añada 20mg de nitrato de sodio. Agite el tubo y caliéntelo un poco. Una coloración verde, azul o púrpura es prueba positiva. Con cuidado coloque esta mezcla en 20ml de agua. El color cambia generalmente azul o rojo. Tome 1ml y alcalinice añadiendo NaOH al 20%. El color en solución alcalina es azul o verde.

Ensayo de Millón La prueba de Millón sirve para monohidroxifenoles que tengan libre al menos una posición orto.

Coloque 1ml del reactivo de Millón en un tubo de ensayo y agréguele 50mg del compuesto; ponga el tubo en un baño de maría hirviendo. Una coloración roja es ensayo positivo.

Ensayo con KOH en presencia de cloroformo Coloque en un tubo de ensayo 0,01g de fenol, agregue 1ml de cloroformo y después 1 lenteja KOH. Se observa la coloración tomada por la potasa y la del cloroformo después de un contacto de 30min en frío; decante el cloroformo y reemplace por 1ml de alcohol absoluto. Agite y observe, después de 5min, la coloración tomada por el alcohol.

IDENTIFICACIÓN DE ÉTERES:

Ensayo del Yodo en Bisulfuro Los éteres cambian la coloración del yodo en CS2; algunos otros compuestos también lo hacen, pero los hidrocarburos no.

Coloque en un tubo de ensayo 1ml de una solución de color púrpura claro de yodo en bisulfuro de carbono ( 1ml de yodo en 5ml de bisulfuro); agréguele 0,5ml de éter y observe la coloración. Los éteres dan coloración carmelita clara; los hidrocarburos aromáticos no afectan el color púrpura; los hidrocarburos alifáticos dan coloración carmelita clara sin destruir el color púrpura original.

Ensayo de Ferrox El ferrox, hexatiocianato ferriato férrico Fe (SCN)6, es una sal intensamente coloreada que no es soluble en hidrocarburos o sus derivados halogenados, pero que se solubiliza en compuestos que contienen O, S y en algunos casos N. Este ensayo sirve principalmente para diferenciar entre funciones oxigenadas e hidrocarburos, pues los demás compuestos que contienen: N, S o X pueden descartarse con el análisis elemental.

Page 18: Guías Laboratorio Orgánica

Prepare el hexatiocianato ferriato férrico colocando 1g de sulfato férrico amónico y 1g de tiocianato de potasio, e

En un tubo; triture los cristales con un agitador de vidrio hasta que la masa roja se adhiera al agitador. Coloque este agitador en un tubo de ensayo y deje caer 2 o 4 gotas del líquido que va a ensayarse (éter), a lo largo del agitador. El líquido disolverá la sal, dando coloración roja o rojo-púrpura, si el compuesto contiene oxígeno, azufre o algunas veces nitrógeno.

Análisis

1. Represente los resultados de las pruebas de solubilidad en un cuadro y

explique el porque de esos resultados. 2. ¿En cual de los solventes empleados se disuelve mejor el fenol? ¿Por qué? 3. ¿Por qué el fenol se disuelve mejor en etanol que en

agua? 4. ¿Cuál la razón de la formación del complejo coloreado cuando reaccionan el

fenol y el cloruro férrico? ¿Para que se emplea esta prueba? 5. ¿Cómo se explica el poder disolvente del

éter? 6. ¿Qué efecto produce la evaporización del éter sobre la gota de

agua? 7. Describa las observaciones pertinentes a cada ensayo de identificación y

realice la discusión correspondiente. 8. Explique cómo se prepara el reactivo de

Millón? 9. Consulte qué otras técnicas se emplean para la identificación de fenoles y

éteres. 10. Consulte las características y aplicaciones del Hexilresorcinol. Consulte sobre

los fenoles presentes en plantas: Eugenol, Mentol, Timol y Carvaerol. 11. Consulte las funciones principales de los fenoles empleados en alelopatias

o guerra química entre plantas. (ferúlico, cafeico, junglona, cumarinas, quinonas y salicílico)

12. Explique la función que cumplen los siguientes polifenoles: Antocianinas y Flavonoides.

13. Explique la función de los terpenos y dé ejemplos. 14. Consulte sobre los éteres presentes en plantas. Eucaliptol, Anetol,

Safrol y Guayacol.

Page 19: Guías Laboratorio Orgánica

PRÁCTICA No. 5 Reconocimiento De Alcoholes

Objetivos

• Reconocer e identificar alcoholes con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional -OH.

• Diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando reacciones de alcoholes que se ven influenciadas por las cadenas carbonadas.

Fundamento Teórico

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo –OH, cuyo nombre es hidroxilo, razón por la cual tienen propiedades físicas y químicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgánicos, cuyo grupo funcional hidroxilo está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples, es decir átomos de carbono con hibridación sp3. Para nombrar los alcoholes se utiliza el sistema IUPAC, por ejemplo CH3OH alcohol metílico.

Tipos de alcoholes Monoles, son los alcoholes que tienen un sólo grupo funcional –OH, pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química, la velocidad de reacción y los productos obtenidos en una reacción están relacionados con el tipo de alcohol.

Polioholes , son compuestos que tienen dos o más grupos funcionales hidroxilo –OH,

Ej:

Etanodiol CH2 – CH2

OH OH Propiedades físicas Estado físico, el metanol, etanol y alcohol isopropílico, son líquidos a 20ºC, lo cual implica que los alcoholes ligeros, de menor masa molecular son líquidos, los monoles con más de once átomos de carbono son sólidos.

Solubilidad, el agua y el alcohol tienen propiedades semejantes, son polares debido a que ambos contienen el grupo –OH, por lo que pueden unirse mediante enlace puente de hidrógeno, al aumentar el número de átomos de carbono la solubilidad disminuye, es decir la solubilidad es inversamente proporcional al peso molecular. Punto de ebullición al aumentar el número de átomos de carbono, aumenta el punto de ebullición como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersión, los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcoholes lineales, la razón está en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de London disminuye. (Fuerzas de London: atracción intermolecular).

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Propiedades Químicas Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos porque a partir de ellos se pueden formar otros compuestos tales como: alquenos, éteres, aldehídos, cetonas etc. Esto nos indica que el grupo funcional hidroxilo –OH se convierte fácilmente en otro grupo funcional. Los alcoholes son volátiles, ácidos débiles y antisépticos

Reacciones para el grupo hidroxilo. En general los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del hidrógeno hidroxílico del alcohol. Es importante anotar que tanto si el problema es líquido como si es sólido, ha de estar bien seco para que no interfiera el agua.

Reacciones de los alcoholes:

Oxidación En presencia de K2Cr2O7 o KMnO4, en medio ácido los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios no se oxidan, bajo estas condiciones.

Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Test de Lucas Se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico. Se forma el correspondiente cloruro de alquilo apareciendo un enturbiamiento en la solución, ya que los halogenuros de alquilo son insolubles o poco solubles. El alcohol terciario reacciona en forma inmediata, el secundario dentro de 5 minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente. El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de la prueba. Las reacciones generales son:

R3C-OH + HCl R3-C-Cl(S) + H2O Rápidamente R2CH-OH + HCl R2-CH-Cl(S) + H2O Más lentamente R-CH2-OH + HCl R-CH2-Cl(S) + H2O No se forma en las condiciones de la prueba

Materiales Reactivos

14 tubos de ensayo Gradilla para tubo Pinza para tubo Pipeta aforada de 10 mL Gotero Vaso de precipitado de 250 mL Trípode Malla Mechero

Metanol Alcohol isopropílico Alcohol etílico Permanganato de potasio Reactivo de Fehling A y B Reactivo de Tollens Hidróxido de sodio 10% (250 mL) Ácido acético Ácido sulfúrico Ácido clorhídrico Ácido nítrico 2N Ácido nítrico 2N Cloruro de zinc

Page 21: Guías Laboratorio Orgánica

Sulfato cúprico 10% (100 mL) Lugol (I2 + KI) (100 mL) Sodio Dicromato de potasio 5% (50ml) Alcohol en s/n acuosa al 10% KOH Éter Bisulfuro de carbono Nitrato cérico amónico

El estudiante debe traer Toalla para dejar limpio lugar de trabajo. Fósforos Guantes Tapabocas

Reacción de oxidación • En medio ácido , la oxidación de un alcohol nos da un aldehído (si es alcohol

primario) o una cetona si es alcohol secundario. Para alcoholes primarios Tome un tubo de ensayo limpio y seco, deposite en el 2ml de metanol, agregue 1 ml de KMnO4 y luego 1ml de HCl, Observe. A este tubo aplique 5 gotas de Reactivo de Fehling A y 5 gotas de reactivo de Fehling B, llévelo a baño Maria y observe la formación de un precipitado rojo ladrillo, la formación de este precipitado le demostrara si efectivamente se formo un aldehído y así podrá confirmar que tiene un alcohol primario. Observe y elabore conclusiones. Se trata de un alcohol primario?

Para alcoholes secundarios Tome un tubo de ensayo limpio y seco, deposite en el 2ml de alcohol isopropílico, agregue 1 ml de KMnO4 y luego 1ml de HCl, Observe. A este tubo aplique 5 gotas de Reactivo de Tollens, llévelo a baño Maria y observe. ¿ Se forma el espejo de plata? Explique.

• En medio alcalino , la oxidación de un alcohol en medio alcalino, se realizará dando

cambios de color

Page 22: Guías Laboratorio Orgánica

Tome un tubo de ensayo limpio y seco, deposite en el 2ml de metanol, agregue 1 ml de KMnO4 y luego 1ml de NaOH, Observe. Repita el procedimiento pero ahora utilice alcohol isopropílico. Observe y elabore conclusiones.

Reacción de Esterificación

También los alcoholes tienen comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos e inorgánicos de mayor acidez que los alcoholes produciendo ésteres y agua, esta reacción es reversible por la actividad del agua. También se obtienen ésteres haciendo reaccionar los alcoholes con anhídridos y halogenuros de ácido

Tome un tubo de ensayo limpio y seco, agregue 1 ml de ácido acético, 1ml de alcohol etílico y dos gotas de ácido sulfúrico. Observe

De la reacción se produce un Ester que es el acetato de etilo, el cual tiene un olor a vinagre

Reactivo de Lucas Este reactivo consiste en una disolución de ZnCl2 en HCl concentrado, por lo que este ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes solubles en el reactivo (los seis primeros términos de la serie homóloga) y a los polialcoholes.

En un tubo de ensayo limpio y seco agregue 1 ml de alcohol etílico y a continuación añada 1 ml de reactivo Lucas, agite el tubo y luego déjelo en reposo observándose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera, bajo forma de emulsión o de capa aceitosa. Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, por lo que puede observarse en muchos casos la formación del derivado halogenado simultáneamente con la adición de la sustancia. Los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios reaccionan peor. Si no observa reacción pasados 7 minutos, proceda a calentar en baño María. De acuerdo al tiempo que tardó en reaccionar Qué puede concluir? Es un alcohol primario, secundario o ternario?

De la reacción se produce el Cloruro de etilo, se demuestra que el alcohol de la muestra es un alcohol primario ya que el tiempo que necesito para reaccionar fue mayor que el necesario para que reaccione un alcohol secundario o ternario. Repita el procedimiento anterior usando alcohol isopropílico.

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Reacción de diferenciación de monol y polialcohol En un tubo de ensayo agregue 2ml de la solución de CuSO4+ NaOH, luego agregue 2 ml de alcohol etílico. Lleve este tubo a baño María de 5 a 10 minutos y Observe. La formación de un precipitado negro que es el oxido de cobre le indicara la presencia de un monol o alcohol primario

Prueba del Yodoformo Sirve para identificar alcoholes secundarios de estructura R-CH2-(OH)-CH3

En un tubo de ensayo agregue 1ml de alcohol isopropílico, luego adicione 3 ml de lugol, seguidamente agregue gota a gota hidróxido de sodio, hasta que desaparezca el color del lugol, lleve a baño maría durante 2 minutos, deje en reposo. Observe. Se formo un precipitado? ¿De qué color? ¿Qué aspecto tiene?

Ensayo con sodio metálico Este ensayo se basa en que muchos grupos funcionales que contienen un átomo de hidrógeno unido a un oxígeno, nitrógeno o azufre, reaccionan con el sodio metálico, desprendiendo hidrógeno. Tiene el inconveniente de que las pequeñas cantidades de humedad interfieren.

2 ROH + 2 Na ---------------------2 RONa + H2 2 R2NH + 2 Na -------------------2 R2NNa + H2 2 RSH + 2 Na ---------------------2 RSNa + H2

Coloque 0.5ml del compuesto en un tubo de ensayo, adiciona 0,5g de sodio metálico y observe el desprendimiento de gases. Agregue 0,5ml de éter y note el precipitado. Los compuestos sólidos o los líquidos muy viscosos pueden ensayarse disolviéndolos en ligroína o en benceno anhidros.

Prueba Ácido Nitrocrómico Muchos alcoholes primarios y secundarios, azúcares, formaldehido y los ácidos láctico y tartárico, se oxidan en presencia de una mezcla de ácido nítrico y dicromato de potasio.

Coloque 2ml de ácido nítrico 2N en un tubo de ensayo, añada 2 gotas de dicromato

Page 24: Guías Laboratorio Orgánica

de potasio al 5%. Agregue luego 0,5ml de una solución acuosa al 10% del compuesto. El desarrollo de un color azul antes de 5min es una prueba positiva. Si el compuesto no es soluble en agua, añada 50mg de éste directamente al ácido nitrocrómico y agite fuertemente.

Ensayo del Xantato Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcóxidos de potasio (o sodio) con bisulfuro de carbono, para formar xantatos.

ROH + KOH -------------- ROK + H2O ROK + CS2 -------------- ROCSSK (en éter)

En un tubo de ensayo seco coloque 0,5ml de compuesto, añada 1 lenteja de KOH y caliente hasta que esta se disuelva (los alcoholes muy volátiles deben calentarse a reflujo). Enfríe el tubo y añada 1ml de éter. Agregue luego, gota agota, 1ml de bisulfuro de carbono hasta que se forme un precipitado amarillo pálido. Si no se forma precipitado cuando haya añadido 0.5ml de CS2 el compuesto no es un alcohol.

Ensayo con el Nitrato Cérico Amónico. El nitrato cérico amónico produce coloraciones rojas o ámbar con muchos compuestos hidroxilados (alcoholes, fenoles, etc). El ensayo es más sensible con alcoholes y fenoles de menos de 10 átomos de carbono; como algunos compuestos nitrogenados y azufrados dan reacciones positivas, es necesario tener en cuenta el análisis elemental.

Disuelva 200g de nitrato cérico amónico (NH4)2 Ce (NO3)6 en 500ml de ácido nítrico 2N caliente y deje enfriar. Disuelva 25 – 30g del compuesto en 2ml de agua (o dioxano si es insoluble en agua), añada 0,5ml del reactivo de nitrato cérico y agite la solución. Observe el color desarrollado.

Análisis

1. ¿Cuáles son las clases de alcoholes y cómo se diferencian? 2. ¿Qué se necesita para la determinación de alcoholes? 3. ¿De qué depende la solubilidad de los alcoholes? 4. ¿Cuál es la importancia y la utilidad de la prueba con el reactivo de Lucas? 5. ¿Qué puedes concluir de la prueba con sodio metálico? 6. Indica en qué casos se produjeron reacciones de óxido-reducción. ¿Cuáles fueron

las especies reducidas y cuáles las oxidadas? 7. Explica el proceso de obtención de la cerveza, vino y whisky. 8. Defina o explique cada uno de los siguientes términos: Fermentación destilación,

sedante, deshidratación, antioxidantes, anestésico, glicol y oxidación. 9. Consulta sobre los Hidrolatos y dé ejemplos. 10. Dé ejemplos de antioxidantes de origen vegetal. 11. Consulta sobre los alcoholes presentes en plantas: Linalol, Geraniol y Borneol.

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PRÁCTICA No. 6

Identificación de Compuestos Nitrogenados Objetivo

• Identificar las propiedades físico- químicas de las aminas. • Reconocer las propiedades de la cafeína. • Comparar las propiedades físico-químicas de la cafeína y la teofilina. • Manipular correctamente los materiales y reactivos trabajados en el desarrollo

de la práctica Fundamento Teórico

El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par de electrones libres, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada (piramidal). El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de los vértices del tetraedro. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107° (tanto la forma de la molécula como el

valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno). El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman

entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109 a 107 grados. Los compuestos nitrogenados, como aminas y nitrilos, se caracterizan porque, además de carbono e hidrógeno, contienen nitrógeno. En la naturaleza se encuentran formando parte de los seres vivos, en proteínas, alcaloides, vitaminas y hormonas. Industrialmente son importantes en la elaboración de colorantes.

Las aminas, por su conjunto de propiedades, físicas y químicas, así como por su interacción con el organismo humano, ocupan un lugar importante en las ciencias básicas de las carreras de ciencias médicas, su conocimiento permite una mejor comprensión de las transformaciones químicas que a nivel celular tienen lugar y por otra parte su conocimiento es básico para el estudio de los aminoácidos y proteínas en particular y de la bioquímica en general.

Los alcaloides son un grupo de compuestos débilmente alcalinos que contienen nitrógeno, y son en su mayoría de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que produce varios efectos fisiológicos en el cuerpo. Se han registrado unos 3.000 alcaloides. El primero que se preparó sintéticamente (1886) es uno de los más simples, la coniína, o 2-propil piperidina, C5H10NC3H7; es muy venenoso, una dosis menor de 0,2 g es letal. La coniína, obtenida de las semillas de la cicuta, fue el veneno utilizado en la ejecución de Sócrates. Aproximadamente 30 de los alcaloides conocidos se usan en medicina. Por ejemplo, la atropina, que se obtiene de la belladona, dilata las pupilas; la morfina es un calmante; la quinina es un remedio específico para la malaria; la nicotina es un insecticida potente y la reserpina un tranquilizador.

Un buen numero de sustancias alcaloides provienen de fuentes naturales. El café y el te son dos de ellas. La cafeína proveniente de estas sustanciases un alcaloide de las familias de la xantinas. Estas sustancias son estimulantes del sistema nervioso central

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(SNC). Entre sus efectos se cuenta, aumento de la actividad mental, mejor rendimiento físico y disminución de fatiga y sueño.

Materiales Reactivos

Balón corriente de 100 ml Balón aforado de 100 ml Vasos de precipitados de 20, 100, 250 y 500ml 2 erlenmeyer de 50 ml 10 tubos de ensayo Mechero Malla de asbesto Trípode Embudo de decantación Papel filtro y gasa Gotero Pipeta Bureta Probeta Vidrio de reloj Montaje para filtración simple Montaje para titulación Varilla de vidrio Balanza Espátula

Cloruro de mercurio Yoduro de potasio Ácido sulfúrico concentrado Formaldehído al 40% Nitrato de bismuto pentahidratado Ácido nítrico al 30% Ácido nítrico concentrado S/n de amoníaco S/n de sulfato de cobre al 1% S/n de NaOH al 10% S/n de NaOH al 0.1 N S/n de nitroprusiato de sodio al 10% Solución de acetato de plomo (10% p/v) Solución de ácido pícrico al 1% Peróxido de hidrógeno Ácido acético Bencidina Reactivo de Benedict Reactivo de Meyer Reactivo de Marquis Reactivo de Rochese Cloroformo Agua destilada Indicador universal S/n fenolftaleína

El estudiante debe traer Toalla para dejar limpio lugar de trabajo Muestra de orina Hojas de te Hielo Guantes Tapabocas Encendedor

Procedimiento

Análisis Químico de Orina

1. En un tubo de ensayo coloque 5ml de orina. Observe el color, olor, grado de turbidez, así como cualquier otro rasgo que considere relevante para describir la apariencia de la muestra.

2. Deseche 3ml de muestra y al volumen restante adicione 2 gotas de s/n indicador universal y determinar el pH de solución. Si no dispone de s/n indicadora puede utilizar tiras de papel indicador universal.

3. Deseche la muestra anterior, lave el tubo y vierta 2ml de orina. Lentamente y por las paredes del tubo, añada 0,5ml de HNO3, cuidando que los 2 líquidos, no se mezclen. Observe la interfase entre los 2 líquidos. Anote sus características, como color o grosor. Con cuidado, añada algunas gotas de amoníaco para alcalinizar la solución. Observe el color nuevamente.

4. En un tubo de ensayo coloque 2ml de orina. Luego adicione 2ml de NaOH y 2 gotas de CuSO4. Agite fuertemente y anote los cambios ocurridos.

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5. En otro tubo de ensayo coloque 3ml de reactivo de Benedict y caliente por 8min en baño de maría y pasado este tiempo retire el tubo del calor, observe y anote los resultados.

6. En un tubo de ensayo coloque 2ml de orina y adicione 0,5ml de bencidina, 3 gotas de ácido acético y 0,5ml de peróxido de hidrógeno. Observe y anote los resultados.

7. En un tubo de ensayo coloque 3ml de orina. Adicione 0,5ml de nitroprusiato de sodio y 1ml de ácido acético. Con una pipeta deposite 0,5ml de amoniaco en el fondo del tubo, cuidado que los líquidos no se mezclen. Observe y registre los resultados.

8. Tome 2 tubos de ensayo grandes y márquelos como A y B. En el tubo A deposite

9. 10ml de orina y en el B, 10ml de agua destilada y 20ml de reactivo de Rochese. En ambos tubos adicione 2 gotas de fenolftaleína.

10. Ensamble el montaje para titulación. Coloque en la bureta 20ml de NaOH y titule los tubos A y B, agregando solución de NaOH, gota a gota hasta obtener una ligera coloración rosada. Mezcle el contenido de los 2 tubos en un vaso de precipitado y observe cómo el color anterior desaparece.

11. Determine indirectamente la alcalinidad de la solución anterior, con una solución de NaOH 0,1N, hasta que nuevamente aparezca la coloración rosada persistente. Anote la cantidad de s/n de NaOH empleada.

12. Con base en la información obtenida en las titulaciones, calcule la cantidad de amoniaco presente en la muestra de orina. Tenga en cuenta que cada ml de NaOH 0,1N usado equivale a 0,17g de NH3 por litro de solución.

Alcaloides

PARTE A: Preparación del reactivo de Meyer Pese 1,36 g de cloruro de mercurio y 5 g de yoduro de potasio. Disuelva el cloruro de mercurio en 60 ml de agua destilada. En otro recipiente disuelva el yoduro de potasio en 10 ml de agua destilada. Pase las dos soluciones al balón y complete el volumen hasta el aforo (100 ml) con agua. Rotule y guarde el reactivo hasta el momento de ser usado$

PARTE B: Preparación del reactivo de Marquis En un vaso de precipitado pequeño mida 3 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añada 2 o 3 gotas de formaldehído. Agite suavemente hasta homogenizar la mezcla. Rotule el reactivo hasta el momento de la prueba.

PARTE C: Preparación de reactivo de Dragendorff Pese 8 g de nitrato de bismuto. En una probeta agregue 10 ml de ácido nítrico, disuelva el nitrato en el ácido dentro del erlenmeyer. Pese 27,2 g de KI y en otro erlenmeyer, disuélvalo en 50 ml de agua. Mezcle las dos soluciones en el balón aforado y deje reposar durante 24 horas. Luego decante la solución y complete con agua hasta 100 ml.

PARTE D: Extracción de cafeína

1. Hierva en un vaso de precipitado de 250 ml una mezcla de 10 g de hojas de té en

2. 180 ml de agua destilada, durante 15 minutos. Filtre luego la mezcla con ayuda de una gasa.

3. En el filtrado aun caliente, vierta 33 ml de solución de acetato de plomo. Agite la mezcla con una varilla de vidrio hasta que se enfríe. Anote las observaciones.

4. Filtre nuevamente la mezcla anterior pero esta vez con papel de filtro. Pase el filtrado a un vaso de precipitado de 100 ml y caliéntelo hasta que su volumen se reduzca a la mitad.

5. Trasfiera el concentrado obtenido a un embudo de decantación y agregue 15 ml de cloroformo. Cierre la llave del embudo y agite vigorosamente por un minuto, teniendo en cuenta que después de cada agitación debe destapar el embudo para disminuir la presión interna.

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6. Deje reposar la mezcla anterior hasta que observe claramente dos fases

correspondientes: la fase clorofórmica, en la parte inferior y la fase acuosa en la parte superior del embudo.

7. Con ayuda del agitador arrastre hacia el exterior las hebras de impurezas adheridas a las paredes del embudo.

8. Abra la llave del embudo y deje escapar cuidadosamente la fase clorofórmica y consérvela en el vaso de precipitado. Una vez extraída cierre la llave para retener la fase acuosa. La cafeína es soluble en la fase clorofórmica.

9. Evapore todo el cloroformo de la solución extraída calentándola al baño de Maria.Use para ello un vaso de 500 ml como contenedor de agua caliente. Tenga cuidado de mantener la llama alejada del cloroformo para evitar que se formen vapores tóxicos.

10. Cuando quede poco cloroformo, coloque un vidrio de reloj con hielo sobre el vaso y continúe calentando para que la cafeína se sublime. Observe detenidamente los cristales de cafeína obtenidos.

11. Con una espátula bien limpia, retire una pequeña muestra de los cristales de cafeína recién obtenidos y deposítelos en un vidrio de reloj. Añada luego 2 o 3 gotas de reactivo de Meyer y observe el precipitado formado de color amarillento.

12. Repita el paso 10, pero añadiendo unas gotas de ácido pícrico. Observe el precipitado formado. Caliente muy suave el vidrio de reloj. ¿Qué forma tienen los cristales?

13. Repita los pasos anteriores pero utilizando reactivo de Marquis. Observe los cambios de coloración.

Análisis

1. Compare las observaciones sobre la apariencia de la muestra de orina con

lo reportado en la literatura. 2. ¿Cuál es el significado de la prueba de Benedict?, ¿Para qué se usa? ¿Cómo

se interpreta químicamente? 3. ¿Con qué objeto se realiza la prueba con bencidina, ácido acético y peróxido

de hidrógeno? 4. ¿Las proteínas y los carbohidratos son sustancias normales en la orina?

Indique cuál de las pruebas que realizó se empleó para determinar su presencia. 5. ¿Cuál es la concentración de amoniaco normal en la orina humana? 6. Describa los principales fertilizantes amoniacales empleados en agricultura 7. ¿Qué propiedades físicas puedes notar en la cafeína obtenida de las hojas de

té? 8. ¿Por qué la cafeína se separa de la fase clorofórmica y no de la fase

acuosa? 9. ¿Cree que la técnica de separación empleada se puede utilizar regularmente

para separar otras sustancias de fuentes vegetales? Explique por que si y por que no.

10. Partiendo del análisis cuantitativo, se ha demostrado que el café tiene menos cafeína que el té. Si esto es cierto, ¿Por qué el sabor característico de la cafeína no se aprecia en el té?

11. Elabore una tabla que resuma los resultados de cada una de las pruebas realizadas con los diferentes reactivos.

12. Consulte las funciones de las poliaminas (hormonas antisenescentes) en plantas.

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PRÁCTICA No. 7 Características y Reconocimiento de los Compuestos

Biológicos. Objetivo

• Reconocer las propiedades físicas y químicas de los diferentes

compuestos biológicos. • Identificar los diferentes métodos empleados para el reconocimiento de

compuestos biológicos. • Adquirir habilidades en el manejo de los diferentes materiales y

reactivos. Fundamento Teórico

Los compuestos de interés bioquímico son aquellos que intervienen en la química de los seres vivos. Los tres grupos de compuestos más importantes son:

• Los carbohidratos Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Quizá el más conocido, y uno de los más simples, es la glucosa, cuya fórmula molecular es C6H12O6. Es muy frecuente en la mayoría de las frutas, y pertenece a la categoría de los llamados monosacáridos. Cuando se unen dos monosacáridos se forman los llamados disacáridos, el más conocido de los cuales el la sacarosa o azúcar de caña. También se pueden unir más de dos monosacáridos, formándose entonces los polisacáridos, entre ellos la celulosa, que forma la pared celular de las células vegetales y está formada por una cadena muy larga de monosacáridos. Los carbohidratos son los compuestos más abundantes entre los constituyentes de animales y plantas. Son la fuente de energía biológica por excelencia y forman parte de los tejidos de sostén de las plantas y de algunos animales.

• Las proteínas Están formadas por la unión de un gran número de compuestos carbonados que poseen al mismo tiempo un grupo amina y un grupo ácido, razón por la que se conocen como aminoácidos. Existen más de 300 aminoácidos diferentes en la naturaleza, sólo 20 hacen parte de las proteínas presentes en los seres vivos. Las proteínas constituyen un tipo de macromolécula con múltiples funciones.

• Los lípidos A diferencia de los carbohidratos y las proteínas, conforman un grupo de compuestos orgánicos con estructuras químicas diversas, pero que tienen en común un solo rasgo: son insolubles en agua y muy solubles en compuestos no polares. Hacen parte de este grupo las grasas, producidas normalmente por los animales, los aceites y las ceras, producidos normalmente por las plantas. Son un componente esencial de los seres vivos, pero en exceso pueden producir trastornos de salud, como ocurre con las conocidas lipoproteínas de baja densidad (LDL) en el organismo humano.

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Materiales Reactivos

5 Pipetas Espátula Gradilla Pinzas para tubo de ensayo 14 Tubos de ensayo Mortero y pistilo 2 Vaso de precipitado de 50ml y 300ml Termómetro pHmetro o papel indicador Gotero Vidrio reloj Mechero Trípode Malla de asbesto Crisol de porcelana Papel filtro

Reactivo de Lugol Reactivo de Fehling Reactivo de Molisch Reactivo de Benedict Reactivo de Millón Reactivo de Schiff Etanol Albúmina Almidón S/n de glucosa al 2% Agua destilada Un trozo de pan, papa, plátano y manzana Jugo de zanahoria, durazno y uva Sacarosa (azúcar común) Pentosa o hexosa Ácido fosfórico Ácido sulfúrico Ácido clorhídrico Saliva S/n de HCl al 5% S/n de NaOH al 5% y 10% S/n sulfato de cobre al 1% S/n acetato de plomo S/n CaCl2 al 10% Hielo Baño María

El estudiante debe traer Toalla para dejar limpio lugar de trabajo Huevo Queso Leche Manzana Trozo de tela fina Jabón Detergente Guantes Tapabocas Encendedor

Procedimiento

Reconocimiento de Carbohidratos:

I. Identificación de almidones (prueba con lugol) En un vaso precipitado de 50ml prepare una solución de almidón disolviendo 0,5g de almidón en 10ml de agua. Con una pipeta coloque en un tubo de ensayo limpio 5ml de esta solución y con un gotero añada 3 gotas de lugol. Observe el cambio en la coloración de la solución. Coloque el tubo en la gradilla y úselo como patrón. No olvide etiquetarlo.

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Prepare masillas de papa, plátano, manzana y pan. Coloque cada una de ellas en tubos de ensayo. Añada 2ml de agua destilada a cada tubo y agite. Adicione a cada tubo 3 gotas de lugol y agite. Compare con la coloración obtenida para cada alimento, con el tubo patrón. Registre las observaciones.

II. Ensayo con Reactivo de Fehling Prepare un baño maría a 50°C. En un tubo limpio col oque 2ml de solución de glucosa y adicione 2ml de reactivo Fehling (1ml de Fehling A y 1ml de Fehling B). Caliente durante 3 min. Observe la coloración producida y conserve esta prueba como patrón de comparación para los siguientes ensayos.

Coloque en diferentes tubos de ensayo masillas de papa, manzana, plátano, jugo de uva, durazno y zanahoria. Agregue a cada tubo 2ml de agua destilada y agite. Adicione a cada tubo 2ml de reactivo de Fehling. Caliente al baño María por 5min. Registre los resultados, determine la intensidad de la reacción con respecto a la solución patrón preparada.

III. Ensayo de Schiff El calentamiento de los monosacáridos (pentosa o hexosa) en presencia de ácido sulfúrico o Fosfórico conduce a la formación de furfural o 5-hidroxi metil furfural. Estos aldehídos son rápidamente volatilizados con vapor y reaccionan con p-toluidina o anilina para formar bases de schiff coloreadas.

Reactivo: solución al 10% de p-toluidina en ácido acético al 10%. Coloque 5-10mg del compuesto en un crisol de porcelana (o lleve a sequedad unas cinco gotas de una solución del compuesto en el crisol). Añada 5 gotas de ácido fosfórico y cubra con un papel de filtro que ha sido impregnado con 2 gotas del reactivo. Caliente el crisol suavemente con llama pequeña por 1min. La aparición de un color rojo sobre el papel es prueba positiva.

IV. Ensayo de Molisch En este ensayo se utiliza ácido sulfúrico concentrado para descomponer el carbohidrato en furfural o un derivado del furfural, que se reconoce con alfa naftol en metanol por formación de un color púrpura-violeta.

Reactivo: solución de alfa naftol al 5% en metanol. Disuelva o suspenda 20mg del compuesto (pentosa o hexosa) en 1ml de agua y añádale 2 gotas del reactivo de Molisch. Coloque 1ml de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo, incline un poco el tubo y agregue la solución que va a ensayar por las paredes del tubo de tal manera que queden encima del ácido. El desarrollo de un color púrpura-violeta en la superficie de separación de las dos capas es prueba positiva para carbohidratos.

V. Ensayo de Benedict Contiene ión cúprico en medio alcalino y en presencia de azúcares reductores da un precipitado de Cu2O.

Reactivo: Disuelva 173g de citrato de sodio y 100g de Na2CO3 anhídrido en 800ml de agua; disuelva también 17.3g de CuSO4.5H2O en 100ml de agua y añada esta solución, agitando, a la solución de citrato y carbonato; después ajustar el volumen a 1 litro.

Coloque 2ml de reactivo de Benedict en un tubo de ensayo y agréguele 10mg del compuesto (Hexosa). Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante 3min. Precipitado de Cu2O es prueba positiva para carbohidratos reductores (o compuestos reductores en general).

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Degradación enzimática de Polisacáridos

1. Marque tres tubos de ensayo con los números 1,2 y 3. Coloque 3ml de s/n de almidón y 2 gotas de saliva en cada uno.

2. Mida el pH de cada tubo con el pHmetro. Anote los resultados. 3. Agregue al tubo 1, 1ml de HCl, Al tubo 2, 1ml d agua y al tubo 3, 1ml de NaOH. 4. Prepare un baño María de 37ºC y coloque los tres tubos dentro de éste,

durante 10min. 5. Retire los tubos y añade 5 gotas de Lugol a cada uno. Observe cualquier

cambio de color, temperatura, olor etc. Anote. 6. Marque los tres tubos de ensayo con los números 4,5 y 6, y vierta 3ml de

almidón más 2 gotas de saliva en cada uno. 7. Durante 10min mantenga los 3 tubos en las siguientes condiciones: el tubo 4,

en un baño frío con hielo; el tubo 5 en agua a 37ºC y el tubo 6 en agua hirviendo.

8. Pasado este lapso, agregue 5 gotas de Lugol a cada tubo. Observe y anote los cambios de coloración en cada tubo.

Reconocimiento de Proteínas

1. Haga un orificio pequeño en la cáscara de un huevo. Separe con cuidado la

clara en un vaso de precipitado. Prepare una s/n acuosa de albúmina, agitando la clara por un tiempo y luego mezclándola con 2 veces su volumen de agua.

2. Filtre la mezcla a través de una tela. Para obtener una s/n homogénea. Tome 5 tubos de ensayo y coloque 1 ó 2 ml del filtrado. Márquelos con 1,2,3,4 y 5.

3. Tome el tubo 1 y caliéntelo suavemente a la llama del mechero. Consigne las observaciones.

4. Tome los tubos 2-5 y adicione: 2ml de etanol al tubo 2, 1ml de NaOH al tubo 3, 1ml de HCl concentrado al tubo 4, y 1ml de HNO3 al tubo 5.

5. En un tubo de ensayo limpio, coloque 3ml de s/n de albúmina y agregue una cantidad igual de NaOH. Mezcle suavemente y luego añada 1 ó 2 gotas de s/n de CuSO4. Observe y anote resultados.

6. En un tubo de ensayo coloque 2ml de s/n de albúmina. Agregue 1ml de ácido nítrico concentrado y observe lo que ocurre. Adicione a la mezcla unas gotas de s/n de NaOH, ¿qué sucede ahora?

7. En un tubo de ensayo coloque 2ml de s/n de albúmina y añada 5 gotas de reactivo de Millón. Caliente al baño María de 37°C y observe el color producido.

8. En un tubo de ensayo coloque 2ml de s/n de albúmina y añada 2ml de s/n de acetato de plomo y 1ml de s/n de hidróxido de sodio. Caliente el tubo hasta ebullición. Observe el precipitado formado, anote su color y apariencia general.

9. En un vidrio reloj coloque 1g de queso y agregue 4 gotas de HNO3 concentrado. Observe lo que ocurre. Repetir el paso anterior pero con manzana.

10. Coloque en un tubo de ensayo 2ml de leche y adicione 1ml de HNO3 concentrado. Caliente suavemente y observe lo que ocurre.

Reconocimiento de Lípidos

Propiedades de los jabones

1. En 2 tubos de ensayo coloque respectivamente 2g de jabón en barra y otra de

jabón detergente. Adicione a cada tubo 5ml de agua. Tape los tubos y agítelos. Registre los resultados obtenidos.

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2. En cada uno de los tubos anteriores, vierta 5ml de s/n de CaCl2. Vuelva a agitar la mezcla y describa los resultados obtenidos.

Análisis

1. Indique que alimentos contienen almidón y cuál glucosa. ¿Cuáles tienen los

dos tipos de carbohidratos? 2. De acuerdo a la intensidad de la coloración azul, ¿se podrían ordenar

los alimentos según su contenido de almidón? Inténtalo. 3. Realice el mismo ejercicio teniendo en cuenta el contenido de glucosa en

los alimentos. 4. Elabore una lista con otros alimentos que contengan glucosa y almidón. 5. Elabore un cuadro comparativo de observaciones de los diferentes ensayos

para carbohidratos. 6. ¿En qué situación (tubo 1-3 ó 4-6) se observó mayor actividad enzimática?

¿Por qué?, ¿Cómo se evidencia el grado de actividad enzimática? 7. ¿Qué tipo de aminoácidos se pueden identificar mediante la prueba con acetato

de plomo? 8. ¿Para qué sirve la prueba con reactivo de Millón? 9. ¿Cómo se demuestra que en el queso y la leche hay proteína? 10. ¿Cuál es el efecto del CaCl2 sobre la espuma? 11. ¿Por qué los jabones y detergentes son útiles para remover la mugre? 12. Explique el proceso de saponificación de lípidos. 13. Averigüe qué es el índice de saponificación, para qué se usa y qué indica. 14. Explique el efecto de los detergentes y jabones en la contaminación del agua.

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Bibliografía

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